DETERMINAÇÃO DA CONCENTRAÇÃO DE ÁCIDO LINOLEICO NO ÓLEO DA SEMENTE DE PLUKENETIA VOLUBILIS POR CROMATOGRAFIA LÍQUIDA DE ALTA EFICIÊNCIA.
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- Júlio César da Cunha de Mendonça
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1 DETERMINAÇÃO DA CONCENTRAÇÃO DE ÁCIDO LINOLEICO NO ÓLEO DA SEMENTE DE PLUKENETIA VOLUBILIS POR CROMATOGRAFIA LÍQUIDA DE ALTA EFICIÊNCIA. S. Silva 1 ; N. P. Braga 1 ; A. M. Ramos 2 ; S. S. Feitosa 1 ; M. R. P. de Sousa 1 1-Departamento de Engenharia Química Universidade Federal do Amazonas Av. General Rodrigo Octávio, CEP: Manaus- AM Brasil Telefone: (92) s.suelleneq@gmail.com 2- Instituto de Ciências Exatas e Tecnologia Universidade Federal do Amazonas Rua Nossa Senhora do Rosário, - CEP: Itacoatiara/AM Brasil alexmartins@ufam.edu.br RESUMO: A Plukenetia volubilis é uma semente nativa da região amazônica rica em ácidos graxos do tipo ômega 3, 6 e 9 considerados essenciais para o corpo humano. O método de separação por cromatografia líquida de alta eficiência depende de diversos fatores, tais como a escolha da fase estacionária e da fase móvel. No presente trabalho a fase estacionária foi uma coluna de sílica, do tipo C 18 e a fase móvel acetonitrila/água. O objetivo da pesquisa foi separar e quantificar ácido linoleico no óleo de Sacha inchi por cromatografia líquida de alta eficiência. Os parâmetros cromatográficos foram determinados a temperatura 25,6 ±1 ºC e na coluna analítica foi determinada a concentração de ômega 6 igual a 36,55%, onde o resultado é corroborado pela literatura. Os parâmetros cromatográficos mostram que os processos de adsorção para as condições adotadas em cromatografia líquida de fase reversa foram adequados, com picos bem resolvidos, elevado índice de resolução e eficiência de separação. PALAVRAS-CHAVE: Sacha inchi (Plukenetia volubilis); ácido linoleico; CLAE. ABSTRACT: The Plukenetia volubilis is a native seed of the Amazon region. It is rich in fatty acids and omegas 3, 6 and 9 which are considered essential to sustain a healthy body. The high performance liquid chromatography method of separation depends on several factors, such as the material used at the stationary phase and the mobile phase. The stationary and mobile phases used in this work were the C 18 silica and acetonitrile/water phase purpose is to separate and quantify linoleic acid in Sacha inchi oil by high performance liquid chromatography. The chromatographic parameters were determined at 25.6 ± 1 C and the omega 6 concentration in the analytical column was equal to 36.55%, this result is corroborated by other papers. The chromatographic parameters show that the reverse phase liquid chromatography conditions used were adequate for adsorption processes, exhibiting well defined peaks, high resolution index and separation efficiency. KEYWORDS: Sacha inchi (Plukenetia volubilis); linoleic acid; HPLC.
2 1. INTRODUÇÃO. A Plukenetia volubilis é uma espécie cuja semente é rica em óleos poli-insaturados ômegas 3, 6 e 9, que são componentes essenciais para o organismo (MEDINA et, al 2007). Os mamíferos são capazes de sintetizar ácidos graxos insaturados da série ômega-9, mas não podem sintetizar os ácidos linoleico (ômega-6) e α- linolênico (ômega- 3). Logo, estes são considerados ácidos graxos essenciais, sendo adquiridos somente por meio da alimentação. Isto ocorre porque as duas ligações situadas no terceiro e sexto átomos de carbono, não podem ser produzidas pelo organismo humano (SUAREZ-MAHECHA et al., 2002; MESQUITA et al., 2011). Estes ácidos possuem funções metabólicas distintas e fisiológicas contrárias, o que requer um balanço entre os mesmos para que haja desenvolvimento saudável do ser humano. As sugestões de proporção de consumo de ω-6: ω-3 variam de 4 a 5:1 (NOVELLO; FRANCESCHIN; QUINTILIANO,2010 apud SAYNOR, 1984). Este balanço adequado pode prevenir doenças cardiovasculares e crônicas degenerativas, além de proporcionar melhor saúde mental. Uma das operações através das quais é possível separar estes compostos de interesse é a adsorção. Isto porque o fenômeno da adsorção pode ser empregado na purificação e separação de compostos, uma vez que promove acúmulo de um soluto na interface de um solvente e, dependendo das forças envolvidas na superfície do adsorvente pode ser classificada como quimissorção ou fisissorção (NASCIMENTO et al., 2014). Observa-se também que a cromatografia, usualmente uma técnica analítica de separação, é constituída fundamentalmente de um processo de adsorção, baseado na deposição de moléculas em uma dada superfície adsorvente onde, de acordo com a natureza das moléculas e da superfície adsorvente, o processo pode ser classificado em vários tipos, sejam eles, cromatografia gasosa, cromatografia líquida e cromatografia planar (SCHULTE E EPPING, 2005). Em face deste contexto, o trabalho tem como objetivo determinar a concentração de ômega-6 do óleo da semente de sacha inchi, utilizando o método da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) por adsorção, uma vez que pelo processo é possível, não apenas determinar a concentração, como também separar os componentes presentes no produto desejado com maior grau de pureza. 2.MATERIAIS E MÉTODOS 2.1 Materiais Reagentes: As sementes foram adquiridas como cortesia junto à EMBRAPA Amazônia Ocidental. A escolha dos cultivares foi realizada manualmente e a seleção das sementes com tamanhos semelhantes com diâmetros de aproximadamente 1,2 cm. Para a curva de calibração foi utilizado o ácido graxo linoleico padrão de pureza 99% Sigma-Aldrich. Os solventes que constituíram as fases móveis foram acetonitrila (C 2H 3N), de grau HPLC da marca TEDIA Brasil, ácido fórmico HCOOH 85% P.A (Neon ) e água ultrapura Mili Q. A fase estacionária foi constituída de sílica. Para determinar o tempo morto, utilizou-se uracil (Sigma, pureza de 98%) como traçador inerte. O sistema cromatográfico consistiu de um cromatógrafo de separação analítica da marca Agilent, Modelo Agilent Infinity 1220 LC; coluna Eclipse XDB ZORBAX - C 18, com tamanho de partícula de 5 µm, e coluna de 4,6 x 250 mm que suporta temperatura de 5 60 C. 2.2 Métodos Curva de calibração por padronização externa: A curva de calibração foi obtida por análise de regressão linear, traçando-se um gráfico entre a concentração dos padrões usados e a área do pico cromatográfico. A solução de ácido linoleico foi preparada diluindo-se 10 mg do padrão em 10 ml de acetonitrila. As injeções foram realizadas usando como fase móvel a mistura entre o eluente A (água/ácido fórmico 99,9:0,1 (v/v)) e o eluente B (acetonitrila/ácido fórmico 99,9:0,1 (v/v)). Foram realizadas injeções de 10 µl, vazão de 1,5 ml.min -1, comprimento de onda 205 nm e gradiente da fase móvel A:B de 95:5 v/v (acetonitrila/água).
3 2.2.2 Determinação da Isoterma linear de adsorção: Utilizando o método do pulso cromatográfico foram realizadas injeções do padrão de ácido linoleico na concentração de 0,5 mg/ml, para vazões de 0,8 1,6 ml/min a temperatura ambiente de 25,6 ±1 ºC, volume de injeção de 10 µl, comprimento de onda de 205 nm e fase móvel mantida em A:B 95:5 v/v (acetonitrila/água). O procedimento foi realizado em duplicata. 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 3.1 Determinação da concentração de ácido linoleico A determinação da concentração de ácido linoleico presente no óleo das sementes de Plukenetia volubilis foi realizada por meio da curva de calibração do ácido graxo de interesse conforme Figura 1. O ajuste fornece a equação da reta: Área = 1400,9 C + 203,7 com R² = 0,992 da Figura 1, obteve-se uma concentração de 36,55% (m/v) de ácido linoleico presente no óleo das sementes da espécie estudada. Resultados semelhantes foram obtidos por HAMAKER et al.(1992), que encontrou 36,08% e por FOLLEGATTI, (2007) que obteve 34,08%. A partir da realização da injeção das amostras conduzidos no HPLC foi possível a obtenção de cromatogramas que apresentaram boa resolução, tempo de retenção e área dos picos similares, que pode ser observado na Figura 2. Área (mau) ,0 0,2 0,4 0,6 0,8 1,0 1,2 Concentração (mg/ml) Figura 1. Curva de Calibração do ácido linoleico para: Q = 1,5 ml/min; Temperatura = 25,6 ±1 ºC; Fase móvel = acetonitrila/água. O processo de extração e determinação utilizando a coluna de adsorção se mostrou satisfatório, conforme apontam os parâmetros cromatográficos que foram determinados sobre o terceiro pico da esquerda para direita demonstrando o ácido linoleico identificado com o uso do padrão. Figura 2. Cromatograma da amostra de óleo de Plukenetia volubilis para: Q = 1,5 ml/min; Temperatura = 25,6±1ºC; Fase móvel = acetonitrila/água. O fator de retenção, k que depende da distribuição do componente de interesse entre a fase móvel e a fase estacionária, a determinação da seletividade de separação entre duas bandas adjacentes, a relação entre os fatores de retenção do componente mais retido e do componente menos
4 retido que corresponde ao fator de separação α são medidas de fundamental importância em separações cromatográficas. Outra medida de separação de dois picos adjacentes é a resolução (R s), que mede a qualidade de separação. Além destes, destaca-se também a eficiência da coluna cromatográfica, apontada na determinação do número de pratos teóricos (N) desta coluna de adsorção. Cada prato corresponde a uma etapa de equilíbrio do soluto entre as duas fases. Este parâmetro é normalmente utilizado para avaliar a performance da coluna (CASS; DEGANI; 2012). Os parâmetros encontrados no processo descrito estão expressos na Tabela 1. Tabela 1. Parâmetros cromatográficos para: fase móvel = acetonitrila/água 95:5 (v/v); 0,1% ácido fórmico; temperatura = 25,6 ±1ºC Parâmetros K α R S N Ácido Linoleico 2,23 1,54 25, ,96 Segundo SYNDER et al. (2010), valores de k entre 1 e 10 são alvos a serem alcançados para todas as bandas cromatográficas. Já para SHABIR (2002), o pico será ser bem resolvido de outros picos quando com k > 2. Desta forma, os dados da Tabela 1 relativos a k, indicam uma boa separação na linha de base. Conforme SCHMIDIT-TRAUB (2005) apud MOREIRA (2013) o valor aceitável para seletividade entre dois compostos é de 1,2. Observe-se que, a seletividade do processo de separação está diretamente ligada às interações químicas do meio e à velocidade da fase móvel. Isto implica na diminuição drástica do número de pratos necessários. Os valores da Tabela 1 mostram, então, a separação completa do ácido linoleico da mistura. Note-se, então, que o sistema de eluição adotado com fase móvel acetonitrila/água 95:5 (v/v) na vazão de 1,5 ml/min propiciou uma ótima qualidade de separação com R s aproximadamente 25,65, em comparação aos dados literatura, para sistemas em que R s > 1,5 indica separação completa (COLLINS et al., 2006). Segundo DANTUS e WELLS (2004) e ANDRZEJEWSKA et al. (2009), para que uma coluna seja considerada eficiente, o número de pratos teóricos deve ser maior que Conforme os dados apresentados na Tabela 1, o número de pratos teóricos é 22 vezes maior que 2000, fato que mostra uma coluna extremamente eficiente. Tratase de um resultado muito relevante do ponto de vista industrial, uma vez que, a partir das condições analíticas determinadas neste trabalho, pode-se ampliar a escala para condições de separação com maiores concentrações, denominada de modo preparativo, e assim aumentar a produção do componente de interesse com elevado grau de pureza. 5. CONCLUSÃO A presença do ácido graxo linoleico no óleo foi confirmada a partir da análise de cromatografia líquida de alta eficiência sob condições fixas de temperatura, fase móvel e fase estacionária, comprimento de onda e vazão. Tais condições possibilitaram a identificação de ômega 6 em quantidade significativa no óleo da Sacha Inchi. Do ponto de vista nutricional, a concentração de 36,55% de ômega-6 identificada no óleo é bastante satisfatória. Os parâmetros cromatográficos obtidos foram considerados ótimos devido ao elevado grau de pureza do produto resultante da extração do óleo e possibilitaram observar a completa separação do ácido linoleico a partir dos fatores de retenção, separação e resolução. O valor encontrado relativo à eficiência da coluna cromatográfica pode ser considerado de interesse industrial, visto que a partir das análises cromatográficas é possível realizar processos com concentrações maiores de óleo para separar uma quantidade elevada do composto de interesse com alto grau de pureza. 6. REFERÊNCIAS CASS, Quezia B.; DEGANI, Ana Luiza Gusmão. Desenvolvimento de métodos por HPLC: fundamentos, estratégias e validação. EdUFSCar, DANTUS, M. M.; WELLS, M. L. Regulatory issues in chromatographic analysis in the pharmaceutical industry. Journal of liquid
5 chromatography & related technologies, v. 27, n.7-9, p , DO NASCIMENTO, Ronaldo Ferreira et al. Adsorção: aspectos teóricos e aplicações ambientais. Biblioteca de Ciências e Tecnologia, FOLLEGATTI ROMERO, Luis Alberto et al. Extração de oleo de Sacha inchi (Plukenetia volubilis L.) com dióxido de carbono supercrítico HAMAKER, B., Valles, C., Gilman, R e others. Amino Acid and Fatty Acid Profiles of the Inca Peanut (Plukenetia volubilis). Ceral Chem., 1992, 6, 461. MEDINA VIVANCO, Mari Luz et al. Manejo Postcosecha, Caracterización físico-química, secado y almacenamiento de Sacha Inchi (Plukenetia volubilis) cultivado en tres pisos ecológicos de la Región San Martín NOVELLO, Daiana; FRANCESCHINI, Priscilla; QUINTILIANO, Daiana Aparecida. A importância dos ácidos graxos ω-3 e ω-6 para a prevenção de doenças e na saúde humana. Revista Salus, v. 2, n. 1, SUÁREZ, H. M. et al. Importância de ácidos graxos poliinsaturados presentes em peixes de cultivo e de ambiente natural para a nutrição humana. Boletim do Instituto de Pesca, São Paulo, v. 28, n. 1, p , SCHULTE, M.; DITZ, R.; DEVANT, R. M.; KINKEL, J. N.; CHARTON, F. Comparison of the specific productivity of different chiral stationary phases used for simulated movingbed chromatography. Journal of Chromatography A, v. 769, p , 1997.
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