COPRECIPITAÇÃO DE TRANS-RESVERATROL EM PHBV UTILIZANDO A TÉCNICA DE DISPERSÃO DE SOLUÇÃO AUMENTADA POR FLUIDO SUPERCRÍTICO (SEDS)
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1 COPRECIPITAÇÃO DE TRANS-RESVERATROL EM PHBV UTILIZANDO A TÉCNICA DE DISPERSÃO DE SOLUÇÃO AUMENTADA POR FLUIDO SUPERCRÍTICO (SEDS) C. Dal Magro 1, G.P.S. Aguiar 1, A.E. Santos 1, L.M.P.C. Chaves 1, J.V. Oliveira 1, M. Lanza 1 1-Departamento de Engenharia Química e Engenharia de Alimentos Universidade Federal de Santa Catarina CEP: Florianópolis SC Brasil, Telefone: 55(48) Fax: 55(48) camiladalmagro@yahoo.com.br RESUMO O resveratrol é um composto polifenólico naturalmente presente na natureza, produzido em resposta ao ataque de patógenos, entre outras situações adversas. Tem demonstrado propriedades benéficas à saúde, relacionadas à sua atividade antioxidante. O objetivo deste trabalho foi sintetizar partículas de PHBV com resveratrol através da técnica de dispersão de solução aumentada por fluido supercrítico, utilizando Delineamento Composto Central (DCC) 2² com 3 pontos centrais, de modo a avaliar a influência da pressão (80, 115 e 150 bar) e concentração (4, 12 e 20 mg ml -1 ) na eficiência de encapsulamento. Os ensaios possibilitaram a obtenção de 56,81 a 99,54% de eficiência de encapsulamento, sobre a qual a pressão apresentou um efeito significativo negativo a 95% de confiança. O processo de coprecipitação aumentou a atividade antioxidante das partículas, indicando o aumento da bioatividade do composto. ABSTRACT Resveratrol is a polyphenolic compound naturally present in nature, produced in response to pathogen attack, and other adverse conditions. This compound has presented beneficial health properties related to its antioxidant activity. The aim of this study was to synthesize particles of PHBV with resveratrol through the solution enhanced dispersion by supercritical fluids technique, using a 2² Central Composite Design with 3 central points, in order to assess the influence of pressure (80, 115 and 150bar ) and concentration (4, 12 and 20 mg.ml -1 ) in the entrapment efficiency. It was possible to obtain to 99.54% of entrapment efficiency, on which pressure showed a negative significant effect at 95% confidence level. The co-precipitation process increased antioxidant activity of the particles, indicating the increased bioactivity of the compound. PALAVRAS-CHAVE: Trans-resveratrol, encapsulamento, atividade antioxidante, fluido supercrítico. KEYWORDS: Trans-resveratrol, encapsulation, antioxidant activity, supercritical fluid. 1. INTRODUÇÃO O resveratrol ou trans-3,5,4 -trihydroxyestilbeno é um composto polifenólico pertencente à classe dos estilbenos, naturalmente presente numa grande variedade de espécies vegetais, incluindo amoras, amendoins e uvas. Produzido pelas plantas em resposta a fatores exógenos como injúrias, infecções fúngicas, ou radiação UV, inúmeros estudos in vitro tem demonstrado sua atividade antioxidante, anti-inflamatória, anticâncer, entre outras (Shiet al., 2008; Mendes et al., 2012). No entanto, essas propriedades não são observadas in vivo em função da estrutura polifenólica apresentar alta hidrofobicidade e a sensibilidade do resveratrol a agentes externos como ar e luz, que podem
2 induzir à conversão da forma trans para o isômero cis, reduzindo sua viabilidade e biodisponibilidade para uso clínico (Kim et al., 2009). O microencapsulamento consiste no aprisionamento de pequenas partículas sólidas, gotículas líquidas ou gases em uma cápsula com a finalidade de estender sua vida de prateleira, proteger contra oxidação e controlar a liberação do composto ativo, apresentando crescente aplicação nas indústrias farmacêutica, de alimentos e cosméticos (Schrooyen et al., 2001; Shahidi e Han, 1993; Nelson, 2002; Gouin, 2004). Considerando a possibilidade de encapsulamento do resveratrol em poli(3-hidroxibutirato-cohidroxivalerato) (PHBV), um polímero termoplástico de origem bacteriana biodegradável, atóxico e biocompatível, o objetivo do presente trabalho foi investigar o processo de dispersão de solução aumentada por fluido supercrítico em relação à eficiência de encapsulamento e atividade antioxidante. 2. MATERIAIS E MÉTODOS 2.1 Materiais Resveratrol, com grau de pureza de 99,0%, foi adquirido de SM Empreendimentos (São Paulo/SP). Copolímero poli(3-hidroxibutirato-co-hidroxivalerato) (PHBV) com massa molar (Mw) de e índice de poli dispersão de 1,85, foi gentilmente cedido pela empresa PHB Industrial S/A. Diclorometano (DCM 99,5%) e acetona (99,5%) foram adquiridos da Vetec (Sigma-Aldrich) e dióxido de carbono (99,9% em fase líquida) foi fornecido por White Martins S.A. 2.2 Técnica de Dispersão de Solução Aumentada por Fluido Supercrítico (SEDS) O aparato e procedimento experimental utilizados para coprecipitação de resveratrol em PHBV, empregando CO 2 supercrítico, foi descrito em detalhes por Franceschi et al. (2008), Priamo et al. (2010), Boschetto et al. (2013) e Machado et al. (2014). 2.3 Condições de Coprecipitação A coprecipitação de resveratrol em PHBV foi realizada baseando-se em trabalhos prévios do grupo e seguindo os seguintes parâmetros: concentração de soluto de 4, 12 e 20 mg ml -1, a 35 C, vazão de solução de 1 ml min -1, vazão de antissolvente igual a 20 ml min -1 e pressão de 80, 115 e 150bar. A solubilização dos solutos foi melhorada utilizando-se uma mistura 40% (v/v) de acetona e 60% (v/v) de diclorometano (Aguiar et al., 2016). Um Delineamento Composto Central (DCC) 2² com três pontos centrais (Tabela 1) foi utilizado a fim de avaliar a influência das variáveis de processo sobre a eficiência de encapsulamento. Tabela 1 Variáveis utilizadas no processo de coprecipitação das amostras Variável Nível Concentração (mg.ml -1 ) Pressão (bar)
3 2.4 Eficiência de Encapsulamento O percentual de encapsulamento foi determinado conforme descrito por Franceschi et al. (2008), com algumas adaptações. A fim de remover o resveratrol não encapsulado da amostra, as partículas foram previamente lavadas com água destilada, na qual o soluto apresenta relativa baixa solubilidade, diferentemente do trabalho de Franceschi et al. (2008) que utilizou acetona para lavar as partículas de β-caroteno e PHBV. A absorbância do resveratrol foi medida a 325 nm. Comparando-se os resultados com uma curva padrão de absorbância x concentração de resveratrol, o percentual de encapsulamento e eficiência de encapsulamento foram calculados seguindo as Equações 1 e 2, respectivamente. PE [%] = massa de trans resveratrol encapsulado x 100 (1) (massa de trans resveratrol+massa de PHBV)após filtração EE [%] = percentual de trans resveratrol encapsulado percentual teórico de trans resveratrol encapsulado x 100 (2) onde o percentual teórico de resveratrol encapsulado é a razão entre a massa de resveratrol e a massa total de resveratrol e PHBV utilizadas nos ensaios de coprecipitação. 2.5 Potencial Antioxidante pelo Método DPPH Buscando comparar a capacidade antioxidante das partículas obtidas com o resveratrol padrão, as reações foram conduzidas a 37 C em etanol, empregando-se variadas concentrações de antioxidante (5, 10, 15, 20, 30 e 50 µg ml -1 ) enquanto a concentração de DPPH foi mantida fixa em 34,29 µg ml -1. Após 30 min de reação a absorbância da solução foi medida a 517 nm. Em paralelo, uma solução controle de DPPH foi utilizada para estimar a decomposição do radical no período analisado. Calculou-se o percentual de inibição da amostra sobre o radical DPPH a partir da conversão em percentual de atividade antioxidante (AA) segundo a Equação 3. Com os dados obtidos, plotou-se um gráfico atividade antioxidante x concentração, a partir do qual obteve-se o valor de EC 50, definido como a concentração mínima eficaz necessária para decrescer a quantidade inicial de DPPH em 50%. AA (%) = 100 [ (Abs amostra Abs branco ) 100 Abs controle ] (3) 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES 3.1 Coprecipitação de resveratrol em PHBV Os resultados de eficiência de encapsulamento obtidos para as condições investigadas neste trabalho são apresentados na Tabela 2.
4 Tabela 2 Resultados de eficiência de encapsulamento de resveratrol em PHBV utilizando a técnica SEDS Ensaio Pressão (bar) Concentração (mg.ml -1 ) EE (%) , , , , , , ,92 Os ensaios 1, 2 e 3 apresentaram as maiores eficiências de encapsulamento, próximas às obtidas por Mendes et al. (2012) para encapsulamento de resveratrol em microcápsulas de PHBV/PCL empregando simples emulsão/evaporação de solvente. Como pode ser visto através do diagrama de Pareto (Figura 1), a pressão do sistema apresenta um efeito significativo negativo sobre a eficiência de encapsulamento (a nível de confiança de 95%), indicando que a diminuição da pressão resulta em maior eficiência de encapsulamento, o que pode ser verificado comparando-se o ensaio 3 (8 MPa e 20 mg ml -1 ) com o ensaio 4 (15 MPa e 20 mg ml -1 ), em que a eficiência diminui de 99,54 para 56,81%. O uso de pressões menores torna-se interessante, pois pode propiciar menor degradação do produto. Além disso, do ponto de vista econômico, resulta em menores investimentos CAPEX (capital expenditure ou despesas de capital, em português) e OPEX (operational expenditure ou despesas operacionais, em português). A interação entre pressão e temperatura também apresenta um efeito significativo negativo sobre a eficiência de encapsulamento, o qual está correlacionado ao efeito da pressão. Aumentando-se a pressão do sistema, a solubilidade do resveratrol em CO 2 também é aumentada, favorecendo o arraste do composto para fora da câmara de precipitação e, consequentemente, reduzindo a eficiência de encapsulamento. Quanto maior for a pressão do sistema e a concentração de resveratrol, maior será o arraste e menor a eficiência do processo. Figura 1 Diagrama de Pareto mostrando os efeitos do processo de coprecipitação
5 3.2 Potencial Antioxidante A concentração mínima eficaz necessária para decrescer a quantidade inicial de DPPH em 50%, EC 50, obtida para o resveratrol padrão foi de 27,57 µg ml -1, enquanto que para as partículas de resveratrol coprecipitadas em PHBV obteve-se valor médio igual a 17,43 µg ml -1. No presente trabalho, observou-se que o processo de coprecipitação em PHBV aumentou significativamente (p<0,005) a atividade antioxidante do resveratrol, assim como percebido por Shi et al. (2008) para microencapsulamento do mesmo composto ativo em células de levedura. Como a atividade antioxidante do resveratrol relaciona-se com muitas de suas propriedades biológicas, estas podem ser aumentadas por meio do processo de coprecipitação. 4. CONCLUSÃO A técnica de dispersão de solução aumentada por fluido supercrítico possibilitou a obtenção de partículas de resveratrol e PHBV com eficiência de encapsulamento de até 99,53%, comparável à obtidas através de técnicas mais usuais. A atividade antioxidante das partículas obtidas mostrou-se superior à do resveratrol padrão, indicando o aumento de sua bioatividade. 5. AGRADECIMENTOS Os autores agradecem ao CNPq (Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico, Projeto Universal N /2013-1) e à CAPES (Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior) pelo apoio financeiro e concessão de bolsas. 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Aguiar, G. P. S., Boschetto, D. L., Chaves, L. M. P. C., Arcari, B. D., Piato, A. L., Oliveira, J. V., Lanza, M. (2016). Trans-resveratrol micronization by SEDS technique.industrial Crops and Products, 89, Boschetto, D. L., Dalmolin, I., de Cesaro, A. M., Rigo, A. A., Ferreira, S. R. S., Meireles,M. A. A., Batista, E. A. C., Oliveira, J. A. (2013). Phase behavior and process parameters effect on grape seed extract encapsulation by SEDS technique. Industrial Crops and Products, 50, Franceschi, E., De Cesaro, A. M., Feiten, M., Ferreira, S. R. S., Dariva, C., Kunita, M. H., Rubira, A. F., Muniz, E. C., Corazza, M. L., Oliveira, J. V. (2008). Precipitation of β-carotene and PHBV and coprecipitation from SEDS technique using supercritical CO2.Journal ofsupercritical Fluids, 47, Gouin, S., Microencapsulation: industrial appraisal of existing technologies and trends.trendsin Food Science and Technology, 15, Kim, B. K., Lee, J. S., Oh, J. K., Park, D. J. (2009). Preparation of resveratrol-loaded poly(εcaprolactone) nanoparticles by oil-in-water emulsion solvent evaporation method. Food Science and Biotechnology, 18(1),
6 Machado Jr., F. R. S., Reis, D. F., Boschetto, D. L., Burkert, J. F. M., Ferreira, S. R. S., Oliveira, J. V., Burkert, C. A. V. (2014). Encapsulation of astaxanthin from Haematococcuspluvialis in PHBV by means of SEDS technique using supercritical CO2.Industrial Crops and Products, 54, Mendes, J. B. E.,Riekes, M. K., Oliveira, V. M., Michel, M. D., Stulzer, H. K., Khalil, N. M., Zawadski, S. F., Mainardes, R. M., Farago, P. V. (2012).PHBV/PCL microparticles for controlled release of resveratrol: physicochemical characterization, antioxidant potential and effect on hemolysis of human erythrocytes. The Scientific World Journal, Nelson, G., Application of microencapsulation in textiles.international Journal of Pharmaceutics, 242, Priamo, W.L., de Cezaro, A.M., Ferreira, S.R.S., Oliveira, J.V., Precipitation and encapsulation of β-carotene in PHBV using carbon dioxide as anti-solvent.journal ofsupercritical Fluids, 54, Shi, G., Rao, L., Yu, H., Xiang, H., Yang, H., Ji, R. (2008). Stabilization and encapsulation of photosensitive resveratrol within yeast cell.international Journal of Pharmaceutics, 349, Schrooyen, P. M. M., van der Meer, R., De Kruif, C. G. (2001). Microencapsulation: its application in nutrition. Proceedings of the Nutrition Society, 60, Shahidi, F., Han, X. Q. (1993).Encapsulation of food ingredients.critical Reviews in Food Science and Nutrition, 33,
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