MICRONIZAÇÃO DE TRANS-RESVERATROL POR FLUIDO SUPERCRÍTICO: SOLUBILIDADE E ATIVIDADE ANTIOXIDANTE
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- Eduarda Correia Carreira
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1 MICRONIZAÇÃO DE TRANS-RESVERATROL POR FLUIDO SUPERCRÍTICO: SOLUBILIDADE E ATIVIDADE ANTIOXIDANTE G.P.S. Aguiar 1, B.D. Arcari 1, D.L. Boschetto 1, A.L. Piato 2, J. Vladimir Oliveira 1, M. Lanza 1 1 Departamento de Engenharia Química e Engenharia de Alimentos Universidade Federal de Santa Catarina Centro Tecnológico CEP: Florianópolis SC Brasil (geanpablo@gmail.com) 2 Departamento de Farmacologia Instituo de Ciências Básicas da Saúde Universidade Federal do Rio Grande do Sul CEP: Porto Alegre RS Brasil RESUMO A micronização é um processo caracterizado pela redução do tamanho de partículas com finalidade de obter mudanças na estrutura física. São numerosas as vantagens desse processo, sendo a principal o aumento da solubilidade e biodisponibilidade do composto. O trans-resveratrol é um nutracêutico que apresenta inúmeros benefícios para saúde, porém apresenta baixa solubilidade e biodisponibilidade em sistemas in vivo. Devido ao grande potencial do resveratrol para a saúde humana, esse trabalho tem como objetivo estudar as propriedades de solubilidade e atividade antioxidante in vitro do resveratrol micronizado por fluido supercrítico. O composto micronizado aumentou cerca 2,8 vezes a solubilidade em água, além de ter aumentado a atividade antioxidante comparado com composto não-micronizado. Os dados obtidos são promissores para ampliar o uso do resveratrol na indústria de alimentos e farmacêutica. ABSTRACT The micronization process is characterized by the reduction of the average particle size for the purpose of providing changes in physical structure. There are numerous advantages of reducing the size of particles of drugs, the main one being increased solubility and bioavailability. The trans-resveratrol is a nutraceutical that offers numerous health benefits, but has low solubility and bioavailability in vivo. Due to the large potential of resveratrol for human health, this work aims at studying the solubility properties and in vitro antioxidant activity of micronized resveratrol by supercritical fluid. Micronized compound raised 2.8 times its water solubility, and have increased their antioxidant activity compared with compound no-micronized. The data obtained are promising to expand the use of resveratrol in the food and pharmaceutical industry. PALAVRAS-CHAVE: CO 2 Supercrítico; SEDS; DPPH. KEYWORDS: Supercritical CO2; SEDS; DPPH. 1. INTRODUÇÃO O composto trans-resveratrol (3,4,5-tri-hidroxiestilbeno) é um polifenólico da classe do estilbeno presente numa grande variedade de alimentos, incluindo amoras, amendoins, cranberries, chocolate amargo e uvas. Tem sido relatada uma ampla gama de propriedades biológicas e farmacológicas (Ulrich et al. 2005). Porém, o resveratrol apesar de inúmeros benefícios a saúde apresenta baixa biodisponibilidade e baixa solubilidade em solução aquosa.
2 O processo de micronização é uma alternativa para aumentar a solubilidade de compostos nutracêuticos e consequentemente sua biodisponibilidade, visto que a micronização promove a redução do tamanho médio da partícula com a finalidade de fornecer mudanças na estrutura física (Chau et al. 2007) Devido ao grande potencial do resveratrol, esse trabalho tem como objetivo estudar as propriedades de solubilidade e atividade antioxidante in vitro do resveratrol micronizado. 2. MATERIAIS E MÉTODOS 2.1 Matérias Trans-resveratrol (99,5 %) foi adquirido no laboratório Galena LTDA (Campinas/SP). Diclorometano (DCM 99,5 %) e acetona (99,5 %) foram adquiridos da Vetec (Sigma-Aldrich) e dióxido de carbono fornecido pela White Martins S. A. 2.2 Condições de precipitação e coprecipitação O aparato experimental da técnica de dispersão de solução melhorada por fluido supercrítico (SEDS) para a micronização do composto puro trans-resveratrol, utilizando CO 2 supercrítico, foi descrito por Franceschi et al. (2008) e Priamo et al. (2010). Descrições mais detalhadas dos equipamentos podem ser encontradas em trabalhos de Franceschi et al. (2008) e Priamo et al. (2010). Para a micronização do resveratrol, os paramentos de processo utilizados foram baseados no estudo de Aguiar et al. (2016), que avaliou a influência da concentração, pressão e temperatura em relação ao diâmetro de partícula obtido. Os parâmetros utilizados foram: concentração da solução 4 e 20 mg ml -1, temperatura 35 e 45 C, fluxo de solução 1 ml min -1, fluxo de antissolvente de 20 ml min -1 e pressão de operação de 80 bar. 2.3 Caracterização das partículas Para caracterização das partículas as seguintes análises foram realizadas: Microscopia eletrônica de varredura (MEV), avaliação da solubilidade (água, HCl 0,1 M e tampão fosfato) segundo metodologia de Cheng et al. (2016), atividade antioxidante pelo método DPPH conforme metodologia de Khan et al. (2016) e os cálculos de EC 50 seguiu metodologia de Mensor et al. (2001).
3 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO Os resultados do tamanho de partículas obtidas no processo de micronização a 80 bar encontram-se na tabela 1, a qual informa os valores de tamanho mínimo (D min ), tamanho máximo (D max ), tamanho médio de partícula (Dp), desvio padrão bem como o coeficiente de variação dos dados experimentais (CV). Tabela 1 Tamanho de partícula do trans-resveratrol não-micronizado e das partículas micronizadas. Concentração Temperatura D min D max D p Exp. (mg.ml -1 CV ) (K) (µm) (µm) (µm) Padrão ,71 126,09 36,67+21,42 0, ,09 0,46 0,22+0,09 0, ,34 18,64 6,98+3,26 0,47 As partículas, além de apresentarem tamanhos diferentes, pois no experimento 1 obteve-se tamanho médio de 0,22 µm e o ensaio 2 de 6,98 µm, apresentaram também morfologias distintas sendo amostra 1 estrutura esférica e 2 partículas em formato de placas e irregulares (figura 1). Figura 1 MEV (microscopia eletrônica de varredura) das partículas de resveratrol micronizadas e não-micronizadas. 3.1 Solubilidade Os resultados do estudo da solubilidade das amostras de resveratrol em água, solução tampão fosfato e solução HCl 0,1 M, são apresentados na Figura 2.
4 Figura 2 Comparação da solubilidade do composto não-micronizado e das amostras micronizadas em diferentes meios Tampão Fosfato HCL 0,1 M Água Solubilidade (µg/ml) Padrão Exp. 1 Exp. 2 É possível observar na figura 2 que em todos os meios de dissolução, as partículas micronizadas apresentaram maior solubilidade que o composto não-micronizado (padrão). A solubilidade do resveratrol chegou a aumentar 2,8 vezes em água. Resultados similares foram encontrados por Kim et al. (2012), que usou método de precipitação com antissolvente a temperatura controlada na formação de nanopartículas de resveratrol onde a solubilidade do composto em água teve um aumento de 2,1 vezes, quando comparado o composto puro com as nanopartículas de produzida. 3.2 Atividade antioxidante Os resultados obtidos de EC50 são apresentados a seguir, na Tabela 2.
5 Tabela 2 EC 50 das amostras de trans-resveratrol não-micronizado e das partículas micronizadas. EC 50 (µg ml -1 ) Padrão Exp.1 Exp.2 27,92+1,08 b 25,92+0,66 b 36,47+1,94 a *Medidas seguidas de mesma letra não diferem estatisticamente (p>0,05), pelo teste de Tukey. Pela tabela 2 observa-se que no experimento 1 ocorreu o aumento da atividade antioxidante, pois a redução do EC 50 significa maior atividade antioxidante. O experimento 2 houve uma redução da atividade comparado ao padrão o que pode ter ocorrido devido à alta temperatura utilizada no processo, visto que altas temperaturas é o fator que mais afeta a atividade antioxidante (Madrau et al., 2008). Com relação ao aumento da atividade antioxidante no experimento 1, pode-se afirmar que a redução do diâmetro de partícula certamente afetou na redução do EC 50 visto que os autores Zhu et al. (2014) verificaram que após o processo de micronização de bagaço de uva e farelo de trigo houve o aumento da atividade antioxidante, que consequentemente uma redução do EC 50. Diante disto, Zhu et al. (2014) concluíram que o aumento da superfície de contato proporciona maior atividade antioxidante. 4. CONCLUSÕES A micronização por fluído supercrítico pela técnica SEDS conferiu ao resveratrol maior velocidade de dissolução e maior solubilidade o que pode vir a proporcionar maiores aplicações do composto em formulações industriais e farmacêuticas, visto que o uso do resveratrol é limitado devido a sua solubilidade baixa em soluções aquosas. Outro fator importante de ressaltar é que o melhor resultado, além de aumentar solubilidade aumentou a atividade antioxidante do composto. 5. AGRADECIMENTOS Os autores agradecem ao CNPq (Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico, Projeto Universal N /2013-1) e à CAPES (Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior) pelo apoio financeiro e ao laboratório de microscopia eletrônica -UFSC (LCME) pela análise de MEV. 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS Aguiar, G. P. S., Boschetto, D. L., Chaves, L. M. P. C., Arcari, B. D., Piato, A. L., Oliveira, J. V., & Lanza, M. (2016). Trans-resveratrol micronization by SEDS technique. Industrial Crops and Products, 89,
6 Chau, C.-F., Wang, Y.-T., & Wen, Y.-L. (2007). Different micronization methods significantly improve the functionality of carrot insoluble fibre. Food Chemistry, 100(4), Cheng, Y., Xu, W., Chen, Z., Wang, Z., & Huang, D. (2016). Micronization of etoposide using solution-enhanced dispersion by supercritical CO2. The Journal of Supercritical Fluids, 115, Franceschi, E., De Cesaro, A. M., Feiten, M., Ferreira, S. R. S., Dariva, C., Kunita, M. H., et al. (2008). Precipitation of β-carotene and PHBV and co-precipitation from SEDS technique using supercritical CO2. The Journal of Supercritical Fluids, 47(2), Khan, M. A., Rahman, M. M., Sardar, M. N., Arman, M. S. I., Islam, M. B., Khandakar, M. J. A., et al. (2016). Comparative investigation of the free radical scavenging potential and anticancer property of Diospyros blancoi (Ebenaceae). Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 6(5), Kim, S., Ng, W. K., Dong, Y., Das, S., & Tan, R. B. H. (2012). Preparation and physicochemical characterization of trans-resveratrol nanoparticles by temperature-controlled antisolvent precipitation. Journal of Food Engineering, 108(1), Madrau, M. A., Piscopo, A., Sanguinetti, A. M., Caro, A. D., Poiana, M., Romeo, F. V., & Piga, A. (2008). Effect of drying temperature on polyphenolic content and antioxidant activity of apricots. European Food Research and Technology, 228(3), Mensor, L. L., Menezes, F. S., Leitão, G. G., Reis, A. S., dos Santos, T. C., Coube, C. S., & Leitão, S. G. (2001). Screening of Brazilian plant extracts for antioxidant activity by the use of DPPH free radical method. Phytotherapy research: PTR, 15(2), Priamo, W. L., de Cezaro, A. M., Ferreira, S. R. S., & Oliveira, J. V. (2010). Precipitation and encapsulation of β-carotene in PHBV using carbon dioxide as anti-solvent. The Journal of Supercritical Fluids, 54(1), Ulrich, S., Wolter, F., & Stein, J. M. (2005). Molecular mechanisms of the chemopreventive effects of resveratrol and its analogs in carcinogenesis. Molecular Nutrition & Food Research, 49(5), Zhu, F., Du, B., Li, R., & Li, J. (2014). Effect of micronization technology on physicochemical and antioxidant properties of dietary fiber from buckwheat hulls. Biocatalysis and Agricultural Biotechnology, 3(3), Zhu, F.-M., Du, B., & Li, J. (2014). Effect of ultrafine grinding on physicochemical and antioxidant properties of dietary fiber from wine grape pomace. Food Science and Technology International = Ciencia Y Tecnología De Los Alimentos Internacional, 20(1),
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