Questão 1. Considere os seguintes compostos abaixo e escolha a alternativa correta:

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1 Nome: Edital: ICB 42/2011 Prova de Múltipla Escolha (eliminatória) com 25 questões objetivas, sendo 20 questões da área de atuação (valendo 0,5 ponto cada), 05 questões de informática (valendo 0,25 ponto cada) e 05 questões de inglês (valendo 0,25 cada). Questão 1. Considere os seguintes compostos abaixo e escolha a alternativa correta: a) É impossível dizer o comportamento cromatográfico dos compostos i, ii e iii sem saber se o grupamento R possui ou não grupos ionizáveis; b) O composto iii é anfótero e não pode ser extraído e concentrado de uma amostra biológica sem derivatização ou derivação, mesmo utilizando extração em fase sólida (SPE); c) Se R = CH 2 CH 3, a ordem crescente de polaridade entre os compostos seria: i ii < iii d) Se o R for uma cadeia alifática linear de três carbonos para os compostos i, ii e iii, eles dificilmente serão extraídos e concentrados simultaneamente por extração líquido-líquido (ELL); e) As alternativas a e d são corretas. Questão 2. Electrospray (ESI) e quadrupolo são fonte de ionização e analisador de massas, respectivamente. Baseado nessa afirmação, qual seqüência fonte de ionização - analisador de massas é incorreta: a) APCI - Ion trap b) ESI - Ion trap c) ESI - MALDI d) APCI - MS/MS e) ESI ou APCI TOF Questão 3. Considerando os equipamentos e os conceitos de baixa e alta resolução em espectrometria de massas, assinale a alternativa correta: a) Triploquadrupolos fornecem espectros de alta resolução; b) Apenas MALDI pode fornecer espectros de alta resolução; c) Exatidão de massas e alta resolução são termos com o mesmo significado; d) Os resíduos dos amino ácidos Lisina (massa monoisotópica = 128,0949) e glutamina (massa monoisotópica = 128,0585) podem ser diferenciados em um espectro de massas adquirido em um equipamento de alta resolução; e) As alternativas c e d estão corretas. 1

2 Questão 4. Em relação à técnica de espectrometria de massas com ionização por electrospray (ESI-MS), assinale a alternativa incorreta: a) Durante a ionização, três tipos de íons podem ser gerados: íons moleculares, moléculas protonadas/desprotonadas e moléculas cationizadas ou anionizadas; b) A adição de ácidos orgânicos voláteis a fase móvel, como o ácido fórmico, auxilia a ionização de compostos básicos no modo positivo; c) Substâncias que apresentam grupamentos básicos, como aminas, amidas e álcoois somente podem ser analisadas no modo positivo, dada a relativa facilidade com que são protonadas; d) Substâncias contendo funções ácidas, tais como fenóis e ácidos carboxílicos são mais facilmente desprotonadas e, portanto, analisadas no modo negativo; e) Também influenciam na geração de íons positivos e negativos a natureza do solvente utilizado e o ph. Questão 5. Considere os compostos abaixo (i e ii), suas características físicoquímicas e os espectros de massas A e B: O HO HO O (i) (ii) O O OH Fórmula Química: C 9 H 8 O 4 Massa Exata: 180,0423 ESI modo positivo A m/ z = 139 B Fórmula Química: C 7 H 6 O 3 Massa Exata: 138,0317 ESI modo negativo m/ z = 179,0426 m/ z = 140 m/ z = 180,0426 m/ z = 141 m/ z = 181,0426 Assinale a alternativa correta: a) O espectro A foi obtido no modo positivo e é de baixa resolução. A relação ou razão massa/carga ou m/z 139 obtida corresponde ao composto (ii) protonado, ionizado da seguinte forma: M = C 7 H 6 O 3 + H +, e que pode ser representado por [M + H] + ; b) As relações massa/carga 140 e 141, também presentes no espectro A, são, respectivamente, M + 2H + e M + 3H + ; c) O espectro B foi obtido no modo negativo e é de alta resolução. As m/z correspondem ao composto (i) desprotonado, ou M = C 9 H 8 O 4 H +, e que pode ser representado por [M H] - ; d) As alternativas a, b e c estão corretas; e) Apenas as alternativas a e c estão corretas. 2

3 Questão 6. Os espectros de massas abaixo correspondem a três peptídeos distintos (A, B e C) quando analisados por um espectrômetro de massas equipado com fonte de ionização por electrospray. Assinale a alternativa que melhor representa a massa molecular monoisotópica de cada peptídeo, segundo a ordem de apresentação A-B-C: a) 1776,8; 639,8; 551,0 b) 1775,8; 639,8; 551,0 c) 1775,8; 1277,6; 1650,0 d) 1775,8; 1279,6; 1653,0 e) 1776,8; 1279,6; 1102,0 Questão 7. Em um espectro de íons produto de um peptídeo tríptico, quando este é ionizado por electrospray e submetido à dissociação induzida por colisão, as séries de íons produto normalmente encontradas no espectro são: a) a e c b) a, x e c c) x, y e a d) y e b e) a, y e z Questão 8. Dentre as alternativas abaixo, assinale aquela que contempla apenas analisadores de massas considerados de alta resolução: a) Ion trap e quadrupolo b) TOF e orbitrap c) Triplo-quadrupolo e orbitrap d) MALDI e TOF e) Ion trap e TOF 3

4 Questão 9. Durante o processamento de amostras destinadas ao seqüenciamento e identificação de proteínas por espectrometria de massas, o emprego de proteases é possível. Assinale a alternativa que representa a enzima mais comumente empregada para a digestão de proteínas: a) Quimotripsina b) Endoprotease Asp-C c) Acetilcolinesterase d) Tripsina e) Carboxipeptidase Questão 10. Assinale a alternativa que apresenta matrizes comumente empregadas para análise de peptídeos por dessorção/ionização assistida por matriz (MALDI): a) Ácido sinapínico e ácido 2,5-diidroxibenzóico b) Acetato de amônio e formiato de amônio c) Ácido fórmico e hidróxido de amônio d) Ácido alfa ciano 4 hidroxicinâmico e ácido acético e) Ácido capróico e ácido butírico Questão 11. Dentre as modificações pós-traducionais encontradas em proteínas, a fosforilação é muito importante. Para sua identificação por espectrometria de massas, a modificação estrutural de determinados resíduos de amino ácidos é investigada. Assinale a alternativa que contempla os amino ácidos comumente fosforilados: a) Serina, treonina e tirosina b) Serina, lisina e tirosina c) Lisina, arginina e histidina d) Aspartato e glutamato e) Tirosina e triptofano 4

5 Questão 12. Considerando o fluxograma abaixo no contexto de análise proteômica, assinale a alternativa que melhor descreve a finalidade do experimento representado pelo fluxograma: Amostra Referência Derivatização com Isótopos leves Derivatização com Isótopos pesados Análise por LC-MS Junção das amostras Amostra 2. Referência m/z a) Experimento para quantificação absoluta de proteínas b) Experimento para a quantificação relativa de proteínas entre duas amostras c) Experimento para investigação de isótopos naturais na amostra d) Experimento para calibração do espectrômetro de massas e) Experimento para determinação do estado de carga das proteínas menos abundantes Questão 13. Considerando a estrutura de um ácido graxo livre de baixa massa molecular, não esterificado, assinale a fonte de ionização e o modo de operação mais adequados para sua análise por espectrometria de massas: a) Electrospray no modo positivo b) MALDI no modo positivo c) Fotoionização no modo negativo d) MALDI no modo neutro e) Electrospray no modo negativo 5

6 Questão 14. Os lipídeos celulares podem ser grosseiramente classificados em três grandes grupos: lipídeos não-polares (colesterol e ésteres de colesterol, e triacilglicerídeos), lipídeos polares (fosfolipídeos, esfingolipídeos e glicolipídeos) e metabólitos (acilcoa de cadeias longas, acilcarnitinas de cadeias longas, ácidos graxos não-esterificados, ésteres de ácidos graxos, acil anamidas, ceramidas, lisolipídeos, eicosanóides, diacilglicerídeos, esfingosina-3-fosfato, etc). Com relação às análises de lipídeos por espectrometria de massas, assinale a alternativa correta: a) Por serem de difícil ionização, os lipídeos não-polares só podem ser analisados por electrospray no modo negativo; b) Sais de lítio são comumente empregados para facilitar a ionização e determinação da composição de ácidos graxos de triacilgliceróis. c) Sais de lítio são empregados em análises por electrospray para promover a formação de adutos. d) As alternativas a, b e c estão corretas. e) Apenas b e c estão corretas. Questão 15. A identificação de proteínas por espectrometria de massas pode ser feita por meio de buscas em bases de dados, utilizando-se diferentes algoritmos que comparam os dados experimentais obtidos com dados armazenados nestas bases. Assinale a alternativa que representa apenas bases de dados de proteínas: a) Mascot e Sequest b) NCBInr e SwissProt c) PDB e Sequest d) Mascot Distiller e SwissProt e) Mascot e Masslynx 6

7 Questão 16. A partir da figura abaixo, que mostra uma janela do Microsoft Excel 2007 com uma planilha em processo de edição, assinale a opção correta. a) Para se mesclar as células A4, A5 e A6 em uma única célula, é suficiente e mais rápido realizar o seguinte procedimento: selecionar as referidas células; clicar no menu Borda e, nessa guia, marcar a caixa de seleção Mesclar células; clicar o botão OK; b) Se for digitada, na célula D1, a fórmula =$B$4&$C$6, então, ao se pressionar a tecla Enter no teclado, essa célula será preenchida com o valor 1004; c) Sabendo que, na célula D4, está inserida a fórmula =$B$4*$C$6, caso se selecione a célula B4 e a substitua pelo valor 500 e em seguida a tecla Enter no teclado, o valor da célula D4 será modificado para 2000; d) Se for digitada, na célula D1, a fórmula =$B$4^$C$4, então, ao se pressionar a tecla Enter no teclado, essa célula será preenchida com o valor ; e) As alternativas a e c estão corretas. 7

8 Questão 17. Utilizando os dados disponíveis na questão 16, os resultados das fórmulas calculadas pelo programa Microsoft Excel : =MÉDIA(A4:A6), =SOMA(A4:A6) e =SE(SOMA(A4:A6)<=6000;200;SE(E(A4<>1000;A6=4000);300;400)) são, respectivamente, iguais a a) 3000, 9000, 200 b) 6000, 6000, 200 c) 3000, 9000, 300 d) 3000, 6000, 400 e) 6000, 9000, 400 Questão 18. Um determinado usuário do pacote Microsoft Office quer colar na carta que está escrevendo no software Word um trecho de outro arquivo de extensão.doc. Ele abre o outro arquivo, seleciona o trecho e o copia. Quando o usuário cola o trecho na carta, no entanto, ele aparece com uma formatação totalmente diferente da carta original. A forma menos trabalhosa de aproveitar esse trecho é: a) Formatar o novo trecho de acordo com a carta original; b) Usar a opção colar especial / texto formatado; c) Usar a opção colar especial / texto não formatado; d) Usar a opção Formatar Pincel diretamente no trecho colado; e) As alternativas c e d estão corretas. Questão 19. Para o programa Internet Explorer, são feitas as seguintes afirmações: I. O atalho para aumentar (ou diminuir) a tela é composto da tecla Ctrl e o sinal de + (ou - ); II. O usuário deve, necessariamente, digitar antes de qualquer endereço. Sem este comando, o programa não é capaz de identificar a página solicitada; III. A tecla Esc pode ser utilizada como atalho para interromper a montagem/abertura da página solicitada. Selecione a alternativa com a(s) afirmação(ões) verdadeira(s): a) Apenas I b) Apenas II c) Apenas I, II d) Apenas I, III e) Todas as afirmações Questão 20. No Microsoft Word, ao inserir número de páginas, para que ele apareça apenas a partir da segunda página, deve-se: a) Inserir nova seção a partir da segunda página e inserir o número de páginas apenas a partir da nova seção b) Clicar sobre o número da primeira página e formatá-lo na cor branca c) Selecionar o número da primeira página com o botão esquerdo do mouse e clicar em Não mostrar d) Inserir uma figura formatada sem bordas e preenchida de branco sobre o número da primeira página e) Em Formatar número de páginas, identificar que deseja iniciar a numeração da página a partir da 2ª 8

9 Questão 21. In the past decade, mass spectrometry (MS) has become one of the most important tools for biomarker discovery in complex diseases. MS-based methods of peptide fragment separations include matrix-assisted laser description/ionization (MALDI) and surface-enhanced laser desorption/ionization (SELDI), quadruple ion-trap MS (LCQ-MS), and Fourier transform ion cyclotron resonance (FTICR) MS. The most common type of mass spectrometer is the MALDI time of flight (TOF). Although the MALDI mass spectrometer is a powerful tool for the accurate mass determination of peptide mixtures, the quality of MALDI data depends on the choice of suitable solvents and the method of sample preparation. SELDI spectrometers analyze protein mixes selectively adsorbed to a chemically modified surface of a biochip. The major advantage of SELDI is the small sample requirements (typically 1 2 ml per analysis), which is ideal for core needle liver biopsy that could be studied in a high-throughput setting. SELDI does not allow direct identification of resolved proteins but generates peak profiles that either could be used as diagnostics themselves or subjected to protein extraction with subsequent identification. Classical SELDI-TOF is unable to separate ions that are close in mass or charge, resulting in the peak coalescence Based on the text, it is wrong: a) The most common type of mass spectrometry is MALDI-time of flight; b) Mass spectrometry is an important tool to identify biomarkers for complex diseases; c) The major disadvantage of SELDI mass spectrometry is the small amount of samples used; d) Classic SELDI-TOF MS is not efficient to separate ions with similar mass and charge; e) Solvents and sample preparation methods are important to identify peptides mixtures using MALDI MS. Questão 22. Focused proteomics research could be performed with the help of protein arrays of immobilized proteins, which typically (1).. antibodies. These arrays (2)..incubated with test samples that may contain various analytes. A major limiting factor in focused proteomics (3).. unavailability of specific and high-affinity antibodies for a range of interesting targets. The affinity behavior of immobilized antibodies (4).. less predictable than strength of DNA hybridization, so several probes needs to be pretested to find the most reliable preparation allowing high-fidelity quantification. Considering that simple present verb tense was used, indicate the correct alternative to fill the spaces. a) (1) is, (2) are, (3) are, (4) is b) (1) are, (2) are, (3) is, (4) is c) (1) were, (2) are, (3) was, (4) is d) (1) be, (2) are, (3) is, (4) are e) (1) are, (2) are, (3) was, (4) were Questão 23. Which of the following alternatives describes techniques commonly employed in proteomic analysis? a) Reversed phase chromatography; Normal phase chromatography; mass spectrometry; b) Gas chromatography; Ion exchange chromatography; mass spectrometry; c) Ion exchange chromatography; Reversed phase chromatography; mass spectrometry d) Gas chromatography; affinity chromatography; mass spectrometry; 9

10 e) Affinity chromatography; adsorption chromatography; normal phase chromatography. 10

11 Questão ml of 0.03 mol/l KOH solution was prepared from a 0.12 mol/l KOH initial solution. What was the volume of 0.12mol/L KOH solution employed? (a) 25 ml (b) 10 ml (c) 20 ml (d) 15 ml (e) 40 ml Questão 25. This work describes the use of a (1). acid-labile surfactant (ALS), sodium 3-[(2-methyl-2-undecyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxyl]-1-propanesulfonate, for insolution protein digestion. The impact of ALS (2) trypsin activity and the speed of protein in-solution digestion were investigated. The (3). of trypsin inhibition was compared to other commonly used protein solubilizers/denaturants such as SDS, urea, and organic solvents. Acid-labile surfactant was observed to (4). the rate and extent of in-solution protein digestion. The acid-labile property of ALS (5). fast and simple sample cleanup prior to MALDI MS or LC-MS analysis of protein digests without (6). the quality of the analysis. Fill the spaces (1)-(6) from the text above with the correct alternative: a. (1) new, (2) in, (3) amount, (4) improve, (5) improves, (6) jeopardizing. b. (1) novel, (2) on, (3) degree, (4) enhance, (5) enables, (6) compromising. c. (1) novel, (2) in, (3) degree, (4) increase, (5) entrusts, (6) damaging. d. (1) novel, (2) on, (3) intensity, (4) augment, (5) sanctions, (6) contesting. e. (1) new, (2) in, (3) intensity, (4) reinforce, (5) guarantees, (6) harming. 11