Como Passar no ENEM Prof. Alexandre Oliveira
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- Marcos Carreiro Carneiro
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1 Petróleo e combustíveis SANTOS DUMONT, O PIONEIRO DOS ARES. "Durante as compridas tardes ensolaradas do Brasil, deitado à sombra da varanda, eu me detinha horas e horas a contemplar o belo céu brasileiro e a admirar a facilidade com que as aves, com suas largas asas abertas, atingiam grandes alturas. E, ao ver as nuvens que flutuavam, sentia-me apaixonado pelo espaço livre." Alberto Santos Dumont, "Um dia, o homem há de voar - profetizou Júlio Verne. Essas palavras gravaram-se como a fogo no espírito inflamável do garoto Alberto Santos Dumont, filho de um riquíssimo fazendeiro de Riberão Preto, em São Paulo. Desde criança, Santos Dumont era apaixonado por motores, inventos e engenhocas. Ainda adolescente, seu pai enviou-o à França, para que lá estudasse. Com apoio paterno, Santos Dumont enveredou pelas pesquisas aeronáuticas e, em 1898, aos 25 anos, sobrevoava Paris num balão esférico. Mas seu espírito não sossegava, mordido pela vontade de dirigir o balão por onde quisesse, sem depender dos ventos: "Se eu fizer um balão cilíndrico bastante comprido e bastante fino, ele fenderá o ar..." Até que experimentou um antigo projeto: combinar um balão com um motor a gasolina. E, em setembro de 1898, o Santos-Dumont n 1, provido de hélice e leme, passeava pelos céus de Paris. Uma grande consagração veio com a conquista do Prêmio Deutsch de la Meurthe: francos (o equivalente a 100 contos de réis) ao primeiro que, partindo de St. Cloud, circunavegasse a torre Eifel e voltasse ao ponto de partida num prazo de meia hora. A bordo do Santos- Dumont n 6, o inventor finalmente realizou a façanha, a 19 de outubro de A repercussão internacional foi extraordinária. Parte do Prêmio Deutsch foi entregue por Santos Dumont a seu mecânico e a seus operários; o restante foi doado à Prefeitura de Paris, para cobrir penhores da população pobre. Santos Dumont virou figura popular. Entre a montanha de congratulações, um telegrama o comoveu em especial: "A Santos Dumont, o pioneiro dos ares, homenagem de Thomas Edison". Era cumprimentado justamente por quem considerava o maior gênio de todos os tempos! O engenhoso aeronauta brasileiro tinha Paris a seus pés. A celebração em torno de Santos Dumont culminaria em 1906, quando voou com o 14-Bis, avião inventado por ele. Seu aeroplano não foi concebido para matar. Santos Dumont jamais pensou em lucros ou destruições. Seu aeroplano não foi concebido para matar: era uma aliança de paz e amor. Uma abertura de rotas em todas as direções do planeta. Este, o seu sentido: vôo de compreensão entre os homens. (Texto adaptado de "A vida de grandes brasileiros SANTOS DUMONT". São Paulo: Editora Três, 1974) 1. (G1 - cps 2006) Santos Dumont recebeu o prêmio Deutsch ao realizar o vôo, em 19/10/1901. Henri Deutsch de La Meurthe era um magnata do petróleo, um produto cuja descoberta impulsionou a indústria automobilística no início do século XX. O petróleo, de grande importância mundial nos dias de hoje, é um material oleoso, inflamável, menos denso que a água, com cheiro característico e de cor variando entre o negro e o castanho escuro. Leia as seguintes afirmações sobre o petróleo. I. É uma mistura de diversas substâncias químicas, que podem ser isoladas por processos físicos de separação. II. É considerado uma fonte de energia limpa de origem fóssil. III. É um líquido escuro muitas vezes encontrado no fundo do mar, embora seja mais leve que a água. Assinale a alternativa que contém todas as afirmações válidas. a) Apenas I b) Apenas II c) Apenas III d) Apenas I e III e) I, II e III TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO (Ufba 96) Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a soma dos itens corretos. 2. O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas de diferentes hidrocarbonetos. A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo.
2 formada por milhares de compostos orgânicos, predominantemente hidrocarbonetos. Dentre as substâncias a seguir, a única que, industrialmente, NÃO é obtida diretamente a partir do petróleo é o(a): a) butano b) querosene c) etanol d) óleo diesel e) gasolina Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se afirmar: (01) O petróleo é uma substância composta. (02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. (04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina. (08) O composto de fórmula molecular C H, um dos componentes da gasolina, é um alceno. (16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. (32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados. Soma ( ) 3. (Unesp 92) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C H b) C H c) C H d) C H e) C Hƒ 4. (Puccamp 97) "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene são algumas das frações resultantes da...i... do petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do petróleo obtém-se etileno utilizado em reações de...ii... para a obtenção de plásticos." Completa-se corretamente a proposição quando I e II são substituídos, respectivamente, por a) decantação e polimerização. b) filtração e combustão. c) destilação fracionada e polimerização. d) destilação fracionada e pirólise. e) fusão fracionada e fotólise. 5. (Cesgranrio 99) Sabe-se que o termo petróleo significa ÓLEO DA PEDRA, visto que foi encontrado entre os poros de determinadas rochas sedimentares no subsolo. Sua formação se deu há no mínimo 10 milhões de anos e apresenta uma composição complexa 6. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, CƒH, e butano, C H³. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 7. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60. As afirmativas corretas são aquelas contidas em a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas. 8. (G1 - cps 2007) A presença do gás carbônico na atmosfera terrestre resulta, dentre outras coisas, de reações químicas do tipo combustão. Aponte a
3 alternativa que exemplifica uma reação de combustão e que tenha relação com o aquecimento do planeta. a) No processo de respiração, os seres vivos colaboram para a eliminação do gás carbônico da atmosfera. b) A grande parte da energia que sustenta as indústrias provém da queima de carvão ou de derivados de petróleo. c) Na indústria do álcool, o gás carbônico pode ser obtido como subproduto no processo de fermentação de açúcares. d) As águas naturalmente carbonatadas ou bicarbonatadas, em geral classificadas no grupo de águas minerais, contêm gás carbônico. e) Os extintores de gás carbônico são empregados para apagar focos de fogo em líquidos inflamáveis. 9. (Mackenzie 96) Líquido escuro formado por imenso número de compostos, encontrado na crosta terrestre, em geral sobre depósitos subterrâneos de água salgada, o que sugere a sua origem marinha. Trata-se de: a) calcário. b) petróleo. c) gasolina. d) xisto betuminoso. e) álcool. 10. (Puccamp 94) Por lei, todos os estados brasileiros estão obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à gasolina a fim de diminuir a combustão incompleta. Dessa forma reduz-se a produção do a) óxido plúmbico. b) monóxido de mononitrogênio. c) dióxido de enxofre. d) monóxido de carbono. e) dióxido de carbono. 11. (Puccamp 2002) Sobre o "ouro negro" foram feitas as seguintes afirmações: I. Encontra-se distribuído no planeta de modo uniforme, em qualidade e quantidade. II. Tem como constituintes principais os hidrocarbonetos, muitos deles isômeros entre si. III. Praticamente não tem utilidade nos dias atuais, se não passar por processo de destilação fracionada. Dessas afirmações, SOMENTE a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) II e III são corretas. 12. (Puccamp 2005) O petróleo em chamas produz muito mais fumaça negra do que qualquer um de seus derivados utilizados como combustíveis de veículos - gasolina, querosene, óleo diesel. Isso porque o petróleo bruto apresenta, em maior proporção, I. hidrocarbonetos de maior massa molar. II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais ramificadas. III. compostos orgânicos oxigenados, nitrogenados e sulfurados. Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I b) II c) III d) I e II e) II e III 13. (Pucrs 99) Da refinação do petróleo obtém-se a fração que constitui o GLP, cuja composição química predominante consiste de hidrocarbonetos a) ramificados. b) alicíclicos c) aromáticos. d) saturados. e) insaturados. 14. (Uel 96) A gasolina é uma mistura na qual predominam a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) haletos orgânicos. d) éteres. e) cetonas. 15. (Uel 97) Dentre as frações de destilação do petróleo representadas a seguir, as que têm maior número de átomos de carbono por moléculas são a) o asfalto e o piche. b) a gasolina e o querosene. c) a nafta e os óleos minerais. d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo. e) o óleo diesel e o querosene. 16. (Uerj 2001) Os vários componentes do petróleo são separados por um processo denominado destilação fracionada. Em sua destilação, alguns hidrocarbonetos são separados na ordem indicada no esquema abaixo.
4 (Adaptado de SILVA, R. H. & SILVA, E. B. "Curso de Química." São Paulo: Harbra, 1992.) A ordem de destilação desses componentes do petróleo está justificada pela seguinte afirmação: a) Os alcanos são os hidrocarbonetos mais voláteis. b) Os hidrocarbonetos são líquidos de baixo ponto de ebulição. c) O aumento da massa molar dos hidrocarbonetos provoca uma maior volatilidade. d) O ponto de ebulição dos hidrocarbonetos aumenta com o aumento da massa molar. 17. (Ufg 2001) Nos últimos tempos, são freqüentes, em jornais e revistas, imagens que mostram imensas manchas de óleo flutuando em rios e no mar, provenientes de vazamentos de petróleo. O petróleo ( ) é insolúvel em água por ser constituído, principalmente, por substâncias polares. ( ) é uma mistura de carboidratos e proteínas. ( ) é uma mistura com densidade maior que a da água. ( ) e a água não se misturam porque estão em estados físicos diferentes. 18. (Ufpi 2000) A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada ("batizada") com solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela formação de resíduos nocivos aos motores dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina é rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos de carbono, escolha a opção cujo material, derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como adulterante. a) Gás natural (metano, um átomo de carbono). b) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 átomos de carbono). c) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono) d) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 átomos de carbono) e) Álcool hidratado (etanol, C H O) 19. (Ufpi 2003) Para um melhor aproveitamento dos recursos naturais, algumas das frações do petróleo podem sofrer transformações em outros tipos de compostos químicos. Sobre essas transformações assinale a alternativa correta. a) A isomerização transforma alcanos de cadeia ramificada em alcanos de cadeia normal. b) O craqueamento pode converter hidrocarbonetos de pontos de ebulição mais altos em gasolina. c) A diminuição da ramificação nos alcanos melhora o desempenho da gasolina. d) A polimerização pode levar à formação de compostos halogenados. e) O craqueamento térmico, realizado na ausência de um catalisador, produz, principalmente, hidrocarbonetos com cadeias ramificadas. 20. (Ufpr 2007) Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a auto-suficiência na produção do petróleo, uma importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa mistura deve passar por um processo de separação denominado destilação fracionada, em que se discriminam frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de ebulição de alcanos não ramificados, desde o metano até o decano. Com base no gráfico anterior, considere as seguintes afirmativas: 1. CH, C H, CƒH e C H são gasosos à temperatura ambiente (cerca de 25 C). 2. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento dipolar da molécula. 3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os que têm moléculas maiores. 4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude das interações de Van der Waals aumenta,
5 com o conseqüente aumento da temperatura de ebulição. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 21. (Ufrn 99) Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petróleo, geralmente, são identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petróleo é BASICAMENTE constituído por uma mistura de a) hidrocarbonetos insolúveis em água. b) macromoléculas solúveis em água. c) sais solúveis em água. d) minerais insolúveis em água. 22. (Ufrn 2001) O petróleo, uma das riquezas naturais do Rio Grande do Norte, é fonte de vários produtos cuja importância e aplicação tecnológica justificam seu valor comercial. Para que sejam utilizados no cotidiano, os componentes do petróleo devem ser separados numa refinaria. Esses componentes (gasolina, querosene, óleo diesel, óleo lubrificante, parafina, etc.) são misturas que apresentam ebulição dentro de determinadas faixas de temperatura. Considerando que essas faixas são diferenciadas, o método usado para separar os diversos componentes do petróleo é: a) destilação fracionada b) destilação simples c) reaquecimento d) craqueamento 23. (Ufrs 2000) Em 1893 a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável de indústrias de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído principalmente de substância com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do a) hexano. b) ciclohexano. c) éter etílico. d) propeno. e) naftaleno. 24. (Ufsm 2004) O petróleo é fundamental ao conforto da nossa sociedade de consumo. Entretanto, em bombásticas notícias sobre derramamentos em mares e oceanos, torna-se vilão terrível. O petróleo bruto não é miscível com a água, pois seus constituintes a) são formados principalmente por átomos de carbono e hidrogênio em moléculas apolares. b) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. c) formam substâncias iônicas contendo átomos de C, O e H. d) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos. e) são formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações peptídicas. 25. (Unifesp 2005) A necessidade de se encontrarem alternativas para o petróleo, uma fonte não renovável, como a principal matéria-prima para a obtenção de combustíveis, tem estimulado as pesquisas sobre fontes renováveis como, por exemplo, o biodiesel. No Brasil, o biodiesel tem sido obtido a partir de óleos vegetais, pela reação representada pela equação em que R, R, Rƒ = cadeias carbônicas, de C a C ƒ. Sobre esse processo de síntese do biodiesel, foram feitas as seguintes afirmações: I. O biodiesel é uma mistura de monoalquil ésteres de cadeias longas, derivados do etanol. II. O biodiesel é formado por produtos em que R, R e Rƒ são cadeias carbônicas saturadas. III. Se, ao invés de etanol, for empregado o metanol na reação, o produto obtido será uma mistura de sais de ácidos carboxílicos. Está correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas.
6 e) I, II e III. 26. (Unirio 2000) "O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores." (Revista "Veja", setembro de 1999.) O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Entre os compostos a seguir, a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a): a) gás natural. b) óleo diesel. c) querosene. d) gasolina. e) parafina. 27. (Unirio 2002) Campos de Goytacazes, na região norte do estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em média 900 mil barris/dia de petróleo cru. A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto o querosene do petróleo cru é a: a) decantação b) destilação c) filtração d) catação e) extração com água 28. (Ufrs 97) As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso são, respectivamente, a) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos. b) ésteres, ésteres e ésteres c) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos. d) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres. e) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos. GABARITO 1. [A] = [A] 4. [C] 5. [C] 6. [A] 7. [B] 8. [B] 9. [B] 10. [D] 11. [E] 12. [A] 13. [D] 14. [A] 15. [A] 16. [D] 17. F F F F 18. [D] 19. [B] 20. [C] 21. [A] 22. [A] 23. [E] 24. [A] 25. [A] 26. [E] 27. [B] 28. [E]
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1. (Fgv 2014) De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas
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