TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a soma dos itens corretos.

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1 Exercícios de Recuperação COMP. CURRICULAR: QUÍMICA NOME: Nº. SÉRIE: 3 EM PROFESSOR: Flávio DATA: VALOR: 5,0 NOTA: TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Na(s) questão(ões) a seguir escreva nos parênteses a soma dos itens corretos. 1. O petróleo é uma das mais importantes fontes naturais de compostos orgânicos. Por destilação fracionada obtêm-se as frações do petróleo, que são misturas de diferentes hidrocarbonetos. A tabela a seguir indica algumas dessas frações, com os respectivos pontos de ebulição, e o diagrama representa uma torre de destilação de petróleo. Com base nas informações anteriores e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, pode-se afirmar: (01) O petróleo é uma substância composta. (02) A fração que sai no nível 2 da torre é a gasolina. (04) O óleo diesel sai da torre num nível mais baixo que o da gasolina. (08) O composto de fórmula molecular C H, um dos componentes da gasolina, é um alceno. (16) Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados de carbono, hidrogênio e oxigênio. (32) Propano e butano, gases do petróleo, são hidrocarbonetos saturados. Soma ( ) 2. O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é: a) C H b) C H c) C H d) C H e) C Hƒ

2 3. "Gás natural, gás liquefeito, gasolina e querosene são algumas das frações resultantes da...i... do petróleo. Pelo craqueamento de frações pesadas do petróleo obtém-se etileno utilizado em reações de...ii... para a obtenção de plásticos." Completa-se corretamente a proposição quando I e II são substituídos, respectivamente, por a) decantação e polimerização. b) filtração e combustão. c) destilação fracionada e polimerização. d) destilação fracionada e pirólise. e) fusão fracionada e fotólise. 4. O petróleo, por destilação fracionada e craqueamento, fornece compostos de grande utilidade. a) Indique três frações da destilação do petróleo em ordem crescente das suas faixas de temperatura de ebulição, sob mesma pressão. Cite um composto (nome ou fórmula) de cada uma dessas frações. b) No craqueamento pode-se obter C H, matéria-prima para produção de polietileno. Escreva uma fórmula estrutural que possa representar o polímero. c) O descoramento de uma solução aquosa de bromo (água de bromo) serve para diferenciar eteno de etano. Explique esse fato, utilizando equações químicas. 5. A gasolina é uma mistura na qual predominam a) hidrocarbonetos. b) álcoois. c) haletos orgânicos. d) éteres. e) cetonas. 6. Líquido escuro formado por imenso número de compostos, encontrado na crosta terrestre, em geral sobre depósitos subterrâneos de água salgada, o que sugere a sua origem marinha. Trata-se de: a) calcário. b) petróleo. c) gasolina. d) xisto betuminoso. e) álcool. 7. Por lei, todos os estados brasileiros estão obrigados a adicionar 22% de álcool anidro à gasolina a fim de diminuir a combustão incompleta. Dessa forma reduz-se a produção do a) óxido plúmbico. b) monóxido de mononitrogênio. c) dióxido de enxofre. d) monóxido de carbono. e) dióxido de carbono.

3 8. Dentre as frações de destilação do petróleo representadas a seguir, as que têm maior número de átomos de carbono por moléculas são a) o asfalto e o piche. b) a gasolina e o querosene. c) a nafta e os óleos minerais. d) a gasolina e o gás liquefeito do petróleo. e) o óleo diesel e o querosene. 9. Sabe-se que o termo petróleo significa ÓLEO DA PEDRA, visto que foi encontrado entre os poros de determinadas rochas sedimentares no subsolo. Sua formação se deu há no mínimo 10 milhões de anos e apresenta uma composição complexa formada por milhares de compostos orgânicos, predominantemente hidrocarbonetos. Dentre as substâncias a seguir, a única que, industrialmente, NÃO é obtida diretamente a partir do petróleo é o(a): a) butano b) querosene c) etanol d) óleo diesel e) gasolina 10. "O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores." (Revista "Veja", setembro de 1999.) O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando o fato de que cada uma delas apresenta um ponto de ebulição diferente. Entre os compostos a seguir, a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a): a) gás natural. b) óleo diesel. c) querosene. d) gasolina. e) parafina.

4 11. Os vários componentes do petróleo são separados por um processo denominado destilação fracionada. Em sua destilação, alguns hidrocarbonetos são separados na ordem indicada no esquema abaixo. (Adaptado de SILVA, R. H. & SILVA, E. B. "Curso de Química." São Paulo: Harbra, 1992.) A ordem de destilação desses componentes do petróleo está justificada pela seguinte afirmação: a) Os alcanos são os hidrocarbonetos mais voláteis. b) Os hidrocarbonetos são líquidos de baixo ponto de ebulição. c) O aumento da massa molar dos hidrocarbonetos provoca uma maior volatilidade. d) O ponto de ebulição dos hidrocarbonetos aumenta com o aumento da massa molar. 12. Em 1893 a síntese da alizarina, corante azulado conhecido como anil, trouxe ao alcatrão da hulha, até então considerado como resíduo indesejável de indústrias de aço, grande importância como fonte de compostos orgânicos. A importância do alcatrão da hulha na química orgânica deve-se ao fato de ser constituído principalmente de substância com cadeia carbônica do mesmo tipo que a do a) hexano. b) ciclohexano. c) éter etílico. d) propeno. e) naftaleno.

5 13. O petróleo, uma das riquezas naturais do Rio Grande do Norte, é fonte de vários produtos cuja importância e aplicação tecnológica justificam seu valor comercial. Para que sejam utilizados no cotidiano, os componentes do petróleo devem ser separados numa refinaria. Esses componentes (gasolina, querosene, óleo diesel, óleo lubrificante, parafina, etc.) são misturas que apresentam ebulição dentro de determinadas faixas de temperatura. Considerando que essas faixas são diferenciadas, o método usado para separar os diversos componentes do petróleo é: a) destilação fracionada b) destilação simples c) reaquecimento d) craqueamento 14. Nos últimos tempos, são freqüentes, em jornais e revistas, imagens que mostram imensas manchas de óleo flutuando em rios e no mar, provenientes de vazamentos de petróleo. O petróleo ( ) é insolúvel em água por ser constituído, principalmente, por substâncias polares. ( ) é uma mistura de carboidratos e proteínas. ( ) é uma mistura com densidade maior que a da água. ( ) e a água não se misturam porque estão em estados físicos diferentes. 15. A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada ("batizada") com solventes de ponto de ebulição mais altos, responsáveis pela formação de resíduos nocivos aos motores dos automóveis. Sabendo-se que a gasolina é rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 átomos de carbono, escolha a opção cujo material, derivado do petróleo, poderia estar sendo usado como adulterante. a) Gás natural (metano, um átomo de carbono). b) Gás de cozinha (propano, butano. 3 e 4 átomos de carbono). c) Éter de petróleo (pentanos. 5 átomos de carbono) d) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 átomos de carbono) e) Álcool hidratado (etanol, C H O) 16. Da refinação do petróleo obtém-se a fração que constitui o GLP, cuja composição química predominante consiste de hidrocarbonetos a) ramificados. b) alicíclicos c) aromáticos. d) saturados. e) insaturados.

6 17. Freqüentemente, toma-se conhecimento de notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os vazamentos de petróleo, geralmente, são identificados por grandes manchas negras que se formam sobre a superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o petróleo é BASICAMENTE constituído por uma mistura de a) hidrocarbonetos insolúveis em água. b) macromoléculas solúveis em água. c) sais solúveis em água. d) minerais insolúveis em água. 18. Campos de Goytacazes, na região norte do estado do Rio de Janeiro, pode ser considerada a capital nacional do petróleo: a Bacia de Campos produz em média 900 mil barris/dia de petróleo cru. A operação que permite isolar tanto a gasolina quanto o querosene do petróleo cru é a: a) decantação b) destilação c) filtração d) catação e) extração com água 19. Sobre o "ouro negro" foram feitas as seguintes afirmações: I. Encontra-se distribuído no planeta de modo uniforme, em qualidade e quantidade. II. Tem como constituintes principais os hidrocarbonetos, muitos deles isômeros entre si. III. Praticamente não tem utilidade nos dias atuais, se não passar por processo de destilação fracionada. Dessas afirmações, SOMENTE a) I é correta. b) II é correta. c) III é correta. d) I e II são corretas. e) II e III são corretas. 20. Para um melhor aproveitamento dos recursos naturais, algumas das frações do petróleo podem sofrer transformações em outros tipos de compostos químicos. Sobre essas transformações assinale a alternativa correta. a) A isomerização transforma alcanos de cadeia ramificada em alcanos de cadeia normal. b) O craqueamento pode converter hidrocarbonetos de pontos de ebulição mais altos em gasolina. c) A diminuição da ramificação nos alcanos melhora o desempenho da gasolina. d) A polimerização pode levar à formação de compostos halogenados. e) O craqueamento térmico, realizado na ausência de um catalisador, produz, principalmente, hidrocarbonetos com cadeias ramificadas.

7 21. Há estudos que apontam razões econômicas e ambientais para que o gás natural possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a principal fonte de energia em lugar do petróleo. Justifica-se essa previsão, entre outros motivos, porque o gás natural a) além de muito abundante na natureza é um combustível renovável. b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos poluente que o petróleo. c) vem sendo produzido com sucesso a partir do carvão mineral. d) pode ser renovado em escala de tempo muito inferior à do petróleo. e) não produz CO em sua queima, impedindo o efeito estufa. 22. As previsões de que, em poucas décadas, a produção mundial de petróleo possa vir a cair têm gerado preocupação, dado seu caráter estratégico. Por essa razão, em especial no setor de transportes, intensificou-se a busca por alternativas para a substituição do petróleo por combustíveis renováveis. Nesse sentido, além da utilização de álcool, vem se propondo, no Brasil, ainda que de forma experimental, a) a mistura de percentuais de gasolina cada vez maiores no álcool. b) a extração de óleos de madeira para sua conversão em gás natural. c) o desenvolvimento de tecnologias para a produção de biodiesel. d) a utilização de veículos com motores movidos a gás do carvão mineral. e) a substituição da gasolina e do diesel pelo gás natural. 23. O petróleo é fundamental ao conforto da nossa sociedade de consumo. Entretanto, em bombásticas notícias sobre derramamentos em mares e oceanos, torna-se vilão terrível. O petróleo bruto não é miscível com a água, pois seus constituintes a) são formados principalmente por átomos de carbono e hidrogênio em moléculas apolares. b) possuem muitos grupos funcionais capazes de formar ligações de hidrogênio com a água. c) formam substâncias iônicas contendo átomos de C, O e H. d) possuem muitos grupos funcionais hidrofílicos. e) são formados por átomos de carbono, hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações peptídicas.

8 24. O petróleo em chamas produz muito mais fumaça negra do que qualquer um de seus derivados utilizados como combustíveis de veículos - gasolina, querosene, óleo diesel. Isso porque o petróleo bruto apresenta, em maior proporção, I. hidrocarbonetos de maior massa molar. II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais ramificadas. III. compostos orgânicos oxigenados, nitrogenados e sulfurados. Está correto o que se afirma SOMENTE em a) I b) II c) III d) I e II e) II e III

9 25. A necessidade de se encontrarem alternativas para o petróleo, uma fonte não renovável, como a principal matéria-prima para a obtenção de combustíveis, tem estimulado as pesquisas sobre fontes renováveis como, por exemplo, o biodiesel. No Brasil, o biodiesel tem sido obtido a partir de óleos vegetais, pela reação representada pela equação em que R, R, Rƒ = cadeias carbônicas, de C a C ƒ. Sobre esse processo de síntese do biodiesel, foram feitas as seguintes afirmações: I. O biodiesel é uma mistura de monoalquil ésteres de cadeias longas, derivados do etanol. II. O biodiesel é formado por produtos em que R, R e Rƒ são cadeias carbônicas saturadas. III. Se, ao invés de etanol, for empregado o metanol na reação, o produto obtido será uma mistura de sais de ácidos carboxílicos. Está correto o que se afirma em a) I, apenas. b) II, apenas. c) I e II, apenas. d) II e III, apenas. e) I, II e III.

10 26. Veículos com motores flexíveis são aqueles que funcionam com álcool, gasolina ou a mistura de ambos. Esse novo tipo de motor proporciona ao condutor do veículo a escolha do combustível ou da proporção de ambos, quando misturados, a utilizar em seu veículo. Essa opção também contribui para economizar dinheiro na hora de abastecer o carro, dependendo da relação dos preços do álcool e da gasolina. No Brasil, o etanol é produzido a partir da fermentação da cana-de-açúcar, ao passo que a gasolina é obtida do petróleo. a) Escreva as equações, devidamente balanceadas, da reação de combustão completa do etanol, C H O, e da reação de obtenção do etanol a partir da fermentação da glicose. b) Qual é o nome dado ao processo de separação dos diversos produtos do petróleo? Escreva a fórmula estrutural do 2,2,4 trimetil-pentano, um constituinte da gasolina que aumenta o desempenho do motor de um automóvel.

11 27. Recentemente, anunciou-se que o Brasil atingiu a auto-suficiência na produção do petróleo, uma importantíssima matéria-prima que é a base da moderna sociedade tecnológica. O petróleo é uma complexa mistura de compostos orgânicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilização prática, essa mistura deve passar por um processo de separação denominado destilação fracionada, em que se discriminam frações com diferentes temperaturas de ebulição. O gráfico a seguir contém os dados dos pontos de ebulição de alcanos não ramificados, desde o metano até o decano. Com base no gráfico anterior, considere as seguintes afirmativas: 1. CH, C H, CƒH e C H são gasosos à temperatura ambiente (cerca de 25 C). 2. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do aumento do momento dipolar da molécula. 3. Quando se efetua a separação dos referidos alcanos por destilação fracionada, destilam-se inicialmente os que têm moléculas maiores. 4. Com o aumento do tamanho da molécula, a magnitude das interações de Van der Waals aumenta, com o conseqüente aumento da temperatura de ebulição. a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 1 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. e) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.

12 28. Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede. a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos componentes individuais da mistura, explique sua resposta. b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique sua resposta. 29. Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações: I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono; II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina; III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica; IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60. As afirmativas corretas são aquelas contidas em a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.

13 30. O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, CƒH, e butano, C H³. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos. 31. As funções predominantes no óleo de soja, óleo diesel e óleo de xisto betuminoso são, respectivamente, a) hidrocarbonetos, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos. b) ésteres, ésteres e ésteres c) hidrocarbonetos, ésteres e hidrocarbonetos. d) ésteres, hidrocarbonetos e ésteres. e) ésteres, hidrocarbonetos e hidrocarbonetos. 32. A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a fórmula geral onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical benzil. a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?

14 33. a) A gasolina contém 2,2,4-trimetilpentano. Escreva sua fórmula estrutural. b) O estimulante benzidrina apresenta a fórmula: Escreva o nome do composto, segundo a nomenclatura oficial. 34. Considere os compostos de fórmula: a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial. 35. A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é C H e são conhecidos por alquenos ou alcenos. a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série. b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.

15 36. O fenol, substância de caráter ácido, tem a fórmula estrutural a seguir: a) Sob mesma pressão, o ponto de ebulição do fenol deve ser maior ou menor do que o do benzeno? Explique sua resposta. b) Escreva a equação da reação do fenol, atuando como doador de prótons, com amônia. c) A 25 C, uma solução aquosa de fenol de concentração 1,0mol/L apresenta ph = 5,0. Calcule o valor da constante de dissociação do fenol em água, a essa temperatura. 37. Apresente um método experimental caseiro para colocar em ordem crescente de viscosidade três tipos diferentes de óleo lubrificante. 38. EXPLIQUE as observações: a) À mesma temperatura, a pressão de vapor da água é maior do que a de uma solução aquosa de açúcar. b) Os fenóis são ácidos mais fortes do que os álcoois. c) O ponto de ebulição dos alcoóis é maior do que o das cetonas de mesmo número de átomos de carbono ,0g de um ácido monocarboxílico R-COOH (onde R é uma cadeia acíclica, normal saturada e homogênea) sofrem neutralização total, reagindo com 56,0g de hidróxido de potássio. Qual a fórmula estrutural condensada do ácido? Justifique por meio de cálculos. Dados: Massas atômicas C = 12 u H = 1 u O = 16 u K = 39 u TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO Na(s) questão(ões) a seguir escreva no espaço apropriado a soma dos itens corretos.

16 40. O uso da talidomida no tratamento de enjôo e como sedativo durante a gravidez foi relacionado com malformação congênita. Entretanto, esta droga continua sendo utilizada no tratamento de certos casos de hanseníase e, mais recentemente, como uma opção no tratamento da AIDS. Com base na estrutura da talidomida, representada na figura a seguir, assinale as afirmativas corretas: 01. Todos os átomos de carbono ligados aos átomos de oxigênio, apresentam hibridação sp. 02. O composto apresenta as funções amina e aldeído. 04. As duplas ligações do anel benzênico estão totalmente conjugadas entre si, existindo, inclusive, conjugação dessas duplas com as duplas dos grupos C=O diretamente ligados ao referido anel. 08. Na estrutura da talidomida existem 5 pares de elétrons. 16. A fórmula molecular da talidomida é CƒH³N O. Soma ( )

17 41. A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano: De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o: a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano. d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano. 42. O ácido acetil salicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica: a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada b) mista, heterogênea, insaturada, aromática c) mista, homogênea, saturada, alicíclica d) aberta, heterogênea, saturada, aromática e) mista, homogênea, insaturada, aromática

18 43. Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fórmula estrutural é mostrada na figura a seguir. É INCORRETO dizer que: a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posição orto e para. b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e ramificada. c) o número de hidrogênios, em uma molécula, é igual a cinco. d) todos os carbonos são híbridos sp. e) é um poderoso explosivo. 44. Na Copa do Mundo, uma das substâncias responsáveis pela eliminação de Maradona foi a efedrina, Qual a fórmula molecular dessa substância? a) C³H NO b) C³H ³NO c) C³H NO d) C ³H ³NO e) C H³NO

19 45. Na fórmula H C...x...CH-CH -C...y...N, x e y representam, respectivamente, ligações a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. 46. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um hidrocarboneto a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear. c) alifático saturado. d) alifático insaturado. e) alicíclico polinuclear. 47. A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é a) C H b) C H c) C H³ d) C H³ e) C H

20 48. Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) A união dos radicais metil e n-propil dá origem ao a) butano b) metil propano c) pentano d) dimetil propano e) metil butano 50. Observe a estrutura do adamantano. Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contém átomos de carbono secundário. b) Contém átomos de carbono terciário. c) Contém átomos de hidrogênio primário. d) É um hidrocarboneto saturado policíclico. e) Tem fórmula molecular C³H.

21 51. A talidomida, substância causadora de deformações fetais, tem sido empregada no tratamento da hanseníase. Estuda-se sua possível utilização para combater as causas de um tipo de cegueira. Com relação à molécula da talidomida, a afirmativa FALSA é a) ela apresenta doze átomos de hidrogênio. b) ela apresenta grupos carbonila. c) ela apresenta um anel aromático. d) ela apresenta um átomo de carbono assimétrico. e) ela é tricíclica. 52. Com relação ao benzeno, a afirmativa FALSA é a) ele é insolúvel em água. b) ele é um hidrocarboneto aromático. c) ele sofre reação de combustão. d) Suas moléculas são insaturadas. e) suas moléculas têm carbonos tetraédricos.

22 53. A molécula orgânica de fórmula tem a seguinte característica: a) possui uma única ligação pi. b) só possui ligações sigma. c) possui dois átomos de carbono terciário. d) apresenta isomeria cis-trans. e) é saturada. 54. Observe a fórmula As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3.

23 55. Entre as substâncias metano, metanol, metanal, metanóico e etino, a de menor massa molar e que possui o menor número de hidrogênios em sua estrutura é o: Dados: Massas molares (g/mol) C = 12, H = 1, O = 16 a) metano. b) metanol. c) metanal. d) metanóico. e) etino. 56. Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno? a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) Em relação ao aldeído acético e ao ácido acético, todas as afirmativas estão corretas, EXCETO a) As moléculas do ácido acético possuem um átomo de oxigênio a mais do que as de aldeído acético. b) As moléculas do aldeído acético formam ligações intermoleculares mais intensas do que as do ácido acético. c) O aldeído acético é um redutor mais forte do que o ácido acético. d) O ph de uma solução de ácido acético é menor do que o de uma solução de aldeído acético. e) O ponto de ebulição do ácido acético é maior do que o do aldeído acético. 58. As substâncias de fórmula CHƒ-CH -CH -OH e CHƒ-O-CH -CHƒ têm diferentes a) fórmulas moleculares. b) fórmulas mínimas. c) composições centesimais. d) massas molares. e) cadeias carbônicas.

24 59. Nos estudos sobre a geometria do átomo de carbono tetravalente, foram propostos os arranjos A alternativa que apresenta o arranjo e o número de isômeros possíveis para a substância CH CØ é a) I, dois isômeros. b) II, três isômeros. c) III, três isômeros. d) IV, dois isômeros. e) V, dois isômeros. 60. Um sabão pode ser preparado pelo aquecimento da banha de porco com soda cáustica. Este tipo de sabão, quando usado com águas contendo sais de cálcio e magnésio, forma um precipitado. Considere as afirmativas a seguir: 1- O sabão acima é um sal orgânico. 2- A molécula de sabão é constituída de uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica. 3- A parte hidrofílica do sabão é o grupo carboxilato. 4- A parte hidrofóbica do sabão é sua cadeia orgânica. 5- Sais do tipo carboxilato de cálcio com cadeias longas são insolúveis. Está(ão) correta(s): a) 1, 2, 3, 4 e 5 b) 1, 2 e 5 apenas c) 2, 3 e 4 apenas d) 1 e 5 apenas e) 1 apenas

25 61. Qual das opções a seguir contém a afirmação FALSA, considerando condições ambientes? a) HƒC - OH é um líquido incolor, inflamável e miscível em qualquer proporção com água. b) solução de fenol (C H OH) em água é ácida. c) Glicerina tem 3 grupos - OH, mas suas soluções aquosas não são alcalinas. d) HƒCCOOH pode ser obtido pela fermentação aeróbica de vinhos. e) CØ - OH é uma espécie química que tem caráter básico e está presente em soluções de gás cloro em água. 62. Considere os ácidos I - C؃C-CO H II - CHƒ-CO H III - CHƒ-CH -CH -CO H IV - HCO H A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é: a) I, III, IV, II. b) I, IV, II. III. c) III, II, IV, I. d) III, I, II, IV. e) IV, II, III, I. 63. Considere as substâncias fenol, ácido acético, ácido benzóico e cloreto de metilamônio. Em relação a essas substâncias e a suas soluções aquosas de mesma concentração em mol/l, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) A solução de cloreto de metilamônio tem ph menor do que sete. b) O ácido acético reage com carbonatos produzindo gás carbônico. c) O ácido benzóico é um composto aromático. d) O fenol é uma base segundo a teoria de Arrhenius. e) O ph da solução de fenol é maior do que o da solução de ácido acético. 64. Em relação às moléculas do formaldeído, todas as alternativas estão corretas, EXCETO a) Contêm átomos de carbono trigonal. b) Podem formar ligações de hidrogênio entre si c) Podem ser oxidadas a ácido fórmico. d) São planas. e) São polares.

26 65. Entre as bebidas alcoólicas: cerveja, pinga e uísque, podemos afirmar que: a) a diferença entre elas é o paladar, sendo o uísque uma bebida doce. b) a diferença entre elas é a cor predominante, sendo a pinga de cor azul e a cerveja de cor branca. c) a diferença entre elas é o teor alcoólico, sendo maior na pinga e menor no uísque. d) a diferença entre elas é o teor alcoólico, sendo maior no uísque e menor na cerveja. e) o teor alcoólico é o mesmo para todas as bebidas, dependendo da pessoa que a ingere. 66. Em relação à sacarose são feitas as seguintes afirmações: I. É uma substância apolar. II. É muito solúvel em benzeno. III. Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de dextrose. IV. Suas soluções aquosas 'não' apresentam condutividade elétrica apreciável. V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da luz. Das afirmações anteriores estão CORRETAS: a) Todas. b) Apenas I, III e V. c) apenas I, II e III. d) Apenas II e IV. e) Apenas IV e V.

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Fração. Página 2 de 6 1. (Fgv 2014) De acordo com dados da Agência Internacional de Energia (AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível consumido no mundo são de origem fóssil. Essas substâncias são encontradas em diversas

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