Universidade Estadual da Paraíba. Campina Grande PB. CEP
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- João Lucas Amaral Palmeira
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1 USO DA CALORIMETRIA DIFERENCIAL EXPLORATÓRIA NA AVALIAÇÃO DA COMPATIBILIDADE ENTRE ACIDO LIPÓICO E POLÍMEROS EMPREGADOS EM SISTEMAS DE LIBERAÇÃO CONTROLADA DE FÁRMACOS SILVA, PCD 1 ; PORTELA, AS 2 ; LIMA, RSC 1 ; MEDEIROS, ACD 3,4 ; SIMÕES, MOS 3,* 1 Laboratório de Desenvolvimento e Avaliação de Biomateriais do Nordeste CERTBIO. Departamento de Farmácia. Centro de Ciências Biológicas e da Saúde. Universidade Estadual da Paraíba. Campina Grande PB. CEP Departamento de Medicina. Faculdade de Ciências Médicas de Campina Grande. Campina Grande PB. CEP Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas. Centro de Ciências Biológicas e da Saúde. Universidade Estadual da Paraíba. Campina Grande PB. CEP Laboratório de Desenvolvimento e Ensaios de Medicamentos LABDEM. Departamento de Farmácia. Centro de Ciências Biológicas e da Saúde. Universidade Estadual da Paraíba. Campina Grande PB. CEP * Autor para Correspondência: Mônica Oliveira da Silva Simões. Laboratório de Pesquisa em Bioquímica Clínica, Departamento de Farmácia, Universidade Estadual da Paraíba. Av. das Baraúnas, SN, Bairro Universitário, Campina Grande PB. moscg@uol.com.br RESUMO O ácido lipóico é um derivado do ácido octanóico e trata-se de um antioxidante universal no combate a radicais livres e regeneração de sistemas antioxidantes endógenos bem como atua como um cofator essencial em complexos multienzimáticos mitocondriais. No desenvolvimento farmacotécnico de formulações farmacêuticas, os polímeros estão dentre os excipientes mais utilizados em tecnologia farmacêutica, devido as suas diversas aplicações e funcionalidades, especialmente em terapias de liberação controlada de fármacos. O objetivo deste trabalho foi avaliar a compatibilidade fármaco-excipiente entre o AL e excipientes empregados em sistemas de liberação controlada de fármacos. A fim de investigar as possíveis interações entre as substâncias, inicialmente foi efetuado um screening com a calorimetria diferencial exploratória (DSC) a fim de detectar possíveis interações e, foram realizadas análises por espectroscopia do infravermelho (FTIR) a fim de confirmar as possíveis interações. Baseado nos resultados de DSC e FTIR ficou constatado a incompatibilidade apenas com o PVP K30. Com base nos resultados obtidos, podemos concluir que as ferramentas analíticas empregadas neste estudo são eficazes para a definição de incompatibilidades entre fármacos e excipientes farmacêuticos de modo a garantir uma nova formulação com os parâmetros de controle de qualidade e estabilidade bem definidos. PALAVRAS-CHAVES: Ácido Lipóico. Compatibilidade Fármaco-Excipiente. Calorimetria Diferencial Exploratória. Sistemas de Liberação Controlada de Fármacos. ABSTRACT Lipoic acid is derived from octanoic acid and is considered a universal antioxidant for combating free radicals and regeneration of endogenous antioxidant, as well as acting like an essential cofactor in multienzyme mitochondrial complex. In the pharmaceutical field, the polymers are among used excipients in pharmaceutical technology, especially in therapies controlled release of drugs.the aim of this study was to evaluate the drug-excipient compatibility between the AL and excipients used in controlled release drug delivery systems. To investigate the possible interactions between substances, was initially performed one screening with differential scanning calorimetry (DSC) to detect possible interactions, and analyzes were performed by infrared spectroscopy (FTIR) to confirm the possible interactions. Based on the results of DSC and FTIR was found to be incompatible only with PVP K30. Based on these results, we can conclude that the analytical tools used in this study are effective for defining incompatibilities between drugs and pharmaceutical excipients in order to ensure a new formulation with well defined parameters of quality control and stability. KEYS-WORDS: Lipoic Acid. Compatibility Study. Differential Scanning Calorimetry. Polymeric Systems for Controlled Drug Release.
2 INTRODUÇÃO O Ácido Lipóico, Ácido Alfa-Lipóico (AL) (Fig. 01), trata-se de um antioxidante natural de ocorrência endógena e exógena de grande importância terapêutica. Quatro propriedades desta atividade já foram estudadas: capacidade de quelar metais como: Cd 2+, Fe 3+, Cu 2+ e Zn 2+, reter espécies reativas ao oxigênio (ERO), regenerar antioxidantes endógenos, além da participação no reparo de sistemas[1]. Fig. 01 Estrutura Química do AL Diante da potencialidade clínica deste fármaco, e, da necessidade de obtenção de sucesso em terapias medicamentosas, algumas estratégias podem ser adotadas visando uma maior eficácia terapêutica com liberação progressiva e controlada do fármaco, diminuição significativa de toxicidade, redução do número de doses dentre outras, as quais recebem o nome de sistemas de liberação controlada de fármacos [2]. Dentre as matrizes empregadas, os polímeros destacam-se por apresentar propriedades importantes no desenvolvimento dos referidos sistemas como permeabilidade propriedades de superfície como hidrofilicidade, lubrificação, lisura, energia de superfície, adesão, solubilidade e temperatura de transição vítrea [3]. A calorimetria diferencial exploratória (DSC) vem sendo bastante utilizada na área farmacêutica na caracterização térmica de insumos farmacêuticos, com ampla aplicação em estudos de pré-formulação na determinação de pureza de compostos eutéticos, na identificação de polimorfos, na avaliação de estabilidade e em estudos de compatibilidade entre fármacos e excipientes [4]. Diante do exposto, o objetivo do estudo consiste na avaliação da compatibilidade por calorimetria diferencial exploratória entre o ácido lipóico e polímeros empregados em sistemas de liberação controlada de fármacos. MATERIAL E MÉTODOS REAGENTES E MATERIAIS O Ácido Lipóico, matéria-prima, foi obtido da DEG Importação de Produtos Químicos LTDA (Shangai, China). Como agentes moduladores da liberação foram empregados polímeros hidrofílicos não-celulósicos: quitosana (QUIT), alginato de sódio (ALG) e polinivilpirrolidona (PVP-K30), todos obtidos através da Via Farma (São Paulo, Brasil). As misturas binárias AL:excipiente na razão 1:1 (p/p) foram preparadas manualmente por espatulação utilizando gral e pistilo por 15 minutos. Esta proporção foi escolhida para maximizar a probabilidade de interação entre os materiais CALORIMETRIA EXPLORATÓRIA DIFERENCIAL (DSC)
3 As curvas DSC foram obtidas em um módulo calorimétrico exploratório diferencial DSC modelo Q20 (TA - Instruments). As amostras foram submetidas a um programa de temperatura com razão de aquecimento de 10 C min -1, na faixa de temperatura entre ºC, sob atmosfera dinâmica de nitrogênio (50 ml min -1 ); massa de 2 mg, utilizando-se cadinhos de alumínio hermeticamente fechados, sendo realizadas em triplicata. ESPECTROFOTOMETRIA NO INFRAVERMELHO POR TRANSFORMADA DE FOURIER (FTIR) Esta análise foi realizada utilizando um espectrômetro Spectrum 400 Perkin Elmer FTIR/FTNIR Spectrometer. O espectro da matéria-prima na região do infravermelho foram traçados na faixa entre 4000 cm -1 e 500 cm -1 e amostra na forma de pó. RESULTADOS E DISCUSSÃO A escolha dos excipientes adequados para uma formulação deve ser baseada nas características intrínsecas do fármaco, bem como na sua compatibilidade e estabilidade com esses adjuvantes. Para determinar a possível existência de incompatibilidades entre o AL e os excipientes farmacêuticos, as curvas de DSC das misturas físicas de fármaco-excipiente foram comparadas com seus componentes individuais. Os eventos térmicos obtidos pelas curvas de DSC do AL isolado e nas respectivas misturas físicas estão apresentados na figura 2. A curva DSC do AL (Fig. 02A) demonstrou um evento endotérmico, na faixa de temperatura de 58,81 C a 61,34 C, com energia de 140,1 J.g 1, característico do processo de fusão do fármaco. O ponto de fusão encontrado na literatura para o ácido lipóico foi de 61 C [5], e a faixa de fusão de C [6], assim, os valores obtidos estão de acordo com o que preconiza a literatura. Um segundo evento térmico foi visualizado na curva DSC do ácido lipóico, caracterizando-se pelo processo de decomposição da amostra, ocorrendo numa faixa de temperatura de 256,53 ºC a 261,97 C, com energia correspondente a 195,7 J.g 1 [7]. Fig Curvas DSC do AL e excipientes farmacêuticos isolados e em misturas binárias 1:1
4 Na curva DSC do ALG (Fig. 02A) observam-se dois eventos endotérmicos. O primeiro ocorre entre 126,69 145,16 C e corresponde a desidratação do polímero. O segundo entre 203,22 215,86 C e está relacionado com a decomposição do material. A curva DSC correspondente à mistura AL:ALG pode-se observar que os eventos térmicos neste sistema relacionados ao fármaco possuem características próximas ao da curva da referida substância quando analisada isoladamente, com uma pequena antecipação do ponto de fusão do fármaco. Observou-se um deslocamento do evento de decomposição do AL (T pico =284,89 C), para uma temperatura mais alta, quando comparados a análise desde composto de forma isolada (T pico =257,01 C) e a mistura, tornando dessa forma o sistema mais estável. A curva DSC da QUIT (Fig. 02A) demonstrou um evento endotérmico próximo de 100 C onde podemos atribuir a evaporação de substâncias voláteis, como água ligada a pontes de hidrogênio com grupos hidroxila da quitosana, e um pico exotérmico próximo a 300 C, correspondente à degradação da quitosana. Na curva da mistura binária AL:QUIT (Fig. 02B), não foi constatada qualquer alteração dos valores de T onset e T pico do evento térmico de fusão do fármaco, porém, observa-se um deslocamento do evento exotérmico da QUIT para uma temperatura menor. O valor da entalpia encontrado para o evento de fusão do AL na mistura apresentou um valor menor (ΔH=23,05 J.g 1 ) do esperado o que não demonstra necessariamente uma incompatibilidade entre as substâncias. A curva DSC do PVP-K30 (Fig. 02A), apresentou uma endoterma entre 40,25 a 121,40 C provavelmente está associada a transição vítrea do material. Na faixa de temperatura entre 156,58 a 260,63 C observou-se um segundo evento característico, onde se sugere a ocorrência de outro processo de transição vítrea. Na curva de DSC da mistura física do AL:PVP-K30 (Fig. 02B), é possível observar uma antecipação e uma modificação das características do pico de fusão do AL (AL: T pico =61,60 ºC). Na mistura a endoterma de fusão do fármaco apresenta T pico de 54,91 ºC, bem como uma antecipação e surgimento de novos eventos referentes à degradação do AL. Neste estudo o FTIR (Fig. 03) foi utilizado de forma qualitativa a fim de confirmar a identidade do ácido Lipóico e confirmar a ocorrência de possíveis interações observadas nas curvas de DSC nas misturas binárias. O espectro na região do infravermelho do AL apresentou uma banda de absorção em 2927 cm -1 pode ser atribuída ao estiramento assimétrico de CH 2 ; uma banda de absorção em 1687 cm -1 pode ser atribuída a um grupamento acido carboxílico. Na molécula do Ácido Lipóico encontramos duas moléculas de enxofre, presente em ligações do tipo C-S e S-S, e, as bandas de absorção no espectro FTIR dessas ligações são muito fracas, consequentemente, quase não são percebidas visualmente. Identificou-se as frequências correspondentes à transição vibracional da ligação C-S em 671cm -1. No espectro das misturas binárias do alginato e da quitosana não foi evidenciado, modificações que caracterizasse uma interação química. O espectro da mistura AL:PVP apresenta-se totalmente diferente quando comparado com o do AL isolado. As bandas que absorvem em 2931 cm -1 (estiramentos C-H) e 1723 cm -1 (estiramentos C=O) apresentaramse com baixa intensidade e um pequeno deslocamento. As bandas que absorvem em 2550 cm -1 (estiramentos),
5 1077 cm -1 (estiramentos), 937 cm -1 (estiramentos), 695 cm -1 (estiramentos C-H) não foram observadas quando comparada aos componentes avaliados de forma isolada.um alargamento da banda que ocorre entre cm -1 (estiramento OH) sugere a presença de água de hidratação, o que é confirmado pela banda em 1640 cm -1 (deformação angular H 2 O). Dessa podemos afirmar a ocorrência de interação do ácido lipóico e do PVP-K30. Figura 03 - Espectros do FTIR do fármaco e excipientes isolados e em misturas binárias CONCLUSÃO O estudo apresentado aporta importantes informações sobre a caracterização da matéria-prima do ácido lipóico analisada, bem como a compatibilidade deste insumo farmacêutico com polímeros empregados em sistemas de liberação controlada de fármacos. Os resultados apontados neste trabalho apresentam informações relevantes ao ponto de contribuir para melhoramento farmacotécnico, e assim fornecer subsídios para o estabelecimento de um perfil de qualidade a ser adotado no controle de qualidade de rotina para este fármaco e para formulações através do uso da calorimetria diferencial exploratória. REFERÊNCIAS 1. Park, Sungmi; Karunakaran, Udayakumar; Ho Jeoung, Nam; Jeon, Jae-Han; Lee, In-Kyu. Physiological Effect and Therapeutic Application of Alpha Lipoic Acid. Current Medicinal Chemistry. 2014;21; Juergen Siepmann; Florence Siepmann. Modeling of diffusion controlled drug delivery. Journal of Controlled Release. 2012;161;
6 3. Akhilesh V. Singh, Lila K. Nath. Evaluation of compatibility of tablet excipients and novel synthesized polymer with lamivudina. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry.2010; 108; Tita B, Fulias A, Szabadai Z, Rusu G, Bandur G, Tita D. Compatibility study between ibuprofen and excipients in their binary mixtures. J Therm Anal Calorim. 2010;105: United States Pharmacopeia: USP 35. NF 30. Rockville: United States Pharmacopeia Convention, p British Pharmacopoeia London: Her Majesty s Stationery Office, v.5, suppl. Chapter IV G, A632- A Jinyan Zhang; Leping Dang; Hongyuan Wei. Thermodynamic analysis of lipoic acid crystallized with additives. J Therm Anal Calorim (2013) 111: AGRADECIMENTOS Ao CNPq pelo suporte financeiro. Ao CertBio/UEPB/UFCG pelo suporte nas análises.
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