IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria 09 a 12 de novembro de 2014 Serra Negra SP - Brasil
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- Yasmin Nunes Barata
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1 Resumo Neste trabalho realizou-se o estudo do comportamento térmico do anti-inflamatório sulindaco utilizando-se as técnicas termoanalíticas TG-DSC acoplado a espectroscopia de absorção na região do infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) e Calorimetria Exploratória Diferencial acoplada ao sistema Fotovisual (DSC-Fotovisual). Com a utilização das técnicas foi possível obter informações sobre a estabilidade térmica, etapas de decomposição, ponto de fusão, entalpia de fusão e pureza do composto e estudar o comportamento térmico do fármaco. Os resultados são de grande importância, pois poucos estudos sobre o comportamento térmico deste fármaco são encontrados na literatura. Abstract Simultaneous thermogravimetry-differential scanning calorimetry (TG-DSC) coupled with infrared spectroscopy (TG-FTIR) and Differential Scanning Calorimetry coupled to photovisual system (DSC-Photovisual) were used to study the antiinflammatory drug sulindac. The TG-DSC curves provided information concerning the thermal stability, decomposition steps, melting point and enthalpy of fusion of the compound purity and to study the thermal behavior of the drug. The results are of great importance, since few studies on the thermal behavior of this drug are found in the literature. Palavras-chave: sulindaco, anti-inflamatório, TG-DSC, comportamento térmico. Introdução O sulindaco (Figura 1) é um anti-inflamatório não esteroide e é considerado como inibidor não seletivo das ciclooxigenases COX-1 e 2. Os estudos relacionados a este fármaco ganharam maior importância após alguns trabalhos publicados [1-3] demonstrarem que este anti-inflamatório também pode ser utilizado no tratamento do câncer de cólon [1], no pulmão [2] e de mama [3], além de estudos recentes [4] apontarem que o Sulindaco pode levar a apoptose das células. Figura 1 Estrutura do Sulindaco Apesar do aumento no interesse acerca deste fármaco, poucos estudos relacionados ao comportamento térmico do mesmo são encontrados na literatura. O estudo do comportamento térmico do fármaco é importante, pois a oxidação e decomposição são estudadas para determinar a segurança do processo de fabricação. Em alguns casos, o comportamento de oxidação é a melhor característica para a escolha de excipientes além do estudo de mudanças físicas durante o armazenamento da forma de dosagem [5]. O estudo do prazo de validade, chamado de estudo de estabilidade, é um dos principais fatores avaliados no desenvolvimento de formulações farmacêuticas. Embora não substituam os estudos convencionais, as técnicas termoanalíticas, como DSC, mostram-se extremamente úteis em estudos de estabilidade,
2 possibilitando a escolha das formulações mais estáveis com extrema rapidez por meio dos estudos de compatibilidade. A cinética de degradação térmica é utilizada para avaliação de estabilidade de fármacos e de formulações farmacêuticas [6]. Os métodos termoanalíticos são amplamente utilizados para verificar a estequiometria, decomposição térmica, estabilidade térmica, polimorfismo, reações no estado sólido, formulações de drogas, pureza, entre outras propriedades [7]. Estudos anteriores [8-1] relataram o ponto de fusão do sulindaco em uma faixa de temperatura de cerca de C para a forma II, seguida de decomposição [1] ou em alguns casos, a decomposição não foi mencionada [8,9]. Plakogiannis e McCauley [1] determinaram o ponto de fusão com uma razão de aquecimento de 2 C min -1 e sugeriram que o fármaco decompõe junto com fusão. Grzesiak et al. [9] realizaram estudos utilizando DSC para determinação do ponto de fusão das diferentes formas polimórficas com uma razão de aquecimento de 1 C min -1 em nitrogênio até 22 C e TG (não mostrada) para determinar a presença de solvente no retículo cristalino, assim como Llinàs et. al. [11] e Ilarduya et al. [8] que utilizaram TG e DSC para determinação de solvatos. Mesmo que alguns estudos contemplem análises térmicas do sulindaco até aproximadamente 22 ºC, não existem estudos que tratam o seu comportamento térmico a temperaturas mais altas. Assim, com o objetivo contribuir para uma melhor compreensão das propriedades físico-químicas do sulindaco, realizou-se o estudo do fármaco por Termogravimetria e Calorimetria Exploratória Diferencial simultânea (TG-DSC) acoplada ao FTIR e Calorimetria Exploratória Diferencial acoplada ao sistema Fotovisual (DSC-Fotovisual). Experimental O sulindaco (grau farmacêutico) foi submetido às análises conforme recebido. As curvas TG-DSC simultâneas foram obtidas no equipamento TG/DSC 1, Star e System da Mettler-Toledo. As análises foram realizadas no intervalo de temperatura de 3-1 ºC com massa de amostra da ordem de 5 e 1 mg, em cadinhos de α-alumina, razão de aquecimento de 1 e 2 ºC min -1, atmosfera de ar seco ou nitrogênio, fluxo de 5 ml min -1 acoplado a um espectrofotômetro Nicolet is1 da Thermo Scientific com célula de operação a gás a 25 C e um detector DTGS KBr, na região compreendida entre 4-6 cm -1 com 16 scans por espectro e resolução de 4 cm -1 com cristal de Ge para análise dos voláteis resultantes da decomposição térmica. O acoplamento foi realizado utilizando uma linha de transferência de aço inox (comprimento: 12 cm, diâmetro de 3 mm) aquecida a 2 º C com gás de purga de ar seco com fluxo de 5 ml min -1. A curva do DSC cíclico foi obtida utilizando-se o equipamento DSC1-Star e da Mettler-Toledo, acoplado a uma câmera Olympus SC3, com suporte de amostra e referência cadinhos de alumínio de 4μL com razão de aquecimento de 1 ºC min -1 ciclo de aquecimento até 2 C e resfriado a razão de 5,,5 e 1 ºC min -1 com massa de aproximadamente 5 mg em atmosfera de nitrogênio com vazão de 5 ml min -1. Resultados e discussão O sulindaco (Sulin) é uma substância cristalina com duas formas polimórficas bem conhecidas e de natureza enantiotrópica, sendo a forma I mais estável a altas temperaturas e metaestável com respeito à forma II, que é a forma estável à temperatura ambiente sendo também a forma comercial do sulindaco. As curvas TG/DTG e TG-DSC do Sulindaco são apresentadas na Figura 2. Por meio da curva TG, observa-se que não há perda de massa até aproximadamente 25 C. Em 188 C observa-se um pico endotérmico na curva DSC que corresponde a fusão do fármaco que inicia na temperatura de aproximadamente 175 C (T onset ).
3 Massa / % dm/dt Massa / % Fluxo de calor / mw IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria 1 8 TG DTG, 1 8 TG DSC , , ,12 2 exo Temperatura / C Temperatura / C Figura 2 Curvas TG/DTG e TG-DSC do sulindaco (razão aquecimento de 1 C min -1 ; atmosfera de ar seco 5 ml min -1 ; m= 1,25 mg) O composto que é, portanto, anidro, é estável até aproximadamente 25 C quando ocorre sua decomposição térmica em quatro etapas em acordo com o observado na curva DTG. A primeira etapa de decomposição está compreendida no intervalo de C onde se observa um pico exotérmico na curva DSC em aproximadamente 265 C e corresponde a 16,85 % em massa; a etapa subsequente ocorre no intervalo de temperatura de 38 a 415 C com perda de massa de 1,47 % onde se pode notar uma exoterma na curva DSC na faixa de temperatura compreendida entre C; a terceira etapa de decomposição ocorre no intervalo de C e está associada ao pico exotérmico intenso em 565 C decorrente oxidação da matéria orgânica, sendo equivalente a 71,86 % em massa. A quarta etapa de decomposição é observada entre C e corresponde a,82 % de perda de massa que se refere à decomposição de material carbonizado cujo calor envolvido não foi suficiente para ser observado com clareza na curva DSC. A análise foi repetida com maior razão de aquecimento (2 C min -1 ) e menor massa (~5 mg) em atmosfera de ar seco e também foi realizada em atmosfera de nitrogênio, para o estudo da decomposição do fármaco em diferentes condições. Nessas condições, a característica da curva é a mesma, com os eventos térmicos ocorrendo em temperaturas aparentes mais altas, contudo, em todas as condições de análises realizadas, observou-se a fusão seguida de decomposição. A fim de entender um pouco melhor as etapas da decomposição térmica e identificar alguns produtos voláteis da decomposição, o equipamento TGA/DSC Star e System teve sua saída de gás acoplada ao espectrofotômetro Nicolet is 1 da Thermo Scientific, sendo assim possível identificar alguns dos produtos gasosos de cada etapa da decomposição do sulindaco. O estudo dos produtos de degradação do princípio ativo é de extrema importância, uma vez que estes podem aparecer como impurezas no princípio ativo [12]. No espectro dos gases liberados, em aproximadamente 21 C, ou seja, da primeira etapa de decomposição, tanto em ar como em nitrogênio, é possível identificar formaldeído além de bandas devido à presença de CO 2 e H 2 O, como mostrado na Figura 3, onde os principais picos correspondentes ao formaldeído estão destacados. Os picos em 28 cm -1 e 2779 cm -1 podem ser atribuidos, respectivamente, ao estiramento axial assimétrico e simétrico da ligação C H do grupo metileno enquanto o pico em 1745 cm -1 corresponde ao estiramento axial da ligação C=O. Estas sugestões estão de acordo com a estrutura química do sulindaco, contanto, não é uma afirmação, uma vez que os produtos de degradação podem ser oxidados pela atmosfera ou reagirem entre si, sendo necessárias utilizações de outras técnicas para estudar os produtos de degradação do fármaco uma vez que as técnicas acopladas TG-FTIR servem apenas como indicativo.
4 Fluxo de Calor / W.g -1 IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria Figura 3 FTIR dos voláteis obtidos a 21 C A análise do fármaco também foi feita por meio da calorimetria exploratória diferencial (DSC). Por meio do DSC do sulindaco (Figura 4) pôde-se calcular a pureza do fármaco (99,7 %) pela equação de Van t Hoff, além da entalpia de fusão, H fusão = 3,51 kj mol -1 e determinar o ponto de fusão do fármaco em 186 C, valores em concordância com dados reportados previamente [8-1] Aquecimento 2 Aquecimento Resfriamento -4-5 exo Temperatura / C Figura 4 Curva DSC cíclico do sulindaco (razão aquecimento de 1 C. min -1 ; atmosfera de ar seco 5mL min -1 ; m= 5,1 mg) No primeiro aquecimento do ciclo da curva DSC, observa-se um pico agudo e intenso em 188 C referente à fusão do fármaco puro. Na etapa de resfriamento a 5 C min -1 não foi observado nenhum evento térmico. Na segunda etapa de aquecimento, um evento endotérmico próximo a 8 C é observado na segunda etapa de aquecimento, possivelmente devido alteração na viscosidade ou transição vítrea onde se observa mudança na capacidade calorifica e da condutividade do composto. A medida foi realizada novamente com razão de resfriamento de,5 e 1 C min -1, como mostrado na Figura 5.
5 Figura 5 Curva DSC cíclico do sulindaco após a fusão. (razão aquecimento do 2º e 3º 1 C min -1 ; razão do 2º resfriamento 1 C min -1 ; razão do 3 resfriamento 5 C min -1 ; atmosfera de nitrogênio 5mL min -1 ; m= 3,1 mg) Em todas as varreduras de DSC, a alteração da capacidade de calor e o pico endotérmico anômalo foram observados em todas as condições de resfriamento empregadas, o que sugere que o estado vítreo foi formado independentemente da velocidade de arrefecimento, como já discutido na literatura para outros fármacos [13]. A intensidade do pico anômalo está diretamente relacionada com a razão de resfriamento, uma vez que a razão de aquecimento usada em todos os ciclos de aquecimento foi de 1 C min -1. A área sob o pico endotérmico variou de 4,9 J g -1 para taxa de resfriamento de,5 C min -1 a 2,6 J g -1 para razão de resfriamento de 5 C min -1. Assim, a área do pico aumentou com a diminuição da velocidade de resfriamento da massa fundida o que reflete a dinâmica de congelamento do movimento molecular [13]. Na Figura 6 são mostrados os dados de microscopia acoplada ao DSC. Somente pode-se observar o fármaco fundindo, na temperatura entre C, seguido da formação de um estado vítreo que não apresenta mudanças significativas, nesta escala do microscópio, em função dos outros eventos térmicos observados. Figura 6 Imagens durante a fusão do sulindaco nas temperaturas (a) 5 C; (b) 186 C; (c) 186,5 C; (d) 187 C; (e) 187,5 C e (f) 188 C obtidas com a câmera Olympus SC3 acoplada ao DSC (ampliação 4x).
6 Conclusões As técnicas simultâneas TG-DSC forneceram informações importantes a respeito da estabilidade térmica do composto e seu comportamento térmico e, em conjunto com a análise dos voláteis resultantes da decomposição térmica por espectroscopia de absorção na região do infravermelho, pode-se sugerir a liberação de formaldeído na primeira etapa de decomposição. Com a utilização da DSC acoplado ao sistema fotovisual pode-se determinar o ponto de fusão e sua entalpia para o fármaco além de indicar um fenômeno físico de transição vítrea que ainda não havia sido relatado na literatura. Os dados fornecidos pelas técnicas termoanalíticas são de grande estima na formulação e os resultados sobre o estado vítreo do fármaco são importantes, especialmente relacionados a estudos de velocidade de dissolução do medicamento. Agradecimentos FAPESP (Processos 213/496-2 e 213/922-7). Referências 1 Shiff SJ, Qiao L, Tsai LL, Rigas B. Sulindac sulfide, an aspirin-like compound, inhibits proliferation, causes cell cycle quiescence, and induces apoptosis in HT-29 colon adenocarcinoma cells. J Clin Investig. 1995;96(1): Castonguay A, Rioux N. Inhibition of lung tumourigenesis by sulindac: comparison of two experimental protocols. Carcinog. 1997;18(3): Thompson HJ, Jiang C, Lu J, Mehta RG, Piazza GA, Paranka NS, Pamukcu R, Ahnen DJ. Sulfone metabolite of sulindac inhibits mammary carcinogenesis. Cancer Res. 1997;57(2): Wang GH, Jiang FQ, Duan YH, Zeng ZP, Chen F, Dai Y, Chen JB, Liu JX, Liu J, Zhou H, Chen HF, Zeng JZ, Su Y, Yao XS, Zhang XK. Targeting truncated retinoid X receptor-α by CF31 induces TNF-α-dependent apoptosis. Cancer Res. 213;73(1): Giron D. Applications of thermal analysis in the pharmaceutical industry. J Pharm Bio Anal. 1986;4(6): Oliveira MA, Yoshida MI, Gomes ECL. Análise térmica aplicada a fármacos e formulações farmacêuticas na indústria farmacêutica. Quim Nova. 211;34(7): Giron D. Applications of thermal analysis and coupled techniques in pharmaceutical industry. J Therm Anal Calorim. 22;68(1): Tros de Ilarduya MC, Martín C, Goñi MM, Martínez-Ohárriz MC. Polymorphism of Sulindac: Isolation and Characterization of a New Polymorph and Three New Solvates. Journal of Pharm Sci. 1997;86(2): Grzesiak AL, Matzger AJ. New form discovery for the analgesics flurbiprofen and sulindac facilitated by polymer-induced heteronucleation. J Pharm Sci. 27;96(11): Plakogiannis FM, Mccauley JA. Sulindac. In: Florey K, editor. Analytical profiles of drug substances v.13. London: Academic p Llinàs A, Box KJ, Burley JC, Glen RC, Goodman JM. A new method for the reproducible generation of polymorphs: two forms of sulindac with very different solubilities. J Appl Crystallogr. 27;4: Duda-Seiman C, Vlase T, Vlase G, Duda-Seiman D, Albu P, Doca N. Thermal analysis study of amlodipine as pure compound and in binary mixture. J Therm Anal Calorim. 211;15: Kerč J, Srčič S. Thermal analysis of glassy pharmaceuticals. Thermochim Acta. 1995;248:81-95.
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