IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria 09 a 12 de novembro de 2014 Serra Negra SP - Brasil

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1 Caracterização térmica, estrutural e analise dos gases evoluídos na decomposição térmica do aceclofenaco. Resumo O fármaco anti-inflamatórios não esteroidal (AINEs) conhecido usualmente por aceclofenaco foi caracterizado termica e estruturalmente através das técnicas de termogravimetria (TG), calorimetria exploratória diferencial (DSC) e microscopia eletrônica de varredura (MEV). Os gases gerados durante a decomposição térmica do fármaco foram estudados com auxilio da técnica de espectroscopia no infravermelho por transformada de Fourier (FTIR). Palavras chave: Aceclofenaco, Analise térmica, Analise de gases evoluídos (EGA). Abstract The non-steroidal anti-inflammatory drug ( NSAID ) commonly known aceclofenac was characterized by thermal and structural through thermogravimetry (TG), differential scanning calorimetry (DSC) and scanning electron microscopy (SEM). Gases generated during thermal decomposition of the drug were studied with the aid of the technique of spectroscopy in Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR). Keywords: Aceclofenac, thermal analysis, evolved gases analysis (EGA). Introdução O ácido 2-[2-[2-[(2,6-diclorofenil)amino]fenil]acetil]oxalacético (figura 1), é um solido cristalino branco, insolúvel em água, conhecido usual mete como aceclofenaco [1]. O aceclofenaco está contido na classe dos anti-inflamatórios não esteroidais (AINEs), sendo quimicamente um derivado do ácido arilacético, trata-se de um inibidor não seletivo da ciclo-oxigenase (COX), reduzindo os metabólitos da COX e concedendo efeitos anti-inflamatórios, analgésicos e antipiréticos. Vem sendo principalmente prescrito em patologias como artrite reumatoide, espondilite anquilosante e osteoartrite[1-4]. Figura 1: Fórmula estrutural do aceclofenaco.

2 A literatura relata muitos estados da ação farmacológica do aceclofenaco, porém são poucos relatos sobre as características térmicas e estruturais deste fármaco. Com isso o objetivo do presente trabalho foi caracterizar o aceclofenaco através das técnicas de TG-DSC, DSC, MEV, bem como identificar os gases liberados durante a decomposição térmica do composto por FTIR. Materiais e métodos A amostra de aceclofenaco utilizada neste estudo foi de grau farmacêutico e adquirida na cidade de Ponta Grossa Paraná, lote nº A. Termogravimetria e Calorimetria Exploratória Diferencial (TG-DSC): As curvas TG-DSC foram obtidas com o sistema de análise térmica TGA 1 (Mettler, Suíça). Foram utilizados 10 mg de amostra em cadinho de α-alumina aberto sob um fluxo de ar com vazão de 50 ml min -1. As amostras foram aquecidas de 30 ºC até 850 ºC com uma razão de aquecimento de 10 ºC min -1. O instrumento foi preliminarmente calibrado com peso padrão e com oxalato de cálcio monohidratado. O software Star e Evolution, para a análise dos resultados obtidos. Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC): As curvas DSC foram obtidas em equipamento DSC-Q200 (TA Instruments, EUA) previamente calibrado com padrão de Índio 99,99%. Uma massa de 2mg de amostra foi aquecida de 140 ºC a 180 ºC utilizando cadinho de alumínio com tampa perfurada com orifício de 1,0 mm, sob um fluxo de N 2 com vazão de 50 ml min -1 a uma razão de aquecimento de 1 ºC min -1. O software Universal Analysis foi utilizado para determinar a pureza da amostra. Analise dos gases evoluídos (EGA): a EGA foi realizada utilizando TG-DSC Mettler Toledo TGA 1 acoplado ao espectrofotómetro FTIR Nicolet com célula de gás e detector de DTG S KBr. Para o acoplamento foi utilizada uma linha de transferência de em aço inox com 120 cm de comprimento e 3 mm de diâmetro aquecida a 225 C, a célula de gás foi mantida a 250 C, os espectros foram obtidos com uma resolução de 4 cm -1. O software Omnic equipado com 46 diferentes bibliotecas de espectros foi utilizado para a análise dos dados obtidos. Microscopia eletrônica de varredura (MEV): o MEV foi realizado em um equipamento Vega3 (TESCAN, Czech Republic), a amostra foi metalizada com uma camada de 6nm de uma mistura Pt-Au (1:1), as imagens foram adquiridas com aumento de 2000 vezes, e os dados obtidos foram analisados com auxílio do software Mira3 Tecscan.

3 Resultados A curva TG-DSC (Figura 2, esquerda) mostra a decomposição do aceclofenaco em duas etapas de perda de massa entre 160 C- 280 C e 280 C-550 C com perdas de 93,20% e 6,70% respectivamente, o resíduo da decomposição térmica é de 0,1% da massa inicial. Observa-se três eventos na curva DSC sendo o primeiro endotérmico 159 C, atribuído à fusão do aceclofenaco, e dois eventos exotérmicos 290 C e 520 C associados à perda de massa atribuídas a oxidação da matéria orgânica. Figura 2: Curvas TG-DSC do aceclofenaco em atmosfera de ar, m=10,03mg (esquerda) e DSC do aceclofenaco, m= 2,02mg (direita) A existência do ponto de fusão possibilitou o cálculo da pureza do aceclofenaco segundo a equação de Van't Hoff (Figura 2, direita). A análise dos resultados da curva DSC mostrou que o aceclofenaco possui uma pureza de 99,77% e ponto de fusão em 151,63 C. Os espectros de FTIR dos gases liberados são mostrados na Figura 4. A comparação dos espectros obtidos com as bibliotecas presentes no software de analises do FTIR [5] sugerem que com a decomposição do fármaco sejam liberados CO, CO 2, Ácido 2-cloro-propanoico(C 3 H 5 ClCO 2 ), e/ou Ácido 2-cloro-butanoico (C 4 H 7 ClO 2 ) Figura 4.

4 Figura 3: Volume de gás liberado em função da temperatura (a); espectros FTIR dos gases liberados a: 180 C (b), 280 C (c) e 500 C (d) e espectros padrões do: (e) ácido 2-cloro-propanoico (C 3 H 5 ClCO 2 ), (f) ácido 2-cloro-butanoico (C 4 H 7 ClO 2 ). A Figura 4 mostra a microimagem dos cristais de aceclofenaco observado por microscopia eletrônica de varredura do aceclofenaco. A cristalização do fármaco gera partículas alongadas (ovaladas) com dimensões que variam entre 10-40µm. Figura 4: microscopia eletrônica de varredura dos cristais de aceclofenaco (aumento de 2000 X).

5 Conclusão As técnicas TG-DSC permitiram determinar que a decomposição térmica do composto ocorre em duas etapas consecutivas de perdas de massa, a técnica DSC possibilitou verificar eventos endo e exotérmicos bem como a determinação do grau de pureza do fármaco. A EGA possibilitou sugerir que os gases liberados na decomposição são CO, CO 2, Ácido 2- cloro-propanoico (C 3 H 5 ClCO 2 ), e/ou Ácido 2-cloro-butanoico (C 4 H 7 ClO 2 ). Com a utilização do MEV foi possível determinar a forma das partículas bem como o tamanho médio das mesmas. Agradecimentos A CNPq pelas bolsas concedidas; Ao C-LABMU/PROPESP (UEPG) pela realização da análise de MEV; A organização do IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria; Referências [1] Yamazaki R, Kawai S, Matsuzaki T, Kaneda N, Hashimoto S, Yokokura T, Okamoto R, Koshino T, Mizushima Y. Aceclofenac blocks prostaglandin E 2 production following its intracellular conversion into cyclooxygenase inhibitors. European Journal of Pharmacology. 1997;329: [2] Rang HP, Dale MM, Ritter JM, Gardner P. Farmacologia. 7 th Ed. Elsevier; [3] Setty CM, Prasad DVK, Gupta VRM, Sa B. Development of Fast Dispersible Aceclofenac Tablets: Effect of Functionality of Superdisintegrants. Indian J Pharm Sci. 2008;70(2): [4] Shakeel F, Baboota S, Ahuja A, Ali J, Aqil M, Shafiq S. Nanoemulsions as Vehicles for Transdermal Delivery of Aceclofenac. AAPS Pharm. Sci. Tech. 2007;8(4):E1-E9. [5] EPA Vapor Phase, FTIR spectra library by software OMNIC (Thermo Scientific). [6] Nicolet TGA Vapor Phase, FTIR spectra library by software OMNIC (Thermo Scientific).

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