Reações Orgânicas no Homopolímero PEG6000 e suas Caracterizações pelas Técnicas de Infravermelho e Análise Térmica
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- Heitor Cabral Amaral
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1 Reações Orgânicas no Homopolímero PEG6000 e suas Caracterizações pelas Técnicas de Infravermelho e Análise Térmica S. A. Lopes(1), V. M. R. dos Santos(1), K. M. Novack(1) (1) Universidade Federal de Ouro Preto UFOP, Campus Morro do Cruzeiro, Bauxita, Ouro Preto MG vmrebello@yahoo.com.br RESUMO A modificação de um polímero é geralmente motivada pelo objetivo de alterar suas propriedades e comportamento, e entre suas aplicações está o transporte de medicamentos no interior do organismo de modo a fazer o controle da liberação da substância. O objetivo principal desse trabalho se baseia em modificar a cadeia polimérica do homopolímero PEG, já que a introdução de novos grupos funcionais facilita sua interação com fármacos. As modificações químicas foram feitas através de reações orgânicas como acetilação, hidrólise, halogenação e metilação e as amostras foram analisadas através das técnicas de DSC (Calorimetria Diferencial de Varredura), TGA (Termogravimetria) e FTIR (Espectroscopia na região do Infravermelho). Nas curvas de TGA e DSC foi possível perceber uma alteração do comportamento térmico do homopolímero após a inserção de grupos funcionais orgânicos de alta, baixa e média polaridade na cadeia polimérica. Os espectros de infravermelho indicaram resultados significativos confirmando a modificação química das cadeias. Palavras-chave: PEG 6000, modificação química, caracterização térmica, FTIR INTRODUÇÃO Os polímeros sintéticos fazem parte do nosso cotidiano e representam uma das classes de materiais mais versáteis que existem, apresentando inúmeras 6855
2 aplicações.(1) Muitos estudos têm explorado o desenvolvimento de sistemas poliméricos de liberação controlada de agentes bioativos de aplicação agrícola, veterinária e, principalmente, médica.(2) A droga pode fazer parte do esqueleto da cadeia polimérica ou ser ligado a uma cadeia lateral.(3) As drogas poliméricas são polímeros com drogas ativas como parte da cadeia principal que usualmente são preparadas pela associação de drogas comuns com polímeros comerciais ou levemente modificados. (3,4) O homopolímero PEG6000 (PEG) empregado foi selecionado devido à estrutura apropriada e fácil processamento do PEG que também possui excelentes propriedades, incluindo a boa solubilidade em água e em solventes orgânicos, falta de toxicidade, nenhuma antigenicidade e, consequentemente, não imunogenicidade.(5) Além disso, o PEG é hidrofílico, não biodegradável, quimicamente inerte, ou seja, não apresenta antigenicidade intrínseca, livre de impurezas, não acumula no organismo e apresenta grupos funcionais para ligação química. (6,7) Esse trabalho teve como objetivo analisar as modificações químicas feitas na estrutura das cadeias do PEG e caracterizá-las através de análises termogravimétricas (TGA), calorimetria diferencial de varredura (DSC) e espectroscopia na região do infravermelho (FTIR) para comprovar a eficiência das inserções dos grupos e avaliar as possibilidades de incorporação deste polímero com um fármaco específico. MATERIAIS E MÉTODOS Reagentes PEG 6000, Diclorometano, Iodeto de metila, Cloreto de sódio, Ácido sulfúrico, Ácido Acético, 5% - Bicarbonato de sódio, Água, Ácido clorídrico. Metilação do PEG Em um béquer foi solubilizado 1g do PEG em 10 ml de diclorometano. Em seguida foram adicionados10 ml de uma solução de hidróxido de sódio. A mistura reacional foi transferida para um balão de fundo redondo e aquecida em banho de óleo, sob agitação magnética, durante 45 minutos. Adicionou-se 2,4 ml de iodeto de metila e a mistura reacional foi mantida na temperatura de 40ºC por 4 horas. Ao 6856
3 término da reação, a mistura foi transferida para um funil de separação e adicionouse 10 ml de água, 20 ml de diclorometano e uma solução de cloreto de sódio saturada para separação das fases. A fase orgânica foi recolhida. Acetilação do PEG Em um balão de fundo redondo foi adicionado 1g do PEG em 10 ml de diclorometano para a solubilização total do homopolímero. Em outro béquer preparou-se uma solução de 5 ml de anidrido acético em 5 ml de ácido acético, que foi adicionada ao balão contendo o homopolímero. A mistura reacional foi aquecida em um sistema de refluxo em banho-maria por 30 minutos. Ao término da reação, a mistura foi vertida em um béquer com 300 ml de água e gelo. O copolímero modificado solidificou e o mesmo foi separado por filtração simples. Esterificação seguida de hidrólise do PEG Pesou-se 2g do PEG e este foi solubilizado em 10 ml de diclorometano. Preparou-se uma mistura de 0,1 ml de ácido sulfúrico concentrado com 7 ml de ácido acético, que foi adicionada ao copolímero solubilizado. Aqueceu-se com refluxo numa manta de aquecimento durante 65 minutos. Após o resfriamento colocou-se 10 ml de água e a fase orgânica foi recolhida no funil de separação. Halogenação do PEG Pesou-se 1g do homopolímero PEG e este foi solubilizado em 10 ml de diclorometano. Em seguida adicionou-se 0,5mL de ácido clorídrico e a mistura reacional foi aquecida por 40 minutos. Ao final da reação colocou-se a mistura em um funil de separação, adicionou-se 5mL de bicarbonato de sódio 5% e esse sistema foi deixado em repouso até haver separação de fases. Recolheu-se a fase orgânica. Caracterização As amostras foram caracterizadas por (a) DSC (equipamento da T A Instruments, modelo DSC 2010) a uma taxa de 20ºC/min, até 350ºC, sob atmosfera de ar sintético; (b) TGA (equipamento da T A Instruments, modelo SDT 2960 Simultaneous DTA-TGA) a uma taxa de aquecimento de 20ºC/min até 700ºC, sob 6857
4 atmosfera de ar sintético e (c) FTIR (Espectrômetro de Infravermelho Varian 640 FT- IR). RESULTADOS E DISCUSSÃO O processo de modificação foi eficiente e os aspectos físicos do PEG modificado são mostrados na figura 1. Fig. 1. PEG 6000, PEG Acetilado, PEG Hidrolisado, PEG Halogenado e PEG Metilado, respectivamente Após as modificações realizadas na cadeia do PEG, observou-se a formação de um filme homogêneo nos produtos da acetilação e halogenação, e de um filme heterogêneo no produto da hidrólise. Diferente do que foi observado no produto da metilação, que ficou com um aspecto de pó agregado. Estes aspectos físicos e macroscópicos, representados na figura 1, indicam que a modificação do PEG foi eficiente, já que este possui características morfológicas de pequenos fragmentos com aspectos semelhantes a cristais. DSC do PEG e seus derivados As amostras foram conduzidas à análise de DSC, para determinação de suas transições térmicas. As curvas de DSC são mostradas na figura 2. Fig.2. DSC do PEG e seus derivados 6858
5 Através das curvas de DSC, é possível perceber que houve alteração do comportamento térmico do PEG após a inserção de grupos funcionais orgânicos de alta, baixa e média polaridade na cadeia polimérica. A etapa de halogenação não modificou muito a transição exotérmica do PEG, ao contrário das demais modificações que diminuíram essa transição. Todos os derivados tiveram suas transições de fusão deslocadas para temperaturas mais baixas, um indicativo de diminuição de cristalinidade das amostras. TGA do PEG e seus derivados A figura 3 apresenta as curvas obtidas pela análise termogravimétrica. Fig. 3. Análise de TGA do PEG e seus derivados Esta técnica também confirma que a estrutura do PEG foi modificada devido à variação das curvas de perda de massa entre 200 C até aproximadamente 400 C. A diferença entre as faixas se dá pela inserção de grupos de baixa polaridade e de maior cadeia carbônica que diminuem a força intermolecular das cadeias do PEG. É possível observar a diminuição da temperatura inicial de degradação das amostras hidrolisada, halogenada e acetilada para aproximadamente 200 C. O grupo inserido na reação de metilação modificou a temperatura inicial de degradação do PEG para aproximadamente 350 C, conforme a figura 3. Os resultados obtidos pela caracterização térmica das amostras confirmam a eficiência das reações de modificação realizadas. Apesar dessas modificações, os derivados do PEG mantêm a temperatura de transição endotérmica e o comportamento de degradação semelhante ao perfil de cadeias poliméricas. 6859
6 FTIR do PEG A análise de espectroscopia de IV foi realizada no PEG e em todos os seus derivados, como mostra a figura 4: Fig. 4. Análise de espectroscopia de IV do PEG e seus derivados As análises de espectroscopia na região do infravermelho confirmam a eficiência da modificação química. O PEG ACET apresentou bandas cm-¹ características de carbonila de éster e cm-¹ referente ao estiramento de C-O-C do grupo funcional éster. No PEG HALOG foi possível observar a presença das bandas cm-¹ característica de C-Cl, confirmando uma halogenação sucedida. O PEG HIDROL apresentou uma banda de absorção em aproximadamente cm-¹ referente à carbonila de ácido. O PEG MET indicou a presença de CH de metila em aproximadamente cm-¹ além do grupo C-O-C de éter em cm-¹. CONCLUSÕES As técnicas de caracterização utilizadas foram suficientes para confirmar a presença dos grupos funcionais inseridos nos derivados do PEG. Nas curvas de TGA e DSC foi possível perceber uma alteração do comportamento térmico do homopolímero após a inserção de grupos funcionais orgânicos de alta, baixa e média polaridade na cadeia polimérica. O deslocamento das transições de fusão e a diminuição da temperatura inicial de degradação das amostras modificadas é uma comprovação da eficiência da reação de modificação da cadeia do PEG. 6860
7 Os espectros de infravermelho indicam a presença de diferentes grupos funcionais, o que torna possível notar a modificação química do PEG após a inserção desses grupos em suas cadeias. AGRADECIMENTOS Os autores agradecem à PROPP-UFOP, DEQUI, REDEMAT e CNPq. REFERÊNCIAS 1. LAGES, C. A. S.; SILVA, J. N.; FILHO, E. C. S.; NUNES, L. C. C; SILVA, B. B. Polímeros Mucoadesivos Para Uso Vaginal: Uma Prospecção Tecnológica. Revista GEINTEC, São Cristóvão, v. 4,n. 1, p , FORMARIZ, T. P.; URBAN, M. C. C.; JÚNIOR, A. A. S.; GREMIÃO, M. P. D; OLIVEIRA, A. G.Microemulsões e fases líquidas cristalinas como sistemas de liberação de fármacos. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, Araraquara, v. 41, n. 03, jul./set., FU, Y.; KAO, J. W. Drug release kinetcs and transport mechanisms from semi- interpenetrating networks of gelatin and poly(ethylene glycol) diacrylate. Pharm Res. V. 26, n. 9, INAL, O.; EA, Y. Effect of mechanical properties on the release of meloxicam from poloxamer gel bases. Indian J Pharm Sci. V. 75. n. 6, de Melo et al. Desenvolvimento e Caracterização de Nanocapsulas de Poli (L-lactídeo) contendo benzocaína. Quím. Nova, Sorocaba, v. 33, n. 1, p , FORMARIZ, T. P.; URBAN, M. C. C.; JÚNIOR, A. A. S.; GREMIÃO, M. P. D; OLIVEIRA, A. G.Microemulsões e fases líquidas cristalinas como sistemas de liberação de fármacos. Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas, Araraquara, v. 41, n. 03, jul./set., FULGÊNCIO, G. O.; SALIBA, J. B.; FIALHO, S. L.; JÚNIOR, A. S. C. Sistema de liberação contendo ciclosporina para o tratamento de ceratoconjuntivite seca: estudo preliminar. Revista Bras Oftalmol, Belo Horizonte, v. 72, n.4, p , Organic reactions in homopolymer PEG6000 and their characterization by infrared and thermal analysis techniques ABSTRACT The modification of a polymer chain is usually motivated by the goal of altering their properties and behavior, and the transport of drugs within the body for the controlling 6861
8 release of the substance is one of its application. The main purpose of this work is based on changing the polymer chain of the PEG homopolymer as the introduction of functional groups facilitates its interaction with drugs. Chemical modifications were made through organic reactions such as acetylation, hydrolysis, halogenation and methylation and the samples were analyzed by DSC (Differential Scanning Calorimetry), TGA (Thermogravimetry) and FTIR (Infrared spectroscopy). TGA and DSC curves show a change in the thermal behavior of the homopolymer after insertion of organic functional groups of high, low and medium polarity on the polymer chain. Infrared spectra confirms the modifying of the chains. Key-words: PEG 6000, chemical modification, thermal characterization, FTIR 6862
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