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1 (11) (21) PI (22) Data de Depósito: 17/05/2005 (43) Data de Publicação: 04/12/2007 República Federativa do rasil (RPI 1926) Ministério do Desenvolvimento, Indústria e do Comércio Exterior Instituto acional da Propriedade Industrial (51) Int. CL: CO7C 335/26 ( ) 61K 31/17 ( ) 61P 31/12 ( ) CO7D 211/12 ( ) CO7D 211/46 ( ) CO7D 211/60 ( ) CO7D 211/64 ( ) CO7D 211/78 ( ) CO7D 213/56 ( ) CO7D 213/82 ( ) CO7D 215/54 ( ) CO7D 231/14 ( ) CO7D 233/54 ( ) CO7D 233/90 ( ) CO7D 237/24 ( ) (54) Título: RIL CILTIOURÉIS SUSTITUÍDS E COMPOSTOS RELCIODOS; IIIDORES D REPLICÇÃO VIRL (30) Prioridade Unionista: 18/05/2004 US 60/572,156 (71) Depositante(s): chillion Pharmaceuticals, Inc. (US) (72) Inventor(es): vinash Phadke, Dawei Chen, Milind Deshpande, ndrew Thurkauf, Xiangzhu Wang, Yiping Shen, Cuixian Liu, Jesse Quinn, Shouming Li, Junko Ohkanda (74) Procurador: Orlando de Souza (86) Pedido Internacional: PCT US2005/ de 17/05/2005 (57) Resumo: RIL CILTIOURÉIS SUSTITUIDS E COMPOSTOS RELCIODOS; IIIDORES D REPLICÇO VIRL. invenção fornece certos derivados de aril acetiouréias e seus sais farmaceuticamente aceitáveis. Esses compostos possuem uma potente atividade antiviral. invenção fornece particularmente compostos que são inibidores potentes e/ou seletivos da replicação do vírus da epatite C. invenção também fornecer composições farmacêuticas que contêm um composto da presente invenção e pelo menos um excipiente farmaceuticamente aceitável e composições farmacêuticas embaladas compreendendo tal composição farmacêutica em um recipiente junto com instruções para usar a composição para tratar uma infecção virai. invenção também compreende método de inibição da replicação do vírus da epatite C pelo contato de um composto da invenção com a célula infectada pelo vírus da epatite C e um método de tratamento ou prevenção de infecção virai de epatite C pela administração de uma quantidade de um composto da invenção em um sujeito que necessite disso. (87) Publicação Internacional: WO 2006/ de 10/08/2006

2 )/ C6/1-a3 1/224 )-ÊT 0e gO5 RIL CILTIOURÉIS SUSTITUÍDS E COMPOSTOS RELCIODOS; IIIDORES D REPLICÇÃO VIRL Referência cruzada a pedidos relacionados Este pedido reivindica o benefício de Pedido 5 provisório U.S. 60/ depositado em 18 de maio de 2004, que é aqui incorporado em sua totalidade por referência. Campo da invenção presente invenção fornece derivados de ariltiouréia 10 e compostos relacionados, úteis como agentes antivirais. Certos derivados de ariltiouréia e compostos relacionados aqui revelados são inibidores potentes e/ou seletivos da replicação viral, particularmente replicação do vírus da epatite C. invenção também fornece composições 15 farmacêuticas que contêm um ou mais derivados de ariltiouréia ou composto relacionados e um ou mais transportadores, excipientes, ou diluentes farmaceuticamente aceitáveis. Tais composições farmacêuticas podem conter um derivado de ariltiouréia ou composto relacionado como o 20 único agente ativo ou podem conter uma combinação de um derivado de ariltiouréia ou composto relacionado e um ou mais de outros agentes farmaceuticamente ativos. invenção também fornece métodos para o tratamento de infecções virais de epatite C em mamíferos. 25 Fundamento os anos 1940, a doença originalmente referida como hepatite viral foi distinguida em dois distúrbios separados denominados hepatite infecciosa (hepatite, V) e hepatite soro homóloga (hepatite, V). transfusão de 30 produtos do sangue é uma via comum de transmissão de

3 2/224 hepatite viral. creditava-se originalmente que o V era o agente causador de hepatite pós-transfusão uma vez que as características epidemiológicas e clínicas do distúrbio não se ajustavam àquelas do V. 5 Logo depois de um radioimunoensaio para antígeno de superfície de hepatite (sg) tornar-se disponível como uma ferramenta para a identificação de pacientes infectados com V, tornou-se aparente que a maioria dos pacientes que tinham hepatite pós-transfusão era negativa para sg. 10 Portanto, hepatite após transfusão sangüínea que não foi causada por hepatite ou hepatite e foi subseqüentemente referida como hepatite não, não. O agente causador de hepatite não, não (vírus da hepatite C, CV) foi descoberto em 1989 via rastreamento de 15 bibliotecas de expressão de cd feitas de R e D de chimpanzés infectados com soro de um paciente com hepatite não, não pós-transfusão. Para identificar porções do genoma que codificaram proteínas virais, as bibliotecas foram rastreadas com anticorpos de pacientes que tiveram 20 hepatite não, não. Esses investigadores mostraram que o vírus que eles identificaram foi responsável pela vasta maioria dos casos de hepatite não, não. O vírus da hepatite C é uma das causas mais prevalentes de doença hepática crônica nos Estados Unidos. 25 Ele responde por cerca de 15 por cento das hepatites virais agudas, 60 a 70 por cento de hepatite crônica, até 50 por cento de cirrose, doença hepática de estágio final e carcinoma hepático. Quase 4 milhões de americanos, ou 1,8 por cento da população dos Estados Unidos, têm anticorpos 30 para CV (anti-cv), o que indica infecção em andamento ou

4 3/224 prévia com o vírus. hepatite C causa um número estimado de mortes de a anualmente nos Estados Unidos. infecção por vírus da hepatite C (CV) ocorre por todo o mundo, e, antes da sua identificação, representou a causa 5 principal de hepatite associada a transfusão. soroprevalência de anti-cv em doadores de sangue por todo o mundo varia entre 0,02% e 1,23%. CV também é uma causa comum de hepatite em indivíduos expostos a produtos sangüíneos. á uma estimativa de novos casos de 10 infecção por CV a cada ano nos Estados Unidos isoladamente durante a última década. fase aguda da infecção por CV está usualmente associada a sintomas leves. Entretanto, a evidência sugere que apenas 15%-20% das pessoas infectadas se livrarão do 15 CV. Entre o grupo de pessoas cronicamente infectadas, 10-20% irão progredir para uma condição que ameaça a vida conhecida como cirrose e outros 1-5% desenvolverão um câncer hepático chamado carcinoma hepatocelular. Infelizmente, a população total infectada tem esse risco de 20 desenvolver condições que ameaçam a vida porque ninguém pode prever quem irá finalmente progredir para qualquer uma delas. CV é um vírus pequeno de R de filamento-positivo único com envelope na família Flaviviridae. O genoma tem 25 aproximadamente nucleotídeos e codifica uma única poliproteína de cerca de aminoácidos. poliproteína é processada por célula hospedeira e proteases virais em três principais proteínas estruturais e várias proteínas não estruturais necessárias para a replicação viral. Vários 30 diferentes genótipos de CV com seqüências genômicas

5 4/224 levemente diferentes que se correlacionam com diferenças na resposta ao tratamento com interferon alfa foram identificados. CV replica em células infectadas no citoplasma, em 5 associação íntima com o retículo endoplasmático. R senso positivo de entrada é liberado e a tradução é iniciada via um mecanismo de iniciação interna. iniciação interna é direcionada por um elemento de ação cis do R na extremidade 5' do genoma; alguns relatos sugeriram que a 10 atividade total desse sito de entrada interna do ribossomo, ou IRES, é visto com os primeiros 700 nucleotídeos, que transpõem a região não traduzida 5' (UTR) e os primeiros 123 aminoácidos da estrutura de leitura aberta (ORF). Todos os produtos de proteína de CV são produzidos por clivagem 15 proteolítica de uma poliproteína grande (aproximadamente aminoácido), realizada por uma das três proteases: peptidase de sinal de hospedeiro, a metaloproteinase viral de auto-clivagem, S2, ou a serina protease viral S3/4. ação combinada dessas enzimas produz as proteínas 20 estruturais (C, El e E2) e proteínas não estruturais (S2, S3, S4, S4,S5, e S5) que são necessárias para a replicação e empacotamento do R genômico viral. S5 é a R polimerase viral R-dependente (RDRP) que é responsável pela conversão de um R genômico de entrada em 25 uma cópia em filamento negativa (R complementar, ou CR; o cr então serve como um modelo para transcrição por S5 de mais R genômico/mensageiro senso positivo. Uma vacina eficaz é altamente necessária, embora seu desenvolvimento seja improvável no futuro próximo por: i) 30 ausência de um sistema eficiente de cultura de células e de

6 5/224 modelos animais pequenos; ii) uma fraca resposta de neutralização humoral e resposta imune celular protetora; iii) marcante variabilidade genética do vírus e iv) a ausência de um mecanismo de leitura viral confiável. 5 Várias instituições e laboratórios estão tentando identificar e desenvolver medicamentos anti-cv. tualmente, a única terapia eficaz contra o CV é alfainterferon, que reduz a quantidade do vírus no fígado e sangue (carga viral) em apenas uma pequena proporção de 10 pacientes infectados. Interferon alfa foi primeiramente aprovado para uso no tratamento de CV há mais de dez anos. Interferon alfa é uma proteína hospedeira que é produzida em resposta a infecções virais e tem atividade antiviral natural. Essas formas padrão de interferon, entretanto, 15 estão sendo agora substituídas por interferons peguilados (peginterferons). Peginterferon é interferon alfa que foi modificado quimicamente pela adição de uma grande molécula inerte de polietileno glicol. o momento, o regime ótimo parece ser uma duração de 24 ou 48 semanas da combinação de 20 interferon alfa peguilado e o nucleosídeo Ribavarina, um agente antiviral oral que tem atividade contra uma ampla escala de vírus. Em si, a ribavarina tem pouco efeito sobre o CV, mas a adição de interferon aumenta a taxa de resposta sustentada em duas a três vezes. pesar de tudo, 25 taxas de resposta à terapia de combinação de interferon/ribavarina são moderadas, na faixa de 50-60%, embora as taxas de resposta para genótipos selecionados de CV (notavelmente genótipos 2 e 3) sejam tipicamente maiores. Entre os pacientes que se tornaram CV R 30 negativos durante o tratamento, uma significativa proporção

7 6/224 sofre recorrência quando a terapia é interrompida. lém disso, há freqüentemente significativos efeitos colaterais adversos associados a cada um desses agentes. Pacientes que recebem interferon usualmente se apresentam 5 com sintomas semelhantes à gripe. Interferon peguilado está associado com efeitos supressores da medula óssea. É de se notar que interferon alfa tem múltiplos efeitos neuropsiquiátricos. terapia prolongada pode causar marcada irritabilidade, ansiedade, mudanças de 10 personalidade, depressão e até mesmo suicídio ou psicose aguda. terapia com interferon tem sido associada a recorrência em pessoas com uma história prévia de dependência de álcool ou drogas. Os efeitos colaterais do tratamento com Ribavarina 15 incluem efeitos colaterais semelhantes a histamina (prurido e congestão nasal) e anemia devido a hemólise relacionada a dose de células vermelhas e efeitos colaterais semelhantes a histamina. Tomados juntos, os fatos antecedentes indicam uma 20 necessidade significante por inibidores eficazes de molécula pequena da replicação vírus da hepatite C que não sofram das desvantagens acima mencionadas. Sumário da invenção invenção fornece compostos de Fórmula I (mostrados 25 abaixo) e incluem derivados de ariltiouréia substituída e compostos relacionados, que possuem atividade antiviral. invenção fornece compostos de Fórmula I que são potentes e/ou inibidores seletivos da replicação do vírus da hepatite C. invenção também fornece composições 30 farmacêuticas que contêm um ou mais compostos de Fórmula I,

8 7/224 ou um sal, solvato, ou pró-medicamento acilado de tais compostos, e um ou mais transportadores, excipientes ou diluentes farmaceuticamente aceitáveis. invenção também compreende métodos de tratamento de 5 pacientes que sofrem de certas doenças infecciosas por administração a tais pacientes de uma quantidade de um composto de Fórmula I eficaz para reduzir sinais ou sintomas da doença ou distúrbio. Essas doenças infecciosas incluem infecções virais, particularmente infecções por 10 CV. invenção inclui métodos de tratamento de pacientes humanos que sofrem de uma doença infecciosa, mas também engloba métodos de tratamento de outros animais, incluindo gado e animais de companhia domesticados, que sofrem de uma doença infecciosa. 15 Métodos de tratamento incluem a administração de um composto de Fórmula I como um agente ativo único ou a administração de um composto de Fórmula I em combinação com um ou mais de outros agentes terapêuticos. ssim em um primeiro aspecto a invenção inclui 20 compostos de Fórmula I: X, 2 Y VV Fórmula I ou um sal farmaceuticamente aceitável deste. l e 2 são independentemente C 1 -C 2alquil opcionalmente substituído, mono- ou di-(c 1 -C 8alquil)amino opcionalmente 25 substituído, C2 -C 12alquenil opcionalmente substituído, C2 - C 8 cicloalquil opcionalmente substituído, um grupo

9 8/224 carbocíclico parcialmente insaturado ou aromático, ou um grupo heterocíclico opcionalmente substituído saturado, parcialmente insaturado ou aromático; onde pelo menos um de l e 2 é um grupo carbocíclico aromático opcionalmente 5 substituído ou um grupo heterocíclico aromático opcionalmente substituído. X e W são independentemente O, S, R, ou ausente, onde R é hidrogênio, C 1 -C 6alquil opcionalmente substituído, ou aril(c o -C 4 alquil)opcionalmente substituído. 10 V é C 1 -C 6 alquil, C 2 -C6alquenil, C 3 -C 7cicloalquil, ou ausente; e Y é C 1 -C 6 alquil, C 1 -C 6 alquil substituído com C 3 -C 7cicloalquil, C 2 -C 6alquenil, C 3 -C 7cicloalquil, ou ausente; onde quando V é ausente, W é ausente; e Z é carbonil, tiocarbonil, imino, ou C 1 -C 6 alquilimino. 15 R' e R 2 são independentemente hidrogênio ou R' e R 2 são independentemente C 1 -C6alquil, C 2 -C6 alquenil, ou C2 - C6 alquinil, cada um desses é substituído com O a 3 substituintes independentemente escolhidos de halogênio, hidroxi, amino, C 1 -C 4alcoxi, C l -C 2haloalquil, e C 1-20 C 2haloalcoxi, ou R 1 e R 2 são unidos para formar um anel saturado ou monoinsaturado de 5 a 7 membros opcionalmente contendo um heteroátomo adicional escolhido de, S, e O, cujo anel saturado ou monoinsaturado de 5 a 7 membros é substituído com O a 3 substituintes independentemente 25 escolhidos de halogênio, hidroxi, amino, C 1 -C 4 alquil, C1-4 alcoxi, mono- e di(c1-c 4 alquil)amino, C 1 -C 2haloalquil, e C C 1 -C 2haloalcoxi. Certos compostos de Fórmula I aqui revelados exibem boa atividade em um ensaio de replicação de CV, como o 30 ensaio de réplicon de CV apresentado no Exemplo 8 que se

10 9/224 segue. Compostos preferidos de Fórmula I exibem uma EC 50 de cerca de 10 micromolar ou menos, ou mais preferivelmente uma EC 50 de cerca de 1 micromolar ou menos; ou ainda mais preferivelmente uma EC50 de cerca de 500 nanomolar ou menos 5 em ensaio de réplicon de CV. Descrição detalhada da invenção Descrição química e terminologia ntes de apresentar a invenção em detalhe, pode ser útil o fornecimento de definições de certos termos a serem 10 aqui usados. Compostos da presente invenção são geralmente descritos usando nomenclatura padrão. menos que definido de outro modo, todos os termos técnicos e científicos aqui usados têm o mesmo significado como comumente compreendido por pessoa habilitada na técnica à qual esta invenção 15 pertence. Fórmula I inclui todas as subfórmulas aqui descritas. Por exemplo, Fórmula I inclui compostos de fórmulas I-VII e Fórmulas Em certas situações, os compostos de Fórmula I podem 20 conter um ou mais elementos assimétricos como centros estereogênicos, eixos estereogênicos e outros, por exemplo, átomos de carbono assimétricos, de forma que os compostos podem existir em diferentes formas estereoisoméricas. Esses compostos podem ser, por exemplo, racematos ou formas 25 oticamente ativas. Para compostos com dois ou mais elementos assimétricos, esses compostos podem ser adicionalmente misturas de diastereômeros. Para compostos que têm centros assimétricos, deve-se compreender que todos os isômeros óticos e misturas destes são englobados. lém 30 disso, compostos com ligações duplas carbono-carbono

11 10/224 ocorrem nas formas Z e E, com todas as formas isoméricas dos compostos sendo incluídas na presente invenção. essas situações, os enantiômeros únicos, ou seja, formas oticamente ativas, podem ser obtidos por síntese 5 assimétrica, síntese a partir de precursores oticamente puros, ou por resolução dos racematos. resolução dos racematos também pode ser realizada, por exemplo, por métodos convencionais como cristalização na presença de um agente de resolução, ou cromatografia, usando, por exemplo 10 uma coluna de PLC quiral. Quando existe um composto em várias formas tautoméricas, a invenção não é limitada a qualquer um dos tautômeros específicos, mas inclui todas as formas tautoméricas. 15 presente invenção pretende incluir todos os isótopos de átomos que ocorrem nos presentes compostos. Isótopos incluem aqueles átomos que têm o mesmo número atômico mas diferentes números de massa. Por via de exemplo geral, e sem limitação, isótopos de hidrogênio incluem trítio e 20 deutério e isótopos de carbono incluem 11c, 13 C, e 14 c. Certos compostos são aqui descritos usando uma fórmula geral que inclui variáveis, por exemplo, V, W, X, Y, Z, l, 2, R1, e R2. menos que especificado de outra forma, cada variável em tal fórmula é definida independentemente de 25 outras variáveis. ssim, se um grupo é dito como sendo substituído, por exemplo, com 0-2 R*, então o grupo pode ser substituído com até dois grupos R* e R* em cada ocorrência é selecionado independentemente da definição de R*. além disso, a combinação de substituintes e/ou 30 variáveis é permitida apenas se tais combinações resultarem

12 11/224 em compostos estáveis. O termo "substituído", como aqui usado, significa que qualquer um ou mais hidrogênios no átomo designado ou grupo é substituído com uma seleção do grupo indicado, desde que 5 a valência normal do átomo designado não exceda. Quando um substituinte é oxo (ou seja, =0), então 2 hidrogênios no átomo são substituídos. Quando porções aromáticas são substituídas por um grupo oxo, o anel aromático é substituído pelo anel correspondente parcialmente 10 insaturado. Por exemplo, um grupo piridil substituído por oxo é uma piridona. Combinações de substituintes e/ou variáveis são permitidas apenas se tais combinações resultam em compostos estáveis ou intermediários sintéticos úteis. Um composto estável ou estrutura estável significa a 15 indicação de um composto que é suficientemente robusto para sobreviver a isolação da mistura de reação e subseqüente formulação em um agente terapêutico eficaz. frase "opcionalmente substituído" indica que tais grupos podem ser substituídos ou não substituídos em uma ou 20 mais de qualquer uma das posições disponíveis, tipicamente posições 1, 2, 3, ou 4, por um ou mais grupos adequados como aqueles aqui revelados. Grupos adequados que podem estar presentes em uma posição "substituída" incluem, mas não são limitados a, por 25 exemplo, halogênio; ciano; hidroxil; nitro; azido; alcanoil (como um grupo C2-C6 alcanoil como acil ou outro); carboxamido; grupos alquil (incluindo grupos cicloalquil, tendo 1 a cerca de 8 átomos de carbono, ou 1 a cerca de 6 átomos de carbono); grupos alquenil e alquinil (incluindo 30 grupos que têm um ou mais ligações insaturadas e de 2 a

13 12/224 cerca de 8, ou 2 a cerca de 6 átomos de carbono); grupos alcoxi que têm uma ou mais ligações de oxigênio e de 1 a cerca de 8, ou de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; ariloxi como fenoxi; grupos alquiltio incluindo aqueles que têm uma 5 ou mais ligações tioéter e de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, ou de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; grupos alquilsulfinil incluindo aqueles que têm uma ou mais ligações sulfinil e de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, ou de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; grupos alquilsulfonil 10 incluindo aqueles que têm uma ou mais ligações sulfonil e de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, ou de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; grupos aminoalquil incluindo grupos que têm um ou mais átomos de e de 1 a cerca de 8, ou de 1 a cerca de 6 átomos de carbono; aril tendo 6 ou mais carbonos 15 e um ou mais anéis, (por exemplo, fenil, bifenil, naftil, ou outros, cada anel aromático substituído ou não substituído); arilalquil tendo 1 a 3 anéis separados ou fundidos e de 6 a cerca de 18 átomos de carbono de anel, com benzil sendo um grupo arilalquil de exemplo; arilalcoxi 20 tendo 1 a 3 anéis separados ou fundidos e de 6 a cerca de 18 átomos de carbono de anel, com benziloxi sendo um grupo arilalcoxi de exemplo; ou um grupo heterocíclico saturado, insaturado, ou aromático tendo 1 a 3 anéis separados ou fundidos com 3 a cerca de 8 membros por anel e um ou mais 25, O ou S átomos, por exemplo coumarinil, quinolinil, isoquinolinil, quinazolinil, piridil, pirazinil, pirimidinil, furanil, pirrolil, tienil, tiazolil, triazinil, oxazolil, isoxazolil, imidazolil, indolil, benzofuranil, benzotiazolil, tetrahidrofuranil, 30 tetrahidropiranil, piperidinil, morfolinil, piperazinil, e

14 13/224 pirrolidinil. Tais grupos heterocíclicos podem ser também substituídos, por exemplo, com hidroxi, alquil, alcoxi, halogênio e amino. Um traço ("-") que não está entre duas letras ou 5 símbolos é usado para indicar um ponto de ligação para um substituinte. Por exemplo, -(C 2 )C 3 -C 8cicloalquil é ligado através do carbono do grupo metileno (C2). Uma ligação representada por uma combinação de uma linha sólida e pontilhada, ou seja,, pode ser uma 10 ligação única ou dupla. Um "anel pendente" é um anel, como anel aril ou heteroaril, ligado a um outro grupo por uma ligação covalente. Um grupo bifenil é um exemplo de anéis fenil que são pendentes de um do outro. Quando um anel é dito como 15 sendo "pendente" de um grupo ou átomo, ele é ligado àquele átomo naquele grupo ou o átomo via uma ligação covalente única. Um composto "espiro" é um composto bicíclico que tem um e apenas um carbono comum a ambos anéis. 20 Como aqui usado, "alquil" pretende incluir grupos de hidrocarboneto alifático saturado de cadeia ramificada e linear, tendo o número especificado de átomos de carbono, geralmente de 1 a cerca de 12 átomos de carbono. O termo C1-C6alquil como aqui usado indica um grupo alquil que tem 25 1 a cerca de 6 átomos de carbono. Quando C0-C n alquil é aqui usado em conjunção com um outro grupo, por exemplo, arilc 0 -C 4alquil, o grupo indicado, no caso aril, é diretamente ligado por uma única ligação covalente (C 0 ), ou ligado por uma cadeia alquil tendo o número especificado de 30 átomos de carbono, nesse caso de 1 a cerca de 4 átomos de

15 14/224 carbono. Exemplos de alquil incluem, mas não se limitam a, metil, etil, n-propil, isopropil, n-butil, 3-metilbutil, t- butil, n-pentil, e sec-pentil. Para certas modalidades aqui descritas, grupos alquil 5 preferidos são grupos alquil inferiores; aqueles grupos alquil que têm de 1 a cerca de 8 átomos de carbono, de 1 a cerca de 6 átomos de carbono, ou de 1 a cerca de 4 átomos de carbono, por exemplo, grupos C1-C8, C 1 -C 6, e Cl-C4 alquil. "lquenil" como aqui usado indica cadeia de 10 hidrocarboneto linear ou ramificada que compreende uma ou mais ligações carbono-carbono insaturadas, que podem ocorrer em qualquer ponto estável ao longo da cadeia. Grupos alquenil aqui descritos têm tipicamente de 2 a cerca de 12 átomos de carbono. Para algumas modalidades aqui 15 descritas, grupos alquenil são grupos alquenil inferiores, aqueles grupos alquenil que têm de 2 a cerca de 8 átomos de carbono, por exemplo, grupos C 2 -C 8, C2-C6, e C 2 -C 4 alquenil. Exemplos de grupos alquenil incluem grupos etenil, propenil e butenil. 20 "lquinil" como aqui usado indica cadeia de hidrocarboneto linear ou ramificada que compreende uma ou mais ligações carbono-carbono triplas que podem ocorrer em qualquer ponto estável ao longo da cadeia, como etinil e propinil. Grupos alquinil aqui descritos têm tipicamente de 25 2 a cerca de 12 átomos de carbono. Grupos alquinil preferidos são grupos alquinil inferiores, aqueles grupos alquinil que têm de 2 a cerca de 8 átomos de carbono, por exemplo, grupos C2-C8, C2-C6 e C2-C4 alquinil. "lcoxi" indica um grupo alquil como acima definido 30 com o número indicado de átomos de carbono ligados através

16 C 15/224 de uma ponte de oxigênio (-0-). Exemplos de alcoxi incluem, mas não se limitam a, metoxi, etoxi, n-propoxi, i-propoxi, n-butoxi, 2-butoxi, t-butoxi, n-pentoxi, 2-pentoxi, 3- pentoxi, isopentoxi, neopentoxi, n-hexoxi, 2-hexoxi, 3-5 hexoxi, e 3-metilpentoxi. "lqueniloxi" indica um grupo alquenil como acima definido com o número indicado de átomos de carbono ligados através de uma ponte de oxigênio (-0-). Exemplos de grupos alqueniloxi incluem, mas não são limitados a, prop-1-10 eniloxi, but-l-eniloxi. o termo "lcoxi(alquil)", alcoxi e alquil são como acima definido e o ponto de anexação é no grupo alquil. Por exemplo, C 1 -C6alcoxi(C1-C 4 alquil) indica um grupo alcoxi que tem de 1 a cerca de 6 átomos de carbono ligados através de 15 seu átomo de oxigênio a um grupo alquil que tem de 1 a cerca de 4 átomos de carbono e também ligado à molécula de núcleo através de um átomo de carbono na porção C1-4 alquil "lquiloxoacetilamino" é um grupo de fórmula O 20 onde o alquil é um grupo alquil como aqui definido que tem o número indicado de átomos de carbono. "lcanoil" indica um grupo alquil como acima definido, ligado através de uma ponte ceto ((C=0)-). Grupos alcanoil têm o número indicado de átomos de carbono, com o carbono 25 do grupo ceto sendo incluído nos átomos de carbono numerados. Por exemplo, um grupo C 2 alcanoil é um grupo acetil que tem a fórmula C3(C=O)-.

17 16/224 Como aqui usado o termo "alcanoiloxi" indica um grupo alcanoil como acima definido, que tem o número indicado de átomos de carbono, ligado através de uma ponte de oxigênio (-0-). Exemplos de grupos alcanoiloxi incluem grupos da 5 fórmula C 3 (C2)(C=0)-0- e outros. Como aqui usado, o termo "mono- e/ou dialquilcarboxamida" refere-se aos grupos de Fórmula (alquil l )--(C=0)- e (alquil l )(alquil 2 )--(C=0)- nos quais os grupos alquil e e alquil 2 são grupos alquil 10 independentemente escolhidos como acima definido que têm o número indicado de átomos de carbono. Mono e/ou di-alquilcarboxamida também se refere a grupos de fórmula -(C=0)(alquil l ) e -(alquil2)(c=0)( alquil e ), grupos carboxamida nos quais o ponto de anexação 15 é o átomo de nitrogênio, no qual os grupos alquil e e alquil 2 são grupos alquil independentemente escolhidos como acima definido que têm o número indicado de átomos de carbono. Como aqui usado, o termo "mono- e/ou di- 20 alquilsulfonamida" refere-se a grupos de Fórmula (alquill)- -(S0 2 )- e (alquil l )(alqui12)--(s02)- nos quais os grupos alquil e e alquil 2 são grupos alquil independentemente escolhidos como acima definido que têm o número indicado de átomos de carbono. 25 Como aqui usado, "alquilsulfinil" significa alquil- (SO)-, onde o grupo alquil é um grupo alquil como acima definido que tem o número indicado de átomos de carbono. Um grupo alquilsulfinil de exemplo é etilsulfinil. Como aqui usado, "alquilsulfonil" significa alquil- 30 (SO 2 )-, onde o grupo alquil é um grupo alquil como acima

18 17/224 definido que tem o número definido de átomos de carbono. Um grupo alquilsulfonil de exemplo é metilsulfonil. Como aqui usado, "alquiltio" significa alquil-s-, onde o grupo alquil é um grupo alquil como acima definido que 5 tem o número indicado de átomos de carbono. Um grupo alquiltio de exemplo é metiltio. Como aqui usado, o termo "alcoxicarbonil" indica um grupo alcoxi, como acima definido, que tem o número indicado de átomos de carbono, ligados através de uma 10 ligação ceto (-(C=0)-). porção alcoxi do grupo alcoxicarbonil tem o número indicado de átomos de carbono e o carbono do ligante de ceto não está incluído nesse número. Grupo C 3 alcoxicarbonil indica, por exemplo, grupos da fórmula C 3 (C 2 ) 2-0- (C=0) - ou (C 3 ) 2 (C)-0-(C=0)-. 15 Como aqui usado, "aminoalquil" é um grupo alquil como aqui definido, que tem o número indicado de átomos de carbono, e substituído com pelo menos um substituinte de amino (-2). Quando indicado, grupos aminoalquil, como outros grupos aqui descritos, podem ser adicionalmente 20 substituídos. Como aqui usado, o termo "mono- e/ou di-alquilamino" indica grupos alquil amino secundários ou terciários, onde os grupos alquil são como acima definido e têm o número indicado de átomos de carbono. O ponto de anexação do grupo 25 alquilamino é no nitrogênio. Os grupos alquil são independentemente escolhidos. Exemplos de grupos mono- e di-alquilamino incluem etilamino, dimetilamino, e metilpropil-amino. Grupos "mono- e/ou dialquilaminoalquil" são grupos mono- e/ou di-alquilamino ligados através de um 30 ligante de alquil que tem o número especificado de átomos

19 18/224 de carbono, por exemplo, um grupo di-metilaminoetil. Substituintes de amino terciário podem ser designados por nomenclatura da forma -R--R', indicando que os grupos R e R' são ambos ligados a um único átomo de nitrogênio. 5 Como aqui usado, o termo "aril" indica grupos aromáticos que contêm apenas carbono no anel ou anéis aromáticos. Tais grupos aromáticos podem ser também substituídos com grupos ou átomos de carbono ou não carbono. Grupos aril típicos contêm 1 a 2 anéis separados, 10 fundidos, ou pendentes e de 6 a cerca de 12 átomos de anel, sem heteroátomos como membros de anel. Onde é indicado, grupos aril podem ser substituídos. Tal substituição pode incluir fusão a um grupo cíclico saturado de 5 a 7 membros que contem opcionalmente 1 ou 2 heteroátomos 15 independentemente escolhidos de, O, e S, para formar, por exemplo, um grupo 3,4-metilenodioxi-fenil. Grupos aril incluem, por exemplo, fenil, naftil, incluindo 1-naftil e 2-naftil, e bi-fenil. o termo "(aril)alquil", aril e alquil são como acima 20 definido, e o ponto de ligação é no grupo alquil. o termo "aril(alquil)", aril e alquil são como acima definido, e o ponto de anexação é no grupo alquil. "ril(c o -C 4 alquil)" indica um grupo aril que é diretamente anexado via uma única ligação covalente (aril(calquil) ou anexado através 25 de um grupo alquil que tem de 1 a cerca de 4 átomos de carbono. O termo aril(alquil) engloba, mas não é limitado a, benzil, feniletil e piperonil. O termo "grupo carbocíclico" indica um anel saturado, parcialmente insaturado, ou aromático de 3 a 8 membros que 30 contém apenas átomos de carbono de anel ou um sistema de

20 19/224 anel carbocíclico bicíclico saturado, parcialmente insaturado, ou aromático de 6-11 membros. menos que indicado de outra forma, o anel carbocíclico pode ser ligado a seu grupo pendente em qualquer átomo de carbono 5 que resulte em uma estrutura estável. Quando indicado, os anéis carbocíclicos aqui descritos podem ser substituídos em qualquer carbono de anel disponível se o composto resultante for estável. Grupos carbocíclicos incluem grupos cicloalquil, como ciclopropil e ciclohexil; grupos 10 cicloalquenil, como ciclohexenil, grupos cicloalquil em ponte; e grupos aril, como fenil. "Cicloalquil", como aqui usado, indica um grupo de anel hidrocarboneto saturado monocíclico ou multicíclico, tendo o número especificado de átomos de carbono usualmente 15 de 3 a cerca de 10 átomos de carbono de anel. Grupos cicloalquil monocíclicos têm tipicamente de 3 a cerca de 8 átomos de carbono de anel ou de 3 a cerca de 7 átomos de carbono de anel. Grupos cicloalquil multicíclicos podem ter 2 ou 3 anéis cicloalquil fundidos ou conter grupo 20 cicloalquil em ponte ou cercado. Substituintes de cicloalquil podem ser pendentes de um átomo de nitrogênio ou carbono substituído, ou um átomo de carbono substituído que pode ter dois substituintes pode ter um grupo cicloalquil, que é ligado como um grupo espiro. Exemplos de 25 grupos cicloalquil incluem ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil, ou ciclohexil, assim como grupos de anel saturado em ponte ou cercado como norbornano ou adamantano. o termo "cicloalquil(alquil)", cicloalquil e alquil são como acima definido, e o ponto de anexação é no grupo 30 alquil. Esse termo engloba, mas não é limitado a,

111 111,1111111 (21)P10616657-1 A2 ,0R 5. (51) Int.CI.: CO7D 471/14 2006.01 A61K 31/4375 2006.01 A61P 31/18 2006.01 Z N

111 111,1111111 (21)P10616657-1 A2 ,0R 5. (51) Int.CI.: CO7D 471/14 2006.01 A61K 31/4375 2006.01 A61P 31/18 2006.01 Z N (21)P10616657-1 A2 (22) Data de Depósito: 25/09/2006 (43) Data da Publicação: 28/06/2011 (RPI 2112) 111 111,1111111 (51) Int.CI.: CO7D 471/14 2006.01 A61K 31/4375 2006.01 A61P 31/18 2006.01 (54) Título:

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