Quimiogenômica na identificação e validação de biomacromoléculas
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1 Quimiogenômica na identificação e validação de biomacromoléculas Carlos Montanari IQSC, 2011 Brinster,
2 Definições Farmacogenoma CEs baseadas no genoma humano Farmacogenética Resposta da CE com base hereditária Genômica funcional Relações genotípicasfenotípicas Farmacoproteoma Subtipos de pacientes - análise proteínas Farmacoterapia Tratamento pacientes Análise genética para diagnose e classificação das doenças Farmacodinâmica Variação do efeito como resultado do polimorfismo (SP) em receptores Genoma humano, pairs of chromosomes within the nucleus of all our cells 3 billion base pairs ~ 20,000 genes in the human genome makes an average of three proteins. 2 million proteins 2
3 Código genético (mra) Molecular targets of FDA-approved drugs Overington et al. ature Reviews Drug Discovery 5, (December 2006) doi: /nrd Has more than 1500 targets, including: > 300 successful, > 250 clinical trial > 1000 research targets. more than 4000 drugs, including: > 1500 approved, > 1000 clinical trial >1500 experimental drugs. Targets and drugs in this database cover 61 protein biochemical classes and 140 drug therapeutic classes 3
4 Frequency distribution for small-molecule drug potencies. Informações contidas na enzima Estrutura secundária/terciária/quaterná ria Sequência primária Sequência de assinaturas Localização Genôma/cromossomo Substratos Co-fatores Compartimento celular Tipo de célula Tecido Organismos
5 Genotipagem: identificar SPs e genes associados a doenças. 1. Vasto no. de alvos Essenciais, nãoessenciais para célula 2. Variação interindivíduos Os cromossomos X e Y 5
6 Polimorfismo Genoma humano individual: 99% idêntico. 0,1% resultam em 3 milhões de polimorfismos! Expressão e função da proteína, modificadas Metabolismo de fármacos: Enzima CYP2D6, população caucasiana. Organização da Pesquisa em descoberta de fármacos Alvo Ensaio HTS Genômica estrutural Alvo molecular com potencial terapêutico ( drugable ) Ensaios por RM e Cristalografia de raios X Validação do alvo Análise SAR Seleção do ligante Análise RM Análise raios X Otimização dos compostos Seleção da substância candidata a fármaco Ciclo SBDD SAR por MR 6
7 O processo de descoberta genômico Trypanosoma cruzi, cda 5', mra 1 gtgtgttgag aaaggaagcg aaaaaaataa aactaaaaaa aaaaggaggg ggagggggag 61 gggggggaca atgcttcaaa gggcatgtgt gagactggac ggtttaacgg ccgatacaac 121 ggcactggag gtggtagagt tcatgcagtg ttgtggcccg gcggtaaacg tctacgtgca 181 tgcagacccg gatagtgtaa cgggttacta tgcgctgatt gagtttaaat atgaaaaaag 241 tgttgaagtg gcagagttac tttctgggac gtctttccgt gggcatgagg taagtattac 301 gccgcttgat cgaggggctc atcgggcgaa tacagcattc ctgcaggcat tgagacccaa 361 aagagaatca aacaccattc acgggaacag atgcggaaaa tatggtgtat tgcggtaggc 421 tatgaattct gcanagaaga tttgg Homo sapiens cromossomo 10 clone RP11-491H19, sequência completa (95%)
8 Do genoma ao composto matriz Do alvo a CE Obtenha Obter a estrutura 3D do 3D alvo do alvo Construir modelos comparativos do alvo Selecionar moléculas e gerar suas conformações Docagem contra o alvo e o modelo Selecionar 10 e testar contra o alvo específico Identificar o ligante ovos ligantes identificados Ensaio Construir uma coleção dirigida de compostos Complexo ligante-receptor 8
9 Banco de dados proteómicos analisado por LC-MS-MS 9
10 Quimiogenômica Princípio Ensaio de todos os compostos possíveis contra todos os alvos disponíveis Mundo real Ensaio de classes de compostos Coleções enriquecidas de compostos Coleções dirigidas a classes de proteínas relacionadas the method defines the screening of congeneric chemical libraries against certain target families Famílias-alvo GPCR Receptores esteroidais Cinases Serino proteases etc... 10
11 The molecular targets of current rule-of five-compliant experimental and marketed drugs Hopkins & Groom, ATURE REVIEWS DRUG DISCOVERY 2002, 1, 727 umber of drug targets 11
12 Marketed small-molecule drug targets by biochemical class Estratégias em quimiogenómica 12
13 Características dos fármacos Moléculas reativas contém heteroátomos Esqueletos comuns (O,, S, P, Halogêneos), ligações duplas 2. Estrutura H 3 C Hquímica e triplas Barbituratos + O O Opiatos 1. Efeito farmacológico (CH Penicilinas F 3 C CH 3 ) Analgésico HO 2 3 H Esteróides Cl H H HOOH Anti-psicótico O H O Anti-hipertensivo H O O 2 HAnti-asmático OH OH O OH O O Morfina Fenobarbital OH Antibiótico Anticancer OH Elemento... O Símbolo H úmero de %Total %Massa átomos S CH Hidrogênio H 4,22 x ,89 Água 65 Oxigênio O 1,61 x Alvo 27 23,99 Inorgânicos 1,5 4. Sítio de ação Carbono C 8,03 x CH HO 10 Síntese de H Histaminas 3 11,97 Lipídeos 12 2 O Enzimas itrogênio 3,9 x ,58 Outros 0,4... CO 2 H HO Receptores orgânicos Fósforo Amoxilina P 9,6 x ,14 DA Estradiol Proteínas 20 Enxôfre S 2,6 x ,04... RA 1 Cloro Cl 1,6 x ,02 DA 0,1 Flúor F 8,3 x ,001 Bromo Br 2,0 x ,00005 Mineração de banco de dados e a identificação de seus componentes estruturais Fármaco Cadeia lateral Esqueleto Anéis Ponte 13
14 Comparação Estruturas dos esqueletos e subestruturas mais comuns Comparação das cadeias laterais mais freqüentes 14
15 Privileged Structures (drugs that have been derived from certain chemotypes) Diazepam 1 (Valium) was one of the first tranquilizers and the prototype of a series of other GABA receptor agonists, antagonists, and inverse agonists. The chemically closely related benzodiazepine Tifluadom 2 is a κ-opiate receptor agonist and a nanomolar cholecystokinin receptor antagonist Privileged structures are scaffolds or substituents that often produce biologically active compounds, e.g., phenethylamines, diphenylmethyl and diphenylamine compounds (X = C or, respectively), tricyclic compounds (X = C or ), benzodiazepines, arylpiperidines, steroids, spiropiperidines, and tetrazolobiphenyls (from the upper left to the lower right) 15
16 FRAGMETOS PRIVILEGIADOS H H 2 S H S H OH CBS-113-A (COX, 5-lipoxigenase) H 2 H S O O S H Famotidina (Antagonista histaminérgico H 2 ) SUBSTRUTURAS PRIVILEGIADAS O S O H 2 F H 2 SB (p38 MAP cinase) Celecoxib (COX-2) F F F Âncoras moleculares 16
17 Princípio de planejamento de uma coleção de alvos GPCR K, neurocinina. 5-HT, 5-hidroxitriptamina... 17
18 Tipos de coleções combinatórias Coleções aleatórias Fármaco-similar Diversidade esqueletos Quimiogenomica (família de alvos) Dirigidas ao alvo Substituição diversa Coleções dirigidas Ligante-similar Completa Química combinatória clássica HTS Ligante Baixa fluidez ecessita ciclos de síntese Tempo elevado Caro Baixa capacidade predição Físico-químicas ADME in vitro ADME in vivo Toxidez Confirmação da atividade Replanejamento Ciclos de síntese Escolha do Ligante Candidato a fármaco? 18
19 Coleção combinatória planejada Coleção combinatória Potência Seletividade Físico-químicas Absorção Metabolismo Distribuição em tecidos Genotoxidez Candidato a fármaco Ligante otimizado Elevada fluidez Somente moléculas qualificadas são re-sintetizadas Relativamente rápida Econômica Seletiva Artigos da Semana 1. Trends in the exploitation of novel drug targets Mathias Rask-Andersen, Markus Sällman Almén & Helgi B. Schiöth ature Reviews Drug Discovery 10, (August 2011) doi: /nrd Properties and Architecture of Drugs and atural Products Revisited. Kristina Grabowski and Gisbert Schneider Current Chemcial Biology, 2007, 1, Property Distributions: Differences between Drugs, atural Products, and Molecules from Combinatorial Chemistry Miklos Feher and Jonathan M. Schmidt J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2003, 43 (1), pp DOI: /ci
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