Desenvolvimento de uma Nova Reação Multicomponente para a Síntese de Sistemas γ-nitro-carbonílicos. Dennis Russowsky
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- Yasmin Delgado César
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1 Desenvolvimento de uma Nova eação Multicomponente para a Síntese de Sistemas γ-nitro-carbonílicos. Dennis ussowsky Laboratório de Sínteses rgânicas Instituto de Química Universidade Federal do io Grande do Sul Porto Alegre -S
2 Alvos Sintéticos Moléculas Bioativas de Baixo Peso Molecular (Small Molecules) N 2 N Me Et N Et N Et N erytro-metilfenidato Acoplamento de Eschenmoser Tet. Lett Tet. Lett Tetrahedron 2009 Me N S Monastrol eação de Biginelli SnCl /Et J. Bras.Chem. Soc In(Tf) 3 /Et Química Nova 2005 Me N S Piperastrol eação de Biginalli Bioorg. Chem Via eação de Biginelli Cu/Si 2 /Et Lett. rg. Chem Me N DPM LaSM-64 eação de Biginelli TEF/Ác. xálico/et J. Bras. Chem. Soc N 2 Me 2 C N 2 C 2 Me Et 2 C Cl Cl C 2 Et N 2 N Nitroindolinas Friedel-Crafts cojugada MXn.m 2 J. Bras. Chem. Soc N Triarilimidazóis eação de adziewski MXn.m 2 /Et J. Bras. Chem. Soc Me N Me Nifedipina eação de antzsch In/Si 2 /ipr New J. Chem DI: /poc.2916 Me N Me Nemadipina B eação de antzsch In/Si 2 /ipr New J. Chem DI: /poc.2916
3 GABA e Derivados Bioativos de Baixo Peso Molecular GABA N 2 N 2 Fenibut - GABA - Principal neurotransmissor inibitório do SNC. - Diminuição dos seus níveis no organismo são associados à Doenças Neurodegenerativas. N 2 Pregabalina Cl Baclofen N 2 N N 2 Gabapentino Me olipran
4 Paradigmas da Proposta de Trabalho Síntese de Moléculas de Baixo Peso Molecular, eações ne-pot e Multicomponente, Contexto Ambientalmente Não-Agressivo Solventes Ambientalmente Não Agressívos Metais Ancorados em Matrizes ÁGUA/ALCÓIS Ácidos de Lewis Compatíveis SnCl CoCl Catálise eterogênea eciclabilidade Compósitos Metal/Sílica Cu/Si 2 In/Si 2 Compostos Argilo-Minerais idrotalcitas
5 As idrotalcitas: Propriedades Básicas de Brönsted Um Composto Argilo-Mineral Natural - idróxidos Duplos Lamelares(LD) normalmente de Al e Mg, intercalados comânionscarbonatoe 2 -ExibempropriedadesbásicasdeBrӧnsted - Quando Calcinadas geram Óxidos Mixtos de Al e Mg - Aumento das Propriedades Básicas de Brӧnsted. idrogênio xigênio Crabono Magnésio Alumínio
6 Síntese de γ-nitroésteres: Precurssores do GABA Adição do Tipo Michael catalisada por idrotalcitas idrotalcitas 3 N 2 1 Et, Calor 2 Nitroestireno N 2 1 = 2 = Me - Acetilacetona 1 = Me; 2 = Et - Acetoacetato de Etila 1 = 2 = Et - Malonato de Dietila 15 Exemplos 70-98% + idrotalcitas 3 N 2 Et Et, Calor N 2 Nitroestireno 3 Ácido de Meldrun 10 Exemplos 75-93% Naciuk, F.F. - Dissertação de Mestrado, PPGQ/UFGS, 2010.
7 Adição do Tipo Michael do Ácido de Meldrun Uma Sugestão Mecanística Uma eação Dominó 1. Adição Conjugada 2. Alcoólise 3. Descarboxilação Via catalise ácida de Lewis T N 2 Adição Conjugada T N 2 T Via catálise básica de Bronsted - (C 3 ) 2 C + Et Ceteno C N 2 Alcoólise Et + Et Et Et N 2 γ-nitroéster m/z 237 Tautomerização Et N 2 Descarboxilação - C 2 Et N 2 Ácido-Éster T N 2 - (C 3 ) 2 C
8 btençao do γ-nitroéster - eação Bicomponente Análise por CG/MS após 1 hora de reação Formação do Produto Ácido de Meldrune AdutoMeldrun-Nitroestirenonão são observados N 2 m/z 149 Et Et N 2 m/z 176 m/z 237
9 A Dependência do Solvente Alcoólico Solvente como eagente Diferentes Ésteres Alquílicos + Ácido de Meldrun N 1 2 / Calor N 2 24 h 1 γ-nitroéster Tabela 2 idrotalcitas Entrada Nitroestireno - 1 Solvente Nitroéster (%) 1 C Me Me-C Me 72 3 C Et Me-C Et 67 5 C ipr Me-C ipr 54 7 C t Bu 68 8 C n-bu 25 9 C Bn - Poster G-034
10 btenção do Aduto Ác.de Meldrun-Nitroestireno Aduto pouco estável - Pode ser isolado na ausência de T/Et Ar + Ácido de Meldrun N 2 Nitroestireno Base Solvente N 2 Aduto Meldrun/ Nitroestireno Tabela 1 Entrada Base Solvente Tempo (h) Temp.( o C) end. (%)* 1 T C 2 Cl T C 3 CN T C 2 N >96 4 DIPEA Et DIPEA Et >96 6 DABC Et >96 7 DABC Et 5 60 >96 8 DABC Et 3 90 >96 9 DBU Et Et 3 N Et >96 * endimento estimado por 1 MN PosterG-064
11 btenção do Aduto Ác.de Meldrun-Nitroestireno Espectro de 1 MN do Aduto Ác. de Meldrum-Nitroestirenopromovido por Et 3 N em Et24 horas. N 2
12 btenção do γ-nitroéster a partir do Aduto Presença Necessária da idrotalcita em Et/efluxo + Ácido de Meldrun N 2 Nitroestireno idrotalcitas Et, Calor 84% Et N2 γ-nitroéster Base idrotalcita 90% Solvente Quantitativo N 2 Aduto Meldrun- Nitroestireno Et /efluxo Aduto Bruto
13 Desenvolvimento de uma Versão Multicomponente Uma ipótese Inicial: idrotalcita e Catálise Múltipla T como catalisador Básico eterogêneo -B. M. Choudaryet al. Green Chem. 1999, 1, 187. Nitroaldol -B. M. Choudaryet al. Chem. Commun. 1998, Knovenagel Seria possível a formação de Nitroestireno in situ? + 3 C-N 2 T? N 2 Nitroaldol T Et Desidratação N 2 Nitroestireno
14 Evidência da eação Nitroaldol e Desidratação Cromatograma obtido depois de 1 hora de reação N 2 Área 30,0 N 2 Área 7,1
15 Uma versão Multicomponente 4MC 3 C-N 2 T Et Ar + C 2 5 Et efluxo 24 h N 2 γ-nitroéster Et N 2 Et N 2 Me Et N 2 Me Et N 2 85% Me 67% Me 75% Me 65% Me Et Et Et Et N 2 N 2 N 2 N 2 NC 50% Cl 78% Br 75% 85% S
16 Versão Multicomponente: Uma acionalização Mecanística ipótese Inicial: idrotalcita e Catálise Múltipla Evento C-N 2 T Et N 2 Nitroaldol T Et N 2 Nitroestireno Eventos Concomitantes Evento 2 + N 2 Nitroestireno T Et N 2 T Et Et N 2 γ-nitroéster
17 Versão Multicomponente: Uma Evidência por CG/EM MC 10 minutos m/z 106 m/z 232 MC 60 Minutos N 2 m/z 149 Et N 2 m/z 237 m/z 232
18 Versão Multicomponente Uma Evidência por CG/EM MC Et N 2 m/z horas N 2 m/z 167 N 2 m/z 149 m/z 232 MC 24 horas
19 Uma versão Multicomponente Espectro de 1 MN do Nitroésterbruto via eação Tetracomponente após Filtração da idrotalcita 24 horas de reação Et N 2 -C 2 -C 3 Aromáticos --C 2 - -C 2 -C= -C 2 -N 2 -C-
20 γ-nitroésteres: Uma versão Multicomponente Sugestão Mecanística eformulada: Eventos Convergentes - Via Nitroestireno ou Benzilideno-Meldrun Mesmo Intermediário Knovenagel 1 T - 2 Caminho Majoritário γ-nitroéster T C 3 N 2 Michael 1-2 C 3 N 2 T Et 2 N Knovenagel 2 N 2 T Michael 2 2 N Intermediário Comum Et T -(C 3 ) 2 -C 2
21 Mecanismo: eações Competitivas Aduto de Benzilideno versus Nitroestireno 3 C-N 2 + Ar T Et K vel. 1 K vel. 2 N 2 Nitroestireno K vel. 2 > K vel. 1 Aduto de Knovenagel Evidência do Mecanismo: eação ne-pot em 2 Etapas + T Et efluxo 2 h Quant. T 3 C-N 2 Et / 6h Et N 2 96%
22 Aplicação direta na Síntese de Fármacos Síntese do (+/-)-Fenibute (+/-)-Baclofen β-aril-γ-nitroésteres β-aril-γ-valerolactâmas β-aril-γ-aminoácidos Et N 2 2 /Pd N 4 C 2 N Cl 6M Calor N 3 Cl = = Cl = = Cl (+/-)- Fenibut - = - 78% Global (+/-)- Baclofen - = Cl - 72% Global enibut by PrimaForce Baclofen by Novartis Naciuk, F.F., Dissertação de Mestrado, PPGQ/UFGS, 2010.
23 A busca de um rganocatalisador Bifuncional Aminoácidos como rganocatalisadores Prolina Par Iônico N N Pares Iônicos em rganocatálise Ácido/Base de Brӧnsted V. Levacheret al. Chem. Soc. ev. 2012, 41, Acetato de Amônio na Síntese de Nitroestirenos -B.S. Davidson et al. J. rg. Chem. 1994, 59, C 3 N 2 N 4 Ac N 2
24 Processo Multicomponente -Uso de N 4 Ac Seria Possível a Adição do Ác. de Meldrunao Nitroestireno? + C 3 N 2 N 4 Ac N 2 Et N 4 Ac N 2 Aduto Meldrun Nitroestireno? Et N 4 Ac Et N 2 γ-nitroéster Acetato de Amônio: Um rganocatalisador Bifuncional Amônia Ácido Acético Acetato de Amônio N 3 + Ac N 4 Ac Par Iônico
25 Processo Multicomponente Formação de γ-nitroamidas Catalisador Multifuncional Poster G-145 C + C 3 N 2 N 4 Ac Et 24 h efluxo 1. Evap. do Et 2.Lavagem com NaC 3 3. Separação Fase rgânica 4. Secagem com MgS 4 Cromatografia em Coluna N 2 N 2 γ-nitroamida 50% N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 N 2 Me N 2 N 2 50% 60% 45% 35% Me Me Me 2 N N 2 N 2 N 2 N 2 Me N 2 N 2 N 2 N 2 Cl 65% 35% S 50% Me Me 45%
26 C N 4 Ac como Catalisador Multifuncional + C 3 N 2 eação em Acetonitrila N 4 Ac 1. Evap. da C 3 CN Cromatografia C 3 CN 2. 1 MN do Bruto em Coluna 24 horas efluxo N 2 N 2 γ-nitroamida 88% N 2 N 2 TANS Ácido Acético Aromáticos =C-N CIS =C-N -C 2 -C= C 3 CN -C 2 N 2 -C-
27 N 4 Ac como Catalisador Multifuncional Evidência do Mecanismo por CG/EM MC N 2 N 2 N 2 30 min MC N 2 N 2 1 ora N 2
28 N 4 Ac como Catalisador Multifuncional Evidência do Mecanismo por CG/EM MC 7 horas N 2 N 2 N 2 MC N 2 24 oras N 2
29 γ-nitroamidas: Uma Sugestão de Mecanismo Mecanismos Convergentes - Via Nitroestireno ou Benzilideno-Meldrun Mesmo Intermediário N 4 Ac Knovenagel 1 N 4 Ac C 3 N 2 C 3 N 2 Michael 1 N 4 Ac γ-nitroéster N 2 N 2 Knovenagel 2 N 2 Caminho Majoritário N 4 Ac Michael 2 2 N Intermediário Comum C 3 CN N 4 Ac N 3 -(C 3 ) 2 -C 2
30 Conclusões 1. idrotalcitas - catalisadores multifuncionais na reação 4MC do Ácido de Meldrun, Aldeídos Aromáricos, Nitrometano e Etanol - γ- Nitroésteres em bons rendimentos. 2. s fármacos Fenibut e Baclofen foram sintetizados a partir dos γ- Nitroésteres apropriados em 3 etapas e em bons rendimentos. 3. Acetato de Amônio- rganocatalisador Bifuncional e como reagente na reação 4MC do Ácido de Meldrun, Aldeídos Aromáticos, Nitrometano e Amônia- γ-nitroamidas em bons rendimentos. 4. Com base no acompanhamento do curso das reações por CG/EM foram feitas sugestões mecanísticas iniciais para as reações multicomponente de formação de γ-nitroésteres e γ-nitroamidas.
31 Perspectivas Biblioteca de Compostos - Variabilidade Estrutural ou 2 N N 2 γ-nitroésteres e γ-nitroamidas 3 N 2
32 Agradecimentos -SBQ e a Divisão de Química rgânica -Instituto de Química UFGS - Tec. Químico Mauro Dartora Lab. de Cromatografia/IQ-UFGS -Prof. Celso C. Moro Lab. de Sólidos e Superfícies IQ/UFGS -Prof. Edilson V. Benvenutti Lab. de Sólidos e Superfícies IQ/UFGS -Prof. Marcelo G. Montes D ca Lab. Kolbede Síntese rgânica FUG Projeto Apoiado
33 Laboratório de Sínteses rgânicas IQ/UFGS (K-210) Estéfano Fabrício Cris Marcelo
34 Instituto de Química UFGS, Porto Alegre/S
Obtenção de 3,4-dihidropirimidinonas via reação de Biginelli sob catálise com um ácido de Lewis
btenção de 3,4-dihidropirimidinonas via reação de Biginelli sob catálise com um ácido de Lewis Karina Micaelle de liveira 1* (IC), Luciana Machado Ramos 1 (PQ). * email: karinamicaelle@gmail.com 1 Universidade
GABA (1) (73) Titular(es): Universidade Federal do Rio Grande - Furg, Universidade Federal do Rio Grande do Sul
(21) BR 1 O 2013 012934-8 A2 111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111111 * B R 1 O 2 O 1 3 O 1 2 9 3 4 A 2 * (22) Data de Depósito: 24/05/2013 Repúhfit.8:
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