Semana 4 Os Lipídeos Prof. Saul Carvalho Os Lipídeos Substâncias pouco solúveis em água e extremamente solúveis em solventes orgânicos (acetona) Dominância de grupos apolares Exemplos típicos Gorduras Óleos Ceras 1
Os Lipídeos Lipídeos são um grupo de hidrocarbonetos quimicamente diverso Propriedade que todos compartilham está na insolubilidade em água devida à presença de muitas ligações covalentes apolares Moléculas de hidrocarbonetos apolares agregam-se preferencialmente entre elas, distantes da água (polar) Funções dos Lipídeos Classe Composição Química (%) C H O N Kcal / g Proteína 53 7 23 16 4 Carboidrato 44 6 49-4 Lipídeo 76 12 11-9 2
Funções dos Lipídeos Armazenamento de energia Controle térmico Repelente de água Estrutural: membranas celulares fosfolipídeos. Proteção à fotossíntese Hormônios e Vitaminas Chaves & Mello-Farias, 2008 3
Classificação dos Lipídeos Chaves & Mello-Farias, 2008 4
Natureza dos Lipídeos 1. Ácidos Graxos - De 4 a 36 átomos de carbono na cadeia - Grupo carboxila na extremidade polar - Cadeia de hidrocarbonetos na cauda apolar - Compostos anfipáticos Natureza dos Lipídeos 1. Ácidos Graxos Chaves & Mello-Farias, 2008 5
1. Ácidos Graxos a. Saturado b. Insaturado Chaves & Mello-Farias, 2008 Chaves & Mello-Farias, 2008 6
Chaves & Mello-Farias, 2008 Linolênico Chaves & Mello-Farias, 2008 PONTO DE FUSÃO 7
1. Ácidos Graxos Rinaldi et al., 2007 1. Ácidos Graxos Chaves & Mello-Farias, 2008 8
1. Ácidos Graxos A maioria dos ácidos graxos que ocorrem na natureza apresenta duplas ligações em Cis Chaves & Mello-Farias, 2008 9
Natureza dos Lipídeos 1. Ácidos Graxos 2. Lipídeos Simples - Ésteres de ácidos graxos com álcoois - Gorduras e óleos ésteres de ácidos graxos com glicerol - Ceras ésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados. acilglicerol 2.1. monoacilglicerol (1 álcool de cadeia curta/glicerol + 1 ácido graxo) ácido graxo OH OH ou OH OH Monoacilglicerol contém um ácido graxo ligado ao glicerol. Glicerol com duas hidroxilas livres 10
acilglicerol 2.2. diacilglicerol (1 glicerol + 2 ácidos graxos) ácido graxo ácido graxo OH ou OH Diacilglicerol contém dois ácidos graxos ligado ao glicerol. Glicerol com uma hidroxila livre acilglicerol 2.3. triacilglicerol (1 glicerol + 3 ácidos graxos) ácido graxo ácido graxo ácido graxo ou Triacilglicerol contém três ácidos graxos ligado ao glicerol. Glicerol sem hidroxilas livres 11
2. Lipídios Simples 2.3. Triacilgliceróis 2.4. Biodiesel Trans-esterificacão catalítica de triacilgliceróis A substituição - trans(ferência) - de uma base, o álcool glicerol (glicerina), por outra base, o álcool metanol ou etanol, na presença de um catalisador (soda cáustica - NaOH) Triglicerídio (1 molécula) Etanol NaOH Glicerina + (1 molécula) + (3 moléculas) Etiléster (3 moléculas) 12
2.5. Ceras ésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados São mais duras e quebradiças = proteção 1 ácido graxo de cadeia longa (14 a 36 carbonos) + 1 álcool de cadeia longa (16 a 22 carbonos) 2.5. Ceras ésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados Carnaúba Palmitato de miricila Cerotato de miricila 13
Natureza dos Lipídeos 1. Ácidos Graxos 2. Lipídeos Simples 3. Lipídeos Complexos - Fosfolipídeos - Glicolipídeos - Lipoproteínas - Esfingolipídeos - Esteróides - Terpenos e Carotenóides 3.1. Fosfolipídeos Grupo funcional fosfato tem uma carga negativa essa porção da molécula é hidrofílica e as cadeias carbonadas de ácidos graxos são hidrofóbicas 14
3.1. Fosfolipídeos (Serina) 3.2. Glicolipídeos Lipídeo + carboidrato - Membranas celulares e tecidos nervosos 3.3. Lipoproteínas 3.4. Esfingolipídeos Lipídeo + Proteína Ex.: esfingomielinas - HDL, LDL 3.5. Esteróides - Não contém ácidos graxos - Colesterol, Hormônios, Vitamina D 15
16
3.6. Terpenos - Vitaminas (A, E, K) - Quinona - Fitol (Clorofila) - Aromáticos - Café (cafestol e kahweol) 3.7. Carotenóides - Licopeno - β-caroteno (pró-vitamina A) - Absorção e Dissipação da Luz 17
3.5. Carotenóides Luz solar clorofila caroteno 18
Questões para reflexão Qual a principal característica geral dos lipídeos? Quais as principais funções dos lipídeos? O que é um ácido graxo? O que significa dizer gordura Trans? O que é um triacilglicerol? Qual é o principal grupo de lipídeos constituinte das membranas celulares? 19