Cafeína Celulose Clorofila Taninos Flavonóides
Fórmula estrutural: C 8 H 10 N 4 O 2 ; Peso molecular: 194,19; Densidade: 1,23 g/ml; Ponto de fusão: 238 C; Solubilidade em água: 1/46 ml e em solúvel na água quente; Sublima sem se decompor termicamente a 178 C. 3,7 - didro -1,3,7 trimetil 1H purina 2,6 diona Obs: É uma substância branca, de gosto amargo, que constitui até 5% do peso das folhas de chá.
A cafeína pode ser encontrada em diversos tipos de produtos, na tabela abaixo estão os principais: Café coado Café expresso Café instantâneo Café descafeinado Chá Coca-cola Pepsi-cola Diet-pepsi Chocolate (200g) cola 45,6 cola 37,2 pepsi 35,4 150mg/xícara 350mg/xícara 100mg/xícara 4mg/xícara 70mg/xícara 45,6mg/lata 37,2mg/lata 35,4mg/lata 7mg
Estimulante; Diurético; Dependência química; Aumento da taxa metabólica; Relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, do trato biliar, do trato gastrintestinal e de partes do sistema vascular.
Irritabilidade; Dores de cabeça; a; Insônia; Diarréia; ia; Palpitações do coração.
Isolada e caracterizada pelo químico francês Anselme Payen em 1838; (C 6 H 10 0 5 ) n : polímero de cadeia longa, classificado como polissacarídeo ou carboidrato; É um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas (cerca de 33% do peso da planta); Alguns animais, particularmente os ruminantes, podem digerir celulose com a ajuda de microrganismos.
Clorofila é a designação de um grupo de pigmentos fotossintéticos presente nos cloroplastos das plantas; Funções: - Absorve luz; - Transmite a energia luminosa através de um fenómeno designado por "transferência de energia por ressonância. Célula vegetal Fórmula estrutural da clorofila
São polifenóis de origem vegetal, com pesos moleculares geralmente entre 500 e 3000. Funçôes: Inibem o ataque às plantas: herbívoros vertebrados ou invertebrados e também por microorganismos patogênicos. Propriedades gerais: são solúveis em água, álcool e acetona; são precipitados por sais de metais pesados; são insolúveis no éter puro, clorofórmio e benzeno;
São pigmentos amarelos muito comuns nos vegetais; Facilmente encontradas nas plantas; Funções: Proteção dos vegetais contra raios UV e visível, vel, insetos, fungos, vírus v e bactérias Atração de animais (polinização) Antioxidantes Controle da ação a de hormônios Agentes alelopáticos Inibidores de enzimas
Isolamento das substâncias naturais, Extração da cafeína do chá preto e purificação da mesma por sublimação.
COMPOSTO FÓRMULA M.F p.f. p.e. DENSIDADE SOLUBILIDADE (g/mol) ( C) ( C) (g/ml) (g/ml) Diclorometano CH 2 Cl 2 84,93-95 39,75 1,3255 1/50 Cafeína C 8 H 10 N 4 O 2 194,19 238 1,23 1/46 Água H 2 O 18,02 0 100 0,997 Sulfato de Na 2 SO 4 142,04 800 2,70 1/3,36 sódio Hidróxido de NaOH 40,00 318 2,13 1/0,90 sódio
Efusão Decantação Extração com solventes Banho de gelo Lavagem Secagem Sublimação
Trata-se de uma extração sólido-líquido; Exemplo: preparação do chá, café, ou mesmo de um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólidolíquido; Solubilidade em água. Obs: se a solubilidade em água for pequena, realiza-se a extração contínua.
Equilíbrio heterogêneo entre o solvente puro, sólido e a solução com o soluto: µ a = µ a * + R.T.ln(x a ) A refrigeração do chá, evita a evaporação do solvente (diclorometano) que possui ponto de ebulição baixo (39,75 C).
Separação de um componente de uma mistura, ou de um princípio ativo, por meio de um solvente; Extração quimicamente ativa: alterara quimicamente o composto a fim de mudar sua constante de distribuição.
A lavagem é mediante a adição de um líquido de lavagem sobre o precipitado. A seguir agita-se para dispersar o sólido, centrifuga-se e decanta-se o líquido. Substâncias utilizadas para dessecação de líquidos orgânicos, removendo a água ou solvente de suas misturas. Na 2 SO 4(s) + 10 H 2 0 (l) Na 2 SO 4.10 H 2 0 (aq.)
Sublimação é a passagem da fase sólida s diretamente para a fase de vapor sem passar pela fase líquidal
B sólido líquido líquido C D A gasoso
Ponto de sublimação: - 78 C a 1 atm
Molecula apolar; Relativamente simetrica; Planar; Alta pressão de vapor;
Apolar Molécula planar Empacotamento P. de sublimação: 178 C
Naftalina Gelo seco Iodo sólido
O sólido s é aquecido até a pressão de vapor ser suficiente para sua vaporização e condensação como sólido s numa superfície fria
Utilizada para sublimar sólidos s que precisam de pressões reduzidas para transitarem da fase sólida para a fase líquida; l Devido a baixa pressão ajuda a prevenir decomposições térmicas t de substâncias que precisariam de maiores temperaturas para sublimar.
2 Entrada de água/gelo 3 Conexão para a bomba de vácuo 4 Câmara de sublimação 5 Composto sublimado (cafeína pura) 6 Material a ser sublimado (cafeína impura) 7 Aquecimento externo
Não é necessário uso de solventes; Método todo mais rápido r que a cristalização; Eficiente na remoção de uma substância; Voláteis a partir de um composto não volátil.
100 ml de H 2 O DESTILADA (57-59 ºC) + 3 SAQUINHOS DE CHÁ PRETO (BÉQUER B1 de 250 ml) 1) Deixar os saquinhos imersos por um minuto; 2 ) Pressiona-los entre dois vidros de relógio e recolher o excesso no béquer; 3) Resfriar em banho de gelo até a temperatura ambiente; 4) Transferir para o funil de separação de 250 ml; 5) Proceder com a extração com a extração múltipla (3 vezes); - Adicionar 20mL CH 2 Cl 2 ; - Agitar cuidadosamente para não formar emulsão e separar as fases; 6) Juntar as 3 porções orgânicas em um bérquer B 2.
FASE ORGÂNICA (INFEROR) CH 2 Cl 2, cafeína, taninos, flavonóides glicosilados, p.q de H 2 O e clorofila (BÉQUER 2) FASE AQUOSA (SUPERIOR) Clorofila, p.q de CH 2 Cl 2, cafeína, taninos e flavonóides glicosinados. 7) Transferir o EXTRATO ORGÂNICO para funil de separação; - Lavar duas vezes com 20mL de NaOH 6M frio e depois com 20 ml de ÁGUA DESTILADA FRIA. DESCARTAR ADEQUADAMANTE FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2, cafeína, clorofila, p.q sais de taninos e de flavonóides, H 2 O e açúcares. FASE AQUOSA (SUPERIOR) Sais de taninos e de flavonóides, clorofila e açúcares, p.q de CH 2 Cl 2 e cafeína.
8) Transferir para o Béquer B3 DESCARTAR ADEQUADAMENTE FASE ORGÂNICA (INFERIOR) CH 2 Cl 2, cafeína, p.q de H 2 O e clorofila (BÉQUER B3 ) 9) Transferir para um ERLENMEYER; 10) Adicionar Na 2 SO 4, agitar em deixar em repouso; 11) Filtar; SOBRENADANTE CH 2 Cl 2, cafeína e p.q de clorofila. PRECIPITADO Na 2 SO 4 hidratado, p.q de clorofila, CH 2 Cl 2 e cafeína
12) Transferir para um BÉQUER B4 ; 13) Evaporar o solvente em chapa de aquecimento até restar cerca de 3 ml; DESCARTAR ADEQUADAMANTE 14) Transferir para placa de petri tarada; 15) Evaporar completamente até a obtenção de cristais; RESÍDUO CRISTAIS DE CAFEÍNA, TRAÇOS DE CLOROFILA EVAPORADO CH 2 Cl 2 EVAPORADO (P.E.= 39,75ºC) 16) Determinar a massa de cafeína impura e o ponto de fusão ; 17) Purificar por sublimação
SUBLIMADO CRISTAIS DE CAFEÍNA PURIFICADOS. RESÍDUO CLOROFILA 18) Determinar a massa de cafeína purificados; 19) Determinar ponto de fusão; 20) Calcular o rendimento.
MASSA DO SAQUINHO (g) = 100% X (g) = 5% X (g) = massa em gramas de cafeína no saquinho de chá RENDIMENTO DA EXTRAÇÃO MASSA DE CAFEÍNA PRESENTE NO SAQUINHO (g) = 100 % MASSA DE CAFEINA BRUTA (g) = Y % RENDIMENTO DA PURIFICAÇÃO MASSA DA CAFEINA BRUTA (g) = 100% MASSA DA CAFEÍNA PURIFICADA (g) = Z
PRIMEIROS SOCORROS Diclorometano: Se Inalado: Remover o indivíduo para um local arejado; Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com aparelhos ou respiração artificial; Se houver contato com olhos ou pele: Remover as roupas e sapatos atingidos e lavas as áreas afetadas com água em abundância; Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água;
Hidróxido de Sódio: Se inalado: Remover o indivíduo para um local arejado; Se houver dificuldades ou parada respiratória oxigenar com aparelhos ou Respiração artificial; Procurar um médico. Se ingerido : Não induzir ao vômito; Dar grandes quantidades de água ou leite; Se estiver inconsciente não dar nada pela boca.
Se houver contato com a pele: Lavar com água abundante por um prazo mínimo de 15 minutos; Remover roupas e sapatos contaminados e não reutilizá-los antes de serem lavados. Procurar ajuda médica. Se houver contato com os olhos: Lavar em água corrente, com abundancia, por uma prazo mínimo de 15 minutos, abrindo e fechando ocasionalmente as pálpebras; Procurar ajuda médica imediatamente.
Brenelli, E. S. Cristina, Universidade Federal Fluminense Instituto de Química 2006. The Merck Index 11th Edition; Budavari, S., ed.; Merck & Co., Inc.: New Jersey, 1989, p. 1635. Química Nova vol.26 no.1 São Paulo Jan./Feb. 2003