QUÍMICA FARMACÊUTICA. Veni Maria Andres Felli FCF / USP 2007
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1 QUÍMICA FARMACÊUTICA ATI-ELMÍTICS Veni Maria Andres Felli FCF / USP 2007
2 ELMITS PATGÊICS ematódeos Ascaris lumbricoides Ancylostoma duodenalis ecatur americanus Enterobius vermiculares Trichuris trichiura Strongyloides stercoralis Cestódeos ymenolepis nana Taenia saginata Taenia solium Trematódeos Schistosoma mansoni Schistosoma haematobium Schistosoma japonicum
3 ÚMER MUDIAL DE PACIETES IFESTADS PELAS PRICIPAIS ELMITÍASES ELMITÍASES Ascaridíase Larva migrans cutânea Dracunculiase Enterobíase Fasciolíase Filaríase Tênias ncocercose Esquistossomíase Estrongiloidíase Triquiníase Tricuríase ÚMER DE IFESTADS ÚMER DE IFESTADS
4 Modo de infecção ELMITÍASES Ingestão de ovos, penetração da larva na pele Ingestão de carne de boi, porco ou peixe infectada. Principais sintomas Dor abdominal, obstrução intestinal, depleção de carboidratos (ascaris), anemia, mal nutrição, fraqueza, diarréia, anorexia, prurido. Distribuição geográfica Cosmopolita. Todo o mundo.
5 CTRLE DAS ELMITÍASES MRBIDADE DIAGÓSTIC TRATAMET TRASMISSÃ EDUCAÇÃ SAITÁRIA Consciência do problema Modificação do comportamento EGEARIA SAITÁRIA Suprimentos seguros de água Eliminação correta de dejetos
6 TRATAMET DAS ELMITÍASES Medicação nde o saneamento básico é muito precário, a conduta é tratar toda a população a cada 6 meses pela administração de um anti-helmíntico polivalente. Fatores a considerar a)natureza do helminto b)ciclo de vida do parasito c)hospedeiro reservatório d) vetor do hospedeiro animal intermediário e) local da infestação humana f)hospedeiro definitivo g)fármacos a serem administrados Ao lado destas medidas, devem ser adotadas várias normas de higiene.
7 Parasitose Ancilostomíase ecatoríase Ascaridíse Enterobíase Estrongiloidíase Tricuríase imenolepíase FÁRMACS ATI-ELMÍTICS elminto Ancylostoma duodenalis ecatur americanus Ascaris lumbricoides Enterobius vermiculares Strongyloides stercoralis Trichuris trichiura ymenolepis nana 1 a escolha Secundários mebendazol piperazina albendazol piperazina mebendazol pamoato de albendazol pirvínio mebendazol piperazina albendazol mebendazol pamoato de piran albendazol tel, piperazina benzimidazóis Ivermectina mebendazol albendazol praziquantel pamoato de pirantel é ineficaz niclosamida Teníase Taenia saginata Taenia solium praziquantel albendazol niclosamida praziquantel
8 1 - ATI-ELMÍTICS ATIVS CTRA EMATÓDES R 3 R 2 BEZIMIDAZÓIS R 1 RELAÇÃ ESTRUTURA-ATIVIDADE Amplo espectro ou polivalente Ativos na ascaridíase, ancilostomíase, necatoríase e teníase Vermicida, ovicida, larvicida R1 = essencial bom para atividade, C 3 diminui atividade R2 = - CC 3 essencial nos carbamatos, menos tóxicos aromáticos e heteroaromáticos, mais tóxicos R3 = impedem metabolismo grupo volumoso, maior atividade lipossolubilidade, modula atividade
9 BEZIMIDAZÓIS C 6 5 C tiabendazol S mebendazol CC 3 C 3 C 2 C 2 S albendazol CC 3 (C 3 ) 2 CC S cambendazol FARMACCIÉTICA Diferente solubilidade - absorção diferente Diferença estrutural - metabolismo diferente
10 TXICIDADE - anorexia, náusea, vômito - dor abdominal, diarréia - alucinações, convulsões - embriotoxicidade, teratogenicidade MECAISM DE AÇÃ BEZIMIDAZÓIS 1 -Inibem captação de glicose produzindo redução na formação de ATP, necessário para sobrevivência e reprodução. corre paralisia e morte do verme 2 - Inibição da polimerização dos microtúbulos, ligando-se as beta-tubulinas dos parasitas
11 PIPERAZIA E DERIVADS R 1 R 2 piperazina 2a ascaridíase, 2a enterobíase Anel piperazínico essencial R 1 =, C3 não é importante C 3 C C 2 C 3 C 2 C 3 R 2 = piperazina dietilcarbmazina C-(C 2 C 3 ) 2 na série carbetoxi cadeia toxicidade, atividade C 4 9 sem atividade citrato solúvel em água
12 PIPERAZIA E DERIVADS MECAISM DE AÇÃ Agonista do GABA hiperpolarização da placa mioneural Produzem paralisia da musculatura do verme que é expulso pelo peristaltismo em um a três dias. EFEITS ADVERSS - áusea, vômito, caimbra abdominal, diarréia - Dor de cabeça, vertigem, ocasionalmente tremor e letargia ALCALIIZAÇÃ DA URIA T 1/2 atividade toxicidade
13 Ar DERIVADS VIILPIRIMIDÍICS X R (C 2 )n Ar 2-tienil > 3-tienil > fenil > 2-furil grupos em orto não alteram n = 3 atividade máxima atividade X = -C = C - trans > cis -C2-C2 - atividade S Amplo espectro C 3 pirantel C 3 oxantel 2a ancilostomíase, ascaridíase, enterobíase, necatoráse
14 DERIVADS VIILPIRIMIDÍICS ¾Agem como bloqueadores neuromuscular despolarizante, provocando assim contração súbita, seguida por paralisia dos helmintos. ¾Atua também como inibidor da colinesterase e estimulante ganglionar. s helmintos são incapazes de se manter no intestino e são expelidos do corpo pelas fezes por peristaltismo. Antagonistas da piperazina nos efeitos
15 IMIDAZTIAZLIDIAS Ativos contra nematódeos S ( ± )tetramisol ( - ) levamisol * PRFARGIL ASCARLEX ASCARVERM ASCARIDIL Potentes inibidores estereo específicos da fumarato redutase ou succinato desidrogenase suprimento de energia contração, paralisia tônica e eliminação Como imunoestimulante, influencia as defesas do hospedeiro, restaura as funções deprimidas das células T
16 CRATES CIAÍICS + C( - C C)n C( C C)n + + Age no metabolismo da glicose C 2 C C - - pamoato de pirvínio PYR-PAM VERMIZL 2a enterobíase Potente inibidor estereoespecífico da fumarato desidrogenase. Produz contração, seguida de paralisia tônica e eliminação dos vermes. Insolúvel, pouco absorvido, ação letal no intestino
17 3 C 3 C 3 C 3 C Ação lenta, com lenta duração de ação IVERMECTIA C 3 C 3 C C 2 C 3 Amplo espectro em nematódeos e artrópodos Efeitos adversos: - poucos devido à baixa afinidade pelo SC - em altas doses: letargia, ataxia, midríase, tremores e eventualmente morte Mecanismo de ação: -Imobiliza o parasita através de paralisia tônica Estudos iniciais: modulação do GABA Recentes: Paralisia se deve a potenciação, ativação direta, ou ambos, dos canais de cloreto do sítio do glutamato
18 2-ATI-ELMÍTICS ATIVS CTRA CESTÓDES DERIVADS FEÓLICS R X = para-halogenação> orto-halogenado R = grupos alquílicos ou aromáticos X potência dos halofenóis alquílicos lineares > cadeias ramificadas orto-alquil-para-halofenóis > para -alquil-ortofenóis Aumento no P.M. em alguns atividade 2 em outros rápido atividade Cl Cl niclosamida 1a himenolepíase 2a teníase
19 DERIVADS FEÓLICS Mecanismo de ação Inibem fosforilação oxidativa nas mitocôndrias dos cestódeos, promovendo a morte do escólex e segmentos que se desprendem da parede intestinal e são digeridos, sendo eliminados pelas fezes sem que seja possível identificá-los Restos do parasita vulneráveis à enzimas proteolíticas. ão é ovicida, podendo expor a cisticercose (ovos viáveis são liberados no lúmen intestinal)
20 3 - ATI-ELMÍTICS ATIVS CTRA CESTÓDES ESQUISTSSMÍASE Prevalência: o mundo - > 200 milhões o Brasil - > 6 milhões (10% autóctone, outros importados) Agente etiológico: Schistosoma haematobium - infestação urinária Schistosoma japonicum infestação intestinal Schistosoma mansoni - infestação intestinal ospedeiros: Definitivo - homem Intermediário - Biomphalaria glabrata Biomphalaria straminea Biomphalaria tenagophila Ciclo evolutivo: 2 fases - no interior do caramujo - no organismo do homem Molusco, caramujo de água doce
21 ESQUISTSSMÍASE
22 ESQUISTSSMÍASE SITMAS
23 FRMAS DA DEÇA - Intestinal- diarréia ESQUISTSSMÍASE - epática - vermes vivos - sem lesões - vermes mortos - lesões graves (antígenos excretados) - ovos - lesões granulomatosas (depósitos em vasos finos) - Pulmonar, Ectópica e Mistas
24 DISTRIBUIÇÃ MUDIAL DA ESQUISTSSMÍASE Fonte: W,2001
25 ESQUISTSSMÍASE
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27 xamniquina C 3 C 3 Schistosoma mansoni 1 - Exerce efeitos anticolinérgicos 2 - Mecanismo de ação principal parece resultar de ativação enzimática do fármaco, dependente de ATP, para um éster fosfato instável que se dissocia para formar um carbocátion quimicamente reativo (em esquistossoma sensível) 3 - Deslocamento dos vermes das veias mesentéricas para o fígado onde são destruídos (machos) Efeitos adversos reações alérgicas, rachaduras da pele, febre, infiltração pulmonar - distúrbios neuropsiquiátricos e convulsões (raros)
28 MECAISM DE AÇÃ DA XAMIQUIA 2 E enzima do 2 esquistossomo C C2 2 DA 2 Inibição irreversível da síntese de ácidos nucléicos
29 Metrifonato P Schistosoma haematobium ( in vitro e in vivo) - Alternativo ao praziquantel - Eficácia se deve a localização do verme no plexo vesical Cl Cl Cl - rganofosforado, convertido a metabólito ativo diclorvos, que age inibindo a acetil colinesterase causando paralisia no verme C 3 C Efeitos adversos: náusea, vertigem e caimbras abdominais P C 3 C Cl Cl
30 a * 11b 6 5 (-) Praziquantel Schistosoma- ativo contra as três espécies Taenia solium Taenia saginata imenolepis nana Cisticercus cellulosae REA Pos. 2 e 3 críticas Pos. 4 inativo sem oxo 11b quiral (-) ativo
31 MECAISM DE AÇÃ D PRAZIQUATEL Ainda não totalmente explicado ¾Provavelmente pela inibição da bomba a +, K + dos esquistossomos. ¾casiona um aumento na permeabilidade da membrana do helminto a certos cátions mono e divalentes, principalmente Ca 2+ (que participa da contração muscular dos esquistossomos), levando a intensificação da atividade muscular, seguida por contração e paralisia espástica. ¾Com isso os helmíntos se separam dos tecidos do hospedeiro e são rapidamente deslocados das veias mesentéricas para o fígado, ao passo que os helmintos intestinais são expelidos.
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