Sistemas Aquosos Bifásicos com Líquidos Iónicos
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- Raquel Veiga Olivares
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1 Sistemas Aquosos Bifásicos com Líquidos Iónicos Catarina Maia Seco Seiça Neves Orientador: Prof. Dr. João Oliveira Co-orientador: Prof. Dr. João A. P. Coutinho
2 Resumo 1. Introdução 1.1. O que são Líquidos Iónicos (LIs) 1.2. Propriedades e aplicações dos LIs 2. Sistemas Binários de LIs H 2 O 2.1. Breve introdução 2.2. Procedimento Experimental 2.3. Resultados e Discussão 3. Sistemas Binários de LIs H 2 O Modelados por QSPR 3.1. Breve introdução 3.2. Metodologia 3.3. Resultados e Discussão 4. Sistemas Ternários de LIs K 3 PO 4 H 2 O 4.1. Breve introdução 4.2. Procedimento Experimental 4.3. Resultados e Discussão 5. Trabalho Futuro
3 1. Introdução 1.1. O que são Líquidos Iónicos (LIs)? - Constituídos por catiões orgânicos grandes e aniões orgânicos ou inorgânicos Não têm uma rede cristalina bem definida Pertencem ao grupo de sais liquefeitos Propriedades controladas pela selecção do catião e anião -
4 1. Introdução 1.2. Propriedades e Aplicações dos LIs Pressões de vapor desprezáveis Não são inflamáveis e têm uma elevada estabilidade térmica Grande capacidade de solvatação Possíveis substitutos de COV s Grande potencialidade em processos de extracção Aplicáveis em processos de engenharia
5 2. Sistemas Binários de LIs H 2 O 2.1. Breve Introdução LIs são não voláteis e não contaminam a atmosfera, mas acabam por contaminar o Meio Ambiente pelas correntes aquosas e efluentes LIs hidrofóbicos, contudo apresentam solubilidades significativas em H 2 O A água pode comportar-se como um co-solvente ou como um anti-solvente A presença de H 2 O no LI afecta as propriedades físicas deste.
6 2.2. Procedimento Experimental LIs Estudados 1-metil-3-propilimidazólio [C 3 mim] - 1,3-dimetilimidazólio [C 1 mim] - 1-butil-3-metilimidazólio [C 4 mim] Hexafluorofosfato [PF 6 ] - 1,3-dietilimidazólio [C 2 C 2 im] Bis(trifluorometilsulfonil) imida [Tf 2 N] - 1-metil-3-propilpiridínio [C 3 mpy] 1-butil-2,3-dimetilimidazólio [C 4 C 1 mim]
7 Absorvância 2.2. Procedimento Experimental Bloco de Alumínio Controlador de Temperatura, PID Pt K Solubilidade de H 2 O em LIs Isolamento Térmico Titulador Coulométrico Metrohm 831 KF Solubilidade de LIs em H 2 O = 211 nm 0.5:250 até 1:250 (v/v) Curva de Calibração [C 2C 2im][Tf 2N] y = x R² = água Espectrofotómetro SHIMADZU UV-1700 Pharma-Spec Concentração (g. L -1 )
8 2.3. Resultados e Discussão Influência do Anião [C3mpy][PF6] [C3mim][PF6] [C4mim][PF6] 0.40 [C3mpy][Tf2N] [C3mim][Tf2N] [C4mim][Tf2N] x water 0.30 x IL T / K T / K Hidrofobicidade [Tf 2 N] > [PF 6 ] 1. Freire, M.G., Carvalho, P.J., Gardas, R.L., Marrucho, I.M., Santos, L., and Coutinho, J.A.P., J. Phys. Chem. B, Freire, M.G., Neves, C.M.S.S., Carvalho, P.J., Gardas, R.L., Fernandes, A.M., Marrucho, I.M., Santos, L., and Coutinho, J.A.P., J. Phys. Chem. B,
9 2.3. Resultados e Discussão Influência da Família do Catião [C3mim][PF6] [C3mpy][PF6] 0.35 x water T / K Hidrofobicidade [C 3 mpy] > [C 3 mim]
10 2.3. Resultados e Discussão Influência do Comprimento da Cadeia Alquílica [C1mim][Tf2N] [C2mim][Tf2N] [C3mim][Tf2N] [C1mim][Tf2N] [C2mim][Tf2N] [C3mim][Tf2N] 0.40 [C4mim][Tf2N] [C5mim][Tf2N] [C4mim][Tf2N] [C5mim][Tf2N] x water 0.30 x IL T / K T / K Hidrofobicidade [C 5 mim] > [C 4 mim] > [C 3 mim] > [C 2 mim] > [C 1 mim] 1. Freire, M.G., Carvalho, P.J., Gardas, R.L., Marrucho, I.M., Santos, L., and Coutinho, J.A.P., J. Phys. Chem. B,
11 2.3. Resultados e Discussão Comparação de Isómeros 0.40 [C3mim][Tf2N] [C5mim][Tf2N] C3mimTf2N C4C1mimTf2N 0.35 [C2C2im][Tf2N] [C4C1mim][Tf2N] C2C2imTf2N C5mimTf2N 0.30 x water x IL T / K T / K Hidrofobicidade [C 4 C 1 mim] > [C 5 mim] > [C 3 mim] > [C 2 C 2 im] [C 5 mim] > [C 4 C 1 mim] > [C 2 C 2 im] > [C 3 mim] 1. Freire, M.G., Carvalho, P.J., Gardas, R.L., Marrucho, I.M., Santos, L., and Coutinho, J.A.P., J. Phys. Chem. B,
12 3. Sistemas Binários de LIs H 2 O Modelados por QSPR 3.1. Breve Introdução QSPR Quantitative Structure Property Relationship Método para prever propriedades de compostos com base na sua estrutura molecular Modelo construído com base em coeficientes ajustados e descritores moleculares Vantagem: prevê propriedades de compostos ainda não sintetizados Desvantagem: não tem em conta interacções do tipo pontes de hidrogénio
13 3.2. Metodologia Termo de cavidade 1664 descritores no Dragon ln x = a b Δ 1 c Δ 2 d Δ 3 Escolhidos 30 descritores Descritor relacionado com as ligações de H Descritor de polarizabilidade Matriz de correlação com a propriedade Matriz de correlação entre eles Sv, Sp, Jhetp
14 3.2. Metodologia Catião Anião Sv Sp Jhept Sum of atomic van der Waals volumes ln x = a b Sv Sum of atomic polarizabilities ln x = a b Sp Balaban-type index from polarizability weighted distance matrix ln x = a b Sp c Sv ln x = m 0 m 1 Sp m 2 Sv m 3 Jhept
15 a Dados ainda não publicados 1. Freire, M.G., Carvalho, P.J., Gardas, R.L., Marrucho, I.M., Santos, L., and Coutinho, J.A.P., J. Phys. Chem. B, Freire, M.G., Neves, C.M.S.S., Carvalho, P.J., Gardas, R.L., Fernandes, A.M., Marrucho, I.M., Santos, L., and Coutinho, J.A.P., J. Phys. Chem. B, Resultados e Discussão
16 Valores Calculados 3.3. Resultados e Discussão Grupo de Treino (x H2 O em LIs) Grupo de Teste (x H2 O em LIs) Grupo de Treino (x LI em H 2 O) Grupo de Teste (x LI em H 2 O) Valores Experimentais
17 4. Sistemas Ternários de LIs H 2 O [C 4 mimcl] / (mol.kg -1 ) K 3 PO Breve Introdução Formam-se quando duas soluções aquosas incompatíveis são adicionadas alternadamente Método usado para extracção de compostos de interesse Substitui processos de extracção caros e com baixos rendimentos Região Monofásica Concentração da fase de topo Linha de Equilíbrio Concentração da fase inferior Região Bifásica Curva Binodal [K 3 PO 4 ] / (mol.kg -1 )
18 4.2. Procedimento Experimental LIs Estudados [im] [C 1 im] [C 2 im] [C 1 mim] [C 2 mim] [C 4 mim] - [Cl] [C 6 mim] [amim] [OHC 2 mim] [C 7 H 7 mim] [Br] - [N(CN) 2 ] - [HSO 4 ] [MeSO 4 ] - - [EtSO 4 ] - - [CF 3 SO 3 ] - [CH 3 SO 3 ] [CF 3 CO 2 ] - - [CH 3 CO 2 ] -
19 LI / (mol.kg -1 ) [LI] / (mol.kg -1 ) 4.2. Procedimento Experimental Curva Binodal 5.0 LI H 2 O Pesar Y Aexp BX 0.5 CX 3 3 K 3 PO 4 H 2 O [K 3 PO 4 ] / (mol.kg -1 ) Linhas de Equilíbrio LI K 3 PO 4 H 2 O Fase de topo Fase inferior Y Y Y T I T X T A exp B X A exp B X Y M X M 1 1 0,5 T 0,5 I Y I C X C X X I 3 T 3 I m m topo total (X T, Y T ) (X I, Y I ) K 3 PO 4 / (mol.kg -1 ) [3] J. C. Merchuk, B. A. Andrews and J. A. Asenjo, J. Chromatogr. B,
20 IL / (mol. kg -1 ) 4.3. Resultados e Discussão Influência do Catião [OHC2mim][Cl] [C1mim][Cl] [C2mim][Cl] [amim][cl] [C4mim][Cl] [C7H7mim][Cl] [C6mim][Cl] K 3 PO 4 / (mol. kg -1 ) [C 6 mim] > [C 7 H 7 mim] > [C 4 mim] > [C 2 mim] [amim] > [C 1 mim] > [OHC 2 mim]
21 IL / (mol. kg -1 ) 4.3. Resultados e Discussão Influência do Catião [im][cl] [C1im][Cl] [C2im][Cl] K 3 PO 4 / (mol. kg -1 ) [C 2 im] > [C 1 im] > [im]
22 IL / (mol. kg -1 ) 4.3. Resultados e Discussão Influência do Catião [OHC2mim][Cl] [C1mim][Cl] [C2mim][Cl] [amim][cl] [C4mim][Cl] [C7H7mim][Cl] [C1im][Cl] [C2im][Cl] K 3 PO 4 / (mol. kg -1 )
23 IL / (mol. kg -1 ) 4.3. Resultados e Discussão Influência do Anião K 3 PO 4 / (mol. kg -1 ) [C2mim][CH3SO3] [C2mim][Cl] [C2mim][CH3CO2] [C2mim][Br] [C2mim][MeSO4] [C2mim][EtSO4] [C2mim][CF3SO3] [CF 3 SO 3 ] > [EtSO 4 ] > [MeSO 4 ] > [Br] > [Cl] [CH 3 CO 2 ] > [CH 3 SO 3 ]
24 IL / (mol. kg -1 ) 4.3. Resultados e Discussão Influência do Anião [C4mim][CH3CO2] [C4mim][Cl] [C4mim][CH3SO3] [C4mim][Br] [C4mim][TFA] [C4mim][N(CN)2] [C4mim][HSO4] [C4mim][CF3SO3] K 3 PO 4 / (mol. kg -1 ) [CF 3 SO 3 ] > [N(CN) 2 ] > [HSO 4 ] > [TFA] > [Br] > [Cl] [CH 3 CO 2 ] [CH 3 SO 3 ]
25 LI / (mol.kg -1 ) 4.3. Resultados e Discussão Linhas de Equilíbrio C 7 H 7 mimcl y = -1,6126x 69,0713 y = -1,7413x 66,0551 y = -1,7259x 60,7844 y = -1,7184x 55,8158 y = x K 3 PO 4 / (mol.kg -1 )
26 4.3. Resultados e Discussão Extracção 140 O K Trp K Trp Trp Trp IL K 3 PO 4 N H NH 2 OH Trp
27 5. Trabalho Futuro Desenvolver um método para medir experimentalmente solubilidade de LIs, sem interacções π π, em água; Usar o modelo criado pelo QSPR para as várias temperaturas disponíveis; Tornar os SAB estudados mais verdes : - Substituição dos LIs estudados por colinas; - Troca do sal K 3 PO 4 por açúcares.
28 Agradecimentos Aos meus orientadores: Prof. Dr. João A. P. Coutinho e Prof. Dr. João Oliveira; À disponibilidade do Prof. Dr. Luís Belchior À Mara Ao Grupo Path
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