17 Workshop de Plantas Medicinais do Mato Grosso do Sul/7º Empório da Agricultura Familiar P N Extração e caracterização do principal constituinte do óleo essencial de capim-cidreira e citronela Karoliny C. Vera Cruz¹ (IC), Belisa M. M. Lunas¹ (IC), Danilo T. Uemura¹ (IC), Thaís S. Alves¹ (IC); *Anelise S.N. Formagio² (PQ) email: cardoso.karol@hotmail.com ¹Universidade Estadual do Mato Grosso do Sul UEMS, Rodovia Dourados-Itaum, km 12- Cidade Universitária. Caixa Postal 351, 79804-970, Dourados-MS; ²Universidade Federal da Grande Dourados UFGD, Rodovia Dourados-Itaum, km 12- Cidade Universitária. Caixa Postal 533, 79804-970. RESUMO O objetivo do trabalho foi a extração e a caracterização do principal constituinte químico presente no óleo essencial de capim-cidreira (Cymbopogon citratus) e citronela (Cymbopogon nardus). A obtenção do óleo essencial foi realizada por hidrodestilação, utilizando o aparelho de Clevenger modificado. A analise por CCDA revelou a presença de um constituinte majoritário no óleo essencial de capim-cidreira, sendo identificado pelo espectro de Infravermelho (IV) como o citral e da citronela como citronelal. Palavras-chave: Cymbopogon citratus; Cymbopogon nardus; citral; citronelal. INTRODUÇÃO Os óleos essenciais possuem uma posição de destaque na fitoterapia devido às suas propriedades farmacológicas, que são reconhecidas pelos povos antigos e muito utilizadas na medicina popular. São compostos líquidos, orgânicos, voláteis e lipofílicos extraídos de plantas (EDRIS, 2007). Os óleos essenciais são extraídos de diversas plantas aromáticas que na maioria das vezes estão localizadas em países de clima temperado a quente, como nos países tropicais e na da região do Mediterrâneo, onde representam uma parte importante da farmacopéia (BURT, 2004). Os óleos essenciais de maneira geral são relatados principalmente para o tratamento de doenças cardiovasculares, no combate a microrganismos como bactérias, vírus e fungos, tratamentos de arteriosclerose, combate a radicais livres, entre outros (EDRIS, 2007). São geralmente constituídos de misturas variadas, compostas principalmente por compostos de baixo peso molecular, ácidos, álcoois, aldeídos, ésteres acíclicos ou lactonas, destacando-se a presença de terpenóides (isopropanóides), aromáticos e constituintes alifáticos (DORMAN, 2000). Sendo os monoterpenos (cerca de
2 90% dos óleos voláteis) e os sesquiterpenos os principais constituintes (SIMÕES, et AL., 2004). O capim-cidreira (Cymbopogon citratus) possui em seu óleo essencial o citral, em maior quantidade, que se destaca dos demais por caracterizar as propriedades do óleo, existem ainda pequenas quantidades de geraniol, acetato de geranilo e monoterpeno olefinas e mirceno. É empregado na medicina popular para o tratamento de perturbações do sistema nervoso e gastrointestinal, e como antiespasmódica, analgésica, antiinflamatória, anti-pirética, diurético e sedativo. (MOHAMED et al. 2012). A citronela (Cymbopogon nardus) é uma planta muito utilizada com intuito de afastar insetos, desinfetantes, bactericidas laboratoriais e como matéria prima para síntese de outros aromas. O óleo essencial extraído de suas folhas é rico em citronelal (40%), e pequenas quantidades de geroniol, citronelol e ésteres (ANDRADE, 2010). Dentro deste contexto, o objetivo deste trabalho é analisar o principal constituinte presente no óleo essencial de capim-cidreira e citronela coletada no Horto de Plantas medicinais da UFGD, Dourados/MS. MATERIAL E MÉTODOS Coleta do material vegetal As plantas, Cymbopogon citratus e Cymbopogon nardus foram coletadas no Horto de Plantas Medicinais da UFGD, próximas à cidade de Dourados. As partes utilizadas foram às folhas frescas que foram selecionadas e cortadas em pedaços. A extração do óleo essencial foi realizada no Laboratório de Plantas Medicinais da UFGD, utilizando-se folhas frescas de Cymbopogon citratus (200 g) e de Cymbopogon nardus (200 g) por hidrodestilação em aparelho modificado de Clevenger com 3 litros de água destilada por 3 horas. Decorrido esse tempo, o óleo foi retirado com auxílio de uma pipeta de Pasteur, e armazenado em freezer para posteriores análises. As amostras foram submetidas em cromatografia em camada delgada analítica (CCDA) e utilizando revelador para terpenos, para identificação dos principais constituintes. A amostra de capim-cidreira foi caracterizada pelo espectro de absorção na região do infravermelho (IV) em espectrofotômetro BOMEN, modelo MB-séries, em pastilhas de KBr, na região de 400 a 4000cm -1 (SILVERSTEIN et al, 2000). RESULTADOS E DISCUSSÃO
3 A análise dos óleos essenciais por CCDA, eluída com hexano: CHCl 3 30%, apresentou um composto majoritário com coloração azulada para ambas as espécie, com rf = 0,55 para citronela e rf = 0,73 para capim-cidreira, após revelado com solução de terpeno. Em comparação com dados da literatura, o óleo essencial do capim-cidreira possui como composto majoritário o citral que apresenta dois isômeros (Figura 1), são eles, geranial e neral (65-80%) que tem como grupo funcional, -CHO (aldeído). CHO H H CHO Geranial (forma cis) Neral (forma trans) Figura 1: Conformações cis e trans do citral Para a caracterização do óleo essencial, a amostra foi avaliada por meio de análise do espectro na região do infravermelho (IV) (Figura 2). Figura 2: Espectro de infravermelho (IV) do citral do capim cidreira. O espectro no IV apresentou bandas caracteristicas de estiramento da ligação C-H sp 3 de 2800-3000 cm -1 referente a banda 1 e 2. Destaca-se os sinais na região de 2830-2695 cm -1 atribuídos à deformação axial de C-H de aldeído (banda 4). Por volta de 1670 cm -1 observou-se uma banda de carbonila conjugada com ligação dupla (banda 5). Dois sinais de pequena e média intensidade de dupla não conjugada e conjugada foram observados em 1610-1630 cm -1 (banda 6). A vibração de formação angular simétrica (1465 cm -1 ), devido a presença de CH 2 -, e assimétrica (1450 cm -1 ), está representada no
4 espectro pela banda 7 e 8, respectivamente. As absorções de deformação angular simétrica e assimétrica fora do plano da ligação CH 2 - (banda 9 e 10) são observadas na região de 1350-1150 cm -1. Com bases nesses dados e comparação da literatura concluiuse que o espectro obtido é referente ao citral (SILVERSTEIN, et al. 2000). Para o óleo essencial do Cymbopogon nardus, sabe-se que o principio ativo majoritário é o citronelal (Figura 3). Pelo fato do composto não possuir ligação dupla conjugada, o seu espectro não iria possuir as bandas 6 e a banda 5, como no espectro do citral, e sim um deslocamento para a região próxima de 1740 cm -1, que é característica do estiramento -C=O. As bandas 9 e 10, iriam ser menos intensa por possuir apenas uma ligação dupla. Assim por terem uma estrutura muito semelhante e possuir o mesmo grupo funcional, as demais bandas iriam ser iguais. Figura 3: Formula estrutural do citronelal Conclui-se que o óleo essencial das plantas capim-ciderira e citronela coletadas em Dourados-MS, apresenta como constituinte principal o citral e o critonelol, respectivamente, confirmando sua posterior utilização para fins medicinais. AGRADECIMENTOS Capes, CNPQ, FUNDECT, UEMS, UFGD. REFERÊNCIAS A. R. Mohamed Hanaa, Y.I. Sallam, A.S. El-Leithy, Safaa E. Aly. Lemongrass (Cymbopogoncitratus) essential oil as affected by drying methods. Annals of Agricultural Science, Faculty of Agriculture, Ain Shams University, v. 57, n. 2, p. 113-114, 2012. ANDRADE, M. A.; Oléos essenciais de cinnamomum zeylanicum, cymbopogon nardus e Zingiber officinale: Caracterização química, atividade antioxidante e antibacteriana. 2010. Tese de mestrado em agroquímica e agrobioquímica. Lavras, Minas Gerais, p.83, 2010.
5 BURT, S. Essential oils: their antibacterial properties and potential applications in foods - a review. International Journal of Food Microbiology, v.94, p.223-253, 2004. DORMAN, H.J.D., DEANS, S.G. Antimicrobial agents from plants: antibacterial activity of plant volatile oils. Journal of Applied Microbiology, v. 88, p. 308-316, 2000. EDRIS, A. E. Pharmaceutical and therapeutic potentials of essential oils and their individual volatile constituents: a review. Phytoterapy Research, v.21, p.308-323, 2007. SILVERSTEIN, R. M.; WEBSTER, F. X. Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos. 6ª ED. LTC editora, Rio De Janeiro, p. 77-88, 2000. SIMÕES, C. M. O. et al (org.) Farmacognosia Da Planta ao Medicamento. 5ª ED. VER. AMPL. Primeira reimpressão- Porto Alegre/Florianópolis: UFRGS/ UFSC, 2004.