DISCENTES: - Antônio Ricardo Vizentim -Ricardo B. de Oliveira DOCENTE: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Prof. Dr. Leonardo Pezza
Propriedades dos Solventes Imiscível vel; Formar duas Fases; Não reagir Quimicamente; com o Soluto; A Substância Orgânica a ser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente; Volátil til; Não ser inflamável ou tóxico.
Solventes mais Utilizados Tabela 1:Constantes físicas de alguns solventes
LEI DA DISTRIBUIÇÃO
O processo de extração: A) O solvente 1 contém m uma mistura de moléculas (brancas e pretas). Deseja-se separar as moléculas brancas por extração. Um segundo solvente (sombreado), que é imiscível com o primeiro e menos denso, é adicionado e ambos são agitados. B) Após s a separação das fases, a maioria das moléculas brancas, mas nem todas, foram extraídas para o novo solvente. C) Com a separação das duas camadas, as moléculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas.
COEFICIENTE DE DISTRIBUIÇÃO Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilíbrio será alcançado ado de tal forma que a razão das concentrações do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição): K = C2 / C1
Exemplo: A extração do composto orgânico A, 6 g, dissolvido em 100mL de água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20 C o coeficiente de partição entre a água e o benzeno é 3 então: Para uma extração única 100mL de benzeno: K m /100ml b = = 3, onde mágua é 6 mágua /100mL g m b mb /100mL 3 = mb = 4, 5g (6 m ) /100mL b após s uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.
Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno Primeira extração: mb / 50mL 3 = mb = (6 m ) /100mL b 3,6g Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa. Segunda extração: mb '/50mL 3 = mb ' = 1, 44g (2,4 m ')/100mL b Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa.
Comparando a extração simples com a múltipla Massa extração única: 4,5g Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples Observação: Quanto maior for o coeficiente de distribuição menor será o número de extrações sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência. Se K for muito pequeno, a extração simples não é recomendada devido ao gasto excessivo de solvente.
APARELHOS USADOS frasco cônico para volumes menores que 4 ml; tubos centrífugos para volumes até 10 ml: funis de separação para volumes maiores. Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
TIPOS DE EXTRAÇÃO Descontínua - Maior solubilidade em solvente orgânico do que em água. Contínua - Maior solubilidade do composto orgânico na água. Sólido-líquido Líquido-líquido - Extração com solventes quimicamente ativos -Efeito Salting-Out - Extração Múltipla -Extração simples Supercrítica
EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA NUA quando é extração líquido-liquido usa-se funil de separação; ambos os solventes são colocados: indicado quando existe uma grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD). fase mais densa é recolhida. (funil de separação)
EXTRAÇÃO CONTÍNUA NUA o solvente orgânico passa continuamente sobre a solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento; útil quando a diferença de solubilidade do soluto em ambos os solventes não é muito grande; o solvente vai sendo destilado e o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento;
EXTRAÇÃO SÓLIDOS LIDO-LÍQUIDO Preparação de chá,, café,, chimarrão; componentes que estavam na fase sólida s ( póp de café) ) passam para a fase líquida l (água);( A extração é descontínua nua nos 3 casos, pois a solubilidade dos componentes extraídos em água é grande.
EXTRAÇÃO SÓLIDOS LIDO-LÍQUIDO Extrator de Soxhlet Usado nos casos onde a solubilidade do soluto é pequena, ou quando se quer maximizar a extração do soluto; Técnica da extração contínua; Usado para solventes de baixo ponto de ebulição; Extrator de Soxhlet
PROCEDIMENTO: Coloca-se o sólido s na câmara do extrator e o solvente; O balão é aquecido e os vapores condensam-se se na câmara do extrator, caindo sobre o material a extrair; Quando o nível n do destilado na câmara de extração atingir o nível n do sifão, a solução retornará ao balão. (Extrator de Soxhlet)
EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA Um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes. Exemplo: Mistura de dois compostos A e B,, sendo solúveis em éter etílico e insolúveis em água. Mudando as características de B (de modo que B seja solúvel em água, mas insolúvel em éter etílico), então poderemos separar B (fase aquosa) e A (fase orgânica éter etílico).
EXTRAÇÃO SIMPLES Fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, após s agitação, a substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.
EXTRAÇÃO MÚLTIPLAM A solução aquosa original que jáj foi extraída uma vez é colocada novamente dentro do funil de separação com uma nova porção do solvente orgânico para uma segunda extração. - Comparação entre Extração Simples e múltipla.
EXTRAÇÃO SUPERCRÍTICA A extração com fluido supercrítico (SFE - "Supercritical Fluid Extraction") é uma técnica de extração utilizada principalmente quando se deseja retirar substâncias de interesse (analitos) de matrizes sólidas. Ela emprega um fluido em condições supercríticas, que apresenta propriedades intermediárias entre um gás e um líquido. O crescimento desta técnica está relacionado com a preocupação da comunidade científica com a saúde e o bem estar do ser humano, gerando a necessidade de analisar matrizes cada vez mais complexas (como águas naturais, solos, sedimentos e ar, além de amostras de alimentos, plantas, frutas, plásticos, etc.), com baixos níveis de concentração
Um fluido supercrítico (SF-"Supercritical Fluid") é definido como sendo formado acima do ponto crítico, da temperatura crítica (Tc) e pressão crítica (Pc), o que pode ser visualizado em um diagrama de fases, apresentado na Figura 1. É um processo que possui várias vantagens do ponto de vista do meio-ambiente e da saúde humana porque não deixa resíduos de substâncias tóxicas nos produtos ou na matriz vegetal original
NA = não se aplica O biodiesel tem a grande vantagem de ser produzido a partir de fontes renováveis de energia como as diversas oleaginosas, tais como soja, girassol, semente de algodão, canola e palmas como o dendê.este combustível pode ser usado sem nenhuma modificação no motor e produz níveis bem mais baixos de produtos poluentes e cancerígenos (SHAH, SHARMA, GUPTA, 2003). O tempo ideal para extração de óleo de mamona em aparelho Soxhlet é de 6 horas. A maior eficiência de extração de óleo de mamona em aparelho Soxhlet foi obtida com o metanol. Observou-se variação no teor de óleo de semente de mamona coletada no Estado de Pernambuco. A adição de 25 % de metanol ao etanol aumenta a eficiência de extração de óleo de mamona. Tabela Percentual de óleo extraído como função do solvente utilizado Solvente Teor de Óleo experimental (%) Teor de Óleo calculado (%) Metanol 51,1 NA Etanol 46,9 NA Hexano 41,4 NA Etanol : Metanol (1 : 1) 49,8 49,0 Etanol : Hexano (1 : 1) 49,4 44,2 Metanol : Hexano (1 : 1) 50,9 46,3 Etanol : Metanol (3 : 1) 50,3 48,0 Etanol : Hexano (3 : 1) 47,0 45,5 Metanol : Hexano (3 : 1) 48,5 48,7
Métodos de Extração Para volumes menores que 4ml (micro) Fase Inferior Fase Superior - Método 1 - Método 2
Fase inferior Extração de uma solução aquosa utilizando o CH 2 Cl 2 (d = 1,33g/ml) A solução aquosa contém a substância desejada. B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa. C A pipeta é colocada no frasco cônico. D A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original.
Fase superior: 1º 1 método Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174g/ml) A - a solução aquosa contém a substancia desejada. B Éter é usado para extrair a fase aquosa. C A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original. D - A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original
Fase superior: 2º 2 método Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174 g/ml) A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco
Métodos de extração Para volumes maiores que 10 ml (macro); Fase superior Fase inferior Funil de separação
A - A solução aquosa contém a substancia desejada. B Éter (d = 0,7471 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa. C A fase aquosa é removida pela torneira do funil para um recipiente. A fase que contém éter permanece no funil de separação. D - A camada etérea é transferida para um novo frasco através da abertura superior do funil, a fim de se evitar qualquer tipo de contaminação com traços da fase inferior que podem estar ainda aderidas a superfície do vidro. Fase Superior (Macro)
Fase Inferior (Macro) A solução aquosa contém a substância desejada. B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa. C A fase orgânica é removida pela torneira. D A fase aquosa pode ser removida pela abertura superior do funil ou pode-se adicionar mais diclorometano para uma segunda extração.
Etapas na extração 1) Preparando o funil de separação: Apóia ia-se o funil em um anel metálico ou fixa-o o a uma garra do suporte. Cuidados: Observa-se a ausência de vazamentos na tampa e na torneira do funil Funil de separação
MANUSEIO DO FUNIL 2-) ) Adição da solução e do solvente: Apoiá-lo num anel metálico preso em um suporte metálico; A capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado não exceda ¾ do volume total do funil. Adicionando Líquidos
3) Agitação e alívio da pressão Agitação do funil cuidadosamente, segurando firmemente a tampa. A pressão interna deve ser constantemente aliviada durante a agitação, sob perigo de explosão. Para tanto, inverte-se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre-se a torneira cuidadosamente. A mesma precaução deve ser tomada na extração de ácidos com soluções de carbonato ou bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna ocasionada pela evolução do dióxido de carbono.
figura (alívio da pressão) Misturando os Líquidos
3) Separação das camadas Após deixar o funil descansar até a separação das duas camadas de solvente, a torneira então é aberta e a camada infeiror é liberada por drenagem. A camada superior remanescente é removida vertendo-a a através s da abertura superior do funil de separação. Separando as Camadas
Colóides são misturas heterogêneas de pelo menos duas fases diferentes, com a matéria de uma das fases na forma finamente dividida (sólido, líquido ou gás), denominada fase dispersa, misturada com a fase contínua (sólido, líquido ou gás), denominada meio de dispersão.a ciência dos colóides está relacionada com o estudo dos sistemas nos quais pelo menos um dos componentes da mistura apresenta uma dimensão no intervalo de 1 a 1000 nanometros (1 nm = 10-9 m). Soluções de macromoléculas são misturas homogêneas e também são consideradas colóides porque a dimensão das macromoléculas está no intervalo de tamanho coloidal e, como tal, apresentam as propriedades características dos colóides. FERROFLUÍDO
Fase contínua Gás Líquido Sólido Fase dispersa Gás Líquido Sólido Aerosol líquido, Aerosol sólido, Não existe. Todos os gases são solúveis entre si. Espuma líquida, Exemplo: espuma de sabão Espuma sólida, Exemplo: pedrapomes Exemplos: nuvem, neblina Emulsão, Exemplos: leite, maionese, cremes, sangue Gel, Exemplos: gelatina, queijo, geléia Exemplos: fumaça, pó em suspensão Sol, Exemplo: tintas, vidros coloridos Sol sólido, Exemplo: cristal de rubi, cristal de safira, ligas metálicas
EMULSÃO É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm. Emulsão
Emulsão e microemulsão são dispersões coloidais de um líquido em outro, geralmente estabilizadas por um terceiro componente tensoativo (emulsificante) que se localiza na interface entre as fases líquidas. Entre os emulsificantes mais usados pode-se citar proteínas (ovoalbumina, caseína), gomas (gelatina), sabões e detergentes, argilas e óxidos hidratados. Há dois tipos de emulsão, conforme a proporção das fases: água em óleo, com gotículas de água dispersas na fase contínua óleo, e óleo em água, gotículas de óleo dispersas em água. O termo óleo refere-se à fase orgânica e água à fase aquosa. Esse sistema coloidal é vastamente utilizado na apresentação de produtos farmacêuticos (cremes), alimentícios (maionese, margarina, leite), indústriais (petróleo, lubrificantes, asfalto). Além da proporção das fases aquosa e orgânica, a natureza hidrofóbica/hidrofílica do emulsificante determina a formação de emulsão água/óleo ou óleo/água. Diferentes fenômenos ocorrem em emulsão, tais como: i) cremeação (creaming), que resulta da flutuação das gotas dispersas para a superfície da emulsão; ii) coagulação das gotas, que causa a formação de agregados constituídos de gotas individuais, processo este que também aumenta o creme, iii) coalescência das gotas individuais, que formam gotas maiores até estender a fase finamente dispersa a ponto de quebrar a emulsão. Exemplo de coalescência é a coagulação das gotas de gordura pela ação de ácido acético (vinagre) seguida da precipitação de caseína (proteína do leite).
A sua formação está relacionada com diferenças muito pequenas de densidades entre as duas fases. COMO EVITAR: Deixar o funil de separação em descanso por algum tempo. Adicionar cloreto de sódio, pois diminui a solubilidade da água no solvente orgânico e vice-e-versa. Adicionar água ao sistema (desestabiliza a emulsão). Filtrar a mistura à vácuo(remove as partículas sólidas que estabilizam a emulsão); Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas. Alterar a proporção entre o volume das fases. Como Evitar
EFEITO SALTING-OUT Também m conhecido como efeito de dessolubilização ão. Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuição por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio, na solução aquosa. Isso diminui a solubilidade dos compostos orgânicos em água. de sais. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos em água.
Efeito da Força Iônica sobre a Solubilidade das Proteínas A capacidade dos sais neutros de influenciar a solubilidade das proteínas, é uma função de sua força iônica, que tanto depende de sua concentração como na valência de cátions e ânions que formam o sal. A força iônica (I) é dada pela expressão: I = 1/2Σ mi Zi2 sendo mi a molaridade do ion e Zi a valência do ion. Em concentração reduzida, os sais aumentam a solubilidade de muitas proteínas, um fenômeno denominado salting-in, provavelmente devido à interação da proteína com os sais causando diminuição da interação proteína-proteína e portanto, aumentando a solubilidade.
Em altas forças iônicas, conseguidas pela adição de grandes quantidades de um sal muito solúvel (por exemplo o sulfato de amônio) a uma solução de água de hidratação das moléculas, o que leva à predominância da interação proteína-proteína, resultando em precipitação. Este efeito é denominado de salting-out. A precipitação de proteínas pela alta concentração de sais é um processo muito importante para a separação de misturas complexas de proteínas, uma vez que a concentração de sal necessária para precipitar diferentes proteínas é variável. No laboratório, rio, o sal que se usa muito é o Cloreto de Sódio-Lab.. De Orgânica.
PRÁTICA (Extração por solventes) 1º Parte Faremos primeiro uma extração que gerará duas porções. Estas denominadas porção A e porção B. A porção A será submetida à uma extração Simples. A porção B será submetida à uma extração Múltipla.
PRÁTICA (Extração por solventes) 2º Parte Faremos neste momento uma extração quimicamente atíva, à partir de uma mistura de 2 g de Ácido Benzóico com 2g de p- diclorobenzeno ambos em 100 ml de éter. BOA PRÁTICA
PRÁTICA (Extração por solventes)
Extração Simples 1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 ml de água. Dividir a solução em duas porções iguais (15 ml) A e B. 2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 ml (testar previamente vazamento) e adicionar 15 ml de clorofórmio. 3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação. 4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e recolher a fase orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um).
Extração Simples
Prática Extração MúltiplaM 1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 ml e efetuar a extração com 5 ml de clorofórmio. 2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase aquosa com 5 ml de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio. 3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 ml de clorofórmio e proceder como descrito no item anterior. 4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do funil de separação. 5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois tipos de extração e discutir os resultados.
Extração Múltipla
Extração Quimicamente Ativa 1. Dissolver em 100 ml de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno. 2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir com ácido. (15ml) 3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em cada extração o volume calculado. 4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 ml. 5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o béquer. 6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 ml e adicionar cerca de 1g de cloreto de cálcio com agitação ocasional. 7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação), recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado. 8. Eliminar o éter, pesar o resíduo e determinar o ponto de fusão. 9. Elaborar um procedimento para recuperação do ácido benzóico.
Extração com solventes quimicamente ativos
Reações envolvidas Extrações Simples e Múltipla : não há reações Extrações com Solventes Quimicamente Ativos: OH O + NaOH + H 2 O O- O Na + + Ácido benzóico Hidróxido de sódio Benzoato de sódio Água OH O + NaOH + H 2 O O- O Na + + Ácido benzóico Hidróxido de sódio Benzoato de sódio Água
Propriedades Físico-Químicas Solvente Massa Molar Densidade (g/ ml) p.f./ºc p.e./ºc Solubilidade Água * 18 0,997 0 100 Etanol 46,07 0,794-117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter Clorofórmio rmio 119,39 1,484-63,5 62 Álcool, éter, benzeno Éter 79,12 0,713-116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, rmio, álcool Ác. Benzóico* 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, clorofórmio rmio O- diclorobenzeno Hidróxido de Sódio * 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, rmio, benzeno, éter, álcool 40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água Cloreto de CálcioC 110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água Benzoato de Sódio 144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool * Utilizados na Prática de Extração de Solventes
Fórmulas Estruturais Eter (eter dietilico) Cristal Violeta (Cloreto de Hexametilpararosanilina) Cloroformio (triclorometano)
Constantes Físicas dos solventes mais usados Solvente Massa Molar Densidade Polaridade p.f./ºc p.e./ºc Metanol 32,04 0,791 6,6-98 64,7 Acetato de Etila 88,11 0,902 4,3-84 76,5-77,5 Diclorometano 84,93 1,325 3,4-97 40 Hexano 86 0,66 0-100 69 Tetra Cloreto de Carbono 154 1,5 1,7 77 Tolueno 92,14 0,865 2,3-93 110,6 Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80 N-butanol 74,12 0,081 3,9-90 117,7 Acetona 58,08 0,791 5,4-94 56 Etanol 46,07 0,794 5,2-117,3 78,5 Água * 18 0,997 9 0 100 * Utilizados na Prática de Extração de Solventes
Solvente Etanol Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica Toxicidade Causa náuseas, n vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode causar morte. Clorofórmio rmio Éter etílico p-diclorobenzeno Hidróxido de sódio * Ácido benzóico * Diclorometano Benzeno A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, ria, morte e pode atuar como sonífero. É cancerígeno. Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, sico, podendo provocar paradas cardíacas. acas. Vapores causam irritação à pele, garganta e olhos. Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do póp ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respiratório. rio. Causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, n irritação nos olhos e na pele. Irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação), inquietação, convulsões, depressão. Dificuldade respiratória. ria. Hexano * Utilizados na Prática de Extração de Solventes Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo, náusea, n dor de cabeça, a, fraqueza nos músculos, m irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.
Agentes Secantes A solução orgânica pode ser lavada para se retirar pequenas quantidades restantes, de água. Para isso utiliza-se agentes secantes como o cloreto de cálcio.
* Utilizado na prática Agentes Secantes Tabela 2 : Características de alguns agentes secantes Agente secante CaCl 2 CaSO 4 MgSO 4 K 2 CO 3 Na 2 SO 4 Capacidade * Alta Baixo Alto Médio Alto Velocidade Médio Rápido Rápido Médio Devagar Aplicação Hidrocarbonetos Geralmente utilizado Não utilizado em meios ácidos Não utilizados para compostos ácidos Geralmente utilizado
LAVAGEM (PURIFICAÇÃO) Três modos de lavagem: com água - para remover materiais altamente polares como sais orgânicos, ácidos ou bases fortes; com ácido diluído - para remover impurezas básicas, em particular, aminas orgânicas; com bases para remover impurezas ácidas.
FILTRAÇÃO A VÁCUOV A sucção acelera a filtração, especialmente para precipitados gelatinosos.
Descarte Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água. Agente secante (no caso o CaCl 2 ), não deve ser jogado na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no lixo. Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.
BIBLIOGRAFIA 1. OLIVEIRA,J.E. http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm,, Instituto de Química da UNESP de Araraquara,Departamento de Química Orgânica. 2. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. Saunders, 1995 lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., 3.Gonçalves,D.; alves,d.;wal,e.;almeida,,e.;almeida,r.r. R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988 4.Gonçalves,D.; alves,d.;wal,e.;almeida,,e.;almeida,r.r. R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988 5. Merck Index-Software Eletrônico 6. Artigo: QUÍMICA NOVA NA ESCOLA O Mundo dos Colóides N N 9, MAIO 1999 7. BRUDNA,Luís. http://www. http://www.gluon.com.br/blog/2007/01/06/ferrofluido-fazer/,site fazer/,site Glúon on/blog 8. Seminários Anteriores-Material Fornecido pelo Professor José Eduardo de Oliveira