Faculdade de Imperatriz FACIMP

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1 Faculdade de Imperatriz FACIMP Disciplina: Farmacognosia Prof. Dr. Paulo Roberto da Silva Ribeiro 3 o Período de Farmácia Prof. Dr. Paulo Roberto 1 Definição (International( Standard Organization ISO): São produtos obtidos de partes de plantas através do processo de destilação por arraste com vapor d água Misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas Prof. Dr. Paulo Roberto 2 Prof. Dr. Paulo Roberto 1

2 Sinonímia: óleos voláteis, óleos etéreos, essências Definição: são princípios imediatos de origem vegetal, próprios de vários grupos de espécies, definíveis por um conjunto de propriedades que permitem sua caracterização e isolamento, entre as quais se destacam: volatibilidade aroma e sabor insolubilidade em água (solubilidade limitada) solubilidade nos solventes orgânicos usuais Prof. Dr. Paulo Roberto 3 CARACTERÍSTICAS FÍSICO-QUÍMICAS LÍQUIDOS DE APARÊNCIA OLEOSA À TEMPERATURA AMBIENTE VOLATILIDADE ELEVADA AROMA AGRADÁVEL E INTENSO SOLUBILIDADE EM SOLVENTES ORGÃNICOS DE BAIXA POLARIDADE SABOR GERALMENTE ACRE E PICANTE GERALMENTE INCOLORES OU LEVEMENTE AMARELOS INSTÁVEIS AO AR, CALOR, UMIDADE E METAIS SÃO OPTICAMENTE ATIVOS Prof. Dr. Paulo Roberto 4 Prof. Dr. Paulo Roberto 2

3 Além dos usos terapêuticos (por via oral, dérmica, inalações, gargarejos, bochechos), são usados como flavorizantes (ex. óleo de limão), na perfumaria (ex. óleo de rosas), como agentes iniciadores na síntese de outros compostos (ex. óleo de terebintina) ou na aromaterapia (vários). Em papel produzem manchas translúcidas de aspecto gorduroso que desaparecem rapidamente por exposição ao ar (diferenciação entre óleo fixo e óleo volátil). Possuem alto índice de refração e a maioria é opticamente ativa. Prof. Dr. Paulo Roberto 5 Localização: aparelhos secretores Células secretoras Tricomas (pêlos) secretores Prof. Dr. Paulo Roberto 6 Prof. Dr. Paulo Roberto 3

4 Localização: aparelhos secretores (contin.) - glândulas Canais secretores Bolsas secretoras Prof. Dr. Paulo Roberto 7 Composição: misturas muito complexas derivados de terpenóides derivados de fenilpropanóides CO 2 O 2 Fotossíntese Glicosídeos açúcares Carboidratos Polissacarídeos complexos Glicólise Eritrose PO 4 Antibióticos aminoglicosídeos Fenilpropanóides Fosfoenolpiruvato Ácido chiquímico Alcalóides Piruvato Acetil-CoA a.a aromáticos a.a. alifáticos Malonil-CoA Proteínas Ácidos graxos (lipídeos) Peptídeos Penicilinas Cefalosporinas Gorduras e ceras Ciclo dos ác. tricarboxílicos CO 2 Eritromicinas Tetraciclinas Antraquinonas Isopreno Terpenóides Esqualeno Esteróides Prof. Dr. Paulo Roberto 8 Prof. Dr. Paulo Roberto 4

5 CONSTITUIÇÃO QUÍMICA E BIOGÊNESE É DEPENDENTE DO ÓLEO DERIVADOS FENILPROPANÓICOS ICOS DERIVADOS TERPENÍCOS: MONOTERPENOS/ DITERPENOS/ SESQUITERPENOS O OH HO OH OH Prof. Dr. Paulo Roberto 9 Óleos Voláteis Biogênese PROPENILBENZENO ALDEÍDO AROMÁTICO ÁCIDO CINÂMICO P-CUMÁRICO CUMARINA ALILBENZENO Prof. Dr. Paulo Roberto 10 Prof. Dr. Paulo Roberto 5

6 DERIVADOS TERPÊNICOS TODA SUBSTÂNCIA CUJO ORIGEM BIOSSINTÉTICA DERIVA DE UNIDADES DE ISOPRENO OS COMPOSTOS TERPÊNICOS MAIS FREQUENTES EM ÓLEOS VOLÁTEIS SÃO OS MONOTERPENOS( ± 90%)E OS SESQUITERPENOS Prof. Dr. Paulo Roberto 11 ÓLEOS VOLÁTEIS DE ORIGEM TERPÊNICA Prof. Dr. Paulo Roberto 12 Prof. Dr. Paulo Roberto 6

7 Classificação: quimicamente terpenos acíclicos CH 2 OH CH 2 OH mirceno citronelol geraniol monocíclicos OH O mentol mentona limoneno bicíclicos O cânfora cineol Prof. Dr. Paulo Roberto 13 Prof. Dr. Paulo Roberto 14 Prof. Dr. Paulo Roberto 7

8 Classificação: quimicamente (contin.) sesquiterpenos guaiazuleno derivados do fenilpropano CHO HO HO O OCH 3 eugenol OCH 3 vanilina O safrol compostos de cadeia longa (até 35 C) Prof. Dr. Paulo Roberto 15 Prof. Dr. Paulo Roberto 16 Prof. Dr. Paulo Roberto 8

9 FUNÇÕES BIOLÓGICAS INIBIDORES DE GERMINAÇÃO (EFEITOS ALELOPÁTICOS) PROTEÇÃO CONTRA PREDADORES ATRAÇÃO DE POLINIZADORES PROTEÇÃO CONTRA PERDA DE ÁGUA E AUMENTRO DE TEMPERATURA Prof. Dr. Paulo Roberto 17 Métodos de obtenção: destilação por arraste de vapor hidrodestilação destilação pela água e vapor destilação pelo vapor d água Prof. Dr. Paulo Roberto 18 Prof. Dr. Paulo Roberto 9

10 APARELHAGEM DE ARRASTE DE VAPOR D ÁD ÁGUA COM GERAÇÃO DE VAPOR EXTERNO Prof. Dr. Paulo Roberto 19 Métodos de obtenção: (contin.) destilação por arraste de vapor (contin.) Prof. Dr. Paulo Roberto 20 Prof. Dr. Paulo Roberto 10

11 Métodos de obtenção: (contin.) solventes orgânicos aparelho de Soxlet decantação Prof. Dr. Paulo Roberto 21 Métodos de obtenção: (contin.) extração à quente extração à frio: enfleurage Prof. Dr. Paulo Roberto 22 Prof. Dr. Paulo Roberto 11

12 Métodos de obtenção: (contin.) expressão: frutos cítricos pericarpos prensados mistura óleo-água separada através de centrifugação, decantação ou destilação produto de alta qualidade Prof. Dr. Paulo Roberto 23 Métodos de obtenção: (contin.) extração por CO 2 supercrítico CO 2 é liquefeito através de compressão CO 2 aquecido a 31-33ºC extração do óleo CO 2 retorna ao estado gasoso Prof. Dr. Paulo Roberto 24 Prof. Dr. Paulo Roberto 12

13 Conservação das essências: Principais fatores que os modificam são: ar, luz e calor metais água e impurezas alterações organolépticas físicas e químicas Recomendações: guardá-las desidratadas ao abrigo do ar e da luz a temperaturas baixas em embalagens neutras ou completamente cheias evitar vedantes de borracha ou couro Prof. Dr. Paulo Roberto 25 DOSEAMENTO: aparelho de Clevenger D ÓLEO < D H2O D ÓLEO > D H2O Prof. Dr. Paulo Roberto 26 Prof. Dr. Paulo Roberto 13

14 DOSEAMENTO: aparelho de Clevenger (contin.) pesquisar na monografia da essência qual a densidade da mesma (indica qual o tipo de aparelho usar); pesquisar na monografia da droga qual o % mínimo de essência exigido; fazer o cálculo da tomada da amostra; montar o aparelho; ligar e deixar em ebulição por 3 horas; desligar e esperar esfriar; fazer a leitura *; fazer o cálculo do doseamento. Prof. Dr. Paulo Roberto 27 Controle de qualidade: Da droga: identificação pesquisa de princípio ativo e doseamento Do óleo essencial: métodos físicos (solubilidade em álcoois, densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração, ponto de congelamento) métodos químicos (índice de acidez, de ésteres etc.) métodos cromatográficos Prof. Dr. Paulo Roberto 28 Prof. Dr. Paulo Roberto 14

15 Propriedades farmacológicas: ação anti-séptica: timol, citral, geraniol, linalol ação rubefaciente: terebentina ação secretolítica: eucalipto, anis-estrelado ação diurética: zimbro espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, ervadoce, menta, macela ação neurosedante: melissa, capim-limão, lavanda ação estimulante do SNC: cânfora ação antiinflamatória: camomila ação anestésica local: cravo-da-índia Prof. Dr. Paulo Roberto 29 Toxicidade: reações cutâneas irritação: mostarda sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina fototoxicidade: frutos cítricos reações no SNC efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, mangericão crises epileptiformes ou tetaniformes (convulsão), distúrbios sensoriais e psíquicos efeitos psicotrópicos: noz-moscada Prof. Dr. Paulo Roberto 30 Prof. Dr. Paulo Roberto 15