CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA. Leonardo Godoi Watson Beck Junior
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- Maria Júlia Lacerda Mendes
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1 CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA Leonardo Godoi Watson Beck Junior
2 Origem do termo Do grego: chrom = cor * graphe = escrever 1903 Michael Semenovich Tswett
3 A TécnicaT Método FísicoF sico-químico de Separação Identificação (comparação com padrões) Quantificação dos componentes de uma mistura Distribuição dos componentes entre duas fases Fase estacionária (FE) contém m o adsorvente Fase móvel m (FM) contém m o solvente
4 A TécnicaT
5 Classificação Gás Sólido Gás Líquido Líquido Sólido Líquido Líquido FE sólido FM gás FE líquido não volátil FM gás FE sólido FM líquido FE líquido FM líquido
6 Tipos
7 Uma outra classificação Fase Normal Polaridade: FE > FM FE utilizada: Sílica S G < polaridade > polaridade Fase reversa Polaridade: FE < FM FE utilizada: Sílica S C 18 > polaridade < polaridade
8 Cromatografia em camada Delgada - CCD 1938 Izmailov e Shraiber Após s 1960 maior utilização
9 CCD Líquido sólido Separação de misturas Análise qualitativa Migração diferencial Diferença a de afinidade dos compostos pela FE Fundamentado no fenômeno de adsorção
10 Aplicações Identificação de compostos orgânicos com p. f. próximos Estudos preliminares da complexidade dos componentes de um extrato orgânico Investigação de casos de envenenamento Ingestão de estimulantes por atletas Estudos de reações Presença a de intermediários rios estáveis Análise da pureza de compostos Análise da eficiência de Destilações Cristalizações
11 CCD Vantagens Uso de pequenas quantidades do analito Fácil compreensão Fácil execução Rapidez Versatilidade Boa resolução (distância mínima m entre 2 manchas has) Baixo custo
12 Adsorção Acúmulo de uma substância (adsorvato( adsorvato) sobre a superfície de outra (adsorvente) Adsorção física f (van( der Waals,, dipolo-dipolo dipolo,, lig. de H) Adsorção química (ligações químicas) Adsorção Absorção
13 Adsorventes Atuam como FE Atividade varia em função do teor de água Ativação por altas temperaturas Exemplos Sílica (SiO 2 ) Alumina (Al 2 O 3 ) Terra diatomácea Celulose Poliamida
14 Sílica Mais utilizado em CCD Sólido branco e amorfo Ativação a 110 ºC C por min Diversos tipos (Merck) G contém m aglutinantes H não contém m aglutinantes P uso em camada preparativa F com substâncias fluorescentes R extra puro (sem aditivos) Preparação Cuidado Sua aspira piração pode causar SILICOSE! 30g em ml de H 2 O = 5 placas de 20 x 20 x 0,03 cm
15 Alumina Segundo mais utilizado em CCD Pode apresentar características Ácidas Básicas (mais comum) Neutra Pode catalisar reações diversas orgânicas Ativação: ºC C por min Diversos tipos E superfície específica de m 2.g T superfície específica de m 2.g -1 Preparação.g g em 40 ml de H 2 O = 5 placas (20 x 20 x 0,03 cm)
16 Terra Diatomácea Menos adsorvente que a sílica s e a alumina Menor poder de resolução Pode ser misturado a sílicas Diminuição do poder adsorvente Tipos Com aglutinantes Sem aglutinantes Utilizada em cromatografia por partição Ativação: ºC C por min
17 Celulose Cromatografia por partição ou troca iônica Tipos PEI celulose (nucleotídeos e nucleosídeos) CM celulose (proteínas) DEAE celulose (proteínas e ácidos nucléicos) ECTEOLA-celulose (proteínas e ácidos nucléicos) Microcristalina (cromatografia em papel) Preparação 25 g em 90 ml de H 2 O = 5 placas (20 x 20 x 0,03 cm)
18 Poliamida Separação de fenóis e Ácidos Carboxílicos Ligações de hidrogênio com o analito Baixa aderência ao vidro Dificuldade de preparação das placas Tipos 11 ácido poliaminoundecanóico ico (Nylon 11) 6 aminopolicaprolactama (Perlon) Preparação 15 g em 60 ml de metanol = 5 placas (20 x 20 x 0,03 cm)
19 Etapas da técnicat Escolha da fase Estacionária Preparação das placas Ativação das placas Seleção da fase móvelm Aplicação das amostras Preparação da cuba Desenvolvimento da técnicat Revelação do cromatograma Cálculo do fator de retenção (R( f )
20 Escolha da fase estacionária Liofilicidade e liofobicidade Interação com os componentes (polaridade) Necessidade de aditivos Aglutinantes Substâncias fluorescentes Capacidade adsorvedora
21 Preparação das placas Limpeza da placa (facilitar aderência) Retirada de compostos gordurosos Deposição Imersão da placa em uma suspensão do adsorvente Utilização de espalhadores (uniformidade) Secagem ao ar livre ou em uma estufa. Dificuldades Obtenção de solução com viscosidade adequada Placas pré-fabricadas Mais uniformes e homogêneas Maior reprodutibilidade do R f
22 Preparação das placas Espalhadores
23 Preparação das placas Riscar as placas Determinar altura de Início Fim da cromatografia
24 Ativação das placas Finalidade Retirar substâncias interferentes Eliminar H 2 O Método Varia de um adsorvente para outro Para a sílica e alumina, estufa a ºC por min. Para celulose, 105 ºC por 10 min.
25 Seleção da fase móvelm Dela depende a eficiência a resolução do ensaio cromatográfico Competição entre amostra e solvente pela superfície da FE Natureza química do composto Polaridade da fase móvelm Pode ser utilizado uma mistura de solventes
26 Seleção da fase móvelm Método de seleção
27 Aplicação das amostras Soluções 0,1-1%, 1%, dependendo da sensibilidade do revelador Solvente volátil Aplicador Micropipetas Seringas Capilares de vidro (pouca precisão) Gotas Aplicadas a uma distância d da borda inferior d > altura atingida pelo solvente na cuba ~ 1,0 cm entre as gotas Alinhamento horizontal uniforme
28 Aplicação das amostras
29 Preparação da cuba Cuba de vidro com fundo plano Saturação da cuba 1,5 cm de altura da FM Papel de filtro Fechamento hermético Colocação da placa na cuba Rápida (evitar evaporação) Vertical
30 Desenvolvimento da técnicat Eluição Processo de dessorção que ocorre devido a um fluxo de líquido l através s de um adsorvente. Ascenção da FM por capilaridade Término: solvente atinge uma altura estabelecida (antes de chegar à parte superior da placa).
31 Revelação do cromatograma Tornar visíveis veis as substâncias incolores presentes na amostra Nem sempre é necessário Formas de visualização Física Química Biológica
32 Física Exposição à radiação U.V. para compostos fluorescentes. Cromóforos Ex: clorofila.
33 Química Agentes cromogênicos Borrifação Adsorção sobre o composto, tornando-o o colorido Exemplos de agentes cromogênicos Alcalóides: Dragendorff, iodoplatinato Anti-oxidantes: β-caroteno Flavonóides ides: : NP-PEG PEG Saponinas,, terpenos e esteróides ides: anisaldeído do sulfúrico Fenólicos, saponinas e terpenóides ides: : vapor de iodo e solução de CeSO 4 Compostos fenólicos: FeCl 3
34 Química
35 Biológica Utiliza-se reações enzimáticas ou bacterianas Exemplo substância anti-fúngica ngica
36 Fator de Retenção (R f ) Relação entre velocidades de deslocamento Do analito Da fase móvelm Razão entre Deslocamento do analito (d R ) Deslocamento da fase móvel m (d M ) R f = v R / v M = d R /d M
37 Fator de Retenção (R( f ) d M d R2 d R1
38 Eficiência e resolução Eficiência n = 16 (dr Ws) 2 Resolução Rs = 2(dr 1 dr 2 ) / (Ws 1 + Ws 2 )
39 Falta de Reprodutibilidade Fatores Insolubilidade na FM Forte adsorção na FE Quantidade de amostra aplicada Vedação da cuba Variação de temperatura (< 5 ºC) Alinhamento do ponto de aplicação da amostra
40 CCD de Alta Eficiência CCD aperfeiçoada Parâmetros controlados + RápidaR + Eficiente + Sensível Aplicações qualitativa quantitativa
41 CCD x CCDAE Parâmetro CCD CCDAE Tamanho usual da placa 20 x 20 cm 10 x 10 cm Volume aplicado da amostra 1-5 μl 0,1-0,2 0,2 μl Número de amostras por placa Diâmetro da mancha 3-6 mm Distância de migração do solvente cm 1 mm 3-6 cm Tempo de corrida min 3-20 min Diâmetro médio m da partícula de sílicas 20 μm 2 μm Limites de detecção Por absorção de luz ~ 5 ng ~ 0,5 ng Por fluorescência ~ 0.1 ng ~ 0.01 ng
42 Constantes físicasf Substância Densidade (g/ml) p.f (ºC) p.e. (ºC) M.M (g/mol mol) Fórmula molecular Etanol 0, ,1 78,4 46,07 C 2 H OH 5 Toxicidade Causa náusea, n vômito e depressão Ácido acético 1,049 16, ,05 C 2 H 4 O 2 Se ingerido causa vômito, diarréia e colapso circulatório rio Diclorometano 1, ,75 84,93 CH 2 Cl 2 Causa fadiga, náusea, n irritação nos olhos e cabeça 1,2 -dicloroetano 1, ,96 C 2 H 4 Cl 2 Depressão do sistema nervoso central Aspirina 1, ,16 C 9 H 8 O 4 Náusea, vomito e irritação Acetaminofenol 1, ,5-151,16 C 8 H 9 NO 2 [Anti-térmico] Cafeína 1, ,19 C 8 H 10 N 4 O 2 Estimulante do sistema nervoso central Acetato de Etila 0, ,10 C 4 H 8 O 2 Irritação nos olhos, pele, nariz e garganta. Ácido Acetilsalicílico lico ,26 C 16 H 12 O 6 [Anti-térmico] Metanol 0, ,8 64,7 32,04 CH 4 O Dermatite, dor de cabeça, a, náusea, vômitos, anorexia
43 Fluxograma
44 Bibliografia COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L. Introdução a métodos cromatográficos. 7ª 7 ed, 1997 BREWSTER, R.Q. Curso prático de química orgânica. 2ª 2 ed, FESSENDEN, R.J. Organic Laboratory Techniques. 2ª 2 ed, PAVIA, D.L. Organic Laboratory Techniques. 1ª ed, 1998.
45 Agradecimentos Marquinhoooooos (modelo fotográfico) fico) Daniara (pelo TOUR pela Dep. Orgânica) Pipoca (fotógrafo improvisado) Flávia e Mônica (pelo modelo de apresentação) Bóris (por agüentar nosso mau-humor) Vocês (pela paciência e atenção)
46 FIM Finalmente acabou
47 Substância Densidade p.f p.e. M.M Fórmula Toxicidade (g/ml) (ºC) (ºC) (g/mol) molecular Etanol 0, ,1 78,4 46,07 C 2 H 5 OH Causa náusea, vômito e depressão Ácido acético 1,049 16, ,05 C 2 H 4 O 2 Se ingerido causa vômito, diarréia e colapso circulatório Diclorometano 1, ,75 84,93 CH 2 Cl 2 Causa fadiga, náusea, irritação nos olhos e cabeça 1,2 -dicloroetano 1, ,96 C 2 H 4 Cl 2 Depressão do sistema nervoso central Aspirina 1, ,16 C 9 H 8 O 4 Náusea, vomito e irritação Acetaminofenol 1, ,5-151,16 C 8 H 9 NO 2 [Anti-térmico] Cafeína 1, ,19 C 8 H 10 N 4 O 2 Estimulante do sistema nervoso central Acetato de Etila 0, ,10 C 4 H 8 O 2 Irritação nos olhos, pele, nariz e garganta. Ácido Acetilsalicílico ,26 C 16 H 12 O 6 [Anti-térmico] Metanol 0, ,8 64,7 32,04 CH 4 O Dermatite, dor de cabeça, náusea, vômitos, anorexia
48 FLUXOGRAMA 1,2- diclorometano e ácido acético (12:1) (fase móvel) 1) Colocar em uma cuba cromatográfica até atingir 1,5 cm de altura. Cuba com o solvente (fase móvel) 2) Colocar uma folha de papel de filtro da altura da cuba. Cuba saturada 3) Enquanto a cuba vai saturando 4) Preparar separadamente soluções-padrão (cafeína, ácido acetil salicílico e acetominofen) em tubos de ensaio, dissolvendo 0,1g de cada em 5,0mL de mistura de etanol/diclorometano (1:1). 5) Aquecer rapidamente em banho-maria (evitando a perda de solventes). Cafeína, acetominofen e Ácido acetil salicílico (soluções padronizadas) 6) Pipetar 1 ml de cada solução-padrão p/ o mesmo tubo de ensaio. 7)Agitar bem e homogeneizar a solução e, assim, obter a mistura de referência
49 Mistura de referência Placa de vidro (com sílica) 11) ativar a placa de sílica para retirar toda a água da placa ativando-a em uma estufa. 12) Preparar a placa com sílica, riscando-a em 4 colunas (com espessura de 1,0 cm) p/ aplicação das soluções-padrão e da mistura de referência (cafeína, ac. acet. salicílico e acetominofen). Análise de analgésicos (3 comprimidos) 8) Triturar um comprimido de cada um dos analgésicos a serem analisados e transferir p/3 béqueres de 10 ml. 3 comprimidos triturados 9) Adicionar 5 ml de solução a cada béquer de (etanol/diclorometano 1:1) 10)Aquecer rapidamente em banho-maria. p/ evitar evaporar a mistura de solventes Comprimidos solubilizados
50 Placa de sílica ( ativada) 13) Aplicar c/ um capilar cada solução no centro de cada coluna a 2,0 cm da base sem furar a silica. 14) Aplicar a solução de referência e as 3 frações de analgésico. Placa com as soluções aplicadas 15) Colocar dentro da cuba cromatográfica e esperar até que toda fase móvel atinja o limite préestabelecido. 16) Não deixar a cuba saturada muito tempo aberta para não evaporar o solvente. Placa úmida com solvente 17) Aguardar a evaporação do solvente e com o auxílio da luz ultravioleta, marcar c/ um riscador (lápis). Placa com o resultado Cromatograma) 18) Medir a distância dos centros de massa das manchas até a origem e determinar o R.f.. 19) Determinar a composição de cada analgésico.
51 Método 2 1) Reagentes e soluções Padrão: - Solução de acido acetilsalicílico, preparada em metanol a 2%. - Solução de acetaminofen preparada em metanol a 2%. - Solução de cafeína preparada em água a 2%. - Fase estacionária: Placa de sílica gel G, com espessura de 0,25 mm. - Fase móvel: acetato de etila: hidróxido de amônia:água 10:0,25:0,25. Reveladores: a) Solução aquosa de FeCl 3 a 10%. b) Solução de Dragendorff: Solução A: 0,17 g de subnitrato de bismuto + 2mL de ácidoacético + 8 ml de água. Solução B: 4 g de KI em 10 ml de água. Solução de uso: 0,5 ml da solução A + 0,5 ml da solução B + 2 ml de ácido acético + 10 m\l de água. 2) Procedimentos: a) Preparação da amostra: Triturar um comprimido e pesar 0,1g. Transferir esta quantidade para um tubo de ensaio e adicionar 0,5 ml de metanol. Agitar vigorosamente por 01 minuto. Centrifugar 05 minutos. Transferir o sobrenadante para um tubo limpo. b) Análise cromatográfica: - Ativar a placa de sílica a 110 C durante 10 minutos. Dividir a placa em 04 colunas. A seguir aplicar, com o auxilio de capilares, as soluções dos padrões e da amostra. - Preparar a fase móvel e transferir para uma cuba cromatográfica (saturar a cuba). - Desenvolver o cromatograma.
52 - Retirar a placa da cuba, secar com secador de cabelos, revelar com solução de cloreto férrico e aquecer a 110 C por 10 minutos. - Marcar a posição das manchas reveladas e a seguir, revelar com solução de Dragendorff. - Com base nos valores de Rf e nas cores das manchas, identificar os fármacos presentes nos comprimidos analgésicos.
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