Uso da Cromatografia Contracorrente no Isolamento de Produtos Naturais de Origem Vegetal e na. Orgânicas. Gilda G. Leitão NPPN
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- Marco Marcos Branco de Santarém
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1 Uso da Cromatografia Contracorrente no Isolamento de Produtos Naturais de rigem Vegetal e na Purificação de Reações rgânicas. Gilda G. Leitão NPPN
2 A Cromatografia contracorrente é......essencialmente, uma forma de cromatografia de partição líquido-líquido, na qual a fase líquida estacionária é retida no aparelho sem o uso de suportes sólidos. VANTAGENS DA TÉCNICA: Versatilidade: sistemas de solventes, fase móvel, quantidade de amostra, tipo de amostra, etc. Rapidez e Eficiência do Método Boa Resolução Economia: colunas (teflon, aço inox), sistemas bifásicos aquosos água destilada Recuperação Total da Amostra não há perda por adsorção Recuperação da Atividade Biológica em fracionamentos guiados por testes biológicos
3 Princípio Fundamental: Partição de um soluto entre duas fases líquidas IMISCÍVEIS Extração líquido-líquido: uma única extração não é suficiente Extração múltipla: EFICIENTE: possibilita explorar pequenas diferenças nas propriedades de partição (K D ) de várias substâncias envolvidas na separação
4 Tipos de CCC: Cromatografia Contracorrente de Gotículas (DCCC) Cromatografia Contracorrente de Rotação Locular (RLCC) Cromatografia Contracorrente Centrífuga de Partição (CPC) Espiral (HSCCC) Cartucho (CPC)
5 Cromatografia Contra-corrente de Gotículas
6 Cromatografia Contra- corrente de Rotação Locular
7 Cromatografia Contra-corrente Centrífuga de Partição (CPC) Cartucho Espiral (Coil)
8 Cromatografia Contracorrente Centrífuga de Partição (CPC) Espiral (HSCCC)
9 Escolha de Sistemas de Solventes: Várias estratégias: Dados da Literatura Escolha do melhor solvente Diagramas de Fase Criação de um Banco de Dados Gradiente Pré-varredura por CLAE (H 2 :ACN) J. Liq. Chrom. & Rel. Technol. 28(12&13), , 2005
10 Escolha do Sistema de Solventes: Amostra Placa de cromatografia em camada fina, eluída com sistema de solventes adequado ou a fase orgânica do sistema para CCC que está sendo testado Iguais volumes das duas fases!!! Superior Inferior Procurar K=1 p/substâncias de interesse
11 Exemplos de Isolamento de Produtos Naturais de rigem Vegetal: Separações Isocráticas: Triterpenos de Cabralea canjerana Separações por Gradiente: Flavonóides livres e glicosilados de Siparuna guianensis Fenilpropanóides e iridóides glicosilados de Stachytarpheta cayennensis
12 Separações Isocráticas ticas: De Um Sistema Aquoso a um Sistema não-aquoso: Extrato em diclorometano de folhas de Cabralea canjerana Triterpenos damarânicos atividade antimicobacteriana e inibitória da atividade ATPásica da enzima Pdr5p
13 27 H Separação do Extrato em 26 Diclorometano: H 2 C H C. canjerana p. CH2Cl2 CCC 820 mg fr: ,9 mg fr: ,9 mg fr: ,7 mg ácido eichlerianico fr: ,0 mg fr: ,4 mg fr: ,7 mg fr: ,0 mg fr: ,3 mg fr: ,3 mg Sistema: Hex: Acet: MeH: H 2 1: 1,5: 2,5:1 Fase móvel=inferior, 2ml/min., 850RPM Fase estacionária = superior Rotação desligada no tubo: 40 K D =2
14 Reprodutibilidade! Refracionamento
15 Refracionamento da Fase Estacionária: Sistema de solventes: Hexano/ACN/AcEt 1/1/0,4 Fração 1-3 Fração 4-15 Fração Fração Fração Refracionamento com o mesmo sistema de solventes: 11 frações Fr derivado do Acido eichleriânico
16 Separação de flavonóides do extrato em acetato de etila de folhas de Siparuna guianensis (Siparunaceae): Flavonóides de várias polaridades GRADIENTE
17 Gradiente não-linear em duas etapas Fase móvel inferior, 2ml/min, 850 RPM, Sf=0,83 Sistema de solvente A Sistema de solvente B Hexano/ AcEt/ MeH/ H 2 Hexano/AcEt/MeH/H 2 0,6 4,0 0,05 1,0 0,6 4,0 0,7 1,0 Tubos 1 10: fase A Tubos 11 26: fase B Tubos 27 50: coleta da fase estacionária, com a rotação desligada
18 H H H Eluição por Gradiente: H H Ramnosil-Kaempferol Eluição Isocrática Hex:AcEt:BuH:MeH:H 2 0.6:4:1:0.05:1 Quercetina-7--rutinosídio Quercetina-3--rutinosídio Leitão`, G.G. et al., J. Liq. Chrom. & Rel. Techniol., 28(12&13), , 2005
19 Fenilpropanóides ides e Iridóides ides Glicosilados do Gervão-Roxo Stachytarpheta cayennensis Raízes usadas na medicina popular
20 timização do Teor de BuH no Sistema de Solvente AcEt:BuH BuH:H 2 A B AcEt:BuH:H 2 1:X:1 S I S I A: AcEt:H 2 1:1 B: BuH:H 2 1:1 A B C S I S I S I A: X= 0.2 B: X=0.5 C: X=1.0
21 BuH BuH AcEt:BuH:H 2 1:X:1, fase orgânica como fase móvel, 2ml/min., 850RPM, S F = 78,7% Tube
22 H Martinosídio H H H H H H H H H H H H H H H Isoverbascosídio H H H H H H H H H Verbascosídio Rotação desligada Leitão, G.G. et al., J. Liq. Chrom. & Rel. Technol., 28(12&13), ,2005 H H Glu Ipolamiida
23 Purificação de Reações rgânicas. Purificação da reação de preparação da quinoxalina da nor-β-lapachona Separação da quinoxalina da nor-βlapachona de seu N-óxido Separação da fenazina da nor-βlapachona de seu N-óxido problemas no isolamento tradicional por CC de gel de sílica o produto mostrou elevado tempo de retenção Silva, R.S.F., Leitão, G.G., Brum, T.B., Lobato, A.P.G., Pinto, M.C., Pinto, A.V., J. Chrom. A, 1151 (1&2), , 2007.
24 Tempo! ALTERNTIVA? Gasto de Solvente! HSCCC
25 Purificação da Reação de Preparação da Quinoxalina da nor-β-lapachona N H 2 N NH 2 N 24h-ta Quinoxalina Sistema de solventes Hexano/AcEt/MeH/H 2 1/1/1/1 Fase superior:móvel, 2ml/min. Placa cromatográfica das frações visualizada sob luz UV (365nm)
26 Separação da Quinoxalina da nor-β- lapachona de seu N-óxido N N N AMCPB 2h, ta N Sistema de solventes: Hexano/acetonitrila/MeH 1/1/0,5 Fase móvel: superior, 2ml/min., 850RPM Quinoxalina Rotação desligada N-óxido
27 Separação da fenazina da nor-β- lapachona de seu N-óxidoN N AMCPB N N 2h, ta N fenazina N-óxido UV 365nm Sistema de solventes: Hex/ACN/MeH 1/1/0,5 fase móvel: superior, 2ml/min. 850RPM
28 Conclusões: MÉTD EFICIENTE RÁPID ECNÔMIC Ampla gama de utilização Versatilidade nos sistemas de solvente e conseqüentemente no tipo de amostra
29 CCC2008 5th International Conference on Counter-current Chromatography 26 a 30 de julho de 2008 Rio de Janeiro Brazil
30 brigada pela atenção!!
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