Pharmacokinetic properties in drug discovery. Prof. Dr. Andrei Leitão
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1 Pharmacokinetic properties in drug discovery Prof. Dr. Andrei Leitão
2 A farmacocinética Farmacocinética Farmacodinâmica ADME A: absorção D: distribuição M: metabolismo E: excreção 2
3 A janela terapêutica Oral dose Gareth Thomas - Medicinal chemistry: an introduction. John Wiley & Sons Ltd. 3
4 Absorção Principal via de administração: Oral Outras vias também usadas: - Pulmonar - Injetáveis - Retal - Mucosas - Transdérmica Intestino delgado Enterócito 4
5 A célula e a permeabilidade Esquema de uma célula humana núcleo Membrana celular lisossomo mitocôndria citoplasma 5
6 Permeabilidade Permeabilidade pela membrana é importante para a absorção glicoproteína fosfolipídeos Fosfatidilcolina Proteínas de membrana 6
7 Tipos de transporte 7
8 Transportadores em membrana Small molecule medicinal chemistry : strategies and technologies / edited by Werngard Czechtizky, Peter Hamley. John Wiley & Sons, Inc
9 Como medir a permeabilidade Diversos métodos são aplicados para determinar a partição (log P) da molécula Sistemas que usam solventes pouco miscíveis, cromatografia líquida ou membranas artificiais Métodos in vitro em células permeabilidade Modelos computacionais cálculo de log P e de energia usando modelo de membrana 9
10 Complexidade estrutural e permeabilidade/absorção Propriedade Composto matriz (1) Imatinib (Gleevec ) Clog P 3,21 4,53 Massa molecular 248,29 493,62 10
11 Regra dos 5 de Lipinski (Ro5) Estabelecida para fármacos administrados por via oral: MM 500 Clog P 5 Ligação hidrogênio: doadores 5 aceitadores 10 Número de violações 1 90% dos compostos seguem a regra Produtos naturais não seguem a regra 11
12 Regra dos 5 de Lipinski Exemplos: Massa Molecular: 296,4 206,3 CLog P: 3,86 3,68 Ligação hidrogênio Doadores: 2 1 Aceitadores: 2 2 Número de violações: 0 0 Administração: Via oral Via oral 12
13 Distribuição Vaso sanguíneo Diversas interações com proteínas plasmáticas no sangue alteram o volume de distribuição dos compostos. Distribuição para o sistema nervoso central e placenta também é importante. 13
14 Distribuição Relação entre VD ss calculado e predito para uma série de moléculas Poucas informações são obtidas devido à falta de modelos in vitro adequados Estudos in vivo são muito dispendiosos, lentos e requerem muitos animais para testes Nas fases iniciais de pesquisa, modelos computacionais baseados nos dados disponíveis são usados 14
15 Distribuição Interação com proteína plasmática 15
16 Modelo de interação com albumina Ghuman, J. et al. Structural Basis of the Drug-binding Specificity of Human Serum Albumin. J. Mol. Biol. 2005, 353,
17 Metabolismo Principal via de metabolismo é a hepática (fígado). A priori, todas as células podem metabolizar compostos, mas com graus diferenciados. Fígado Hepatócito 17
18 Fases do metabolismo Reações mais comuns envolvem: Fase I: Oxidação Redução Desalquilação Fase II: Glicuronidação Metilação Acilação Hidrólise Reações de oxi-redução são comumente realizadas pelas enzimas da família do citocromo P450 18
19 Algumas reações de Fase I: Oxidação: Epoxidação: Carboxilação: 19
20 Algumas reações de Fase I: Desalquilação: Hidrólise: 20
21 Algumas reações de Fase I: Redução: Grupo nitro: Carbonila: 21
22 Algumas reações de Fase II: Conjugação (Ex.: glicuronidação) Acilação glicuroniltransferase N-aciltransferase 22
23 Reações regiosseletivas e estereosseletivas O anticoagulante warfarina (S, R) possui diferentes rotas de metabolismo R-warfarina S-warfarina Rota principal Rota secundária (S)-6-hidróxi-warfarina R,S-álcool R,R-álcool 23
24 Interconversão de estereoisômeros Racemato do ibuprofeno é administrado. R-ibuprofeno é inativo, mas é metabolizado a S-ibuprofeno no organismo. Metabolismo R-ibuprofeno S-ibuprofeno 24
25 Aplicação no planejamento de fármacos Aumento da meia-vida por bloqueio do metabolismo 25
26 O metabolismo no planejamento de moléculas bioativas Aumento do tempo de meia-vida Redução do tempo de meia-vida Meia-vida: 1 h > 20 h 680 h (cães) 9 h (cães) h (humanos) 26
27 Aplicação no planejamento de fármacos 27
28 Estudo de pró-fármacos Um pró-fármaco é uma molécula inativa e depende da reação enzimática para gerar um metabólito, que é o fármaco. 28
29 Pró-fármaco & estabilidade química 29
30 Pró-fármaco & propriedade sensorial 30
31 Excreção Excreção renal é a principal Poucos dados disponíveis por causa dos estudos in vivo Modelos in vitro inexistentes Sem modelos computacionais adequados em amplo uso Rins 31
32 Excreção tempo de meia-vida Rins 32
33 Excreção cinética de eliminação 33
34 Clearance 34
35 Cinética de injeção intravenosa 35
36 Drug delivery systems Example: antibody conjugation 36
37 An integrated approach 37
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