DESENVOLVIMENTO DE NOVO FILME DE PECTINA- POLIMETACRILATO PARA SISTEMAS DE LIBERAÇÃO
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- Elias Vilalobos da Conceição
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1 DESENVLVIMENT DE NV FILME DE PECTINA- PLIMETACRILAT PARA SISTEMAS DE LIBERAÇÃ MDIFICADA DE FÁRMACS. ENSAIS DE INTUMESCIMENT E DIFUSÃ DE FÁRMACS João F. A. S. Maior 1, Adriano V. Reis 2, Edvani C. Muniz 3, svaldo A. Cavalcanti 4 1 Departamento de Farmácia e Farmacologia da UEM, Av. Colombo, CEP Maringá, Paraná, Brazil - fhilype8_7@hotmail.com; 2 GMPC: Grupo de Materiais Poliméricos e Compósitos, Departamento de Química da UEM - adrianovalim@yahoo.com.br; 3 GMPC: Grupo de Materiais Poliméricos e Compósitos, Departamento de Química da UEM - ecmuniz@uem.br; 4 Departamento de Farmácia e Farmacologia da UEM oacavalcanti@uem.br Development of new film of Methacrylate-Pectin for modified delivery sistems of drugs. In this contribution the synthesis and characterization of films constituted of pectin chemically modified (pect-gam) and Eudragit RS 30 D aiming the application of such materials as drug delivery in the colon. The pectin-gma was obtained by reaction of low methoxylated pectin with glycidyl methacrylate (GMA). The network was obtained by cross-link the pectin-gam with persulfate at 50 ºC for 24 h in presence of Eudragit. The reaction of pectin with GMA was characterized by FTIR. The material was charecterized through swelling degree in two different phs (1.2 and 6.8), permeability to teophylline. The morphology was evaluated through SEM. The presence of pectin-gma in the films raised the hydrophilicity compared to plain Eudragit RS 30 D. The membrane pectin-gma/ Eudragit RS 30 D presented sensibility to ph: at ph (6.8) the permeability is higher than in ph 1.2. This effect was attributed to the presence of ionizable groups in the pectin-gma. Also the presence of pectin-gma would lead the material tendency to biodegradability. The higher porosity observed in the films lyophilized at ph 6.8 matches to the results of permeability and swelling degree observed in this ph compared to ph 1.2. The materials presented potential to be applied as device for drug delivery in the colon. Introdução desenvolvimento de sistemas orais de liberação modificada de fármacos capaz de oferecer uma liberação constante durante um período determinado de tempo continua como desafio a ser superado por pesquisadores acadêmicos e indústrias farmacêuticas (fori-kwakye, K. & Fell, J. T., 2001, Ibekwe, 2006 e Dupuis, 2006). Nesse contexto, a utilização de polissacarídeos naturais hidrofílicos, a exemplo da pectina, associada ao conhecimento das características fisiológicas do trato gastrintestinal, em especial a presença de microflora abundante em regiões distais do TGI, têm despertado grande interesse nessa área (MACLED et al., 1999, fori-kwakye, K. & Fell, J. T., 2001e Dupuis, 2006). Encontrada em diversas espécies vegetais, principalmente nas células da parede celular, a pectina é responsável pela manutenção da estrutura e sustentação das plantas. Esse polissacarídeo apresenta-se predominantemente como um polímero linear constituído quimicamente por monômeros de ácido D-galacturônico em ligações α-(1-4), ocasionalmente interrompidos por monômeros de L-rhaminose em ligações α-(1-2). Porém, outros monômeros também podem fazer parte das cadeias laterais, como D-galactose e L-arabinose, entre outros (figura-1) (PÉREZ et al., 2000, PÉREZ et al., 2003). Além disso, apresenta elevado peso molecular, podendo variar entre a g/mol. Dependendo do grau de substituição dos grupos carboxil presentes nos
2 monômeros de ácido D-galacturônico, por grupos metoxil (-CH3), a pectina pode ser classificada como de alta metoxilação / esterificação (acima de 50%) e de baixa (abaixo de 50%). Desse modo, a pectina pode ser descrita em termos de uma estrutura canônica por apresentar estrutura química bastante heterogênea e complexa. (PÉREZ et al., 2000, PÉREZ et al., 2003 e CHURASIA et al., 2003). Porém, o maior desafio encontrado para utilização da pectina para o desenvolvimento de revestimentos farmacêuticos é vencer a sua alta solubilidade em meio aquoso e sua baixa propriedade em formar filmes, o que pode contribuir para uma liberação prematura e indesejada do princípio ativo. Uma alternativa para reduzir a elevada solubilidade dos polissacarídeos é modificálos quimicamente sem comprometer a sua biodegradabilidade pela microflora colônica (SINHA et al., 2003 e FRIEND, 2005). Neste trabalho propusemos a modificação química da pectina através de reação com metacrilato de glicidila (GMA). bjetivo desta reação de modificação é a introdução de grupos vinílicos na estrutura do polissacarídeo. Estes grupos vinílicos posteriormente reagem via radicais livres gerando retículos entre as cadeias poliméricas, produzindo hidrogéis de polissacarídeos (WUTHIUS et al., 1995, VERVT et al., 1997, REIS et al., 2003 e 2006). Posteriormente, foi desenvolvido filme isolado com esse novo material através da associação com polímeros sintéticos (em dispersão aquosa) já consagrados pela Indústria farmacêutica (por exemplo, Eudragit RS 30 D). Esse polímero de base aquosa (a exemplo de outros) apresenta como vantagem evitar a utilização de solventes orgânicos e a complexidade dos respectivos processos para tratamento e mitigação de danos ao meio ambiente causados pelos seus resíduos (SINHA et al., 2003, IBEKWE et al., 2006 e BUNHAK, et al., 2007 a). Além disso, garantem a ausência de toxicidade nas formulações farmacêuticas, respeitando as boas práticas de fabricação e as emergentes leis ambientais. Ainda, essa associação pode ser benéfica para melhorar a propriedade filmogênica do novo material como também para garantir maior reprodutibilidade com relação à cinética de liberação e a sítio-especificidade, uma vez que a pectina deverá ser totalmente degradada pelas enzimas secretadas pela microflora presente na região colônica (principalmente Bacterióides, Bifidobacterium e Eubacterium) (CHURASIA et al., 2003). Assim, os filmes isolados propostos a partir da composição (Pect-GMA + Eudragit RS 30 D) podem oferecer um sinergismo entre processos de difusão (fármaco-solvente) e degradação (colo-específica), gerando potenciais perspectivas de aplicação nos revestimentos de sistemas sólidos orais com efetivo controle na cinética de liberação de fármacos.
3 Experimental Materiais Pectina-USP Specturm (CAS ), Eudragit RS 30 D (copolímero acrilatometacrilato com grupos amônio quaternário USP/NF/Roehm Pharma/Alemanha); Metacrilato de Glicidila (GMA, Acros rganics ); Teofilina anidra (Henrifarma São Paulo); Persulfato de Sódio (Sigma Aldrich ); fluídos de simulação gástrico (FSG, ph=1,2) e intestinal (FSI, ph=6,8), segundo USP (28 a ); Aparelho de Banho-Maria (modelo: Julabo VL 4); Liofilizador (Martin Christ, modelo: Alpha 1-1/DL); Espectrofotômetro UV-Vis (Shimadzu, UV mini 1240); Agitadores magnéticos (Tecnal modelo: TE-085/1); Balança Analítica (Gehaka, modelo: AG200); Bomba de vácuo; Placa de Teflon ; Micrômetro (Mitutoyo ); Tesoura cirúrgica (HVS cirúrgica, modelo: Íris); Estufa; Dessecadores (com sílica gel); Célula de difusão (área efetiva difusão= 2,54 cm 2 ) e demais reagentes de grau analítico. Modificação química da pectina A modificação química da pectina segue metodologia adaptada a exemplo de outros polissacarídeos modificados com sucesso (dextrana, inulina, galactomanana e goma arábica) através da reação com metacrilato de glicidila (GMA) de acordo com metodologia proposta por REIS et al., 2003 e 2006, esquematizado na Figura 1. Inicialmente, foi preparada uma dispersão aquosa a 2,5 % do polissacarídeo (Pectina-USP Spectrum, 6,7 % metoxilação). Após completa dissolução do polissacarídeo, GMA (4,8 ml) foi adicionado à solução (com ph = 3,5), a qual foi mantida sob agitação mecânica por 48 horas à temperatura de 50 o C. Decorrido o tempo de reação, a pectina modificada (Pect-GMA) foi purificada por meio de precipitação em etanol. Em seguida, o novo material foi liofilizado (WUTHIUS et al., 1995, VERVT et al., 1997, REIS et al., 2003 e 2006). CH H CCH 3 H H Pect. H 50 o C H 2 GMA ph= 3,5 H C CCH 3 H H H H Pect.-GMA Figura 1 - Representação esquemática da reação entre a pectina e GMA.
4 Espectroscopia de Infra-vermelho com transformada de Fourier (FTIR) Amostras dos polissacarídeos natural e modificados foram analisadas em espectroscopia de infravermelho (FT-IR-BMEN-MB-100-Michelson Espectrômetro), visando caracterizar a provável modificação estrutural. Para a obtenção dos espectros de absorção, na região de 4000 e 400 cm -1, as amostras foram preparadas pastilhas de KBr contendo 1 % da amostra. btenção do filme com Pect-GMA s filmes isolados foram preparados a partir de solução polimérica aquosa, composta por Pect-GMA e Eudragit RS 30 D na proporção 70: 30, variando a massa polimérica final entre 2 % e 4 % (p/v). Inicialmente, quantidade requerida de Pect-GMA foi adicionada em solução de Persulfato de sódio (concentrações de 0,01M) e deixada sob agitação magnética por um período de aproximadamente 2 horas em temperatura ambiente (TA=25 ± 2.0 ºC). Após esse tempo, a solução de Pect-GMA foi adicionada, sob agitação constante, à dispersão do Eudragit RS 30 D, e mantida sob agitação magnética por mais 1 hora em TA. Durante esse período de homogeneização foi utilizada bomba de vácuo visando evitar a incorporação de ar e formação de bolhas às misturas poliméricas. Após, amostras de 10 ml de cada solução foram vertidas de modo a preencher os orifícios existentes em placa de Teflon. Esta placa foi conduzida à estufa, nivelada e mantida a 50 o C (temperatura mínima para a formação dos filmes) por período de 24 horas. s filmes assim obtidos (utilizando método convencional para polímeros termoplásticos e termorrígidos, denominado casting process ) foram retirados cuidadosamente do substrato e analisados macroscopicamente (rachaduras, bolhas de ar ou quaisquer imperfeições que possam interferir nos ensaios seguintes). As espessuras dos filmes foram determinadas (5 pontos aleatórios da superfície para cada membrana) utilizando um micrômetro (Mitutoyo ). Em seguida, os filmes selecionados foram armazenados em dessecador (contendo sílica gel) até o momento dos ensaios. (CAVALCANTI et al., 2002, CDAGNNE, et al., 2004, LIVEIRA, 2006 e BUNHAK, et al., 2007 a, b). Determinação do Índice de Intumescimento no equilíbrio (I eq %) conhecimento do grau de hidrofilicidade dos filmes constitui uma característica imprescindível. Assim, se apresentarem alta hidrofílicidade quando em contato com os fluidos fisiológicos permitirão o acesso das enzimas bacterianas existentes na porção distal do TGI. Além disso, a avaliação do índice de intumescimento pode representar o primeiro passo para a elaboração de um modelo matemático capaz de prever a cinética de liberação (MULHBACHER et al., 2004).
5 Para esses ensaios, os filmes com massa polimérica final de 2 % (p/v) foram cortados com tesoura cirúrgica em aproximadamente 1,0 cm 2, sendo, em seguida, distribuídos no interior de placas de Petri. Posteriormente, as placas de Petri foram colocadas em estufa a 50 C, por aproximadamente 10 horas, atingindo perda total da umidade. Após este tempo, as placas foram retiradas e mantidas em dessecadores (com sílica gel) até realização do experimento de hidratação. Fluídos de simulação do TGI foram produzidos conforme a 28 a Farmacopéia dos Estados Unidos (USP XXVIII). As amostras secas da associação foram inicialmente pesadas em balança analítica e imediatamente imersas em recipientes contendo Fluído de Simulação Gástrica (FSG, ph 1,2) e Fluído de Simulação Intestinal (FSI, ph 6,8), ambos sem a presença de enzimas digestivas e à 37 C. Após o período de uma hora, as amostras (em triplicatas) foram removidas dos meios de simulação com auxílio de pinça e cuidadosamente enxugadas entre duas folhas de papel de filtro e repesadas. índice de intumescimento no equilíbrio (I eq %) é um parâmetro que relaciona a massa de fluído absorvida (neste caso FSG ou FSI) a partir do filme pela massa de filme seco. Considera-se o intumescimento no equilíbrio quando a variação da massa do filme intumescido em função do tempo for zero. I eq % pode ser determinado segundo a equação 1, onde, M i é a massa da membrana intumescido no equilíbrio e M s a massa do filme seco. I. i% = ( Mi Ms) Ms x100 (1) s cálculos do Índice de Intumescimento no equilíbrio (I eq %), foram realizados seguindo procedimentos semelhantes aos estabelecidos nas literaturas por Cavalcanti et al., 2002; Codagnone, et al., 2004; Bunhak, et al., 2006; liveira, 2006 e Akhgari, et al., Avaliação da Permeabilidade (Célula de Difusão) s ensaios de permeabilidade aqui apresentados foram realizados segundo adaptação de metodologias utilizadas por Guilherme e colaboradores (2002) e Akhgari et al., (2006). As membranas com massa polimérica final de 4 % (p/v) foram cortadas em pedaços circulares e fixados entre compartimentos de volumes iguais (V= 0,050 L) de uma célula de difusão (área de difusão: 2,54 cm 2 ). De um lado do compartimento foi colocada solução de teofilina (0,25 mg/ml) e, do lado oposto, fluídos de simulação gástrico (FSG, ph=1,2) e intestinal (FSI, ph=6,8). A célula de difusão foi firmemente vedada com parafilme e colocada em banho-maria a 37 C. Durante o experimento, as duas células foram mantidas sob agitação magnética com velocidade constante. A
6 presença e o aumento da concentração de teofilina do lado receptor da célula foram registrados em função do tempo através de espectrofotômetro UV em 270 nm. A Permeabilidade (P) foi calculada através da equação 2, sendo dc/dt a inclinação da curva (concentração x tempo), o termo V é o volume do lado receptor da célula de difusão; C, a concentração inicial de Teofilina (célula doadora); A e d são, respectivamente, área e espessura da membrana. (2) Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV) Amostras dos filmes isolados, tanto seco como imersos em FSG (ph 1,2) e FSI (ph 6,8), foram congeladas com nitrogênio líquido após realização do ensaio de I eq % e liofilizadas à -55 ºC (Liofilizador Martin Christ, Alpha 1-1/DL) por 6 horas na tentativa de preservar suas características morfológicas em ambas as condições. Micrografias dos filmes isolados foram obtidas através do Microscópio Eletrônico de Varredura (Shimadzu modelo SS-550 Superscan), operado em 12 kev. Todas as micrografias foram obtidas das superfícies de fratura recobertas com ouro. Análise Estatística Análises estatísticas foram usadas para determinar o nível de significância existente entre os valores obtidos durante ensaios de Intumescimento (I eq %) e Permeabilidade (difusão) para o filme obtido com Pect-GMA nas diferentes circunstâncias (meio de simulação do TGI) com ajuda do programa GraphPad Prism (versão 2.01, 1996). Inicialmente, os dados foram submetidos à análise de variância (ANVA), sendo os resultados considerados significativos quando p<0,05. Quando o conjunto desses valores forneceu parâmetros significativos, foi realizada aplicação das médias dos dados obtidos no teste de múltipla comparação de Tukey, visando comparar o comportamento das diferentes composições poliméricas. Também foram considerados significativos os valores registrados para p<0,05. Resultados e Discussão Espectroscopia de infra-vermelho com transformada de Fourier (FTIR) Na Figura 2 são visualizados os espectros da pectina (Spectrum, de baixa metoxilação) e pectina modificada com GMA (Pect-GMA). As presenças de duas bandas no espectro de Pect- GMA caracterizam a modificação química da pectina com GMA. A primeira banda, em 1657 cm -1,
7 foi atribuída a vibrações (C=C) dos grupos vinílicos oriundos do GMA. A segunda banda, na região de 1722 cm -1 no espectro da Pect-GMA, foi atribuída a deformação axial de C= de grupos éster conjugado, também oriundo do GMA. Figura 2 - Espectro de infra-vermelho da pectina natural e da Pect-GMA. s picos em 1657 e 1722 cm -1 caracterizam a modificação química da pectina. Determinação do Índice de Intumescimento no Equilíbrio (I eq %) filme isolado constituído por Eudragit RS 30 D: Pect-GMA (70: 30, 2 %-p/v, com 0,0587 ± 0,0119 mm de espessura) foi selecionado para o ensaio de determinação do índice de intumescimento no equilíbrio em FSG e FSI, cujos valores são apresentados na Figura 3. A análise estatística (ANVA) do conjunto dos dados gerados nos experimento realizados, registrou diferenças significativas (p<0,05) entre os ensaios realizados em FSG (ph = 1,20) e FSI (ph = 6,80). I eq (%) , , (ph=1.20) (ph=6.80) ph Figura 3 - Representação gráfica do índice de intumescimento no equilíbrio (I eq %), após 1 hora. Avaliação da hidratação do filme Eudragit RS 30 D: Pect-GMA (70:30, 2 % p/v) nos fluídos de simulação gástrica (FSG) e colônico (FSC), (n=3).
8 bservando-se o gráfico da Figura 3 foi possível constatar que em FSG a hidratação dos filmes contendo Pect-GMA foi menor, devido ao ph ácido, o que causa um maior entrelaçamento da malha polimérica, diminuindo conseqüentemente, a absorção de água. Todavia, de modo contrário, nas condições onde aplicamos o FSI, o maior ph provocou expansão da malha polimérica gerando, conseqüentemente, uma maior hidratação durante a execução do experimento. Assim, nossos resultados sugerem que a presença da Pect-GMA confere uma característica ph-dependente ao filme obtido (provavelmente devido à presença de grupos ácido carboxílicos livres de substituição pelo GMA) aliada à possibilidade de vulnerabilidade da membrana por enzimas produzidas pela microflora colônica. Avaliação da Permeabilidade Para avaliar a difusão de teofilina através do filme obtido, constituído por Eudragit RS 30 D: Pect-GMA (70: 30, 4 % p/v, com espessura de 0,1953 ± 0,0146 mm), alíquotas de 3 ml foram coletadas no lado receptor da célula de difusão em função do tempo e submetidas à leitura no espectrofotômetro UV em 270 nm. Meios de FSG e FSI foram utilizados para esta avaliação, conforme a Figura 4. A análise estatística (ANVA) sobre o conjunto dos dados gerados no experimento realizado, registrou diferenças significativas (p<0,05) entre os ensaios realizados em FSG (ph = 1,20) e FSI (ph = 6,80). bservando-se o gráfico da Figura 4 foi possível constatar que o filme obtido com a presença da Pect-GMA apresenta menor permeabilidade ao fármaco modelo quando em ph 1,2. Porém, quando em contato com fluído simulação com ph próximo do neutro (característico de regiões distais do TGI), a membrana apresenta uma maior permeabilidade devido à expansão da malha polimérica, facilitando a difusão da teofilina. Concentração (mg/ml) Difusão de Teofilina Pect-GMA/ RS30D (70:30) ph=1,2 ph=6, Tempo (min.) Figura 4 Variação da concentração de Teofilina permeada através da membrana de Eudragit RS 30 D: Pect-GMA (70: 30, 4 % p/v, espessura= 0,1953 mm ( ±0,0146)) em função do tempo, em FSG (ph=1,2) e FSI (ph=6,8), (n=2).
9 Dessa forma, o filme desenvolvido poderá impedir a liberação prematura do fármaco em região superior do TGI quando utilizado para revestimento de sistemas sólidos orais. Além disso, a presença da pectina possibilita a degradação específica da membrana por enzimas produzidas pela microflora colônica, possibilitando a liberação modificada de fármacos apesar das variações interindividuais de ph que possam existir. s valores de permeabilidade obtidos foram: 1,11 x 10-6 em ph= 1,2 (FSG) e 2,88 x 10-6 em ph=6,8 (FSI). Assim, a permeabilidade em ph= 1,2 é significativamente menor em relação ao ph= 6,8. Microscopia Eletrônica de Varredura (MEV) bservando-se as micrografias obtidas das amostras dos filmes após realização do ensaio de I eq %, conforme a Figura 5 é possível observar mudanças em suas características morfológicas quando comparadas com a amostra do filme seco. A B C Figura 5 Micrografias obtidas por meio de MEV do filme de Eudragit RS 30 D: Pect-GMA (70: 30, 4 % p/v, espessura= 0,0146 ± 0,1953 mm) em: (A): ph=1,2; (B): ph=6,8 e (C): amostra seca. Quando submetido ao FSG (ph= 1,2) é possível observar uma superfície bastante heterogênea com a presença marcante da Pect-GMA entre regiões ricas de Eudragit RS 30 D (Figura 5, A). De modo contrário, quando em ph= 6,8 (FSC), o filme passa a apresentar falhas em determinadas regiões (Figura 5, B), provavelmente devido ao maior relaxamento entre as cadeias poliméricas, como discutido anteriormente. A partir desta observação é possível sugerir que esse fenômeno está relacionado à maior permeabilidade da Teofilina durante o ensaio de difusão quando em FSI (conforme Figura 4). Conclusão s nossos resultados sugerem que o filme isolado formado com a Pect-GMA associada ao Eudragit RS 30 D gera material com potencial farmacotécnico, detentor de habilidades atrativas ao desenvolvimento de novos sistemas para administração oral de fármacos.
10 Quando aplicado como revestimento farmacêutico este material pode garantir o efetivo controle na liberação sítio-alvo-específica de fármacos. Porém, ensaios posteriores de colo-especificidade in vitro e/ou vivo, poderão elucidar a efetiva aplicação deste novo material. Agradecimentos À empresa Almapal (São Paulo/SP) pelo produto Eudragit Pharma/Alemanha. RS 30 D - Roehm Referências Bibliográficas 1. Ahmed; C. Bonner; T.A. Desai J. Control. Release 2002, 81, Akhgari; F. Farhmand; H. A. Garekani; F. Sadeghi; T. F. Vandamme Eur. J. Pharm. Sci. 2006, 28, E.J. Bunhak; E.S. Mendes; N.C. Pereira e. A. Cavalcanti Química Nova 2007 a, 30, E.J. Bunhak; E.S. Mendes; N.C. Pereira;.A. Cavalcanti Latin American Journal of Pharmacy 2007 b, 26, A. Cavalcanti; G.V. den Mooter, I. Caramico-Soares; R. Kinget Drug Development and Industrial Pharmacy 2002, 28, M.K. Chourasia; S. K. Jain J. Pharm. Sci. 2003, 6, A.F. Codagnone; A.A.W. Hechenleitner; E.A.G. Pineda; e.a. Cavalcanti Acta Farm. Bonaerense 2004, 23, W.N.E. van Dijk-Wolthuis; F.H. Talsma; M.J. van Steenbergen; J.J.K. den Bosch; W.E. Henninkt Macromolecules 1995, 28, D. R. Friend Adv. Drug Deliver. Rev.2005, 57, M.R. Guilherme; E.A. Toledo; A.F. Rubira; E. C. Muniz J. Membrane Sci.2002, 210, V.C. Ibekwe; H.M. Fadda; G.E. Parsons; A.W. Basit Int. J. Pharm. 2006, 308, J. Mulhbacher; P. Ispas-Szabo; M.A. Mateescu International Journal of Pharmaceutics 2004, 278, F. M. LIVEIRA, Tese de Mestrado, Universidade Estadual de Maringá, S. Pérez; K. Mazeau ; C.H. du Penhoat Plant Physiol. Bioch. 2000, 38, S. Pérez; M.A. Rodríguez-Carvajal; T. Doco Biochimie 2003, 85, A.R. Valim; M.R. Guilherme;.A. Cavalcanti; A.F. Rubira; E.C. Muniz Polymer 2006, 47, A.R. Valim;.A. Cavalcanti; A.F. Rubira; E.C. Muniz Int. J. Pharm. 2003, 267, V.R. Sinha; R. Kumria Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 18, SCRATES, G., Infrared and Raman Characteristic Group Frequencies: tables and charts, John Wiley & Sons Ltda., England, L. Vervoort; G.V. den Mooter; P. Augustijns; R. Busson; S. Toppet; R. Kinget Pharm. Res. 1997, 14,
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