Incorporação de complexo de inclusão de Rutina/β-ciclodextrina em gel de carbopol: caracterização físico-química e estudo preliminar de estabilidade
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1 Incorporação de complexo de inclusão de Rutina/β-ciclodextrina em gel de carbopol: caracterização físico-química e estudo preliminar de estabilidade Francielly O. Araújo¹, Paula P. Menezes¹, Yasmim M. B. G. Carvalho¹, Bruna M. H. Souza¹, Francilene A. Silva¹, Evaleide D. Oliveira¹, Mairim R. Serafini 1, Márcio Roberto Viana dos Santos 2, Adriano A. S. Araújo 1* 1 Departamento de Farmácia, Universidade Federal de Sergipe, Sergipe, Brasil; 2 Departamento de Fisiologia da UFS. *Autor correspondente. Departamento de Farmácia, Universidade Federal de Sergipe-UFS, Av. Marechal Rondon, s/n, São Cristóvão, Sergipe-Brasil. Tel.: ; fax: adriasa2001@yahoo.com.br Resumo A rutina apresenta efeitos farmacológicos já descritos na literatura, porém a baixa solubilidade em meio aquoso é um fator limitante para sua utilização. As ciclodextrinas (CDs) têm sido bastante utilizadas com a finalidade de melhorar a solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade de moléculas apolares através da formação de complexos de inclusão. Desta maneira, o presente estudo consiste no desenvolvimento de complexos de inclusão de rutina em β-ciclodextrina (β-cd), pelos métodos da mistura física (MF), malaxagem (MA) e liofilização (LIOF), caracterizando-os através de análise térmica e espectrofotometria de absorção na região do infravermelho (FTIR), para posteriormente incorporá-los em gel de carbopol e avaliar a estabilidade. Os resultados obtidos nas curvas DSC da LIOF mostram-se diferentes da MF e MA, apresentando o evento endotérmico característico da fusão da β-cd na faixa de temperatura de C e o desaparecimento do pico endotérmico característico da fusão da rutina, sugerindo a complexação. No (FTIR) observaram-se algumas diferenças entre a MF, MA e LIOF, quando comparadas aos espectros da rutina e da β-cd, indicando a formação de uma nova espécie. No método de LIOF foi possível identificar um aumento na intensidade das bandas entre cm -1, essa modificação pode ser indicativa da complexação da rutina em β-cd. Em relação aos resultados obtidos no teste de estabilidade preliminar, podemos concluir que as amostras submetidas aos ciclos de congelamento e descongelamento permaneceram estáveis do início ao fim do teste, com variações de ph e densidade não significativas. Palavras-chave: Rutina, complexos de inclusão, β-ciclodextrina, gel carbopol, estabilidade preliminar. 1. Introdução A rutina é um flavonóide, principal componente ativo do extrato seco dos frutos da Dimorphandra mollis, com propriedades antioxidantes, antiviral, antitumoral, anti-inflamatória e vasoprotetora já descritas na literatura [1]. Apresenta baixa solubilidade em meio aquoso (0,125 g/l) e por isso, a formação de complexos de inclusão em ciclodextrinas (CDs) mostra-se favorável. As CDs são oligossacarídeos cíclicos constituídos a partir de subunidades de α-d-glicopiranose ligadas entre si por ligações α-1,4 glicosídicas. A molécula de α-cd compreende 6 unidades de glicopiranose, enquanto β-e γ-cd compreendem 7 e 8 unidades, respectivamente, dispostas em forma de anel [2]. Na indústria farmacêutica as CDs são utilizadas como carreadores, podendo complexar grande número de moléculas, melhorando a solubilidade, estabilidade e biodisponibilidade [3]. Para que ocorra a formação do complexo é fundamental que exista compatibilidade de tamanhos e geometrias entre a cavidade da ciclodextrina e o hóspede, como também é importante considerar o caráter hidrofóbico do hóspede, pois a polaridade deste é um fator condicionante para formação do complexo de inclusão [4]. Desta forma, o objetivo desse estudo foi desenvolver complexos de inclusão de rutina em β-cd por meio dos métodos de mistura física (MF), malaxagem (MA) e liofilização (LIOF), caracterizando-os através de análise térmica e espectrofotometria de absorção na região do infravermelho (FTIR), para posteriormente incorporá-los em gel de carbopol e realizar o estudo da estabilidade.
2 1. Material e Métodos 1.1. Material IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria β-cd (lote:#041m1759v; pureza 97%), rutina (lote: #027K2067; pureza 95%), gel de carbopol (lote: 10107) Preparo das amostras Mistura física (MF): A rutina (664,58 mg) e a β-cd (1135 mg) foram misturadas sob agitação manual na razão molar de 1:1 e armazenadas em recipiente de vidro hermeticamente fechado. Malaxagem (MA): A rutina (664,58 mg) e a β-cd (1135 mg) foram misturadas mecanicamente em almofariz na razão molar de 1:1 em aproximadamente 2mL de água destilada, Liofilização (LIOF): A rutina (664,58 mg) e a β-cd (1135 mg) foram misturadas na razão molar de 1:1 em 20 ml de água destilada sob constante agitação por 36 horas a 150rpm, em seguida foi congelada e liofilizada a 50 C e 1,09 Pa até que toda umidade fosse removida. Posteriormente, a amostra liofilizada foi armazenada em um recipiente fechado dentro de um dessecador até sua incorporação em gel carbopol Incorporação da amostra liofilizada em gel carbopol Foram pesados 7 g da amostra liofilizada e 70 g de gel carbopol, em seguida a amostra liofilizada foi incorporada no gel e depois acondicionada em seus respectivos frascos de vidro para análise da estabilidade preliminar Análise térmica As amostras de rutina, β-cd, MF, MA e LIOF foram submetidas aos ensaios de DSC, utilizando equipamento da Shimadzu DSC-60 na razão de aquecimento de 10 C/min. As curvas foram obtidas na faixa de temperatura entre 25 e 500 C, sob atmosfera dinâmica de nitrogênio (100 ml/min), utilizando cápsula de alumínio contendo aproximadamente 2 mg de amostra. O equipamento foi previamente calibrado e/ou verificado antes dos ensaios no eixo de temperatura utilizando padrão de índio metálico Espectrofotometria de absorção na região do infravermelho (FTIR) Os espectros de absorção na região do infravermelho da rutina, β-cd, MF, MA e LIOF foram obtidos na faixa espectral de cm 1 em pastilhas de KBr utilizando um Espetrômetro por Transformada de Fourier modelo IRTracer-100 da Shimadzu a temperatura ambiente Estabilidade preliminar Antes de iniciar o teste de estabilidade preliminar, o gel de carbopol e a amostra liofilizada incorporada no gel foram submetidos a centrifugação sob rpm durante 30 minutos, em seguida, foram acondicionados em frascos de vidro neutro, transparente e com tampa que garantisse uma boa vedação. Posteriormente, as amostras foram submetidas a condições extremas de temperatura, alternando-as em ciclos de 24 horas a 40±2 C (estufa) e a 5±2 C (refrigerador) e em ciclos de 24 horas a 50±2 C (estufa) e 5±2 C (refrigerador), durante 15 dias. Alguns parâmetros como: aspecto, cor, odor, ph e densidade foram analisados durante o teste de estabilidade preliminar, este realizado em triplicata. 3. Resultados e Discussão A Fig.1 apresenta as curvas DSC da rutina, β-cd, MF, MA e LIOF. A curva DSC da rutina apresentou o primeiro pico referente a transição de fase a 175 C [5], na faixa de temperatura entre C observamos o pico endotérmico característico de sua fusão seguido de decomposição [6]. A curva DSC da β-cd apresentou três eventos endotérmicos e um evento exotérmico com posterior etapa de decomposição, o primeiro evento endotérmico é observado na faixa de C caracterizando perda de moléculas de água [7], o segundo na faixa de C representando um processo físico atribuído à mudança de fase cristalina [8] e o terceiro na faixa de C onde podemos observar a fusão seguida de degradação da β-cd.
3 A curva DSC da MF e da MA apresentaram três eventos endotérmicos, o primeiro na faixa de temperatura de C indicando perda de moléculas de água, o segundo na faixa de C caracterizando a fusão da rutina e o terceiro na faixa de C referente a fusão da β-cd seguida da sua decomposição. Vale ressaltar que no método de MA a fusão da β-cd foi deslocada, ocorrendo na faixa de C. A curva DSC da LIOF mostra-se diferente da MF e MA, como também das matérias-primas isoladas, apresentando o evento endotérmico característico da fusão da β-cd na faixa de temperatura de C e o desaparecimento do pico endotérmico referente a fusão da rutina, sugerindo assim, uma possível formação de complexo de inclusão da rutina em β-cd. Fig. 1 Curva DSC da rutina, CD, MF, MA e LIOF obtidas em atmosfera dinâmica de N 2. A Fig. 2 apresenta os espectros de FTIR da rutina, β-cd, MF, MA e LIOF. A região espectral da rutina mostra bandas entre cm -1, cm -1, cm -1 e cm -1, que estão relacionadas respectivamente a presença do grupo O-H, ao estiramento C-H, a ligação C=0 e estrutura aromática e a ligação C-O [9]. Na β-cd pura a banda encontrada na região espectral de 3400 cm -1 corresponde ao estiramento simétrico e assimétrico dos grupos hidroxila da β-cd e entre cm -1 podemos observar as vibrações de deformação desses grupos. O espectro apresenta outras bandas, a 2930 cm -1 e a 1150 cm -1 características do estiramento simétrico e assimétrico de CH 2 e de C-C, respectivamente10]. A banda entre cm -1 refere-se as vibrações das ligações CH 2 e do esqueleto C-C no anel de glicopiranose. Na análise das bandas que representam a MF, MA e LIOF foi possível verificar algumas diferenças quando comparadas aos espectros da rutina e β-cd, sugerindo assim, uma possível afinidade entre esses compostos. Na MF, MA e LIOF podemos observar reduções de intensidade nas bandas entre cm -1 e entre cm -1. Vale ressaltar que na LIOF observamos um aumento na intensidade das bandas entre cm -1, indicativo da presença de rutina no complexo de inclusão. Fig. 2 Espectros de absorção na região do infravermelho da rutina, β-ciclodextrina, MF, MA e LIOF obtidos na faixa espectral de cm 1.
4 A Fig. 3 ilustra as amostras 1A, 1B que foram armazenadas em temperatura ambiente (22-24 C) e as amostras 2A, 2B, 3A e 3B que foram submetidas a condições extremas de temperatura, em ciclos de 24 horas a 40±2 C (estufa) e a 5±2 C (refrigerador) e em ciclos de 24 horas a 50±2 C (estufa) e 5±2 C (refrigerador), durante 15 dias. Alguns parâmetros como: cor, odor, aspecto, ph e densidade foram analisados durante o teste de estabilidade preliminar, este realizado em triplicata e conforme Guia de Estabilidade de Produtos Cosméticos [11]. Durante a realização dos ciclos, observou-se que a cor e o odor mantiveram-se inalterados, apresentando ausência de coloração nas amostras 1A, 2A e 3A e presença de coloração amarelo claro nas amostras 1B, 2B e 3B, coloração esta, característica da rutina [12]. A não ocorrência de separação de fases, de precipitação e de turvação, foi indicativa de estabilidade das amostras [13]. 1A 1B 2A 2B 3A 3B Fig. 3 Amostras (1A, 1B, 2A, 2B, 3A, 3B) submetidas ao teste de estabilidade preliminar. Como podemos observar na Tabela 1, os resultados das análises de ph e densidade, não apresentaram alterações significativas quando comparamos as amostras armazenadas a temperatura ambiente (1A e 1B) e as amostras submetidas aos ciclos de congelamento e descongelamento (2A, 2B, 3A e 3B). No entanto, observamos uma diminuição dos valores de densidade das amostras 2B e 3B, em relação a amostra 1B, resultado este que pode estar relacionado ao aumento de água nessas amostras quando submetidas aos ciclos de 24 horas a 40±2 C e a 5±2 C e aos ciclos de 24 horas a 50±2 C e 5±2 C. Tabela 1 Resultados das análises de ph e densidade das amostras armazenadas em temperatura ambiente e das submetidas aos ciclos de congelamento e descongelamento. Amostras 1A 1B 2A 2B 3A 3B ph 6,2 7,7 6,0 7,3 6,0 7,3 densidade(g/ml) 0,72 1,05 0,76 0,81 0,76 0,81 4. Conclusão Os resultados obtidos nas curvas de DSC e no FTIR, mostraram diferenças entre os complexos preparados pelos métodos de MF, MA e LIOF, sugerindo melhor formação desses no método de LIOF. Novos estudos deverão ser realizados com a finalidade de confirmar a complexação e a eficiência desses métodos. Em relação aos resultados obtidos no teste de estabilidade preliminar, podemos concluir que as amostras submetidas aos ciclos de congelamento e descongelamento permaneceram estáveis do início ao fim do teste, com variações de ph e densidade não muito significativas. Todavia, essas amostras ainda serão avaliadas nos testes de estabilidade acelerada e de prateleira, como também será verificada a viscosidade das amostras submetidas a todos os testes de estabilidade. Por fim, o estudo acrescido de novos dados, poderá fazer desse sistema algo promissor para o desenvolvimento de novos produtos farmacêuticos. 5. Agradecimentos Os autores agradecem a Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES), Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq), e a Fundação de Apoio à Pesquisa e à Inovação Tecnológica do Estado de Sergipe (FAPITEC/SE) pelo suporte financeiro nesta pesquisa.
5 6. Referências IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria [1]Féres CAO et al. Acute and chronic toxicological studies of Dimorphandra mollis in experimental animals. Journal of Ethnopharmacology. 2006; 108: [2]Marques HMC. A review on cyclodextrin encapsulation of essential oils and volatiles. Flavour Frag. J. 2010; 25: [3]Pinho E, Grootveld M., Soares G, Henriques M. Cyclodextrins as encapsulation agents for plant bioactive compounds. Carbohydrate Polymers. 2014; 101: [4]Uekama K, Otagiri M. Cyclodextrins in drug carrier systems. CRC Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. 1987; 3: [5]Costa EM, Filho JMB, Nascimento TG, Macêdo RO. Thermal characterization of the quercetin and rutin flavonoids. Thermochimica Acta. 2002; : [6]Shukla P, Gopalkrishna B, Shukla P. Isolation of rutin from Phyllanthus amarus. IJPSR. 2012; 3(4): [7] Scire S, Giuffrida S, Crisafulli C, Riccobene PM, Pistone A. Liquid phase photo-deposition in the presence of unmodified bcyclodextrin: a new approach for the preparation of supported Pd catalysts. J Mol Catal A. 2012; 87: [8] Guo P, Su Y, Cheng Q, Pan Q, Li H. Crystal structure determination of the b-cyclodextrin p aminobenzoic acid inclusion complex from powder X-ray diffraction data. Carbohydr Res. 2011; 346: [9] Nurettin S. One step poly(rutin) particle preparation as biocolloid and its characterization. Materials Science and Engineering C. 2014; 44: [10] Sambasevam KP, Mohamad S, Sarih NM, Ismail NA. Synthesis and Characterization of the Inclusion Complex of β-cyclodextrin and Azomethine. Int. J. Mol. Sci. 2013, 14(2): [11] Agência Nacional de Vigilância Santinária - ANVISA. Guia de Estabilidade de Produtos Cosméticos, Brasília Vol.1 [12] Acker SABEV et al. Strutural aspects of antioxidant activity of flavonoids. Free Radical Biol. Med. 1996, 20(3): [13] Cefali LC et al. Protocolo para ensaios físico-químicos de estabilidade de fitocosméticos. Rev. Ciênc. Farm. Básica Apl. 2008, 29(1):
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