Metabolismo da galactose, frutose, ácido glicurónico e aminoaçúcares
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- Nicholas Barateiro
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1 Metabolismo da galactose, frutose, ácido glicurónico e aminoaçúcares 1. O UDP-glicurónico é o dador de ácido glicurónico na síntese de glicosaminoglicanos e na formação de bilirrubina conjugada e de glicurono-conjugados de xenobióticos. As enzimas envolvidas nestes processos são transférases em que um dos produtos é o UDP e o outro o substrato adicionado de um resíduo de ácido glicurónico: UDP-glicurónico + X UDP + glicurónico-x (1) Os glicosaminoglicanos são sintetizados intra-celularmente mas existem predominantemente no espaço extracelular de variados tecidos e órgãos para onde são segregados pelas células componentes desses mesmos tecidos. São longos polímeros lineares em que a unidade que se repete é um dissacarídeo que difere nos diferentes tipos de glicosaminoglicanos. Com uma excepção (sulfato de queratano) todos os glicosaminoglicanos podem conter resíduos de ácido glicurónico que se ligam a resíduos de um aminoaçucar. Alguns glicosaminoglicanos também contêm outro ácido urónico, o L-idurónico, que resulta da epimerização de glicurónico. 1 A glicurono-conjugação da bilirrubina e dos xenobióticos é um passo que precede a sua excreção (biliar ou renal). 2. O UDP-glicurónico é sintetizado a partir da glicose. No primeiro passo a glicose é fosforilada formando-se glicose-6-p (cínase da glicose; equação 2); depois a glicose-6-p sofre isomerização originando glicose-1-p (fosfoglicomútase; equação 3) que por acção da pirofosforílase do UDP-glicose se converte em UDPglicose (equação 4). A conversão da UDP-glicose em UDP-glicurónico envolve uma desidrogénase dependente do NAD + (equação 5). O UTP (uridino-trifosfato), substrato na reacção 4, pode formar-se por fosforilação do UDP (uridino-difosfato) por acção da cínase dos nucleosídeos difosfatos (equação 6). Glicose + Glicose-6-P + (2) Glicose-6-P Glicose-1-P (3) Glicose-1-P + UTP UDP-glicose + P (4) UDP-glicose + 2 NAD + UDP-glicurónico + 2 NADH (5) UDP + + UTP (6) O somatório das equações 2-5 é a equação 7. Glicose + + UTP + 2 NAD + UDP-glicurónico + + P + 2 NADH (7) O somatório das equações 1, 6 e 7 (equação 8) permite compreender que na formação de um conjugado do ácido glicurónico (e de uma unidade dissacarídica dos glicosaminoglicanos) se gastam 2 ligações ricas em energia do e se formam 2 NADH (eventualmente usados na síntese de na fosforilação oxidativa). Glicose NAD + + X glicurónico-x P + 2 NADH (8) 3. A frutose que é absorvida no intestino resulta geralmente da hidrólise da sacarose da dieta. A absorção da frutose no intestino e o transporte do sangue para as células envolve transportadores de membrana mas ocorre sempre a favor do gradiente: não há transporte activo de frutose. No pólo apical dos enterócitos e das células tubulares renais o transportador para a frutose é o GLUT5; no pólo basal destas mesmas células e nos hepatócitos é o GLUT2 [1]. Na criação do gradiente que possibilita a sua absorção e a sua entrada para as células estão envolvidas enzimas que promovem a sua metabolização. Após a ingestão de frutose, a sua 1 Em alguns casos (sulfato de dermatano, heparina e sulfato de heparano), já depois da síntese da cadeia, uma percentagem maior ou menor dos resíduos de ácido glicurónico sofre epimeração no carbono 5 convertendo-se em resíduos de ácido L- idurónico. Esta epimerização não ocorre nos casos do ácido hialurónico e do sulfato de condroitina. O aminoaçucar pode ser a N-acetil-glicosamina (ácido hialurónico, sulfato de queratano, heparina e sulfato de heparano) ou a N-acetil-galactosamina (sulfato de condroitina e sulfato de dermatano). Com excepção do ácido hialurónico todos os glicosaminoglicanos contêm resíduos de sulfato que, na sua maior parte, estão ligados por ligações sulfoéster a grupos hidroxilo do polímero; no caso da heparina, o sulfato pode substituir alguns dos grupos acetilo da N-acetil-glicosamina havendo, por isso, resíduos de N-sulfilglicosamina. Página 1 de 5
2 concentração no plasma sobe para valores que podem atingir 0,5 mm (10% do da glicemia) mas desce rapidamente para valores que são mais de 100 vezes inferiores aos da glicemia [2]. As enzimas envolvidas na metabolização específica da frutose (cínase da frutose (equação 9) e aldólase B (equação 10)) são mais abundantes no fígado 2 sendo neste órgão que a frutose absorvida é maioritariamente captada (GLUT2) e metabolizada [3, 4]. O primeiro passo no seu metabolismo é catalisado pela cínase da frutose que promove a sua fosforilação no carbono 1. A frutose-1-fosfato formada sofre a acção da aldólase B que catalisa a sua cisão formando-se como produtos a dihidroxiacetona-fosfato (um intermediário da glicólise e gliconeogénese) e gliceraldeído (equação 10). A conversão do gliceraldeído no correspondente intermediário fosforilado envolve a acção da cínase das trioses (equação 11). A equação 12 é o somatório das reacções referidas acima e mostra que a frutose é, no fígado, convertida em dihidroxiacetona-p + gliceraldeído-3-p. Frutose + Frutose-1-P + (9) Frutose-1-P dihidroxiacetona-p + gliceraldeído (10) Gliceraldeído + gliceraldeído-3-p + (11) Frutose + 2 dihidroxiacetona-p + gliceraldeído-3-p + 2 (12) A dihidroxiacetona-fosfato e o gliceraldeído-3-fosfato são intermediários da glicólise e gliconeogénese podendo ser convertidos em glicose (via aldólase, fosfátase da frutose-1,6-bisfosfato, isomérase das hexosesfosfato e glicose-6-fosfátase), glicogénio, lactato, palmitato (lipogénese), sofrer oxidação completa ou originar glicerol-3-p (via acção da desidrogénase do glicerol-3p: dihidroxiacetona-fosfato + NADH glicerol-3-p + NAD + ) que é um dos precursores na síntese de triacilgliceróis. Embora as concentrações intracelulares de glicose possam inibir (inibição competitiva) a actividade de fosforilação da frutose pelas diversas hexocínases dos tecidos (incluindo a hexocínase IV; a hepática) admite-se que uma parte menor do metabolismo da frutose possa ocorrer via conversão da frutose em frutose-6-p (intermediário da glicólise e gliconeogénese). 4. Embora a glicose seja o glicídeo com o papel mais importante no metabolismo energético dos mamíferos, o nutriente dos espermatozóides é a frutose que é sintetizada a partir da glicose nas vesículas seminais. O processo de síntese de frutose envolve a redução dependente do NH da glicose a sorbitol (redútase das aldoses; equação 13) e a oxidação dependente do NAD + do sorbitol a frutose (desidrogénase do sorbitol; ver equação 14). O sorbitol é o polialcool que resulta da redução do grupo aldeído da glicose. O facto de os espermatozóides consumirem frutose e de o líquido seminal conter este açúcar dá aos gâmetas masculinos uma vantagem competitiva sobre outras células (nomeadamente fungos e bactérias) que povoam a vagina normal contribuindo para a sua sobrevivência (e para a sobrevivência dos genes neles contidos). A membrana citoplasmática dos espermatozóides contém GLUT5, o transportador da frutose [1], mas nestas células, o metabolismo da frutose, ao contrário do que acontece no fígado, envolve a hexocínase (conversão em frutose-6-p) [5]. glicose + NH sorbitol + N + (13) sorbitol + NAD + frutose + NADH (14) 5. A intolerância hereditária à frutose é uma doença congénita rara causada por uma alteração no gene da aldólase B. A aldólase B dos indivíduos com intolerância hereditária à frutose, sendo capaz de catalisar com eficácia as conversões próprias da glicólise e gliconeogénese (frutose-1,6-bisfosfato gliceraldeído-3-p + dihidroxiacetona-p) não é capaz de cindir a frutose-1-p (ver equação 10) [4]. Os doentes têm episódios agudos de vómitos e hipoglicemia quando ingerem frutose (ou sacarose). Na patogenia das crises estão alterações das concentrações intra-hepatocitária de metabolitos como a acumulação de frutose-1-p e a depleção de e. Na maioria dos casos, os doentes (ou os seus pais) aprendem a evitar os alimentos que contêm frutose e a terapêutica é exactamente essa: restrição na ingestão de frutose e sacarose. 3 2 Também existem nas células tubulares renais onde seriam importantes para metabolizar a frutose criando o gradiente necessário para a sua reabsorção. 3 O deficit de cínase da frutose não é uma verdadeira doença. Os afectados não têm qualquer sintoma e as únicas anomalias são, aquando da ingestão de frutose, a excessiva excreção renal de frutose (daí a designação clássica de frutosúria essencial ), subidas mais marcadas na frutosemia e uma metabolização lenta da frutose (via hexocínase) que não se perde na urina. Página 2 de 5
3 6. A galactose é ingerida ligada à glicose na lactose que, por acção da lactase intestinal, sofre hidrólise. A absorção da galactose nos enterócitos (e, a reabsorção nas células tubulares renais) envolve a acção da SGLT1 (transporte activo secundário dependente do Na + ). A galactose absorvida é rapidamente convertida em glicose (ou glicogénio) e este processo ocorre maioritariamente no fígado; as concentrações plasmáticas de galactose após ingestão de grandes quantidades de galactose ou em jejum são semelhantes às apontadas acima para o caso da frutose [6, 7]. Tal como no caso da frutose o primeiro passo é o seu transporte via GLUT2 seguido da sua fosforilação no carbono 1; a enzima envolvida denomina-se cínase da galactose (ou galactocínase; equação 15). A transférase de uridilato da galactose-1-fosfato (ou uridil-transférase da galactose-1-p; equação 16) catalisa a transferência de um resíduo de uridilato (UMP) entre a UDP-glicose e a galactose-1-p; um dos produtos formados é a UDP-galactose e o outro a glicose-1-p. A reacção de isomerização da UDP-galactose em UDP-glicose é catalisada pela UDP-galactose-4-epimérase (equação 17). Galactose + Galactose-1-P + (15) Galactose-1-P + UDP-glicose UDP-galactose + Glicose-1-P (16) UDP-galactose UDP-glicose (17) O somatório das equações é a equação 18. Esta equação mostra que a galactose se converte em glicose-1-p e que não é errado dizer-se que o par UDP-galactose/UDP-glicose (interconvertíveis por acção da epimérase) tem um papel catalítico (ou pseudo catalítico) neste processo de conversão. Galactose + Glicose-1-P + (18) A acção da fosfoglicomútase (equações 19 e 3) e da glicose-6-fosfátase (equação 20) permite compreender que se pode formar glicose a partir da galactose ingerida e que a glicemia aumente quando se ingere galactose. Glicose-1-P Glicose-6-P (19) Glicose-6-P + H 2 O Glicose + (20) Eventualmente, a glicose-1-p pode ser substrato para a síntese de UDP-glicose (equação 4) que é o dador de unidades de glicose na síntese de glicogénio, de glicoproteínas e de glicolipídeos. É comum pensar-se que a galactose pode ser convertida em galactose-6-p por acção das hexocínases dos tecidos. Contudo, esta ideia é errada: a actividade das hexocínases na galactose é, mesmo in vitro, praticamente nula [8]. 7. A UDP-galactose é o dador de galactose aquando da acção de galactosil-transférases (equação 21) que participam na síntese de glicoproteínas, de glicolipídeos, de sulfato de queratano (um glicosaminoglicano) e, no caso do tecido mamário em fase de lactação, na de lactose. UDP-galactose + X UDP + galactose-x (21) Embora a UDP-galactose possa ter origem na galactose da dieta (galactose galactose-1-p glicose-1-p UDP-glicose UDP-galactose; equações 15, 16, 4 e 17), a esmagadora maioria das moléculas de UDPgalactose consumidas nos processos de biossíntese é sintetizada a partir da glicose. Nesta síntese participam hexocínases (no caso do fígado, a hexocínase IV) que catalisam a formação de glicose-6-p (glicose + glicose-6-p + ), a fosfoglicomútase (equação 19) e a pirofosforílase da UDP-glicose (equação 4). A UDP-glicose (formada por acção sequenciada destas 3 enzimas: glicose glicose-6-p glicose-1-p UDP-glicose) pode, por acção da mesma isomérase que, no fígado, participa na conversão da galactose da dieta em glicose (epimérase da UDP-galactose; equação 17), levar à formação de UDP-galactose. Assim se compreende que a galactose (e a lactose) não seja um nutriente essencial (é dispensável na dieta). 8. Na glândula mamária inactiva existe uma galactosil-transférase que está normalmente envolvida na síntese de glicoproteínas (equação 21). Imediatamente após o parto começa a sintetizar-se na glândula mamária uma outra proteína (lactalbumina) que se liga à galactosil-transférase. O complexo galactosil-transféraselactalbumina tem actividade catalítica e designa-se como síntase da lactose porque catalisa a formação de Página 3 de 5
4 lactose (equação 22): a lactalbumina modifica a actividade da galactosil-transférase no que diz respeito ao substrato aceitador que passa a ser a glicose. UDP-galactose + glicose lactose + UDP (22) 9. Estão descritas patologias congénitas raras causadas por alterações nos genes codificadores da galactocínase, da uridil-transférase da galactose-1-p e da UDP-galactose-4-epimérase que causam deficit de cada uma destas enzimas [9]. Todas estas alterações causam aumento da galactose no plasma sanguíneo quando se ingere galactose (ou lactose) e por isso são conhecidas pela designação de galactosemias. No entanto, porque se conhece há mais tempo (desde 1935) e porque tem consequências mais graves, quando se diz simplesmente galactosemia o mais provável é estar a falar-se do deficit de uridil-transférase da galactose-1-p. No deficit de uridil-transférase da galactose-1-p ocorre bloqueio da conversão galactose-1-p glicose-1-p o que leva à acumulação de galactose-1-p e galactose nas células. Não se sabe a patogenia da maior parte das alterações que podem manifestar-se nestes doentes (atraso de crescimento, insuficiência hepática, anomalias no sistema nervoso central, alterações renais, disfunção ovárica, etc.) mas sabe-se porque é que desenvolvem cataratas. Quando se acumula galactose nas células do cristalino a redútase das aldoses presente nestes tecidos converte a galactose em galactitol, o polialcool correspondente à galactose (galactose + NH galactitol + N + ). O galactitol acumula-se nas células do cristalino e porque tem poder osmótico provoca a acumulação secundária de água que está na origem da opacificação do cristalino. No caso do deficit de galactocínase acumula-se galactose mas não galactose-1-p e a única alteração é o desenvolvimento de cataratas que tem a mesma etiologia. O tratamento é, em ambos os casos, uma dieta restritiva onde a galactose (e lactose) está totalmente proibida. A dieta pode curar e previne o desenvolvimento das cataratas. Esta dieta também previne o desenvolvimento da insuficiência hepática e a morte precoce nos casos de deficit de uridil-transférase da galactose-1-p mas outras anomalias não são prevenidas. De notar que a galactose é nutricionalmente dispensável já que a UDP-galactose pode ser formada a partir da glicose via acção da UDP-galactose-4-epimérase As oses aminadas são importantes constituintes de glicoproteínas, glicolipídeos e glicosaminoglicanos. Tal como no caso da glicose, galactose e ácido glicurónico o substrato dador das oses aminadas para a síntese destes compostos são derivados contendo o resíduo UDP. As transférases envolvidas catalisam reacções análogas às descritas pelas equações 1 e 21. As oses aminadas formam-se a partir da frutose-6-fosfato que, por acção de uma transférase, aceita um grupo amida da glutamina gerando a glicosamina-6-fosfato (equação 23). A transformação da glicosamina-6-fosfato em UDP-glicosamina ocorre através de transformações semelhantes às que sofre a glicose-6-fosfato quando se converte em UDP-glicose: isomerização a glicosamina-1-fosfato e aceitação do resíduo uridilato do UTP (equações 24 e 25). É frequente que o grupo amina esteja acetilado (ligação amida); a acetilação do grupo amina ocorre através da transferência do grupo acetilo da acetil-coenzima A para a glicosamina-6-fosfato (equação 26). A formação da UDP-N-acetil-galactosamina (ou da UDP-galactosamina) ocorre por isomerização da UDP-N-acetilglicosamina (ou da UDP-glicosamina), numa reacção análoga à descrita pela equação 17. Frutose-6-P + glutamina glicosamina-6-p + glutamato (23) Glicosamina-6-P (ou N-acetil-glicosamina-6-P) Glicosamina-1-P (ou N-acetil-glicosamina-1-P) (24) Glicosamina-1-P (ou N-acetil-glicosamina-1-P) +UTP UDP-glicosamina (ou UDP-N-acetil-glicosamina) + P (25) Glicosamina-6-P + acetil-coa N-acetil-glicosamina-6-P + CoA (26) 1. Douard, V. & Ferraris, R. P. (2008) Regulation of the fructose transporter GLUT5 in health and disease, Am J Physiol Endocrinol Metab. 295, E Chong, M. F., Fielding, B. A. & Frayn, K. N. (2007) Mechanisms for the acute effect of fructose on postprandial lipemia, Am J Clin Nutr. 85, Bais, R., James, H. M., Rofe, A. M. & Conyers, R. A. (1985) The purification and properties of human liver ketohexokinase. A role for ketohexokinase and fructose-bisphosphate aldolase in the metabolic production of oxalate from xylitol, Biochem J. 230, Gitzelmann, R., Steinman, B. & Van der Berghe, G. (1995) Disorders of fructose metabolism in The metabolic and molecular bases of inherited disease. (Scriver, C., Beaudet, A., Sly, W. & Valle, D., eds) pp , McGraw-Hill, New York. 5. Jones, A. R. & Connor, D. E. (2000) Fructose metabolism by mature boar spermatozoa, Reprod Fertil Dev. 12, Schadewaldt, P., Hammen, H. W., Loganathan, K., Bodner-Leidecker, A. & Wendel, U. 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5 Galactose UDP Glicogénio 2 NAD + 2 NADH Lançadeiras do malato ou do glicerol-3-p Fosforilação oxidativa Galactose-1-P UDP-Glicose UDP-Galactose P UTP UDP-Glicurónico X UDP Glicurónico-X Glicose-1-P UDP-N-acetil-glicosamina P UTP Glicose H 2 O Glicose-6-P UDP-N-acetilgalactosamina N-acetil- Glicosamina-1-P glutamina glutamato Acetil-CoA CoA Frutose Frutose-6-P Glicosamina-6-P N-acetil- Glicosamina-6-P H 2 O Frutose-1-P Frutose-1,6-bisP Di-hidroxi-acetona-P Gliceraldeído-3-P + + NAD + Gliceraldeído + NADH QH2 Fosfoenolpiruvato Q NAD + NADH Glicerol-3-P ruvato Página 5 de 5
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