RESUM DAS PRINIPAIS REAÇÕES RGÂNIAS PARA UERJ, UFF, UFRJ, UFRRJ 1-REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃ - ocorre em cadeias saturadas ou aromáticas; - a substituição do hidrogênio na cadeia de carbono ocorre preferencialmente em: terciário > secundário > primário > nulário ; - as principais reações de substituição que serão estudadas são: halogenação, nitração e sulfonação. NITRAÇÃ: N 3 2 S 4 2 N 2 ALGENAÇÃ: l l 2 l SULFNAÇÃ S 3 2 S 4 2 2-REAÇÕES ADIÇÃ - ocorre em cadeias insaturadas ou aromáticas; - as principais reações de adição que serão estudadas são: hidrogenação, halogenação, hidrohalogenação e hidratação; - quando for usado hidrohalogênios (X) e água segue a regra de Markovnikov, ou seja, hidrogênio entra no carbono com mais hidrogênio. UIDAD M A VALA NEGRA! Quando houver Br com peróxido segue a regra anti-markovnikov
IDRGENAÇÃ: 2 Pt ALGENAÇÃ: l l l 2 IDRALGENAÇÃ: l l Br Br Br Br R R Anti-Markovnikov IDRATAÇÃ 2
3-REAÇÕES DE XIDAÇÃ - a reação de oxidação consiste basicamente em aumentar o número de ligação - existente ou aumentar o conteúdo de oxigênios na cadeia de carbono, conforme pode ser observado abaixo: xidação xidação aumento de ligações carbono e oxigênio aumento do números de oxigênio - as principais reações de oxidação que serão estudadas são: oxidação de alcenos e alcoóis. xidação de Alcenos - usa como agentes oxidantes KMn 4 ou 3 - as reações de oxidação de alcenos dividem-se basicamente em: oxidação branda, oxidação energética e ozonólise. XIDAÇÃ BRANDA DE ALENS - usa KMn 4 a frio em meio básico. - produz diol ou glicóis K M n 4 frio -, 2 UIDAD M A VALA NEGRA! KMn 4 é um agente oxidante muito poderoso para evitar que ele oxide a hidroxila ( - ) presentes no diol, coloca-se o meio básico e diminui-se a cinética reacional utilizando o meio a frio. XIDAÇÃ ENERGÉTIA DE ALENS - usa KMn 4 a quente em meio básico para ocorrer clivagem da dupla; - produz ácidos carboxílicos, cetonas e ácidos carboxílicos/cetonas. quente K M n 4 -, 2 2
K M n 4 quente -, 2 quente K M n 4 -, 2 XIDAÇÃ DE ALENS PR ZNÓLISE - usa ozônio ( 3 ) para clivagem do alceno; - produz cetona, aldeído e cetona/aldeído 1 ) 3 2 ) Zn, 3 1 ) 3 2 ) Zn, 2 1 ) 3 2 ) Zn, xidação de Alcoóis ou Redução de alcoóis - as reações de oxidação/redução de alcoóis estão em equilíbrio; - Usa KMn 4 ou K 2 r 2 7 como agentes oxidantes em meio ácido. Esses reagentes aumentarão o número de ligações - ou aumentarão o conteúdo de oxigênio. - Usa LiAl 4 como agentes redutores em meio de éter. Esses reagentes aumentarão o conteúdo de hidrogênio.
XIDAÇÃ/REDUÇÃ DE ALÓIS PRIMÁRIS 2 [ ] [] [ ] [] álcool aldeído ácido carboxílico XIDAÇÃ/REDUÇÃ DE ALÓIS SEUNDÁRIS [ ] [] álcool cetona UIDAD M A VALA NEGRA! álcool terciário não sofre reação de oxidação e redução. 3-UTRAS REAÇÕES - existem mais dois tipos de reações muito comuns nos vestibulares do Rio de Janeiro. São elas: desidratação de álcool e reação de Grignard. DESIDRATAÇÃ DE ÁLL - usa 2 S 4 concentrado a quente produzindo alceno. 2 S 4 REAÇÃ DE GRIGNARD - usa haleto de organomagnésio (R-MgX), conhecido como reagente de Grignard, para obtenção de alcoóis primários, secundários e terciários.
UIDAD M A VALA NEGRA! Álcool primário - é obtido através de um reagente de Grignard com metanal; Álcool secundário - é obtido através de um reagente de Grignard com qualquer aldeído que não seja metanal; Álcool terciário - é obtido através de um reagente de Grignard com qualquer cetona. M g l M g l 3 M g l metanal álcool primário M g l M g l 3 M g l etanal álcool secundário M g l M g l 3 M g l propanona álcool terciário