Química Orgânica Experimental Destilação Simples para Purificação do Cloreto de Terc-butila e do Acetato de Isopentila Discentes: Ana Carolina Boni Eliana Alves Arxer Fernanda Maciel Barbosa Gubbiotti Glaucio de Oliveira Testoni Nathalia Abe Santos Susilaine Maira Savassa Docentes: José Eduardo de Oliveira Amanda Coelho Danuello
- Consiste na vaporização de um líquido por aquecimento seguida da condensação do vapor e recolhimento do condensado num frasco apropriado. - A destilação simples tem aplicação para separar um líquido de impurezas não voláteis (em solução no líquido) de um solvente usado numa extração.
Cuidados na destilação para se obter um bom rendimento e purificação Separar o destilado em 3 frações: - Primeira fração: cerca 1mL para limpeza do sistema de destilação; -Segunda fração: líquido de interesse coletar enquanto a temperatura estiver constante; -Terceira fração: Final da solução, essa não precisar ser destilado pode ficar no balão de fundo redondo;
Tabela de propriedades físicas Nomenclatura Densidade /g ml-1 Mol /g mol-1 p.f. / 0 C p.e. / 0 C Ácido Acético CH 3 CO 2 H 1,0492 60,05 16,604 118 Álcool Isopentílico C 5 H 12 O 0,813 88,15-117,2 130,5 Bicarbonato de Sódio NaHCO 3 2,159 84,01 Ácido Sulfúrico 1,84 98,08 10 290 H 2 SO 4 Cloreto de Sódio NaCl 2,17 58,45 804 1413 Sulfato de magnésio MgSO 4 1,67 120,37 Acetato de Isopentila C 7 H 14 O 2 0,8670 130,19-78,5 142
Purificação do Acetato de Isopentila -Fase Orgânica: Acetato de Isopentila -Pequena quantidade de: Na+, HSO4-, SO42-, Cl-, acetato e álcool isopentílico -AGENTE SECANTE Acetato de Isopentila -Filtação simples - Montar um sistema de destilação simples; -Coletar a fração destilada entre 134 143ºC recebendo o destilado em um erlenmeyer tarado, mantido em banho de gelo; - Pesar o produto e calcular o rendimento; - Anotar a pressão e corrigir o P.E.; - Armazenar o produto obtido num frasco rotulado contendo faixa de destilação, massa, data e componentes do grupo.
Fase aquosa (inferior): H 2 O, Na + Cl - ; Na + HCO3 - ; pequenas quantidades de cloreto de t-butila e álcool t-butílico Cloreto de t-butila (superior): pequenas quantidades de álcool t-butílico, Na + Cl -, Na + HCO 3 -, H 2 O Sólido retido no filtro: NaCl; CaCl 2.6H 2 O; NaHCO 3 ; pequenas quantidades de cloreto de t-butila, álcool t-butílico. Filtrado: Cloreto de t-butila; pequenas quantidades de CaCl 2.6H 2 O, Na + Cl -, H 2 O, álcool t-butílico Destilar o produto coletando a fração de p.e. 49-5l C, em erlenmeyer previamente pesado Resíduos: pequenas quantidades de cloreto de t-butila, álcool t-butílico; NaCl 2.6H 2 O; Destilado:cloreto de t-butila Calcular o rendimento. Corrigir o p.e. observado. Os resíduos devem ser segregados para terem o descarte adequado.
Correção do ponto de ebulição Correção para líquidos associados (formam ligações de hidrogênio): ΔT = 0,00010(760-p).(t +273) t 760 =ΔT + t ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição observado, t: temperatura de ebulição observado no laboratório p: pressão barométrica local; t 760 : temperatura de ebulição a 760 mmhg (ponto de ebulição normal);
Correção do ponto de ebulição Exemplo: Considerando p = 686 mmhg e t = 98 C, a correção feita será: ΔT = 0,00010(760-686).(98 + 273) ΔT = 2,74 T 760 = ΔT + t T 760 = 2,74 + 98T760 = 100,74 C Ou seja a pressão de 760 mmhg a temperatura de ebulição é 100,47 C.
Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila: V ácido = 20 ml V álcool = 15 ml Véster d ácido = 1,053g/ml d álcool = 0,813g/ml d éster = 0,876 g/ml MM ácido = 60,05g/mol MM álcool = 88,15g/mol MM éster = 130,19g/mol
Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila: Ácido Acético Álcool Isopentílico d = m/v m = d.v m = d.v m = 1,053. (20) = 21,06g m =0,813.(15) = 12,20g 1 mol ácido -------60,05g 1 mol ---------88,15g n------------------21,06g n ---------12,20g n = 0,351 mol n = 0,138 mol Reagente em excesso Reagente Limitante
Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila: n mols de éster = n mols do álcool = 0,138 mol: 1 mol de éster ----------------------------------------130,19g de éster 0,138 mol de éster ------------------------------m = 17,97g de éster Essa massa corresponde a 100 % de rendimento (m estequiométrica) Cálculo da porcentagem de rendimento: Rendimento = (m obtida. 100%)/ m estequiométrica Exemplo: obteve-se 12,45g de éster Rendimento = (12,45g ) / (17,97g). 100% = 69,28%
Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila: determinar o excesso de HCl Volume a ser utilizado de álcool t-butílico: Temos: d álcool = 0,78 g/ml Massa a ser utilizada de álcool t-butílico = 25,00g Então: 0,78----------1mL 25,00---------- x x = 32,0 ml de álcool t-butílico Massa de HCl que reage com 25,00 g de álcool t-butílico: Massas molares: Álcool=73,96 HCl= 36,46 1 mol de álcool t-butílico ---------- 1 mol de HCl 73,96 g ---------- 36,46 g 25,00 g ---------- y y = 12,32 g de HCl
Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila: determinar o excesso de HCl Volume de HCl necessário para reagir com 25g de álcool t-butílico: Dados: HCl conc. = 35,5% d (HCl) = 1,19 g/ ml V HCl = 85,00mL Sabe-se que em 100g de Solução tem-se 35,5g de HCl, então: d = m/v V=m/d=100/1,19=84,25mL 35,5g de HCl em 100g de solução -----------84,24mL Z ---------- 85,00 ml Z = 35,82 g de HCl contidos em 85,00 ml utilizados Foram adicionados no funil: 35,82g de HCl Sabendo-se que reagiram 12,32g, temos um excesso de 23,50g
Cálculo do rendimento do Cloreto de Terc-butila: Massa de cloreto de t-butila obtida na reação com 25,00 g de álcool t-butílico: 1 mol de álcool t-butílico ---- -------1 mol de cloreto de t-butila 73,96g ------------92,57g 25,00g ------------x x = 31,29g de cloreto de t-butila para 100% de rendimento Rendimento do experimento = ( massa obtida / 31,29) x 100 31,29 g de Cloreto de t-butila --------- 100% Massa obtida --------- x