UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA JÚLIO DE MESQUITA FILHO Instituto de Química do Campus de Araraquara Destilação Fracionada do Sistema Limoneno-Hexano Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Profa. Dra. Marcia Nasser Lopes Prof. Dr. Leonardo Pezza Alunos: Évelin Carolina Sgarbosa Ricardo Aurélio Cardoso Miranda Tatiany Rodrigues da Silva
Limoneno É uma substância orgânica, natural encontrada em frutas cítricas (Cascas principalmente de limões e laranjas) e inflamável.
Limoneno Enantiômeros
Aplicações do limoneno Solvente industrial; Precursor para a síntese de outras substâncias; Solventes de resinas, borrachas, tintas e pigmentos, removedor de manchas; Fabricação de adesivos;
Técnica envolvida: Destilação Fracionada Os primeiros estudos científicos documentados, por volta do ano 800, com o alquimista Jabir ibn Hayyan (Geber); Destina-se à separação de líquidos miscíveis entre si, mesmo aqueles de pontos de ebulição próximos; A destilação é empregada em diversos processos industriais como no refino do petróleo, na produção de bebidas destiladas;
Destilação fracionada: conceitos envolvidos As leis de Dalton e Raoult revelam que para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura Lei de Raoult Lei de Dalton
Composição da mistura Liquida Composição do vapor P Total = P atm Quando um líquido é aquecido, sua pressão de vapor aumenta até atingir o ponto onde se iguala à pressão externa. Quando atinge este ponto de equilíbrio o líquido entra em ebulição Varia com a temperatura e a composição
União dos diagramas Composição inicial (ponto a) 80% de A e 20% de B 100ºC b c Temperatura de ebulição da mistura inicial (ponto b) 100ºC Composição do vapor a 100ºC (ponto c) 50% de A e 50% de B a
Temperatura Por que usar destilação fracionada? A destilação fracionada consiste numa sequência de ciclos de vaporização e condensação (destilação simples de uma solução) l 1 v 1 Seriam necessárias muitas destilações simples para alcançar a pureza obtida em uma unica destilação fracionada. v 2 l 2 l 3 A Composição B v 3 A destilação evaporação - condensação
Destilação fracionada: conceitos envolvidos O número de pratos teóricos é o número de estágios necessários para atingir certo grau de separação dos componentes da solução original
O processo de repetição das vaporizações e condensações é simplificado com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação
TIPOS DE COLUNA DE DESTILAÇÃO: VIGREUX: inclinações idênticas para baixo num ângulo de 45º em pares opostos saindo da coluna. A projeção para dentro da coluna acrescenta possibilidades para condensação e para o vapor entrar em equilíbrio com o líquido. Pode-se destilar rapidamente, mas sua eficiência não é muito alta. DUFTON: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por vidro (gotas ou curtas sessões). O vidro tem a vantagem de não reagir com compostos orgânicos. HEMPEL: tubo vedado com metal (esponja de aço inoxidável ou almofada de cobre), e o interior da coluna é composto por aço inoxidável. 12
Montagem do sistema de destilação Posição errada Termômetro Cabeça de destilação Alonga para destilação Coluna de fracionamento Balão coletor Balão de destilação Garra Fonte calor 13
Adicionar foto destilação fracionada
Equipamento de Grande Escala
Destilação de azeótropos Ocorre quando aparece um desvio no diagrama de fases temperatura-composição de uma solução ideal Azeótropo de máximo Azeótropo de mínimo
Constantes Físicas dos Reagentes Substância Massa molecular/(g) p.e./(ºc) Densidade/(g/cm 3 ) Solubilidade em água n-hexano 86,18 69 0,660 Insolúvel (miscível em álcool) Sulfato de Sódio anidro 142,04 1100 2,7 Solúvel Limoneno 136,24 175,5/ 176,5 0,8402 Insolúvel Água 18,02 100 1,00 ---
Segurança no Laboratório Utilização dos EPIs: Além disso, deve-se utilizar calças compridas, sapato fechado, cabelos longos presos, não utilizar lentes de contato.
Equipamentos de Proteção Coletiva: Além disso, sistema de exaustão local.
Cuidados no Manuseio dos reagentes É necessário consultar a literatura para conhecer os reagentes envolvidos nas práticas e, assim, evitar possíveis acidentes, como intoxicações, envenenamentos ou até mesmo incêndios e explosões. Quando os produtos químicos forem desconhecidos, deve-se considerar todos como venenos em potencial, tomando muito cuidado para não haver ingestão, contato com a pele, olhos, inalação, etc.
Reagente Limoneno TOXICIDADE DOS REAGENTES Toxicidade Irritante à pele; inflamável; prejudicial a organismos aquáticos (não pode ser descartado na pia) n- Hexano Inflamável; Irritante à pele e aos olhos; pode causar vertigens, sonolência e irritação dos olhos e da garganta por inalação dos vapores; se ingerido, pode causar náuseas, tonturas, irritação brônquica e intestinal; muito tóxico a organismos aquáticos. Sulfato de sódio Muito irritante em contato com os olhos, devendo ser lavado com água corrente em abundância; A inalação pode causar irritação nasal e espirros; a ingestão pode causar irritação e possíveis danos a mucosa bucal e ao trato gastriontestinal. Nos casos de inalação a pessoa deve ser removida para local arejado; em caso de ingestão, não provocar o vômito. Buscar assistência médica.
Gerenciamento de Resíduos Os resíduos gerados na prática devem ser descartados em frascos disponibilizados pelas técnicas de laboratório. Estas, armazenarão os resíduos em local apropriado no instituto de química para que sejam encaminhados para empresas especializadas e tratados.
Bibliografia D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. lndroduction to Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995 Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São Paulo, McGraw Hill,1988 Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98. Merck Index http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/liquido.html http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.h tm http://qorgexpbac.wordpress.com/