F U N Ç Õ E S O X I G E N A D A S E N I T R O G E N A D A S

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1 F U Ç Õ E S X I G E A D A S E I T R G E A D A S PRF. AGAME RBERT < 011 >

2 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS FUÇÕES XIGEADAS ÁID ARBXÍLI É todo composto orgânico que possui o grupo funcional A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ácido seguida do nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓI. ácido butanóico ácido propanóico avendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional. ácido--metl butanóico 01) a manteiga rançosa, encontra-se a substância. nome dessa substância é: a) butanol b) butanona c) ácido butanóico d) butanoato de etila e) butanal 0) Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico? a) 5. b) 4. c). d). e) 1. ALDEÍDS São compostos que apresentam o grupo funcional A nomenclatura IUPA recomenda o uso da terminação AL. metanal (aldeído fórmico) propanal avendo necessidade de numeração, devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional. - metil butanal - metil - - butenal 01) nome do composto a seguir é: a) ácido metil butanodióico. b) pentanal. c) ácido pentanodióico. d) -metil butanal. e) pentanona.

3 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS 0) Analise as afirmações seguintes, referentes ao compostos,7-dimetil-,6-octadienal. I. Apresenta dois carbonos terciários na sua estrutura. II. Apresenta fórmula molecular III. Apresenta cadeia homocíclica e insaturada. IV. Apresenta três carbonos secundários na sua estrutura. Estão corretas apenas as afirmações: a) I e III. b) II e IV. c) I e II. d) II e III. e) III e IV. 0) composto representado pela fórmula abaixo chama-se: a) -fenil--metil butanal. b) ácido -fenil--metil butanóico. c) ácido -fenil--metil butanóico. d) -fenil--metil butanal. e) -fenil--metil benzeno. 04) bom uísque se conhece no dia seguinte. Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referemse à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é a substância chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância: a) álcool,. b) aldeído,. c) aldeído,. d) álcool,. e) aldeído,. 05) caproaldeído é uma substância com odor desagradável e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiração. Sabendo que esse aldeído é um hexanal, podemos afirmar que, em uma molécula desse composto, o número de hidrogênios é igual a: a) 4. b) 5. c) 6. d) 10. e) 1. ETAS São compostos que possuem em sua estrutura o grupo carbonila entre átomos de carbonos. Pela nomenclatura IUPA, usamos a terminação A. propanona (acetona) avendo necessidade de numeração, esta deve ser iniciada pela extremidade mais próxima do grupo funcional pentanona avendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá prioridade para a numeração da cadeia carbônica. número deve ser escrito antes daquilo que ele indica penten--ona Uma nomenclatura comum manda escrever os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional seguidos da palavra cetona. etil-metilcetona

4 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS ) nome do composto abaixo é: a) -propil--hexanona b) -etil hexanal c) -etil--hexanona d) 4-etil-5-hexanona e) -octanona 0) A fórmula corresponde ao composto: a) ácido butanóico. b) butanol. c) butanal. d) butanona. e) etóxi-etano. ÉSTERES São compostos resultantes da substituição do hidrogênio ionizável do ácido por radicais derivados dos hidrocarbonetos. Possui o grupo funcional: 01) composto, usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função: a) ácido carboxílico. b) aldeído. c) álcool. d) éster. e) éter. 0) composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome oficial é: a) butanoato de metila b) butanoato de etila c) etanoato de n-octila d) etanoato de n-propila e) hexanoato de etila ÉTERES 8 17 São compostos que possuem o grupo funcional R R, onde R e R são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos. A nomenclatura IUPA é: Prefixo que indica o nº de átomos de carbonos do radical menor + XI + hidrocarboneto correspondente ao maior radical a sua nomenclatura, à parte que veio do ácido terá terminação AT e citamos o nome do radical que substituiu o hidrogênio ionizável. propan oato de metila -metil-propan oato de metila metóxi-etano a nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema: éter + nome do + nome do radical menor maior radical + I éter metil-etílico

5 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS ) composto chama-se: a) etanoato de metila. b) propanona. c) metoxi etano. d) éter propílico. e) éter dietílico. 0) éter comum é um dos componentes da lança-perfume, uma droga inalante bastante prejudicial à saúde; este éter recebe o nome oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural deste composto é: a). b). c). d). e). ÁLIS São compostos que possuem o radical oxidrila ( ) ligado diretamente a um carbono saturado. avendo mais de uma possibilidade para a localização da oxidrila, devemos numerar a cadeia, iniciando-se pela extremidade mais próxima da mesma, e indicar a sua posição. -butan ol (IUPA) álcool sec-butílico Para cadeias complexas podemos considerar o grupo funcional como um radial de nome hidroxi. Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em: Álcool primário xidrila se encontra em um carbono primário Álcool secundário xidrila se encontra em um carbono secundário Álcool terciário xidrila se encontra em um carbono terciário A nomenclatura IUPA manda usar a terminação L. a nomenclatura usual usamos a palavra álcool seguida do nome do radical ligado ao grupo funcional, com a terminação I. Pode-se também classificar os álcoois quanto ao n.º de oxidrilas presentes na molécula em: Monoálcool monol Possui uma única oxidrila etan ol (IUPA) álcool etílico

6 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS 6 Diálcool diol Possui duas oxidrila 05) De acordo com a IUPA, o nome do composto abaixo é: Triálcool triol Possui três oxidrilas a) 5-metil--heptanol. b) -etil--hexanol. c) 5-etil--hexanol. d) -etil-5-hexanol. e) -metil-5-heptanol. Poliálcool poliol Possui quatro mais oxidrilas Exercícios 01) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que apresenta um álcool terciário é: a). b) ( ). c) ( ). d). e) (). 0) tetrametil butanol é um álcool: a) primário. b) secundário. c) terciário. d) quaternário. e) nulário. 06) monitol, , é um tipo de açúcar utilizado na fabricação de condensadores eletrolíticos secos, que são usados em rádios, videocassetes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, tais como formigas. Se a fórmula estrutural é: Qual o nome oficial(iupa) desse açúcar? a) hexanol. b) 1,6-hexanodiol. c) 1,,-hexanotriol. d) 1,,,4-tetra-hidroxi-hexano. e) 1,,,4,5,6-hexano-hexol. Uma nomenclatura, muito antiga, é a de KLBE. esta nomenclatura o metanol é chamado de ARBIL e considerava os tros álcoois como seus derivados. 0) ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool: a) alicícliclo, monol, secundário. b) aromático, poliol, terciário. c) aromático, poliol, secundário. d) alicícliclo, monol, primário. e) aromático, monol, terciário. etil-dimetilcarbinol 04) metanol apresenta: a) quatro ligações sigma do tipo s-sp. b) duas ligações covalentes pi. c) somente uma ligação sigma p-sp. d) ângulo de 10º entre os hidrogênios. e) uma ligação sigma s-p. 01) A nomenclatura IUPA do composto metil isopropil isobutil carbinol é: a),, 5 trimetil hexanol. b), 4 dimetil 4 heptanol. c),, 4 trimetil hexanol. d), 4 dimetil etil pentanol. e), 4 dimetil etil pentanal.

7 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS 7 0) nome oficial do metil-isopropil-carbinol é: a) -metil, 1-butanol. b) -metil, 1-butanol. c) -metil, -butanol. d) -metil, -butanol. e) -metil, -butanol. FEÓIS São compostos que apresentam a oxidrila ligada diretamente ao anel benzênico. Sua nomenclatura considera o grupo funcional como um radical de nome hidroxi. Exercício: hidróxi-benzeno (IUPA) fenol (usual) 01) onsidere as estruturas moleculares do naftaleno e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo: As aminas podem ser classificadas quanto ao n.º de átomos de hidrogênios que foram substituídos em: Aminas primárias Apenas um átomo de hidrogênio foi substituído por um radical. Aminas secundárias Dois átomos de hidrogênios foram substituídos por radicais. Aminas terciárias s três átomos de hidrogênios foram substituídos por radicais. aftaleno Decalina Substituindo, em ambas as moléculas, um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (), obtêm-se dois compostos que pertencem, respectivamente, às funções: a) álcool e fenol. b) fenol e fenol. c) fenol e álcool. d) álcool e álcool. e) fenol e enol. AMIAS FUÇÕES ITRGEADAS São compostos derivados da molécula do pela substituição de um mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes derivados dos hidrocarbonetos. A nomenclatura IUPA manda colocar a palavra amina após os nomes dos radicais. etil-metilamina fenil-dimetilamina

8 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS ) Substituindo-se o radical hidroxila de um monoálcool terciário por um radical amino, obtém-se uma: a) amina primária. b) amina secundária. c) amina terciária. d) amida primária. e) amida terciária. 0) nome da molécula abaixo é: a) metil, n-propil amina. b) t-butil amina. c) sec-butil amina. d) metil, -amino, propano. e) isobutil amino. AMIDAS PRIMÁRIAS São compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo ( ) do grupo funcional pelo radical ( ). A nomenclatura IUPA recomenda colocar a palavra amida após o nome do hidrocarboneto correspondente. propanoamida Exercício: -etil--metil propanoamida 01) Qual o nome da substância de fórmula a) metil propil amina b) metil propil amida c) pentanoamina d) pentanoamida e) metil butanoamida 0) composto cuja fórmula é citada abaixo se chama: a) etil metil butanoamidamida. b) etil -, dimetil butanoamida. c) etil 1 fenil metil butanamida. d) fenil isopropil butanoamida. e) etil fenil metil butanamida. ITRILS São compostos que apresentam o grupo funcional na molécula. -metil propanoamida A nomenclatura IUPA recomenda o uso da palavra nitrilo após o nome do hidrocarboneto correspondente. Quando o hidrogênio do grupo funcional possui é substituído por algum radical, indicamos sua posição pela letra. etanonitrilo propenonitrilo

9 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS 9 nome dos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical ligado ao grupo, antecedido da palavra cianeto. ITRMPSTS cianeto de vinila São compostos que possuem o grupo funcional, denominado de nitro. A nomenclatura IUPA recomenda o uso da palavra nitro seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado. nitro metano nitro etano A nomenclatura usual é dada com o nome do halogeneto antepondo-se ao nome do radical a ele ligado. Br Br 01) nome do composto abaixo é: bromo-metano brometo de metila bromo-etano brometo de etila l a) -metil pentano. b) -cloro-4-metil pentano. c),-dicloro-metil pentano. d) -cloro hexano. e),4-dimetil pentano. 0) Segundo a IUPA, o composto abaixo é chamado de: 1-nitro--metilpropano Br UTRAS ALETS RGÂIS FUÇÕES São compostos obtidos quando se substitui um mais átomos de hidrogênio do hidrocarboneto por átomos dos halogênios. Exemplos; Br Br Br A nomenclatura IUPA considera o halogênio como sendo um radical. a) brometo de n-propila. b) brometo de isopropila. c) -metil-butano. d) 1-bromo--metil propano. e) -bromo--metil propano. AIDRIDS DE ÁID São compostos obtidos pela desidratação intermolecular de ácidos carboxílicos. R R R R anidrido +

10 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS 10 A IUPA recomenda que seu nome seja igual ao(s) do(s) ácido(s) que o origin precedido do termo anidrido. anidrido etanóico anidrido etanóico propanóico MPSTS DE GRIGARD É todo composto que possui RMgX. Mg Br onde: R é um radical orgânico. X é um halogênio (l, Br iodo) A IUPA recomenda a seguinte regra: este caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades. A ordem de preferência, segundo a IUPA, das principais funções é: ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto ácido--aminopropanóico -hidroxi--butanona 01)(ovest-006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. bserve as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta. nome do halogeneto de nome do radical magnésio feromônio praga do coqueiro (Rhynchophorus palmarum) Mg Br aroma do morango ( ) brometo de metilmagnésio MgBr brometo de etilmagnésio feromônio de trilha da formiga (Trigona subterranea) FUÇÕES MISTAS É quando temos a presença de vários grupos funcionais. amina e ácido carboxílico a) 6,6-dimetil--hexen-4-ol, pentanoato de butila,,7-dimetil-,6-octadienal. b) 6-metil--hepten-4-ol, butanoato de pentila,,7- dimetil-,6-octadienal. c) -octen-4-ol, butanoato de pentila,,6- decadienal. d) 6-metil--hepten-4-ol, pentanoato de butila,,7- dimetil-,6-octadienal. e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila,,6- decadienal.

11 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS ) (FESP-90),01 x 10 moléculas de um composto orgânico, tem massa igual à 7g. Essa substância pode ser: Dados: = 1g / mol; = 1g / mol; = 16g / mol a) 1-propanol metoxi-etano. b) etanóico metanoato de metila. c) propanal propanona. d) ciclo-butano butano. e) 1-butino ciclo-buteno 0)(ovest-007) Analise as estruturas abaixo. A) B) Série homóloga dos alcenos = = = = Série homóloga dos alcinos ).. D) 0 0 A estrutura A apresenta duas funções orgânicas: álcool e ácido carboxílico, ligadas a um anel aromático. 1 1 composto B também apresenta duas funções orgânicas: cetona e éster. composto é uma amina terciária: trietilamina. As aminas apresentam um caráter básico devido ao par de elétrons livre do nitrogênio. composto D é um aldeído. 4 4 Se misturarmos os compostos A e, em um solvente orgânico, deverá ocorrer a formação de um sal orgânico. SÉRIE MÓLGA SÉRIES RGÂIAS É uma seqüência de compostos orgânicos que pertencem à uma mesma função e que diferem entre si por um mais grupos. Série homóloga dos alcanos 4 Série homóloga dos ácidos carboxílicos s compostos formadores de uma série homóloga são chamados de homólogos entre si; suas propriedades químicas são semelhantes, pois pertencem à mesma função química, e suas propriedades físicas vão variando gradativamente à medida que aumenta a cadeia carbônica. SÉRIE ISÓLGA É uma seqüência de compostos orgânicos que diferem entre si por um mais grupos. = s compostos formadores de uma série isóloga são denominados de isólogos entre si. Eles diferem pela saturação pela ciclização. Em geral suas propriedades físicas são semelhantes, pois as massas moleculares são próximas. Suas propriedades químicas são diferentes, pois a estrutura molecular vai mudando.

12 Prof. Agamenon Roberto FUÇÕES XIGEADAS E ITRGEADAS 1 SÉRIE ETERÓLGA É um conjunto de compostos orgânicos que pertencem a funçõs diferentes e que possuem o mesmonúmero de átomos de carbono. os exemplos, todos possuem dois átomos de carbono. 04)(UFES) om relação às séries orgânicas, podemos afirmar que: a) os compostos de uma série heteróloga são diferentes porque derivam de diferentes hidrocarbonetos. b) os compostos de uma série homóloga não obedecem à mesma fórmula geral. c) séries heterólogas são constituídas de compostos de funções diferentes, mas derivadas do mesmo hidrocarboneto. d) séries homólogas são constituídas de compostos de mesma função orgânica, e suas fórmulas diferem de um mais grupos. e) séries isólogas são constituídas de compostos de mesma função orgânica, e suas fórmulas diferem de um mais grupos. 01)(esesp-PE) Dentre os compostos: 4 (1); 6 (); 4 (); 8 (4); (5); 4 10 (6) 6 (7); 4 (8); 5 1 (9); 4 8 (10), quais pertencem a uma série homóloga? a) 1,, 5, 7 e 9. b), 4, 6, 8 e 10. c), 4, 5, 9 e 10. d) 1,, 4, 6 e 9. e) 4, 5, 6, 7 e 8. 0)(UMG) om relação aos compostos seguintes: É correto afirmar que as horizontais e verticais representam, respectivamente, séries: a) heterólogas, isólogas. b) heterólogas, homólogas. c) homólogas, isólogas. d) isólogas, heterólogas. e) isólogas, homólogas. 0)(esgranrio-RJ) onsidere duas séries de hidrocarbonetos, uma homóloga e tra isóloga, de massas moleculares crescentes. Em cada uma delas, o pentano tem como antecedentes: Série homóloga Série isóloga a) b) c) d) e)