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1 Supplementary Information J. Braz. Chem. Soc., Vol. 27, No. 6, S1-S26, Printed in Brazil Sociedade Brasileira de Química $ Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/ Triphenylphosphine: a Mild and Acid-Free Preparation of Esters and Amides Haryadylla da Cunha Sindra and Marcio C. S. de Mattos* Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal do Rio de Janeiro, CP 68545, Rio de Janeiro-RJ, Brazil Figure S1. 1 H NMR spectrum (200 MHz, CDCl 3 ) of isopropyl benzoate. * mmattos@iq.ufr.br
2 S2 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S2. 13 C NMR spectrum (50 MHz, CDCl 3 ) of isopropyl benzoate. Figure S3. Mass spectrum (70 ev) of isopropyl benzoate.
3 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S3 Figure S4. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of benzyl benzoate. Figure S5. 13 C NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of benzyl benzoate.
4 S4 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S6. Mass spectrum (70 ev) of benzyl benzoate. Figure S7. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of isopropyl 4-methoxybenzoate.
5 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S5 Figure S8. 13 C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of isopropyl 4-methoxybenzoate. Figure S9. Mass spectrum (70 ev) of isopropyl 4-methoxybenzoate.
6 S6 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S10. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of methyl 4-methoxybenzoate. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of methyl 4-methoxybenzoate.
7 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S7 Figure S12. Mass spectrum (70 ev) of methyl 4-methoxybenzoate. Figure S13. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of cyclohexyl 4-methoxybenzoate.
8 S8 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of cyclohexyl 4-methoxybenzoate. Figure S15. Mass spectrum (70 ev) of cyclohexyl 4-methoxybenzoate.
9 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S9 Figure S16. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of isopropyl cinnamate. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of isopropyl cinnamate.
10 S10 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S18. Mass spectrum (70 ev) of isopropyl cinnamate. Figure S19. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CD 3 CN) of pentyl 4-nitrobenzoate.
11 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S11 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CD 3 CN) of pentyl 4-nitrobenzoate. Figure S21. Mass spectrum (70 ev) of pentyl 4-nitrobenzoate.
12 S12 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S22. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CD 3 CN) of pentyl octanoate. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CD 3 CN) of pentyl octanoate.
13 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S13 Figure S24. Mass spectrum (70 ev) of pentyl octanoate. Figure S25. 1 H NMR spectrum (200 MHz, CDCl 3 ) of N-isopropyl-benzamide.
14 S14 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S C NMR spectrum (50 MHz, CDCl 3 ) of N-isopropyl-benzamide. Figure S27. Mass spectrum (70 ev) of N-isopropyl-benzamide.
15 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S15 Figure S28. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-cyclohexyl-benzamide. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-cyclohexyl-benzamide.
16 S16 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S30. Mass spectrum (70 ev) of N-cyclohexyl-benzamide. Figure S31. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-cyclohexyl-4-methoxybenzamide.
17 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S17 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-cyclohexyl-4-methoxybenzamide. Figure S33. Mass spectrum (70 ev) of N-cyclohexyl-4-methoxybenzamide.
18 S18 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S34. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-isopropyl-4-methoxybenzamide. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-isopropyl-4-methoxybenzamide.
19 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S19 Figure S36. Mass spectrum (70 ev) of N-isopropyl-4-methoxybenzamide. Figure S37. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CD 3 CN) of N-benzyl-4-methoxybenzamide.
20 S20 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CD 3 CN) of N-benzyl-4-methoxybenzamide. Figure S39. Mass spectrum (70 ev) of N-benzyl-4-methoxybenzamide.
21 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S21 Figure S40. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-isopropyl-cinnamamide. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-isopropyl-cinnamamide.
22 S22 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S42. Mass spectrum (70 ev) of N-isopropyl-cinnamamide. Figure S43. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-(cyclohexylcarbonyl)-morpholine.
23 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S23 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-(cyclohexylcarbonyl)-morpholine. Figure S45. Mass spectrum (70 ev) of N-(cyclohexylcarbonyl)-morpholine.
24 S24 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S46. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-butyl-4-nitro-benzamide. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-butyl-4-nitro-benzamide.
25 Vol. 27, No. 6, 2016 Sindra and Mattos S25 Figure S48. Mass spectrum (70 ev) of N-butyl-4-nitro-benzamide. Figure S49. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of N-butyl-octanamide.
26 S26 Appel Reaction of Carboxylic Acids with Tribromoisocyanuric Acid/Triphenylphosphine J. Braz. Chem. Soc. Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of N-butyl-octanamide. Figure S51. Mass spectrum (70 ev) of N-butyl-octanamide.
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