Espectrometria de Massas QP422. Prof. Dr. Fábio Cesar Gozzo
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1 Espectrometria de Massas QP422 Prof. Dr. Fábio Cesar Gozzo
2 Introdução Espectrometria de massas (MS, do inglês Mass Spectrometry) é o estudo da matéria através da formação de íons em fase gasosa que são caracterizados pela relação m/z (relação massa/carga).
3 Aplicabilidade Organometálicos
4 Instrumentação Introdução de amostras Fonte de Ionização Analizador de m/z Detector Vácuo Direto GC HPLC CE EI CI APCI APPI ESI MALDI. B Q Tof IT LIT ICR Orbitrap Multiplicador e - MCP
5 O que é a massa de um átomo? M = 5 1 H (1p, 1e) = H (1p, 1n, 1e) = He (2p, 2n, 2e) = x 2 H = He/ 2 H = 1.98!!
6 Como é um átomo? Como o núcleo não explode?!! Modelo de Bohr
7 Como são os prótons e neutrons? Cargas: Up: + 2/3 Down: -1/3 Próton: 2 quarks up e 1 down Nêutron: 1 quark up e 2 down
8 Forças Fundamentais No universo só existem 4 forças fundamentais: Gravitacional Eletromagnética Nuclear Forte Nuclear Fraca
9 Forças Fundamentais E = m. c 2
10 Fusão de um núcleo E 0 Repulsão Eletromagnética + + x Atração Força Nuclear
11 Qual é a massa de um átomo? Massa = Soma das massas das partículas Energia liberada na formação do átomo (núcleo)
12 O que é a massa de um átomo? M = 5 1 H (1p, 1e) = H (1p, 1n, 1e) = He (2p, 2n, 2e) = He/ 2 H = 1.98!!
13 Mas final, de onde vêm os elementos químicos? Formação de elementos químicos necessita de reações nucleares (nucleosíntese) 3 processos explicam toda a composição do universo Nucleosíntese do primordial (Big Bang) Nucleosíntese estelar Nucleosíntese de supernovas
14 Nucleosíntese Primordial (Big Bang)
15 Nucleosíntese primordial
16 Nucleosíntese Estelar
17 Nucleosíntese Estelar
18 E depois do He? Não há mais núcleos estáveis com Z=5 ( 5 Li) ou Z=8 ( 8 Be)!! É necessário uma tripla colisão 10 8 K!! 8 Be s
19 Estrelas com massa > 1.3x Ciclo CNO Em equilíbrio: 13 C ~ 1/3 12 C
20 E os outros elementos?
21 Estrutura de uma Estrela Maior
22 E depois que chegou no Fe??
23 A Estabilidade de uma Estrela
24 Nucleosíntese de Supernova A nucleosíntese se encerra no Fe Não há mais uma força contra a gravidade A estrela colapsa e implode Os elementos previamente formados são espalhados no espaço Uma chuva de nêutrons são emitidos Elementos absorvem esses nêutrons e dá origem a nucleosíntese de supernova
25 Muita, Muita Energia! Uma supernova emite mais energia em um segundo do que o nosso sol já produziu em toda a sua vida
26 Algumas Remandescentes de Supernovas
27 Exemplos
28 Defeito de massa Nenhum átomo (c/ excessão do 12 C) tem massa inteira Diferença é chamada de Defeito de Massa
29 Defeito de Massa
30 Energia de Ligação do Núcleo e Defeito de Massa
31 Unidade de Massa Atômica (u) u = x kg ( 1/12 12 C) Próton: kg ( u) Nêutron: x kg ( u) Elétron: kg (0.0005u) 1 Da = 1 u
32 Isótopos Isótopos: átomos com mesmo número de prótons e diferentes numeros de nêutrons. 1 H (1p, 1e), 2 H (1p, 1n, 1e) 3 H (1p, 2n, 1e) 12 C (6p, 6n, 6e), 13 C (6p, 7n, 6e), 14 C (6p, 8n, 6e) Isótopos Naturais: Isótopos que ocorrem naturalmente 1 H (99.98%), 2 H (0.01%) 12 C (98.93%), 13 C (1.07%) 14 N (99.63%), 15 N (0.37%) 16 O (99.80%), 18 O (0.20%) 35 Cl (75.78%), 37 Cl (24.22%) 79 Br (50.70%), 81 Br (49.31%)
33 Tipos de massas atômicas Nominal: Massa aredondada em 1 u: H = 1, C = 12, Cl = 35 Média: Massa média dos isótopos: H = , C = , Cl = 35,4532 Monoisotópica: Massa do isótopo mais abundante: H = , C = , Cl =
34 Massas Moleculares Exatas Consiste na soma das massas atômicas É única para cada fórmula N 2 = C 2 H 4 = CO = B 2 H 6 =
35 Padrão Isotópico Substâncias Orgânicas: 1 H (99.98%), 2 H (0.01%) 12 C (98.93%), 13 C (1.07%) 14 N (99.63%), 15 N (0.37%) 16 O (99.80%), 18 O (0.20%) 32 S (94.93), 34 S (4.29) Para cada 100 átomos de C, 1 é 13 C!!!
36 O Espectro de Massas Intensidade relativa ao sinal mais intenso (100%) Sinal mais intenso: Pico base Relação m/z de cada íon
37 O Espectro de Massas Modo contínuo Modo centróide
38 MS e Padrão Isotópico MS mede isótopos individuais e não massas médias Substâncias apresentam várias massas dependendo da composição isotópica Composição isotópica varia de acordo com a composição química
39 Padrão Isotópico: Efeito do C M M M Padrão Isotópico CH 4 C 10 H 22 C 20 H 42 M+1 M+1 M M+2 C 50 H 102 C 100 H 202 C 150 H
40 Padrão Isotópico: Efeito do C C 20 H 42 C 20 H 28 C 20 H 28 N 2 O I M+1 = N o C * 1.1 Portanto: N o de carbonos = I (M+1) /1.1 = I (M+1) -10% Ex: Intensidade do M+1 = 22 N o de carbonos ~ 22-10% = 20
41 Aumento do Número de C
42 O e N Oxigênio e Nitrogênio têm abundâncias bem menores que C e H Oxigênio afeta a intensidade do M+2 ( 16 O x 18 O) Nitrogênio pode afetar M+1 em moléculas muito ricas em N (raro)
43 Efeito dos Halogênios 37 Cl é 33% do 35 Cl 81 Br é 50% do 79 Br F e I não têm isótopos naturais CH 3 Cl CH 3 Br
44 Cl e Br C 15 H 31 Cl C 20 H 41 Br C 15 H 30 Cl 2 C 20 H 40 Br 2
45 Padrão Isotópico Cl 2 Br 2 B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) Cl Scan EI+ B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) Br2 5.74e Scan EI+ 5.00e % % mass mass BrCl B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) BrCl Scan EI+ 4.96e % mass
46 Colesterol (C 27 H 46 O) B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) C27H46O Scan EI+ 7.35e12 % mass C 27 H 45 OCl C 27 H 45 OBr 2 Cl B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) C27H45OCl Scan EI+ B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) C27H45OBr2Cl 5.57e Scan EI+ 3.31e % % mass mass
47 Padrão Isotópico Fe Pt B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) Fe Scan EI+ B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) Pt 9.17e Scan EI+ 3.38e % % mass mass Ru Sn B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) Ru Scan EI+ B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) Sn 3.16e Scan EI+ 3.26e % % mass mass
48 C 20 H 36 Cl 6 O 5 Sn 2 B (0.100) Cu (0.10); Is (0.10,0.50) C20H36Cl6O5Sn Scan EI+ 1.36e % mass
49 Tabela de Isótopos Elemento Isótopo Massa (u) Abundância (%) H 1 H H C 12 C C N 14 N N O 16 O O S 32 S S Cl 35 Cl Cl Br 79 Br Br
50 Isótopos D é um isótopo de H; 13 C é isótopo de C O que CD 3 OH é de CH 3 OH? O que CH 2 DOH é de CH 3 OD? Isotopólogos ( homólogo de isômeros ) Isotopômeros ( isômeros de isótopos )
51 Regra do Nitrogênio Uma molécula orgânica neutra só terá massa ímpar se ela tiver número ímpar de átomos de nitrogênio: C 2 H 4 O: 44 CH 3 CONH 2 : 59 C 6 H 4 (NH 2 ) 2 : 108 C 10 H 22 O: 158
52 Qual a Fórmula? C 4 H 10 BrN M+1 = 4.5%
53 0.60 Hidrocarbonetos Mass Defect Nominal Mass
54 Instrumentação Introdução de amostras Fonte de Ionização Analizador de m/z Detector Vácuo Direto GC HPLC CE EI CI APCI APPI ESI MALDI FAB DESI DART B Q Tof IT LIT ICR Orbitrap Multiplicador e - MCP
55 Ionização por Elétrons (EI) Moléculas neutras, na fase gasosa (dessorção térmica), a uma pressão típica de 10-5 torr, são bombardeadas por elétrons, com energia típica de 70 ev. Ocorre principalmente a retirada de um elétron formando íons M +. M + e - (70 ev) M +. (~ 5-10 ev) + 2e - (~60-65 ev)
56 Fonte de EI
57 EI: Características Processo unimolecular. Os íons formados são rapidamente extraídos da fonte de ionização Íons moleculares são formados com excesso de energia interna e se fragmentam total ou parcialmente. EI é bastante informativo: produz tanto o íon molecular (massa/composição) como também fragmentos (estrutura); Espectros reprodutíveis: bibliotecas de espectros de EI a 70 ev Aplica-se a moléculas de média e baixa polaridade e baixo peso molecular (~500u), voláteis e termo-estáveis: moléculas orgânicas relativamente pequenas. Quando o íon molecular não é observado (devido a dissociação completa), existe um processo dissociativo exotérmico e portanto M +. é uma espécie instável. EI ocorre em ~10-16 s. Uma em cada moléculas que entram na fonte de EI é ionizada.
58 Energia das Moléculas
59 Exemplos Acetofenona m = 120
60 Exemplos Progesterona m = 314
61 Exemplos C 7 H 16 m = 100
62 Eficiência Energia dos Elétrons
63 Energia x Fragmentação
64 Isômeros (mainlib) Heptane (mainlib) Hexane, 2-methyl (mainlib) Pentane, 3-ethyl (mainlib) Butane, 2,2,3-trimethyl
65 Fragmentações em EI Localizar Íon Molecular Observar característica do espectro Analisar as fragmentações
66 Íon Molecular Íon de mais alta massa (Monoisotópico) Se tem alta exatidão, calcular DBI Verificar fragmentações lógicas
67 DBI (Índice de ligações duplas) Calculado por: C x H y N z O n DBI = x 0.5y + 0.5z +1 M +. => x.0 F + => x.5
68 Exemplo
69 Exemplo
70 Fragmentação Quatro mecanismos básicos: Dissociação sigma Clivagem alfa Clivagem indutiva Fragmentação remota Possibilidades de rearranjo Rearranjo de McLafferty
71 Dissociação de Íons Radicalares M + e - M e - F +. + mol 0 F + + Rad. F +. + mol 0 F + + Rad. F + + mol 0 F +. + mol 0 F + + Rad. F + + mol 0 F + + mol 0
72 Regra do Elétron Par Íons positivos radicalares (camada aberta) podem: Perder radical e formar fragmentos positivos (camada fechada) Perder molécula neutra e ficar positivo/radicalar (camada aberta) Íons positivos (camada fechada) podem: Perder moléculas neutras e ficar positivo (camada fechada) Fragmentos radicalares devem ser formados apenas a partir de precursores radicalares
73 Clivagem Alfa O (mainlib) Acetone
74 Clivagem Alfa O 50 O (mainlib) 2-Butanone (mainlib) 3-Pentanone O (mainlib) 2-Butanone, 3-methyl-
75 Rearranjo de McLafferty O O (mainlib) 2-Pentanone (mainlib) 2-Hexanone
76 Rearranjo de McLafferty 58 O (mainlib) 2-Octanone O (mainlib) 3-Heptanone
77 Compostos Aromáticos (mainlib) Benzene
78 Compostos Aromáticos (mainlib) Toluene
79 100 Compostos Aromáticos (mainlib) Ethylbenzene (mainlib) Benzene, propyl-
80 Compostos Aromáticos (mainlib) Benzene, butyl (mainlib) Benzene, pentyl-
81 Aromáticos
82 Fragmentação de Hidrocabonetos Dissociação Sigma seguida de perda de alcenos Íons moleculares pouco intensos Ramificação dirige a fragmentação Íons característicos: 15, 29, 43, 57, 71
83 Dissociação Sigma (mainlib) Dodecane
84 Dissociação Sigma (mainlib) Decane, 2,2-dimethyl-
85 Exemplos
86 Exemplos
87 Exemplos
88 Exemplos
89 Alcenos Dissociação Sigma Formação de íon alílico Forma série C 2 H 2n-1 (2 Da menor que Alcano)
90 Exemplos
91 Álcoois
92 Exemplos
93 Álcoois
94 Álcoois
95 Álcoois
96 Retro Diels Alder
97 GC-MS EI só é útil se analisarmos uma sustância pura: espectros misturados impedem a interpretação e a busca na biblioteca Raramente temos uma substância pura Acoplamento de cromatografia gasosa (GC) com espectrometria de massas (MS) é uma combinação muito poderosa GC separa cada substância da amostra (alta resolução cromatográfica) MS identifica e quantifica qualquer composto que saia do GC
98 GC/MS
99 GC/MS Mass Analyzer
100 Interface Split / Splitless
101 GC/MS
102 GC/MS Substâncias que saem da coluna estão na fase gasosa MS pode detectar qualquer substância que esteja na fase gasosa MS Detector universal com capacidade de identificação de compostos sem necessidade de padrão Quantificação simultânea de qualquer composto
103 Limitações EI A substância tem que estar na fase gasosa Fonte de EI tem uma pressão de 10-5 mbar Gases e líquidos voláteis se vaporizam Líquidos menos voláteis necessitam de leve aquecimento Sólidos necessitam de maior temperatura Para isso, substâncias que que ser termoestáveis e possuir uma pequena pressão de vapor
104 Ionização Química (CI) Munson and Field EI: Simples Produz extensa fragmentação Muitas vezes tem M +. Quando não tem M +.
105
106 Controle da Exotermicidade da Reação: Extensão de Fragmentação
107 CH 4 Exemplos Iso-C 4 H 10 NH 3
108 Exemplos
109 Exemplos
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