Espectrometria de Massas: Estudo Dirigido
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- Marina Furtado Valgueiro
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1 1 Disciplina: Química Orgânica III / Ministrante: Prof. Dr. Sidney Lima 1). O que é um EM e qual a utilidade da EM? Espectrometria de Massas: Estudo Dirigido R = Nos permite determinar a massa molecular e a fórmula molecular de uma substância, além de certas características estruturais. A espectrometria de massas (MS) utiliza o movimento de íons em campos elétricos e magnéticos para classificá-los de acordo com sua relação massa -carga. Desta maneira, a espectrometria de massas é uma técnica analítica por meio da qual as substâncias químicas se identificam, separando os íons gasosos em campos elétricos e magnéticos. A MS oferece informação qualitativa e quantitativa sobre a composição atômica e molecular de materiais inorgânicos e orgânicos. 2). Desenhe um esquema de um EM e mostre seu funcionamento: R = Um feixe de elétrons de alta energia faz as moléculas se ionizarem e se fragmentarem. Os fragmentos carregados positivamente passam através do tubo analisador. A mudança na força do campo magnético promove a separação de fragmentos com razões massa/carga variada. O MS consta de quatro partes: a) um sistema de manipulação para introduzir a amostra desconhecida no equipamento b) uma fonte de íon, na qual é produzido um feixe de partículas proveniente da amostra; c) um analisador que separa partículas de acordo com a massa d) um detector, no qual os íons separados são recolhidos e caracterizados Íons do elemento são acelerados a partir da amostra e, desde que isótopos diferentes têm diferentes massas, eles serão desviados em direções distintas pelo campo magnético. E um conjunto de detectores apropriados permite a determinação das proporções de cada isótopo. Lembre-se: Em química, no lugar das unidades convencionais, a massa de um átomo é expressa em unidades de massa atômica (u) que equivale exatamente a 1/12 da massa do isótopo 12 C (carbono 12), Dalton (Da). Naunidade comum, correspondea1, x kg. Ocorre também que a massa atômica é muitas vezes dada pela média ponderada das massas atômicas dos diferentes isótopos nas proporções que o elemento apresenta na natureza. Nesse critério, por exemplo, a massa atômica do carbono é 12,011 u. 2.1).Para que serve um MS? Identificação molecular Averiguação grau de pureza (controle de qualidade) Estudos filogenéticos Avaliação alterações (patológicas, infecciosas, respostas a fármacos, estágios de desenvolvimento) Mapeamento de modificações pós-traducionais em cadeias polipeptídicas Localização espacial de macromoléculas em tecidos Forense
2 2 2.2). Qual o princípio da MS? Determinar a massa molecular de um íon que se movimenta ao longo de um campo eletromagnético Molécula deve ser ionizável; Ganho ou perda de H+; 2.3). A MS apresenta: acurácia, sensibilidade e resolução (picos bem sesolvidos). 2.4). O que se mede? m/z Todos os espectrômetros de massa permitem a análise de moléculas em seu estado ionizado Todos os valores determinados por espectrometria de massa são relativos ao valor da razão m/z depois da ionização. 2.5) Quais os tipos de Fontes de íons? a) Fontes de Fases de Gás: Nas Fontes de fase de gás, a amostra é volatilizada antes de ionizar os componentes gasosos. A amostra se vaporiza fora da fonte de energia. Os exemplos deste método com a ionização química, ionização por impacto de elétrons e ionização por campo. b) Fontes de Dessorção: Nas fontes de desorção os íons se formam na fase condensada. Uma grande vantagem da ionização por desorção é que permite a análise de moléculas não voláteis e termicamente instáveis. Dois exemplos de fontes de desorção são desorção por campo e bombardeamento de átomos acelerados. 2.3). Quais as técnicas de ionização? Métodos de fase gasosa: Electron impact (EI), Chemical ionization (CI) Métodos de desorção: Matrix Assisted Laser Desorption Ionization (MALDI), Fast atom bombardment (FAB) Métodos de spray: Electrospray Ionization (ESI); Atmospheric Pressure Chemical Ionization (APCI) 2.4. Quais as vantagens e desvantagens da técnica EI? Vantagens: Bem estabelecida, Alta produção de íons, Nenhuma supressão, Amostras insolúveis, Interface com CG, Amostras hidrofóbicas, Fragmentação Desvantagens: Requer amostras voláteis; Requer estabilidade térmica; Ausência de interface com LC; Compostos de baixa massa (<1000 Da). 2.5) Quais as vantagens da ionização químicas? Vantagens: Íon precursor; Interface com GC; Amostras insolúveis Desvantagens: Ausência de fragmentação; Requer amostra; volátil; Requer; estabilidade térmica; Difícil quantificação; Compostos de baixa massa (<1000 Da). 2.6). Quais as vantagens e desvantagens da técnica FAB? Vantagens: Íon precursor; Compostos de alta massa (10000 Da); Compostos térmicamente lábeis (R,T,) Desvantagens: Solubilidade em matriz (MNBA, Glicerol); Difícil quantificação; Requer operador altamente especializado; Relativamente; baixa sensibilidade (nanomole). 2.7). Quais as vantagens e desvantagens da técnica Ionização Química à Pressão Atmosférica (APCI) Vantagens: Íon precursor; Insensível a sais; Interface com HPLC; Utiliza solventes hidrofílicos Desvantagens: Requer amostra volátil; Requer estabilidade térmica (femtomole) 2.8). Como se nomeia um MS? Fonte MALDI Analisador TOF Quadrupolo ESI Nome Íon Trap Sobrenome Ex: MALDI - TOF/TOF ESI- Triplo- Quadrupólo MALDI-TOF/TOF (UltraFlex II - Bruker) ESI Q-TOF Ultima (Micromass) ESI Quattro GC-MS 2.9). Quais os tipos de analisador de massas? Duplo foco do setor magnético; Filtro de massa quadrupolo; Captura de íons; Tempo-de-vôo linear Tempo-de-vôo refletido; Ciclotron de íons (FT-ICR)
3 3 3). Análise de Espectro de Massas Fragmentação: Pico base, íons molecular, estabilidade de íons. Como seria possível distinguir o espectro de massas do butano e do 2-metilpropane? Demonstre as principais quebras. 3.1). Quais as informações que um EM pode fornecer?. Separação dos íons pela razão massa/carga Pico do íon molecular Pico do íon base (100%) Padrão de fragmentação Razão isotópica 3.2) Em MS comum qual a energia utilizada para fragmentação? A amostra passa por uma cortina de elétrons acelerados por um campo de 70 ev E = 70 ev» kj mol-1 Energia de ligação típica kj mol Qual o valor de m/z é o mais provável para o pico base no EM do 3-metilpentano (MM=86 Da? 3.2. Quais os tipos de ionização mais comum e quais suas vantagens? 3.3. O que acontece quando diminuímos a energia de colisão de 70 ev para 15 ev, segundo EM dos compostos a seguir: 3.4. O espectro de massas de dois cicloalcanos mais estáveis mostram um pico de íon molecular à m/z 98. Um dos EM apresenta um pico base à m/z 69, e o outro apresenta pico base à m/z 83. Desenhe suas estruturas Os EM do 1-metoxibutano, do 2-metoxibutano e do 2-metoxi-2-dimetilbutano estão apresentados a seguir na Figura Correlacione as substâncias com os EM.
4 4 4) Isópos na Espectrometria de Massas. O EM de uma substância desconhecida possui M.+ com uma intensidade relativa de 43, 27% e um pico M+1 com intensidade relativa 3,81%. Quantos átomos de C estão presentes na molécula? Veja a Tabela 13.2, com abundância natural de isótopos normalmente encontrados em substâncias orgânicas 5). Determinação de Fórmulas Moleculares: Espectrometria de Massas de Alta Resolução. Qual das fórmulas moleculares uma massa molecular exata de 86,1096 uma: C 6H 14 ; C 4H 10N 2 ou C 4H 6O 2? Tabela 5.1. Massas exatas de alguns isótopos comuns: Isótopo Massa (uma) Isótopo Massa 1 H 1, C 13, N 14, S 31, Cl 34, Br 78, O 15, Todos os elementos existem em mais de uma forma isotópicas? Maioria elementos tem mais de um isótopo estável Ex: Carbono: 98,89% = 12 Da; 1,11% = 13 Da (+1 neutron) Você pode ter um pico em que todas as moléculas tem apenas átomos de C-12 (M) Você pode ter um pico em que todas as moléculas tem um átomo de C-13 (M+1) Você pode ter um pico em que todas as moléculas tem dois átomos de C-13 (M+2) Você pode ter um pico em que corresponde a moléculas com isótopo M+2, por exemplo C-14. 6). Fragmentação em grupos específicos. Veja Tabela 13.2 sobre a abundância de isótopos naturais. Dado o EM do bromopropano, analise os fragmentos em m/z = 78, 80 e a relação 122 (M) e 124 (M+2).
5 Br (mainlib) Propane, 2-bromo Esquematize o EM do 1-cloropropano. 7) Demonstre os padrões de fragmentação para as principais classes de compostos orgânicos: éteres, álcoois, compostos carbonilados, etc. 8) O que é um rearranjo de McLafferty e quais os compostos que pode sofrer esse tipo fragmentação? 10) Analise os espectros de massas dos compostos a seguir e demonstre os principais fragmentos: O OCH 3 OH 11) Importância da ionização em CI na determinação da MM dos compostos é ilustrado a seguir:
6 6 MALDI Q TRAPA
7 7 PENTAQUADRUPOLO Q-TOF
8 8 VG AUSPEC electrospray ionization (ESI) e matrix-assisted laser desorption ionization (MALDI),
9 9
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