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- Camila Maria do Pilar Azambuja
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1 Supplementary Information Synthesis of Nerol Derivatives Containing a 1,2,3-Triazole Moiety and Evaluation of Their Activities against Cancer Cell Lines Róbson R. Teixeira, *,a Adalberto M. da Silva, b Raoni P. Siqueira, c Victor Hugo S. Gonçalves, c Higor S. Pereira, c Rafaela S. Ferreira, d Adilson V. Costa, e Eduardo B. de Melo, f Fávero R. Paula, g Márcia M. C. Ferreira h and Gustavo C. Bressan c a Departamento de Química, Universidade Federal de Viçosa, Av. P.H. Rolfs, S/N, Viçosa-MG, Brazil b Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Catarinense, Campus Araquari, Rodovia BR 280, km 27, CP 21, Araquari-SC, Brazil c Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular, Universidade Federal de Viçosa, Av. P.H. Rolfs, S/N, Viçosa-MG, Brazil d Departamento de Bioquímica e Imunologia, Universidade Federal de Minas Gerais, Av. Antônio Carlos 6627, Belo Horizonte-MG, Brazil e Programa de Pós-Graduação em Agroquímica, Universidade Federal do Espírito Santo, Alto Universitário, S/N, Guararema, Alegre-ES, Brazil f Laboratório de Química Medicinal e Ambiental Teórica (LQMAT), Departamento de Farmácia, Universidade Estadual do Oeste do Paraná (UNIOESTE), Rua Universitária 2069, Cascavel-PR, Brazil g Departamento de Farmácia, Universidade Federal do Pampa (UNIPAMPA), BR 472, km 592, P.O. Box 118, Uruguaiana-RS, Brazil h Instituto de Química, Universidade Estadual de Campinas, Campinas-SP, Brazil * robsonr.teixeira@ufv.br 1
2 Selected IR, NMR ( 1 H and 13 C) and MS spectra Transmitância Transmittance (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm -1 (cm ) -1 ) Figure S1. IR spectrum (ATR) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (9e). Figure S2. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9e). 2
3 Figure S3. 13 C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9e). Figure S4. MS spectrum of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9e). 3
4 Figure S5. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)methyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9e). 100 Transmitância Transmittance (%) (%) Comprimento Wavenumber de (cm onda -1 ) (cm -1 ) Figure S6. IR spectrum (ATR) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)- 1H-1,2,3-triazole (9f). 4
5 Figure S7. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-1H-1,2,3-triazole (9f). Figure S8. 13 C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-1H-1,2,3-triazole (9f). 5
6 Figure S9. Mass spectrum of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)- 1H-1,2,3-triazole (9f). Figure S10. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)-1H-1,2,3-triazole (9f). 6
7 Transmittance Transmitância (%) (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm -1 )(cm -1 ) Figure S11. IR spectrum (ATR) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)- 1H-1,2,3-triazole (9h). Figure S12. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9h). 7
8 Figure S13. Mass spectrum of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (9h) Figure S14. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)methyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9h). 8
9 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole (9h) Transmitância Transmittance (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm -1 )(cm -1 ) Figure S16. IR spectrum (ATR) of (Z)-1-(3,4-difluorobenzyl)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)- 1H-1,2,3-triazole (9j). 9
10 Figure S17. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-1-(3,4-difluorobenzyl)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole (9j). Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-1-(3,4-difluorobenzyl)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole (9j). 10
11 Figure S19. Mass spectrum of (Z)-1-(3,4-difluorobenzyl)-4-(((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1H- 1,2,3-triazole (9j). Figure S20. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-1-(3,4-difluorobenzyl)-4-(((3,7-dimethylocta- 2,6-dien-1-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole (9j). 11
12 Transmitância Transmittance (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm -1 )(cm -1 ) Figure S21. IR spectrum (ATR) (Z)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1H- 1,2,3-triazole (10d). Figure S22. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) (Z)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole (10d). 12
13 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) (Z)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole (10d) Relative Intensidade intensity relativa(%) m/z Figure S24. MS spectrum of (Z)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1H- 1,2,3-triazole (10d). 13
14 Figure S25. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta- 2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole (10d) Transmitância Transmittance (%) (%) Comprimento de onda (cm -1 Wavenumber (cm -1 ) ) Figure S26. IR spectrum (ATR) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (10e). 14
15 Figure S27. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)- 1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10e). Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)- 1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10e). 15
16 Figure S29. MS spectrum of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10e). Figure S30. Chromatogram of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (10e). 16
17 Transmitância Transmittance (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm -1 ) -1 ) Figure S31. IR spectrum (ATR) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (10h). Figure S32. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)- 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10h). 17
18 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)- 1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10h). Figure S34. MS spectrum of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-methoxybenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (10h). 18
19 Figure S35. Chromatogram of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-iodobenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (10e) Transmittance (%) Transmitância (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm (cm -1 ) -1 ) Figure S36. IR spectrum (ATR) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H- 1,2,3-triazole (10i). 19
20 Figure S37. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)- 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10i). Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl3) of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)- 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10i). 20
21 Figure 39. Mass spectrum of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10i). Figure 40. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)propyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole (10i). 21
22 Transmittance Transmitância (%) (%) Comprimento Wavenumber de onda (cm -1 )(cm -1 ) Figure S41. IR spectrum (ATR) of (Z)-1-(2,5-dichlorobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1H- 1,2,3-triazole (10k). Figure S42. 1 H NMR spectrum (300 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-1-(2,5-dichlorobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole (10k). 22
23 Figure S C NMR spectrum (75 MHz, CDCl 3 ) of (Z)-1-(2,5-dichlorobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien- 1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole (10k). Figure S44. Mass spectrum of (Z)-1-(2,5-dichlorobenzyl)-4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1H- 1,2,3-triazole (10k). 23
24 Figure S45. Chromatogram corresponding to the GC-MS analysis of (Z)-1-(2,5-dichlorobenzyl)- 4-(3-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazole (10k). Effect of compound 9f on HEK293 cell line 150 HEK293 Viable cells (%) IC µm log[compound 9f] [µm] Figure S46. Cytotoxic effects of different concentrations of compound 9f over HEK293 cells. 24
25 Tables related to QSAR study Table S1. Descriptors of model 1 Compound pic a b c d e f g h i j k a b c d e f g h i j k
26 Table S2. Descriptors of model 2 Compound pic a b c d e f g i j k a c d e f g i j k
27 Table S3. Descriptors of model 3 Compound pic b c d e f g h i k c d e f g h i k Table S4. Descriptors of model 4 Compound pic c d e f g i c d e f g i j k
Supplementary Information
2344 2362 860 472 598 664 492 756 3412 926 3548 1072 992 1154 1174 1332 1248 1200 1358 1392 1466 1716 2848 2874 2930 Supplementary Information Zika Virus Activity of the Leaf and Branch Extracts of Tontelea
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- Valor - Fob ( Us$/Mil )
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353 Nome Rodovias Posição 91 São Paulo SP - Limeira SP SP-348 58 BR-050 Ótimo 1º Sim Ótimo 2º Sim 105 Campinas SP - Jacareí SP SP-065, SP-340 Ótimo 3º Sim 89 São Paulo SP - Itaí SP - Espírito Santo do
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SP-348 BR-050 BR-374 BR-373 BR-364, SP-318, SP-334, SP-345 MG-290, SP-191, SP-352 SP-209, SP-300, BR-369 SP-075, SP-340, SP-342, SP-344 BR-272 SP-160
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RESUMO DAS VAGAS OFERECIDAS AO SISU PARA INGRESSO NO 1º SEMESTRE DE 2018
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SOCIEDADE BRASILEIRA DE NEMATOLOGIA
SOCIEDADE BRASILEIRA DE NEMATOLOGIA Lista de Membros Associados: M Nome: MAIKON ADRIANA LUCIAN FIGUEIREDO PEREIRA Profissional Formação-Titulação: Formação: Eng. Agrº graduando Dra. em Eng. Agronômica
BRASIL - IMPORTAÇÃO DE TRIGO 2017 ( t ) ( US$ / t )
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AGÊNCIA NACIONAL DE TELECOMUNICAÇÕES Acessos Quantidade de Acessos no Brasil Dividido por Tecnologia/Velocidade/UF UF Tecnologia Velocidade Quantidade de Acessos AC ATM 12 Mbps a 34Mbps 3 AC ATM 34 Mbps
CURSOS OFERTADOS NO SISU 2018 VERÃO COM INÍCIO NO PRIMEIRO SEMESTRE
CURSOS OFERTADOS NO SISU 2018 VERÃO COM INÍCIO NO PRIMEIRO SEMESTRE Campo Grande 638 Av. Costa e Silva, s/n - Cidade Universitária - Campo Grande-MS CEP: 79070-900 Telefone: 67 3345-7010 Código Curso Grau
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-- / DIRETORIA EXECUTIVA NACIONAL ANALISTA MAIS, SINDIRECEITA PARA TODOS 1630 COMPROMISSO ATRFB 2447 BRANCO 92 NULO 63 Total de Votos.:::::::::::::: 4232 AC / DELEGACIA SINDICAL ACRE INTEGRAÇÃO 21 NULO
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IGREJA PRESBITERIANA DO BRASIL SECRETARIA EXECUTIVA SUPREMO CONCÍLIO - 2014 19 a 26 de Julho de 2014 - NATAL/RN Folha 1 RELATÓRIO DA COMISSÃO: COMISSÃO XXXII Indicações II Igreja Presbiteriana do Brasil
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巴西肉类生产企业在华注册名单 (2015 年 6 月 17 日更新 )
1 SIF1 BRF- BRASIL FOODS S.A. 2 SIF18 BRF-Brazil Foods S.A. 3 SIF42 JBS S/A 86 Senador Atílio Fontana Street. Concó rdia City. Santa Catarina State. Zip code 89700-000. Brazil Av. 04 S/ Quadra 13 Parque
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EDITAL DE LEILÃO PRESENCIAL E ON-LINE Liliamar Pestana Gomes, Leiloeira Oficial inscrita na JUCERGS sob nº 168/00, faz saber, através do presente Edital, que devidamente autorizada por Banco Bradesco S.A.,
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