In vitro Anti-Toxoplasma gondii and Antimicrobial Activity of Amides Derivated From Cinnamic Acid

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1 Supplementary Materials In vitro Anti-Toxoplasma gondii and Antimicrobial Activity of Amides Derivated From Cinnamic Acid Graziela Rangel Silveira 1,*, Karoline Azerêdo Campelo 1, Gleice Rangel Silveira Lima 1, Lais Pessanha Carvalho 2, Solange Silva Samarão 3, Olney Vieira-da-Motta 3, Leda Mathias 1, Carlos Roberto Ribeiro Matos 1, Ivo José Curcino Vieira 1, Edesio José Tenório de Melo 2, Edmilson José Maria 1 1 Laboratório de Ciências Químicas, Centro de Ciências e Tecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense-Darcy Ribeiro, Av. Alberto Lamego, Parque Califórnia, Campos dos Goytacazes/RJ, , Brasil; graziela_sil@hotmail.com (G. R. S.); karolcampelo16@yahoo.com.br (K. A. C.); gleice.sil@hotmail.com (G. R. S. L.); leddam8@gmail.com (L. M.); matos@uenf.br (C. R. R. M.); curcino@uenf.br (I. J. C. V.); edmilson_maria@yahoo.com.br (E. J. M.). 2 Laboratório de Biologia Celular e Tecidual, Centro de Biociências e Biotecnologia, Universidade Estadual do Norte Fluminense-Darcy Ribeiro, Av. Alberto Lamego, Parque Califórnia, Campos dos Goytacazes/RJ, , Brasil; lais_pessanha@hotmail.com (L. P. C.); ejtm1202@gmail.com (E. J. T. M.). 3 Laboratório de Sanidade Animal, Centro de Ciências e Tecnologias Agropecuárias, Universidade Estadual do Norte Fluminense-Darcy Ribeiro, Av. Alberto Lamego, Parque Califórnia, Campos dos Goytacazes/RJ, , Brasil; solangesamarao@gmail.com (S. S. S.); olney.motta@gmail.com (O. V.dM.). * Corresponding author: graziela_sil@hotmail.com; Tel.: Molecules 2018, 23, 774; doi: /molecules

2 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S1. 1 H NMR spectrum of compound 1 (CDCl3, 500 MHz).

3 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S2. 13 C NMR spectrum of compound 1 (CDCl3, 125 MHz).

4 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S3. HMBC spectrum of compound 1 (CDCl3, 500 MHz).

5 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of HSQC.ESP F2 Chemical Shift (ppm) Figure S4. HSQC spectrum of compound 1 (CDCl3, 500 MHz).

6 Molecules 2018, 23, of 49 Abundance Scan 1852 ( m in):001.d \data.m s (-1834)(-) m /z--> Figure S5. Mass spectrum of compound 1 (CH2Cl2).

7 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S6. IR spectrum (KBr) of compound 1.

8 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S7. 1 H NMR spectrum of compound 2 (CDCl3, 500 MHz).

9 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S8. 13 C NMR spectrum of compound 2 (CDCl3, 125 MHz).

10 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S9. HMBC spectrum of compound 2 (CDCl3, 500 MHz).

11 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of HSQC.ESP F2 Chemical Shift (ppm) Figure S10. HSQC spectrum of compound 2 (CDCl3, 500 MHz).

12 Molecules 2018, 23, of 49 Abundance Scan 1694 ( m in):002.d\data.m s m/z--> Figure S11. Mass spectrum of compound 2 (CH2Cl2).

13 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S12. IR spectrum (KBr) of compound 2.

14 Molecules 2018, 23, of 49 Figure H NMR spectrum of compound 3 (CDCl3, 500 MHz).

15 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S C NMR spectrum of compound 3 (CDCl3, 125 MHz).

16 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S15. HMBC spectrum of compound 3 (CDCl3, 500 MHz).

17 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of HSQC.ESP F2 Chemical Shift (ppm) Figure S16 HSQC spectrum of compound 3 (CDCl3, 500 MHz).

18 Molecules 2018, 23, of 49 Abundance Scan 1817 ( min):003.d\data.ms m/z-> Figure S17. Mass spectrum of compound 3 (CH2Cl2).

19 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S18. IR spectrum (KBr) of compound 3.

20 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S19. 1 H NMR spectrum of compound 4 (CDCl3, 500 MHz).

21 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S C NMR spectrum of compound 4 (CDCl3, 125 MHz).

22 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S21. HMBC spectrum of compound 4 (CDCl3, 500 MHz).

23 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of HSQCED.ESP F2 Chemical Shift (ppm) Figure S22. HSQC spectrum of compound 4 (CDCl3, 500 MHz).

24 Molecules 2018, 23, of 49 Abundance Scan 2212 ( min):004.d\data.ms m/z--> Figure S23. Mass spectrum of compound 4 (CH2Cl2).

25 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S24. IR spectrum (KBr) of compound 4.

26 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S25. 1 H NMR spectrum of compound 5 (CDCl3, 500 MHz).

27 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S C NMR spectrum of compound 5 (CDCl3, 125 MHz).

28 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S27. HMBC spectrum of compound 5 (CDCl3, 500 MHz).

29 Molecules 2018, 23, of HSQC.ESP F1 Chemical Shift (ppm) F2 Chemical Shift (ppm) Figure S28. HSQC spectrum of compound 5 (CDCl3, 500 MHz).

30 Molecules 2018, 23, of 49 Abundance Scan 2047 ( m in):006.d \data.m s m /z--> Figure S29. Mass spectrum of compound 5 (CH2Cl2).

31 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S30. IR spectrum (KBr) of compound 5.

32 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S31. 1 H NMR spectrum of compound 6 (CDCl3, 500 MHz).

33 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S C NMR spectrum of compound 6 (CDCl3, 125 MHz).

34 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S33. HMBC spectrum of compound 6 (CDCl3, 500 MHz).

35 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of HSQC.ESP F2 Chemical Shift (ppm) Figure S34. HSQC spectrum of compound 6 (CDCl3, 500 MHz).

36 Molecules 2018, 23, of 49 A b u n d a n c e S c a n ( m in ): D \d a ta.m s ( ) (-) m /z--> Figure S35. Mass spectrum of compound 6 (CH2Cl2).

37 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S36. IR spectrum (KBr) of compound 6.

38 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S37. 1 H NMR spectrum of compound 7 (CDCl3, 500 MHz).

39 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S C NMR spectrum of compound 7 (CDCl3, 125 MHz).

40 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S39. HMBC spectrum of compound 7 (CDCl3, 500 MHz).

41 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of HSQC.ESP F2 Chemical Shift (ppm) Figure S40. HSQC spectrum of compound 7 (CDCl3, 500 MHz).

42 Molecules 2018, 23, of 49 A b u n d a n c e S c a n ( m in ): D \d a ta.m s ( ) (-) m /z--> Figure S41. Mass spectrum of compound 7 (CH2Cl2).

43 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S42. IR spectrum (KBr) of compound 7.

44 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S43. 1 H NMR spectrum of compound 8 (CDCl3, 500 MHz).

45 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S C NMR spectrum of compound 8 (CDCl3, 125 MHz).

46 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S45. HMBC spectrum of compound 8 (CDCl3, 500 MHz).

47 F1 Chemical Shift (ppm) Molecules 2018, 23, of rr.esp F2 Chemical Shift (ppm) Figure S46. HSQC spectrum of compound 8 (CDCl3, 500 MHz).

48 Molecules 2018, 23, of 49 Abundance Scan 1971 ( m in): 011.D \data.m s (-1947) (-) m /z--> Figure S47. Mass spectrum of compound 8 (CH2Cl2).

49 Molecules 2018, 23, of 49 Figure S48. IR spectrum (KBr) of compound 8.

Supplementary Information

Supplementary Information 2344 2362 860 472 598 664 492 756 3412 926 3548 1072 992 1154 1174 1332 1248 1200 1358 1392 1466 1716 2848 2874 2930 Supplementary Information Zika Virus Activity of the Leaf and Branch Extracts of Tontelea

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