Alchornedine, a New Anti-Trypanosomal Guanidine Alkaloid

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1 1 Supporting Information Alchornedine, a New Anti-Trypanosomal Guanidine Alkaloid from Alchornea glandulosa Kaidu H. Barrosa 1, Erika G. Pinto 2, 3, Andre G. Tempone 2, Euder Glendes A. Martins 4, João Henrique G. Lago 1 Affiliations 1 Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas, Universidade Federal de São Paulo, São Paulo, Brazil 2 Centro de Parasitologia e Micologia, Instituto Adolfo Lutz, São Paulo, SP, Brazil 3 Instituto de Medicina Tropical de São Paulo, Universidade de São Paulo, São Paulo, Brazil 4 Departamento de Botânica, Instituto de Biociências, Universidade de São Paulo, São Paulo, Brazil Correspondence Prof. Dr. João Henrique G. Lago Instituto de Ciências Ambientais Químicas e Farmacêuticas Universidade Federal de São Paulo Rua Prof. Artur Riedel, 275 Georg Thieme Verlag KG DOI /s Planta Med Barrosa KH et al.

2 , Diadema, São Paulo Brazil Phone: Fax: Fig. 1S 1 H NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

3 3 Fig. 2S 1 H NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz) expansion from 1.60 to 1.86 ppm.

4 4 Fig. 3S 1 H NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz) expansion from 3.30 to 4.40 ppm.

5 5 Fig. 4S 1 H NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz) expansion from 5.10 to 5.35 ppm.

6 6 Fig. 5S 13 C NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 75 MHz).

7 7 Fig. 6S 13 C NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 75 MHz) expansion from 10 to 50 ppm.

8 8 Fig. 7S 13 C NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 75 MHz) expansion from 65 to 170 ppm.

9 9 Fig. 8S DEPT 135 NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 75 MHz).

10 10 Fig. 9S DEPT 135 NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 75 MHz) expansion from 5 to 75 ppm.

11 11 Fig. 10S DEPT 135 NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 75 MHz) expansion from 95 to 145 ppm.

12 12 Fig. 11S HMBC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

13 13 Fig. 12S HMBC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

14 14 Fig. 13S HMBC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

15 15 Fig. 14S HMBC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

16 16 Fig. 15S HSQC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

17 17 Fig. 16S HSQC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

18 18 Fig. 17S HSQC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

19 19 Fig. 18S HSQC NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 and 75 MHz).

20 20 Fig. 19S DQF-COSY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

21 21 Fig. 20S DQF-COSY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

22 22 Fig. 21S DQF-COSY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz). Fig. 22S DQF-COSY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

23 23

24 24 Fig. 23S NOESY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

25 25 Fig. 24S NOESY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

26 26 Fig. 25S NOESY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

27 27 Fig. 26S NOESY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

28 28 Fig. 27S NOESY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

29 29 Fig. 28S NOESY NMR spectrum of 1 (, methanol-d 4, 300 MHz).

30 30 Fig. 29S HR-ESI-MS spectrum of 1. Intens. x MS, 4.5min # m/z Intens. x MS, 4.5min # m/z

Supplementary Information

Supplementary Information 2344 2362 860 472 598 664 492 756 3412 926 3548 1072 992 1154 1174 1332 1248 1200 1358 1392 1466 1716 2848 2874 2930 Supplementary Information Zika Virus Activity of the Leaf and Branch Extracts of Tontelea

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