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- Adelina Sabrosa
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1 Supplementary Information Zika Virus Activity of the Leaf and Branch Extracts of Tontelea micrantha and Its Hexane Extracts Phytochemical Study Fernanda L. Ferreira, a Marcela S. Hauck, b Lucienir P. Duarte, *,a José C. de Magalhães, b Louise S. M. da Silva, a Lúcia P. S. Pimenta, a Julio C. D. Lopes, a Maria O. Mercadante-Simões c and Sidney A. Vieira Filho d a Departamento de Química, Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal de Minas Gerais, Belo Horizonte-MG, Brazil b Departamento de Química, Biotecnologia e Engenharia de Bioprocessos, Universidade Federal de São João del-rei, Campus Alto Paraopeba, Ouro Branco-MG, Brazil c Departamento de Biologia Geral, Centro de Ciências Biológicas e da Saúde, Universidade Estadual de Montes Claros, Montes Claros-MG, Brazil d Departamento de Farmácia, Escola de Farmácia, Universidade Federal de Ouro, Campus Morro do Cruzeiro, Ouro Preto-MG, Brazil %Transmittance Figure S1. IR (KBr,) spectrum of Wavenumber (cm-1) * lucienir@ufmg.br
2 Figure S2. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1. Figure S3. 13 C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1.
3 Figure S4. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1. Figure S5. HSQC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1.
4 Figure S6. Expanded HSQC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1 in the region between H 2.4 to 0.6 ppm. Figure S7. HMBC spectrum of 1 (400 MHz, CDCl 3 ).
5 Figure S8. Expanded HMBC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1 in the region between H 3.5 to 0.6 ppm. Figure S9. Expanded HMBC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1 in the region between H 3.8 to 0.4 ppm.
6 Figure S10. COSY (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1. Figure S11. NOESY (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1.
7 Figure S12. Expanded NOESY (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1 in the region between H 2.7 to 1.1 ppm. Figure S13. HR-ESI-MS (positive-ion mode) spectrum of compound 1.
8 %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S14. IR (KBr) spectrum of 2. Figure S15. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 2.
9 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 2. Figure S17. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 2.
10 %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S18. IR (KBr) spectrum of ppm (t1) Figure S19. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 3.
11 ppm (t1) Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of ppm (t1) Figure S21. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 3.
12 %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S22. IR (KBr) spectrum of 4. Figure S23. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 4.
13 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 4. Figure S25. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 4.
14 %Transmittance Figure S26. IR (KBr) spectrum of Wavenumber (cm-1) Figure S27. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 5.
15 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 5. Figure S29. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 5.
16 %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S30. IR (KBr) spectrum of 6. Figure S31. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 6.
17 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 6. Figure S33. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 6.
18 %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S34. IR (KBr) spectrum of 7. Figure S35. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 7.
19 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 7. Figure S37. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 7.
20 %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S38. IR (KBr) spectrum of 8. Figure S39. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8.
21 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8. Figure S41. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8.
22 Figure S42. HSQC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8. Figure S43. Expanded HSQC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8 in the region between H 2.1 to 0.8 ppm.
23 Figure S44. HMBC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8. Figure S45. Expanded HMBC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8 in the region between H 1.6 to 1.0 ppm.
24 Figure S46. Expanded HMBC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8 in the region between H 1.1 to 0.7 ppm. Figure S47. Expanded HMBC (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8 in the region between H 1.9 to 0.7 ppm. Figure S48. COSY (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8.
25 Figure S49. NOESY (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 8. Figure S50. Expanded NOESY (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 1 in the region between H 2.5 to 0.9 ppm.
26 Table S1. NMR spectral data of 30-hydroxyfriedelan-3-one (8) (400 MHz, CDCl 3 ) Position Type δ C δ H HMBC (C H) COSY NOESY 1 CH α 2β 1β 1.96β 2β, 10 1α, 2β, 11β 2 CH β 1β 2.40α 1α, 1β 3 C , 23 4 CH , α, 10, 23 5 C , 23, 24 6 CH α 24 7α 4, 6β 1.74β 7α 6α, 7β, 23, 24 7 CH β 6β 1.49α 6α, 6β, 8 8 CH , 10, 25, 26 7α 9 C CH , 2, 24, 25 1β 4 11 CH α 8, β 1β 12 CH C , 26, C , 26, CH , CH , C , CH , 27, 28 19α 19 CH α 29, β C , CH α 22 22α, 22β 1.42β 22β CH β 28 21α, 21β 28, α 21α CH , 6β, CH β, 23, CH CH CH CH , 22 21β, 22β, CH a 30 CH (d, H a ) 3.43 (d, H b ) (J a = 10.5/J b = 10.4 Hz) 19, β, 22β, 28 HMBC: heteronuclear multiple bond correlation; COSY: correlation spectroscopy; NOESY: nuclear Overhauser effect spectroscopy.
27 Figure S51. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of the mixture of 8 and 9. Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of the mixture of 8 and 9.
28 Figure S53. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of the mixture of 8 and %Transmittance Wavenumber (cm-1) Figure S54. IR (KBr) spectrum of 10.
29 Figure S55. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 10. Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 10.
30 Figure S57. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of ppm (t1) Figure S58. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 11.
31 ppm (t1) Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of ppm (t1) Figure S60. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 11.
32 Figure S61. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 12. Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 12.
33 Figure S63. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of 12. Figure S64. 1 H NMR (400 MHz, CDCl 3 ) spectrum of mixture of 13.
34 Figure S C NMR (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of mixture of 13, with expansion between C 30.2 to 28.3 ppm. Figure S66. DEPT-135 (100 MHz, CDCl 3 ) spectrum of mixture of Name Back Signal HISS.dat C16: pa pa C18: C18: C14:0 C16:1 C17:0 C18:2 C18:3 C20: Minutes Figure S67. GC spectrum of mixture of 13.
35 Table S2. 13 C NMR data for compounds 2-7, 9 and 10 (100 MHz, CDCl 3 ) Position 2 3 a a CDCl 3 /C 5 D 5 N.
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