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- Matheus Henrique Macedo
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1 Electronic Supplementary Material (ESI) for MedChemComm. This journal is The Royal Society of Chemistry 08 Supplementary Information Effect of - arylation of monastrol on kinesin Eg inhibition in Glioma cell lines. Itamar Luís Gonçalves, Liliana Rockenbach, Gustavo Machado das eves, Gabriela Göethel, Fabiana ascimento, Luciano Porto Kagami, Fabrício Figueiró 3, Gabriel liveira de Azambuja, Amanda de Fraga Dias 3, Andressa Amaro 3, Lauro Mera de Souza 4, Ivan da Rocha Pitta, Daiana Silva Avila, Daniel Fábio Kawano 7, Solange Cristina Garcia, Ana Maria liveira Battastini 3, Vera Lucia Eifler-Lima*. Laboratório de Síntese rgânica Medicinal/LaSM, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul. Avenida Ipiranga, 7, Porto Alegre / RS, Brazil. Laboratório de Toxicologia LATX, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre/RS, Brazil. 3 Departamento de Bioquímica, ICBS, Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Porto Alegre/RS, Brazil 4 Instituto de Pesquisa Pelé Pequeno Príncipe, Faculdades Pequeno Príncipe, Curitiba-PR, Brazil UFPE Grupo de Pesquisa em Bioquímica e Toxicologia em Caenorhabditis elegans (GBToxCE), Universidade Federal do Pampa-UIPAMPA, BR 9, Km 47, CEP Uruguaiana, RS, Brazil 7 Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Campinas, Campinas-SP, Brazil Author Contributions: These authors contributed equally to this work. * Corresponding authors: veraeifler@ufrgs.br S
2 Table S. Redocking and cross-docking validation procedures. The ligands are represented according their own PDB ligand code:.....s3 Table S - Atomic interaction contact list between monastrol and the allosteric binding site of kinesin eg....s4 Table S3 - Atomic interaction contact list between compound 9e and the allosteric binding site of kinesin eg...s Table S4 - Atomic interaction contact list between compound 0e and the allosteric binding site of kinesin eg...s Table S - Atomic interaction contact list between Fluorastrol and the allosteric binding site of kinesin eg...s7 Table S - Atomic interaction contact list between compound 9h and the allosteric binding site of kinesin eg...s8 Table S7 - Atomic interaction contact list between compound 0h and the allosteric binding site of kinesin eg...s9 Table S8 - Ligands employed in the cross-docking method with their respective crystallographic structure identification code(pdbid)...s0 S
3 Table S. Redocking and cross-docking validation procedures. The ligands are represented according their own PDB ligand code: monastrol (AT); enastron (KZ9); dimethylenastron (EGB); fluorastrol (X7E); S-Trityl-L- Cysteine analogue (V0); Triphenylbutanamine analogue (DQ); Sb7439 (LX); ispinesib (G7X). Redocking procedure Ligand Goldscore RMSD AT AT AT AT AT AT AT AT AT AT Cross-docking procedure Ligand Goldscore RMSD Ligand Goldscore RMSD Ligand Goldscore RMSD KZ EGB X7E KZ EGB X7E KZ EGB X7E KZ EGB X7E KZ EGB X7E KZ EGB.93.9 X7E.3.03 KZ EGB X7E KZ EGB X7E KZ EGB X7E KZ EGB X7E V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX V DQ LX G7X G7X G7X G7X G7X G7X G7X G7X G7X G7X S3
4 Table S - Atomic interaction contact list between monastrol and the allosteric binding site of kinesin eg. Atomic Interactions Monastrol () Atom Atom Distance (Å) Type A:80:AT:8 A::GLU:.8 Hydrogen Bond A:80:AT:3 A:8:GLU:.7 Hydrogen Bond A:80:AT:C A:37:PR:CB 3.7 Hydrophobic A:80:AT:C A:37:PR:CG 3.7 Hydrophobic A:80:AT:C A::TYR:CE 3.8 Hydrophobic A:80:AT:C3 A:8:GLU:C 3.7 Hydrophobic A:80:AT:C3 A:9:ARG:CD 3. Hydrophobic A:80:AT:C4 A:9:ARG:CD 3.3 Hydrophobic A:80:AT:C4 A:33:ALA:CA 3. Hydrophobic A:80:AT:C4 A:33:ALA:CB 3. Hydrophobic A:80:AT:C A:7:TRP:CB 3.8 Hydrophobic A:80:AT:C A:33:ALA:CB 3.7 Hydrophobic A:80:AT:C A:37:PR:CB 3. Hydrophobic A:80:AT:C A:37:PR:CG 3.8 Hydrophobic A:80:AT:C A::TYR:CD 3.8 Hydrophobic A:80:AT:C A::TYR:CE 3.7 Hydrophobic A:80:AT:C9 A::GLU:CB 3.9 Hydrophobic A:80:AT:C A:9:ARG:CG 3.7 Hydrophobic A:80:AT:C8 A:4:LEU:C 3.8 Hydrophobic A:80:AT:C8 A:8:ALA:CB 3.8 Hydrophobic H 0 9 H 8 S 0 S4
5 Table S3 - Atomic interaction contact list between compound 9e and the allosteric binding site of kinesin eg. Atomic Interactions compound 9e Atom Atom Distance (Å) Type A:9e:9 A:GLU:.0 Hydrogen Bond A:9e A:GLU:E 4.7 π-anion A:9e:C A:4:LEU:CA 3. Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:C 3.8 Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:CB 3. Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:CG 3. Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:CD 3. Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:CA 3.4 Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:C 3.7 Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:CB 3.7 Hydrophobic A:9e:C A:4:LEU:CD 3.4 Hydrophobic A:9e:C3 A:0:LEU:CD 3.7 Hydrophobic A:9e:C3 A:7:GLY:CA 3.7 Hydrophobic A:9e:C3 A:7:GLY:C 3. Hydrophobic A:9e:C4 A:7:GLY:C 3.8 Hydrophobic A:9e:C4 A:8:ALA:CA 3. Hydrophobic A:9e:C4 A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:9e:C4 A::ARG:CZ 3. Hydrophobic A:9e:C A:8:ALA:CB 3.7 Hydrophobic A:9e:C8 A::GLU:CB 3. Hydrophobic A:9e:C0 A::GLU:C 3.8 Hydrophobic A:9e:C4 A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:9e:C8 A:8:GLU:CA 3.8 Hydrophobic A:9e:C8 A:9:ARG:CG 3. Hydrophobic A:9e:C9 A:8:GLU:CA 3.8 Hydrophobic A:9e:C0 A:37:PR:CG 3.8 Hydrophobic A:9e:C A:7:GLY:C 3.8 Hydrophobic A:9e:C A:8:GLU:C 3. Hydrophobic A:9e:C A:33:ALA:CA 3.8 Hydrophobic A:9e:C A:8:GLU:C 3.8 Hydrophobic A:9e:C A:9:ARG:CD 3.7 Hydrophobic A:9e:C A:33:ALA:CA 3.3 Hydrophobic A:9e:C A:33:ALA:CB 3.4 Hydrophobic A:9e:C3 A:33:ALA:CA 3.8 Hydrophobic A:9e:C3 A:33:ALA:CB 3.4 Hydrophobic A:9e:C4 A:37:PR:CB 3. Hydrophobic A:9e:C4 A:37:PR:CG 3. Hydrophobic A:9e:C A:37:PR:CB 3. Hydrophobic A:9e:C A:37:PR:CG 3.4 Hydrophobic H S 3 S
6 Table S4 - Atomic interaction contact list between compound 0e and the allosteric binding site of kinesin eg. Atomic Interactions compound 0e Atom Atom Distance (Å) Type A:0e:9 A::GLU:. Hydrogen bond A:0e: A:8:GLU:. Hydrogen bond A:0e A::GLU:E 4.7 π-anion A:0e:C A:4:LEU:CA 3. Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:C 3.9 Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CB 3. Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CG 3. Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CD 3. Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CA 3. Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:C 3.8 Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CB 3.7 Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CD 3.4 Hydrophobic A:0e:C3 A:0:LEU:CD 3.7 Hydrophobic A:0e:C3 A:7:GLY:CA 3.8 Hydrophobic A:0e:C3 A:7:GLY:C 3.7 Hydrophobic A:0e:C4 A:7:GLY:C 3.8 Hydrophobic A:0e:C4 A:8:ALA:CA 3. Hydrophobic A:0e:C4 A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0e:C4 A::ARG:CZ 3. Hydrophobic A:0e:C A:8:ALA:CB 3.7 Hydrophobic A:0e:C A:4:LEU:CB 3.9 Hydrophobic A:0e:C8 A::GLU:CB 3. Hydrophobic A:0e:C4 A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0e:C8 A:9:ARG:CG 3.7 Hydrophobic A:0e:C9 A:8:GLU:CA 3. Hydrophobic A:0e:C9 A:8:GLU:C 3.8 Hydrophobic A:0e:C9 A:9:ARG:CG 3. Hydrophobic A:0e:C0 A:37:PR:CG 3.9 Hydrophobic A:0e:C A:7:GLY:C 3.8 Hydrophobic A:0e:C A:8:GLU:C 3. Hydrophobic A:0e:C A:33:ALA:CA 3.7 Hydrophobic A:0e:C A:9:ARG:CD 3.8 Hydrophobic A:0e:C A:33:ALA:CA 3. Hydrophobic A:0e:C A:33:ALA:CB 3.3 Hydrophobic A:0e:C3 A:33:ALA:CA 3.7 Hydrophobic A:0e:C3 A:33:ALA:CB 3.3 Hydrophobic A:0e:C4 A:37:PR:CB 3. Hydrophobic A:0e:C4 A:37:PR:CG 3.7 Hydrophobic A:0e:C A:37:PR:CB 3. Hydrophobic A:0e:C A:37:PR:CG 3. Hydrophobic H S 3 S
7 Table S - Atomic interaction contact list between Fluorastrol and the allosteric binding site of kinesin eg. Atomic Interactions Fluorastrol Atom Atom Distance (Å) Type A:3:X7E:A A:7:GLY:. Hydrogen Bond A:3:X7E:AD A:8:GLU:. Hydrogen Bond A:3:X7E A:GLU:E 3.7 π-anion A:3:X7E:CA A:4:LEU:CB 3.7 Hydrophobic A:3:X7E:CAV A::ARG:CZ 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAJ A::GLU:CG 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAJ A::GLU:CD 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAU A::GLU:CG 3. Hydrophobic A:3:X7E:CAQ A::GLU:CG 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAA A:4:LEU:C 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAA A:4:LEU:CB 3. Hydrophobic A:3:X7E:CAY A::GLU:C 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAM A:8:GLU:C 3.7 Hydrophobic A:3:X7E:CAM A:9:ARG:CD 3.7 Hydrophobic A:3:X7E:CAK A:37:PR:CB 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAK A:37:PR:CG 3. Hydrophobic A:3:X7E:CAH A:37:PR:CB 3.4 Hydrophobic A:3:X7E:CAH A:37:PR:CG 3. Hydrophobic A:3:X7E:CAH A::TYR:CE 3.7 Hydrophobic A:3:X7E:CAT A:9:ARG:CD 3.4 Hydrophobic A:3:X7E:CAT A:33:ALA:CA 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:CAT A:33:ALA:CB 3.8 Hydrophobic A:3:X7E:FAF A::ARG:CZ.9 Halogen A:3:X7E:FAF A:7:GLY:C 3. Halogen FAF AD CAI CAH CAT CAM AC CAK H CAX CAJ CAQ CAY CAL CAS H A CAU CAV CA AZ CAR CAP CAW CAA S SAE F F FAG CAB S7
8 Table S - Atomic interaction contact list between compound 9h and the allosteric binding site of kinesin eg. Atomic Interactions compound 9h Atom Atom Distance (Å) Type A:9h:: A:7:GLY:. Hydrogen Bond A:9h::S7 A:9:ARG: 3. Hydrogen Bond A:9h::C A:7:GLY:C 3.9 Hydrophobic A:9h::C A::GLU:CB 3.9 Hydrophobic A:9h::C A::GLU:CG 3.9 Hydrophobic A:9h::C A:3:ILE:CG 3.8 Hydrophobic A:9h::C A:4:LEU:CD 3.8 Hydrophobic A:9h::C3 A::GLU:CG 3.8 Hydrophobic A:9h::C3 A::GLU:CD 3. Hydrophobic A:9h::C4 A:4:LEU:C 3.7 Hydrophobic A:9h::C4 A:4:LEU:CB 3. Hydrophobic A:9h::C A:8:GLU:C 3.4 Hydrophobic A:9h::C A:9:ARG:CD 3.7 Hydrophobic A:9h::C A:33:ALA:CA 3.7 Hydrophobic A:9h::C7 A:9:ARG:CD 3.7 Hydrophobic A:9h::C7 A:33:ALA:CA 3. Hydrophobic A:9h::C7 A:33:ALA:CB 3.3 Hydrophobic A:9h::C8 A:9:ARG:CD 3.9 Hydrophobic A:9h::C8 A:33:ALA:CB 3. Hydrophobic A:9h::C9 A:7:TRP:CB 3.7 Hydrophobic A:9h::C9 A::TYR:CD 3.9 Hydrophobic A:9h::C9 A::TYR:CE 3.7 Hydrophobic A:9h::C0 A::TYR:CE 3.7 Hydrophobic A:9h::C A:8:ALA:CB 3.3 Hydrophobic A:9h::C A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:9h::C4 A::GLU:CG 3. Hydrophobic A:9h::C A::TYR:CZ 3.8 Hydrophobic H S 7 S8
9 Table S7 - Atomic interaction contact list between compound 0h and the allosteric binding site of kinesin eg. Atomic Interactions compound 0h Atom Atom Distance (Å) Type A:0h::C4 A:9:ARG:CG 3.9 Hydrophobic A:0h::C8 A:9:ARG:CD 3.4 Hydrophobic A:0h::C A::GLU:CA 3. Hydrophobic A:0h::C A::GLU:C 3.7 Hydrophobic A:0h::C A::GLU:CB 3.7 Hydrophobic A:0h::C A:37:PR:CG 3. Hydrophobic A:0h::C A:37:PR:CD 3.3 Hydrophobic A:0h::C3 A::GLU:CB 3.8 Hydrophobic A:0h::C3 A::GLU:CG 3.9 Hydrophobic A:0h::C3 A:3:ILE:CG 3.8 Hydrophobic A:0h::C4 A:4:LEU:C 3. Hydrophobic A:0h::C4 A:4:LEU:CB 3.8 Hydrophobic A:0h::C4 A:8:ALA:CB 3.7 Hydrophobic A:0h::C A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0h::C A:8:GLU:CA 3.7 Hydrophobic A:0h::C A:8:GLU:C 3. Hydrophobic A:0h::C A:9:ARG:CD 3.4 Hydrophobic A:0h::C7 A:8:GLU:C 3.7 Hydrophobic A:0h::C7 A:9:ARG:CD 3.7 Hydrophobic A:0h::C7 A:33:ALA:CA 3. Hydrophobic A:0h::C7 A:33:ALA:CB 3.4 Hydrophobic A:0h::C8 A:33:ALA:CA 3.7 Hydrophobic A:0h::C8 A:33:ALA:CB 3.3 Hydrophobic A:0h::C9 A:7:TRP:CB 3.9 Hydrophobic A:0h::C9 A::TYR:CE 3.8 Hydrophobic A:0h::C0 A:9:ARG:CD 3.8 Hydrophobic A:0h::C0 A::TYR:CD 3.8 Hydrophobic A:0h::C0 A::TYR:CE 3.3 Hydrophobic A:0h::C A:8:ALA:CB 3.4 Hydrophobic A:0h::C A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0h::C3 A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0h::C4 A::GLU:CA 3.7 Hydrophobic A:0h::C4 A::GLU:CG 3.8 Hydrophobic A:0h::C4 A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0h::C A::GLU:CA 3.8 Hydrophobic A:0h::C A::GLU:CG 3. Hydrophobic A:0h::C A:8:ALA:CB 3. Hydrophobic A:0h::C7 A:8:ALA:C 3.8 Hydrophobic A:0h::C7 A:9:ALA:CA 3.7 Hydrophobic A:0h A:8:ALA:C, A:9:ALA:.0 amide-π stacked H S 7 S9
10 Table S8 - Ligands employed in the cross-docking method with their respective crystallographic structure identification code(pdbid) Structure ID ame PDBID Chemical structure H AT Monastrol X88 H H S H KZ9 Enastron X7C H H S H EGB Dimethylenastron X7D H F F H S X7E Fluorastrol X7E CH 3 CH 3 H S H V0 S-Trityl-L-Cysteine analogue 4BBG S H H DQ Triphenylbutanamine analogue 4A0 H CH 3 S0
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