QUITOSANA QUIMICAMENTE MODIFICADA COM ACETILACETONA NA AUSÊNCIA DE SOLVENTE
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- Thomaz Azambuja da Rocha
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1 QUITOSANA QUIMICAMENTE MODIFICADA COM ACETILACETONA NA AUSÊNCIA DE SOLVENTE José Francisco B. Júnior, Pedro D. R. Monteiro, Jairton de M. Alencar, Luizângela R. Silva, José Milton E. de Matos, Kaline S. Souza, Edson C. da Silva Filho * Laboratório Interdisciplinar de Materiais, Centro de Ciências da Natureza, Universidade Federal do Piauí, Teresina, PI, CEP: , * edsonfilho@ufpi.edu.br Palavras-Chave: quitosana, ausência de solvente, acetilacetona INTRODUÇÃO A quitosana, polissacarídeo obtido a partir de reação da hidrólise da quitina em meio alcalino, que é o segundo biopolímero mais abundante na natureza, é um produto natural, de baixo custo, renovável e biodegradável, de grande importância econômica e ambiental. Assim, por se tratar de um polímero natural biodegradável extremamente abundante e atóxico a quitosana tem sido proposta como um material potencialmente atraente para usos diversos 1-2. A quitosana, tal como é obtida a partir da hidrólise alcalina da quitina, possui várias propriedades específicas interessantes para a Ciência de Materiais, dentre as quais, pode-se citar o fator quelante frente a cátions. Assim, a modificação química da quitosana pode aumentar o número de sítios ativos propiciando um aumento na capacidade de remoção catiônica. Portanto, a modificação química de biopolímeros tem sido objeto de estudo de vários pesquisadores 3-5. Neste trabalho, modificou-se quimicamente a quitosana com acetilacetona na ausência de solvente. Tal modificação consiste na incorporação desta molécula no grupo amino ligado ao carbono 2 do anel glicopiranosídeo da quitosana. Assim, objetivou-se a síntese de um material a partir da modificação química da quitosana, QuitAc. 1
2 MÉTODOS Inicialmente, reagiu-se uma amostra de 10,0 g de quitosana com 200,0 cm 3 de acetilacetona a 398 K por 4 h, sob agitação constante, na ausência de solvente e sob refluxo. Após a modificação, o sólido foi separado por filtração e lavado com acetona para retirar o excesso de reagente, isolado e seco a temperatura ambiente e nomeado QuitAc. O material obtido, QuitAc, foi caracterizado por Análise Elementrar de nitrogênio, por FTIR, por RMN 13 C e por Termogravimetria. RESULTADOS E DISCUSSÃO A análise elementar mostrou que a quitosana pura possuía 5,49 mmol g - 1 de nitrogênio e, após reação com acetilacetona, o valor foi reduzido para 3,75 mmol g -1. Tal redução ocorreu devido à incorporação da acetilacetona com incorporação de C, H e O, e uma redução de N. O espectro de infravermelho da quitosana, Q, e da QuitAc, apresentado na figura 1, apresenta para a QuitAc um aumento da intensidade da banda em 1630 cm -1, que é atribuído à carbonila dos grupos cetona e a formação da ligação imina, além de ocorrer um deslocamento nesta banda. Verifica-se ainda, o aparecimento de uma banda vibracional em torno de 1250 cm -1, referente aos grupos ésteres alifáticos presentes na acetilacetona. Figura 1. Espectro na região do infravermelho da quitosana (linha preta) e quitosana modificada com 2
3 O espectro do RMN de carbono 13 da QuitAc encontra-se na Figura 2, onde se pode observar o aparecimento de sinais em 174 ppm, 197 ppm e 20 ppm correspondente à incorporação de acetilacetona, correspondendo a grupos cetônicos livre e a formação das ligações imina (C=N), respectivamente. Há também o surgimento de dois picos na região entre 15 e 35 ppm, referentes aos grupos metilênicos da molécula incorporada e a sobreposição da banda já existente na quitosana, referente a um grupo metilênico presente do grupamento acético. Além disso, os carbonos C2 e C6 da estrutura da quitosana, aparecem como um intenso sinal único e estreito, provocado pelo deslocamento químico ocorrido no C2 com a formação da ligação imina. Figura 2. RMN de 13 C da quitosana (linha preta) e quitosana modificada com Na Figura 3, encontram-se as curvas TG e DTG da QuitAc, onde se pode observar uma perda de massa em torno de 580 K mas apesar disso, a massa final após a queima é praticamente a mesma quando comparado à quitosana pura, sendo este comportamento verificado em outros biopolímeros [5]. 3
4 Figura 3. Curvas TG da quitosana (linha preta) e quitosana modificada com A quitosana modificada apresentou no difratograma de Raios-X o aparecimento do pico em 2Ө igual a 7º, como pode ser visto na Figura 4, refletindo um aumento da cristalinidade da quitosana com a introdução da molécula de acetilacetona na sua superfície. Figura 4. DRX da quitosana (linha preta) e quitosana modificada com CONCLUSÃO A partir dos resultados obtidos podemos concluir que a quitosana foi modificada com a molécula acetilacetona. Estes resultados foram comprovados 4
5 por Espectroscopia na região do Infravermelho e principalmente por Ressonância Magnética Nuclear no estado sólido no núcleo de carbono-13. Além disso, verificou-se pela termogravimetria uma certa mudança na temperatura intermediária, mas com perda de massa inicial e final semelhante a quitosana pura. E pelo DRX, observou-se um aumento na cristalinidade do material após a modificação, mas sem comprometer o material para o objetivo subseqüente. Instituição de fomento: Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico CNPq, FAPESP, UFPI. REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS [1] Azevedo, V. V. C.; et al. Quitina e Quitosana: aplicações como biomateriais. Revista Eletrônica de Materiais e Processos, v.2.3, 27-34, [2] Laranjeira, M. C. M.; Fávere, V. T. Quitosana: biopolímero funcional com potencial industrial biomédico. Quím. Nova, vol. 32, n 3, p , [3] Janegitz, B. C.; et al. Desenvolvimento de um método empregando quitosana para remoção de íons metálicos de águas residuárias. Quím. Nova, vol. 30, n 4, p , [4] Silva Filho, E. C.; Melo, J. C. P.; Airoldi, C. Preparation of ethylenediamineanchored cellulose and determination of thermochemical data for the interaction between cations and basic centers at the solid/liquid interface. Carbohydrate Research; 341, 2842, [5] Sousa, K. S. de; Filho, E.C. S.; Airoldi, C. Ethylenesulfide as a useful agent for incorporation into the biopolymer chitosan in a solvent-free reaction for use in cation removal. Carbohydrate Research; 344, 1716,
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