Estudo da Ecologia Química do Percevejo Praga do Arroz Oebalus poecilus: Um estudo de caso. MSc.Márcio Wandré Morais de Oliveira
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1 Estudo da Ecologia Química do Percevejo Praga do Arroz Oebalus : Um estudo de caso MSc.Márcio Wandré Morais de Oliveira
2 Apresentação Criação dos insetos Identificação dos compostos defensivos e feromônio sexual Sínteses Análises Comportamentais
3 Introdução Arroz e sua importância
4 Introdução Arroz e sua importância É um dos principais alimentos consumidos no mundo, sendo um dos mais importantes grãos em termos de valor econômico.
5 Introdução Arroz e sua importância É um dos principais alimentos consumidos no mundo, sendo um dos mais importantes grãos em termos de valor econômico. Principal alimento na Ásia ( maior centro consumidor) e na América do Sul.
6 Introdução Arroz e sua importância É um dos principais alimentos consumidos no mundo, sendo um dos mais importantes grãos em termos de valor econômico. Principal alimento na Ásia ( maior centro consumidor) e na América do Sul. Fora do continente asiático, o Brasil é o principal produtor de arroz e no âmbito mundial, se encontra entre os dez maiores.
7 Introdução Arroz e sua importância Está atrás, em valores financeiros brutos, apenas da soja, milho, café e cana-de-açúcar.
8 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae).
9 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae). Quebra de grãos
10 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae). Quebra de grãos Manchas
11 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae). Quebra de grãos Manchas
12 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae). Quebra de grãos Manchas Diminuição do valor comercial
13 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae). Quebra de grãos Manchas Diminuição do valor comercial Vetores de fungos
14 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae). Quebra de grãos Manchas Diminuição do valor comercial Vetores de fungos Uma das principais pragas desta cultura
15 Objetivos
16 Objetivos Estudo da Ecologia química do inseto-praga Oebalus.
17 Objetivos Estudo da Ecologia química do inseto-praga Oebalus. Identificação dos compostos defensivos de machos e fêmeas de Oebalus.
18 Objetivos Estudo da Ecologia química do inseto-praga Oebalus. Identificação dos compostos defensivos de machos e fêmeas de Oebalus. Identificação e síntese do feromônio sexual do percevejo-praga do arroz Oebalus
19 Objetivos Estudo da Ecologia química do inseto-praga Oebalus. - Identificação dos compostos defensivos de machos e fêmeas de Oebalus. - Identificação e síntese do feromônio sexual do percevejo-praga do arroz Oebalus - Estudos comportamentais para avaliar a potencialidade do uso do feromônio sexual no monitoramento e/ou controle da praga no campo.
20 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae).
21 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae).
22 Introdução
23 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae).
24 Introdução Oebalus (Dallas 1851), (Hemiptera: Pentatomidae).
25 Aeração de insetos
26 Aeração de insetos machos
27 Aeração de insetos machos fêmeas
28 Aeração de insetos
29 Aeração de insetos
30 Aeração de insetos
31 Aeração de insetos
32 Aeração de insetos
33 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
34 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
35 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
36 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
37 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
38 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
39 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
40 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
41 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
42 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
43 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
44 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
45 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
46 Concentração de compostos defensivos de machos e fêmeas de O. Composto 6-metil-hept-5-en-2-ona Índice de Kovats (KI) 989 Quantidade média liberada (N=50) (ng/inseto/24 h) (média ± dp) Machos Fêmeas 12,70 ± 7,06 1,33±1,41 octanal ,16 ± 11,47 3,40 ± 4,59 (E)-oct-2-enal ,07 ± 526,15 106,74 ± 122,71 undecano ,95 ± 60,39 17,30 ± 15,21 nonanal ,54 ±23,53 1,88 ± 2,46 dodecano ,17 ± 96,57 66,06 ± 56,05 decanal ,94 ± 9,11 1,06 ± 1,33 tridecano ,91 ± 2508, ,92 ± 2704,15 tetradecano ,97 ± 4,32 6,76 ± 5,67 pentadecano ,35 ± 14,91 18,44 ± 22,63 hexadecano ,87 ± 3,09 1,71 ± 2,24
47 Técnicas de identificação de compostos Kovats index(ki)- Índice de Kovats Cromatografia gasosa acoplada a Espectrômetro de Massas Microderivatizações(microssínteses) Ressonância Magnética Nuclear(RMN)
48 Técnicas de identificação de compostos Kovats index(ki)- Índice de Kovats Cromatografia gasosa acoplada a Espectrômetro de Massas Microderivatizações(microssínteses) Ressonância Magnética Nuclear(RMN)
49 Perfil cromatográfico de machos e fêmeas de O.
50 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
51 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. sesquiterpeno 204
52 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
53 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
54 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
55 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
56 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
57 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. 204
58 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. Perda de H 2 O (M-18) 204
59 Análises Químicas do Composto específico de machos de O.
60 Extrato de machos de O. oxidado com PCC - O O NH + Cl Cr O Piridínio Cloro Cromato
61 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. Oxidado com PCC 205
62 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. Oxidado com PCC 205
63 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. Oxidado com PCC 205
64 Padrão de fragmentação do composto específico de machos de O. Oxidado com PCC Perda de CH 3 (M-15) 205
65 Gupo de Semioquímicos da Embrapa Cenargen
66 Gupo de Semioquímicos da Embrapa Cenargen Feromônio sexual de outro percevejo do arroz, Tibraca limbativentris
67 Gupo de Semioquímicos da Embrapa Cenargen Feromônio sexual de outro percevejo do arroz, Tibraca limbativentris 3 isômeros do Zingiberenol
68 OH Zingiberenol
69 Composto 12 Zingiberenol
70 OH Zingiberenol
71 OH Zingiberenol
72 OH Zingiberenol
73 OH Zingiberenol
74 OH Zingiberenol
75 OH Zingiberenol
76 OH Zingiberenol
77 OH Zingiberenol
78 OH Zingiberenol
79 OH Zingiberenol
80 OH 2 n Zingiberenol
81 OH OH OH OH H H H H OH OH OH OH H H H H
82 OH OH OH OH H H H H OH OH OH OH H H H H (R)- citronelal
83 OH OH OH OH H H H H OH OH OH OH H H H H (S)- citronelal
84 O O O DEATMS CH 3 CN refluxo,20h O (R)-Citronelal (11) (12) (13) O OH KOH, TBAOH THF, Et 2 O, refluxo 16h H MeLi Et 2 O, - 78 C, 1,5h H (14) (15) Hagiwara et al
85 OH OH OH OH H H H H OH OH OH OH H H H H
86 OH OH OH OH H H H H OH OH OH OH H H H H (R)- citronelal
87 TLC Dicloro metano Cetona (visível no UV) mist. zingiberenol menos polar mist. zingiberenol mais polar
88 TLC Dicloro metano Cetona (visível no UV) mist. zingiberenol menos polar mist. zingiberenol mais polar
89 TLC Dicloro metano Cetona (visível no UV) mist. zingiberenol menos polar mist. zingiberenol mais polar
90 TLC Dicloro metano Cetona (visível no UV) mist. zingiberenol menos polar mist. zingiberenol mais polar
91 TLC Dicloro metano Cetona (visível no UV) mist. zingiberenol menos polar mist. zingiberenol mais polar
92 Comparações com extratos de machos de O.
93 Comparações com extratos de machos de O.
94 Comparações com extratos de machos de O.
95 Comparações com extratos de machos de O. Mais polares
96 Comparações com extratos de machos de O. Menos polares
97 Comparações com extratos de machos de O. Feromônio sexual Menos polares
98 Composto 12 Zingiberenol
99 Silanização com MSTFA - N-Metiltrimetilsililtrifluoroacetamida
100 Silanização com MSTFA - N-Metiltrimetilsililtrifluoroacetamida O F Si N H F F
101 Silanização com MSTFA - N-Metiltrimetilsililtrifluoroacetamida O F Si N H F F
102 O Si Zingiberenol
103 Silanização com MSTFA - N-Metiltrimetilsililtrifluoroacetamida
104 Silanização com MSTFA - N-Metiltrimetilsililtrifluoroacetamida
105 Silanização com MSTFA - N-Metiltrimetilsililtrifluoroacetamida
106 É um dos diastereoisômerosmenos polares do Zingiberenol
107 É um dos diastereoisômerosmenos polares do Zingiberenol Vindo do (R)-citronelal ou do (S)-citronelal???????
108 É um dos diastereoisômerosmenos polares do Zingiberenol Vindo do (R)-citronelal ou do (S)-citronelal???????
109 Bioensaios com os diastereoisômeros menos polares do zingiberenol (R) e (S)
110 Bioensaios em olfatômetro em Y
111 Bioensaios em olfatômetro em Y
112 Bioensaios em olfatômetro em Y
113 Bioensaios em olfatômetro em Y Fêmeas
114 Bioensaios em olfatômetro em Y tratamento Fêmeas
115 Bioensaios em olfatômetro em Y tratamento controle Fêmeas
116 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus machos/fêmeas.
117 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus machos/fêmeas.
118 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus machos/fêmeas.
119 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus machos/fêmeas.
120 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus machos/fêmeas. (X 2 = 12,90, P < 0, 001, N= 57) Significativa estatisticamente
121 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus extrato de machos/hexano.
122 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus extrato de machos/hexano.
123 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus extrato de machos/hexano. ( X 2 = 12,30, P < 0, 001; N= 57) Significativa estatisticamente
124 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus solução de (S)-zingiberenol/hexano.
125 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus solução de (S)-zingiberenol/hexano.
126 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus solução de (S)-zingiberenol/hexano. (X 2 = 14,40, P < 0, 001; N= 57) Significativa estatisticamente
127 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus solução de (R)-zingiberenol/hexano.
128 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus solução de (R)-zingiberenol/hexano.
129 Bioensaios em olfatômetro em Y fêmeas versus solução de (R)-zingiberenol/hexano. (X 2 = 0,22; P > 0, 001, N= 57) Não foi significativa estatisticamente
130 É um dos diastereoisômerosmenos polares do Zingiberenol
131 É um dos diastereoisômerosmenos polares do Zingiberenol Vindo do (S)-citronelal
132 OH Zingiberenol
133 OH Zingiberenol
134
135 O H 7 O H Quercivorol (1S, 4R ) (1R, 4R )
136 O H 7 O H Quercivorol (1S, 4R ) (1R, 4R ) OH 7 OH (S) - Menos polares
137 O H 7 O H Quercivorol (1S, 4R ) (1R, 4R ) OH 7 OH (S) - Menos polares
138 O H 7 O H 7 OH 7 OH (1S, 4R ) (1R, 4R ) (S) - Menos polares Deslocamentos C 13 Quercivorol (1S,4R) Quercivorol (1R,4R) zingiberenol mais polares zingiberenol menos polares Carbono (s) 67.4 (s) /67.3 Carbono (d) (d) / Carbono (d) (d) /131.27/ / Carbono (d) 42.1 (d) 40.59/ /40.41 Carbono (t) 21.6 (t) Carbono (t) 37.2 (t) 38.26/ /37.18 Carbono (q) 29.6 (q) 28.34/ /29.55
139 O H 7 O H 7 OH 7 OH (1S, 4R ) (1R, 4R ) (S) - Menos polares Deslocamentos C 13 Quercivorol (1S,4R) Quercivorol (1R,4R) zingiberenol mais polares zingiberenol menos polares Carbono (s) 67.4 (s) /67.3 Carbono (d) (d) / Carbono (d) (d) /131.27/ / Carbono (d) 42.1 (d) 40.59/ /40.41 Carbono (t) 21.6 (t) Carbono (t) 37.2 (t) 38.26/ /37.18 Carbono (q) 29.6 (q) 28.34/ /29.55
140 OH Zingiberenol
141 OH (R,R) ou (S,S) Zingiberenol
142
143
144
145
146 Obrigado
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