LÍPIDOS 3. Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas BIOQUÍMICA I 2015/2016. Fátima Ventura - FFULisboa
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1 LÍPIDOS 3 Mestrado Integrado em Ciências Farmacêuticas BIOQUÍMICA I 2015/2016 1
2 Sumário : Tema: Digestão, mobilização e transporte de ácidos gordos 1. Transporte: Apolipoproteínas e partículas lipoproteicas 2. Oxidação do glicerol 3. Mobilização dos triacilgliceróis dos adipócitos Tema: Oxidação dos ácidos gordos: mitocondrial, peroxissomal e microssomal 1. Activação dos ácidos gordos: formação dos ésteres acil-coa 2. Ciclo da 3. Beta-oxidação mitocondrial dos ácidos gordos saturados de cadeia par 4. Balanço energético 2
3 Digestão, mobilização e transporte de ácidos gordos (continuação) Lehninger, 4ª ed. 18/11/2015 3
4 Lípidos: Digestão/Transporte Digestão/Transporte: 4. Nas células da mucosa intestinal TAG empacotados com Colesterol da dieta e proteínas específicas (Apolipoproteínas) Agregados Lipoproteicos = QUILOMICRAS 5. Movem-se através da circulação até aos tecidos muscular e adiposo; Componentes proteicos reconhecidos por recetores da superfície das células 6. Por acção da enzima extracelular LIPOPROTEÍNA LIPASE existente nos capilares dos tecidos muscular e adiposo activada pela ApoC-II hidroliza os TAG Glicerol + Ácidos Gordos 7. Ácidos Gordos Entram nas células dos tecidos muscular e adiposo onde: São oxidados a ATP e CO 2 (músculo) ou São reesterificados e armazenados como TAG (adipócitos) 4
5 Lípidos: Digestão/Transporte Digestão/Transporte: 8. Quilomicras remanescentes sem a maior parte dos seus TAG mas ainda com Colesterol e apolipoproteinas (ex. Apo-E, Apo B-48) sangue Fígado: Endocitose (mediada por receptores para as suas apolipoproteínas Apo-E) TAG (hepatócitos) oxidados ATP precursores para síntese de corpos cetónicos 5
6 Lípidos: Digestão/Transporte Digestão/Transporte: Quando a dieta contém mais ácidos gordos (e também hidratos de carbono) do que aqueles necessários para obter energia ou como precursores Fígado Conversão a TAG empacotados com apolipoproteinas específicas VLDL VLDL transportadas no sangue Adipócitos Remoção dos TAG e armazenamento 5
7 Lípidos: Digestão/Transporte Digestão/Transporte: LDL 6
8 Lípidos: Transporte - Lipoproteínas HDL Lehninger, 4ª ed. 7
9 Lípidos: Transporte - Lipoproteínas Lipoproteínas: Quilomicras sintetisadas na mucosa intestinal VLDL lipoproteínas de muito baixa densidade sintetisadas no fígado transportam TAG endógenos para os tecidos extra-hepáticos IDL lipoproteínas dedensidade intermédia enriquecidas em colesterol LDL lipoproteínas de baixa densidade - transportam o colesterol formado no fígado para os tecidos extrahepáticos enriquecidas em colesterol HDL lipoproteínas de elevada densidade sintetisadas no fígado e no intestino Essenciais no transporte do colesterol dos tecidos extrahepáticos para o fígado onde é metabolizado 8
10 Lípidos: Transporte - Lipoproteínas Lehninger, 4ª ed. 9
11 Lípidos: Transporte - Lipoproteínas Lehninger, 4ª ed. 10
12 Glicerol: Lípidos: Glicerol 95% energia dos TAG reside nos 3 ácidos gordos de cadeia longa que os compõem 5% energia dos TAG é fornecida pelo GLICEROL Glicerol libertado pela acção das lipases é fosforilado pela Glicerol Cinase Dihidroxiacetona fosfato Triose fosfato Isomerase (Enzima glicolítica) Enzima específica do C3 do glicerol Oxidação Glicerol-3-fosfato Gliceraldeído 3-fosfato GLICÓLISE 11
13 Lípidos: Glicerol Lehninger, 4ª ed. 12
14 Lípidos: Glicerol Lehninger, 4ª ed. 13
15 Mobilização: 1. Necessidades energéticas acrescidas e situações de hipoglicémia Hormonas que sinalizam esta situação Epinefrina e Glucagon Secretadas em resposta a níveis baixos de glucose no sangue Lípidos: Mobilização 14
16 Mobilização: 1. Necessidades energéticas acrescidas e situações de hipoglicémia Hormonas que sinalizam esta situação Epinefrina e Glucagon Secretadas em resposta a níveis baixos de glucose no sangue Lípidos: Mobilização PKA - Proteína Cinase AMPc dependente Triacilglicerol Lipase Hormona Sensível 14
17 Mobilização: 1. Necessidades energéticas acrescidas e situações de hipoglicémia Hormonas que sinalizam esta situação Epinefrina e Glucagon Secretadas em resposta a níveis baixos de glucose no sangue Lípidos: Mobilização Activam a enzima Adenilciclase na membrana plasmática dos adipócitos origina AMPc Proteína Cinase AMPc dependente fosforila (activação) a Triacilglicerol Lipase Hormona Sensível que actua sobre os TAG 2. TAG do tecido adiposo são mobilizados Retirados das reservas 3. A enzima Triacilglicerol Lipase Hormona Sensível Cataliza a hidrólise dos TAG (a glicerol e ácidos gordos) 4. Ácidos Gordos (lipossolúveis; hidrofóbicos) transportados pelo sangue ligado à albumina sérica até às células do músculo esquelético, coração, cortex renal 5. Para entrarem nas células necessitam de um transportador na membrana plasmática (ex. FAT fatty acid transporter) dissociando-se da albumina 6. Nas células circulam associados a proteínas de ligação a ácidos gordos FABP (fatty acid binding protein) 7. Nestes tecidos OXIDAÇÃO ENERGIA (ATP) 15
18 Oxidação dos ácidos gordos: mitocondrial,peroxissomal e microssomal Lehninger, 4ª ed. 16
19 Sangue Ácidos Gordos: Uptake e Transporte celular Adipócito Espaço Intersticial Membrana plasmática HSL TAG AG AG-Alb AG FATP FAT/CD36 FABPpm FA TAG Dieta CM-TAG LPL Intestino Endógenos LPL AG FATP FAT/CD36 FABPpm FA TAG VLDL-TAG Fígado Citoplasma MEM MIM Mitocôndria 17
20 Sangue Ácidos Gordos: Uptake e Transporte celular Adipócito HSL TAG AG AG-Alb Espaço Intersticial AG FATP FAT/CD36 FABPpm Membrana plasmática FA FA(hFABPc) Peroxissoma Lisossoma TAG Dieta CM-TAG LPL Intestino Endógenos LPL AG FATP FAT/CD36 FABPpm FA TAG VLDL-TAG Fígado Citoplasma MEM MIM Mitocôndria 18
21 Sangue Ácidos Gordos: Uptake e Transporte celular Adipócito Espaço Intersticial Membrana plasmática HSL TAG AG AG-Alb AG FATP FAT/CD36 FABPpm FA(hFABPc) TAG Dieta Intestino Endógenos CM-TAG LPL LPL AG FATP FAT/CD36 FABPpm FA(hFABPc) CoA ATP AMP+2Pi ACS Acil-CoA TAG VLDL-TAG Fígado -Oxidação Citoplasma MEM MIM Mitocôndria 19
22 Lípidos Ácidos Gordos: Activação Balanço energético - 2 ATPs Lehninger, 4ª ed. AG + CoA + ATP AG + CoA + ATP Acil-CoA do AG + AMP + PPi Acil-CoA do AG + AMP + 2Pi 20
23 ß-Oxidação dos Ácidos Gordos LC/MCFA (hfabpc) CoA ATP AMP +2Pi L-Carnitine LC/MC-Acyl-CoA Malonyl-CoA ACC FA - LC/MC-Acylcarnitine Acetyl-CoA Carnitine MCFA/SCFA (C4-C12) OCTN 2 Cytoplasm OMM ACS CPT-1 Pore LC/MC-Acylcarnitine Carnitine Mitocondria IMM VLCAD MTP FAD + FADH 2 NAD + NADH LC-Acyl-CoA (C14-C18) FAO TCA Steroids CPT-2 Carnitine CoA KB Acetyl-CoA CACT LC/MC-Acylcarnitine MCFA/SCFA (C4-C12) FAO Carnitine ACD ECH 3HAD 3KAT FAD + II ETFDH FADH 2 ETF NAD + ADP NADH ATP ADP V I Q III C IV ANT Adapted from Wanders et al, J Inherit Metab Dis, 1999 and from Rinaldo and Matern, Ann Rev Physiol,
24 Lípidos: Ciclo da Carnitina /Shuttle da Carnitina Ou palmitoiltransferase 2 (CPT2) Ou palmitoiltransferase 1 (CPT1) Carnitina acil translocase (CACT) Lehninger, 4ª ed. 22
25 Carnitina: Lípidos: A Carnitina Aminoácido - ß-hidroxi- -trimetilamónio butirato Particularmente abundante na carne Acelera a metabolização dos ácidos gordos (em especial os ácidos gordos de cadeia longa) 23
26 Lípidos: Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos Beta-oxidação mitocondrial dos ácidos gordos com número par de átomos de carbono: Lehninger, 4ª ed. 24
27 Lípidos: Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos A oxidação mitocondrial dos ácidos gordos decorre em 3 passos: 1. Beta-oxidação (matriz mitocondrial) Ácido gordos sofrem a remoção sucessiva de 2 unidades de átomos de carbono sob a forma de acetil-coa a partir da extremidade carboxílica da cadeia acil do ácido gordo (Ex. C16:0 ácido palmitico ou pamitato a ph 7 sofre 7 ciclos de beta-oxidação = 8 acetil-coa Em cada ciclo de Beta-oxidação há remoção de 4 H (i.e. 2 pares de electrões e 4 protões) do componente acil do ácido gordo por acção de duas desidrogenases 2. Ciclo de Krebs (matriz mitocondrial) Os grupos acetil do acetil-coa são oxidados a CO 2 no ciclo de Krebs que também decorre na matriz mitocondrial Acetil-CoA derivado dos ácidos gordos junta-se ao acetil-coa proveniente da glucose (glicólise) e oxidação do piruvato (PDHc) 3. Cadeia respiratória (membrana interna da mitocôndria) Beta-Oxidação e Ciclo de Krebs produzem NADH e FADH 2 Cadeia respiratória Oxidação fosforilativa de ADP a ATP Energia libertada da oxidação dos ácidos gordos é conservada sobre a forma de ATP 25
28 Lípidos: Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos Desidrogenação Hidratação Desidrogenação Tiólise Lehninger, 4ª ed. 26
29 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: 1º passo - Desidrogenação Biochemistry2e_Garrett_Grisham 27
30 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: 1º passo - Desidrogenação Lehninger, 4ª ed. 28
31 Ácido gordo Adaptado de Houten & Wanders,2010 CD36 FATP FABPpm OCTN2 membrana celular Ácido gordo CoA VLCAD Acil-CoA Acil-CoA Enoil-CoA C18 C18:1 C16 C16:1 C14 C14:1 CPT1 CPT2 Acil CACT Acil FAD FADH 2 C12 C10 C8 C6 MCAD membrana externa mitocôndria membrana interna mitocôndria C4 Acil-CoA SCAD FAD FADH 2 Enoil-CoA 29
32 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: 2º passo - Hidratação Lehninger, 4ª ed. 30
33 Ácido gordo Adaptado de Houten & Wanders,2010 CD36 FATP FABPpm OCTN2 membrana celular Ácido gordo CoA VLCAD LCEH Acil-CoA Acil-CoA Enoil-CoA C18 C18:1 C16 C16:1 C14 C14:1 3-hidroxiacil-CoA CPT1 CPT2 Acil CACT Acil FAD FADH 2 C12 C10 C8 C6 MCAD membrana externa mitocôndria membrana interna mitocôndria C4 Acil-CoA SCAD FAD FADH 2 Enoil-CoA SCEH (crotonase) 3-hidroxiacil-CoA 31
34 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: 3º passo - Desidrogenação Complexo I (NADH desidrogenase) Lehninger, 4ª ed. 32
35 Ácido gordo Adaptado de Houten & Wanders,2010 CD36 FATP FABPpm OCTN2 membrana celular Ácido gordo CoA VLCAD LCEH Acil-CoA Acil-CoA Enoil-CoA C18 C18:1 C16 C16:1 C14 C14:1 3-hidroxiacil-CoA NAD LCHAD + NADH 3-ketoacil-CoA CPT1 CPT2 Acil CACT Acil FAD FADH 2 C12 C10 C8 C6 MCAD membrana externa mitocôndria membrana interna mitocôndria C4 Acil-CoA SCAD FAD FADH 2 Enoil-CoA SCEH (crotonase) 3-hidroxiacil-CoA NAD + M/SCHAD NADH 3-ketoacil-CoA 33
36 mfao: 4º passo - Tiólise Lehninger, 4ª ed. 34
37 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: 4º passo - Tiólise Biochemistry2e_Garrett_Grisham 35 Fátima Ventura - FFUL /
38 Ácido gordo Adaptado de Houten & Wanders,2010 CD36 FATP FABPpm OCTN2 membrana celular Ácido gordo CoA VLCAD LCEH Acil-CoA Acil-CoA Enoil-CoA C18 C18:1 C16 C16:1 C14 C14:1 3-hidroxiacil-CoA NAD + LCHAD NADH 3-ketoacil-CoA CPT1 CPT2 Acil Acil FAD FADH 2 LCKAT CACT Acil-CoA + ACETIL-CoA (n-2) C12 C10 C8 C6 MCAD membrana externa mitocôndria membrana interna mitocôndria MCKAT C4 Acil-CoA FAD SCAD FADH 2 Enoil-CoA SCEH (crotonase) 3-hidroxiacil-CoA NAD + M/SCHAD NADH 3-ketoacil-CoA 36
39 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: Enzimas Especificidade e Localização Lehninger, 4ª ed. 37
40 Ácido gordo Adaptado de Houten & Wanders,2010 CD36 FATP FABPpm OCTN2 membrana celular Ácido gordo CoA VLCAD LCEH LCHAD Acil-CoA Acil-CoA Enoil-CoA C18 C18:1 C16 C16:1 C14 C14:1 MTP 3-hidroxiacil-CoA MTP 3-ketoacil-CoA CPT1 CPT2 Acil Acil FAD FADH 2 MTP LCKAT CACT Acil-CoA + ACETIL-CoA (n-2) C12 C10 C8 C6 MCAD membrana externa mitocôndria membrana interna mitocôndria MCKAT C4 Acil-CoA FAD SCAD FADH 2 Enoil-CoA SCEH (crotonase) 3-hidroxiacil-CoA NAD + M/SCHAD NADH 3-ketoacil-CoA 38
41 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: Balanço energético 1 ciclo ß-oxidação: 1 acetil-coa, 2 pares de electrões, 4 protões, 1 acil-coa (n-2) Palmitoil-CoA (C16) + CoA + FAD + NAD + + H 2 O Miristoil-CoA (C14) + Acetyl-CoA + FADH 2 + NADH+ H + Lehninger, 4ª ed. 39
42 Ácido gordo Adaptado de Houten & Wanders,2010 CD36 FATP FABPpm OCTN2 membrana celular Ácido gordo CoA VLCAD LCEH LCHAD Acil-CoA Acil-CoA Enoil-CoA C18 C18:1 C16 C16:1 C14 C14:1 MTP 3-hidroxiacil-CoA MTP 3-ketoacil-CoA CPT1 CPT2 Acil Acil FAD FADH 2 MTP LCKAT CACT Acil-CoA + ACETIL-CoA (n-2) C12 C10 C8 C6 MCAD membrana externa mitocôndria membrana interna mitocôndria MCKAT C4 Acil-CoA FAD SCAD FADH 2 Enoil-CoA SCEH (crotonase) 3-hidroxiacil-CoA NAD + M/SCHAD NADH 3-ketoacil-CoA 40
43 Beta-Oxidação dos Ácidos Gordos: Balanço energético Palmitoil-CoA (C16) + 7 CoA + 7 FAD + 7 NAD H 2 O 8 Acetil-CoA (C2) + 7 FADH NADH+ 7H + Ciclo Krebs OXPHOS 2.5 ATP x 1.5 ATP x 1 ATP 3 NADH 1 FADH2 1 GTP 7 NADH 7 FADH2 X 2.5 ATP X 1.5 ATP 1 Acetil-CoA 10 ATP 28 ATP + 8 Acetil-CoA 80 ATP 108 ATP 106 ATP -2 ATP (activação) 41
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