VII SIMTEA e VI EPEA VII Simpósio de Tecnologia e Engenharia de Alimentos e VI Encontro Paranaense de Engenharia de Alimentos
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1 VII Simpósio de Tecnologia e Engenharia de Alimentos e VI Encontro Paranaense de Engenharia de Alimentos UTFPR, Campo Mourão, PR, Brasil 13 a 16 de setembro de 2016 Caracterização de nanopartículas de policaprolactona contendo progesterona por Calorimetria Diferencial de Varredura e Espectrofotometria no Infravermelho por Transformada de Fourier Michely Bião Quichaba - michelyquichaba@hotmail.com Faculdade Integrado Tamires Barlati Vieira da Silva- tamires_barlati@hotmail.com DALIM- UTFPR-CM Jéssica Thaís do Prado Silva - jessicathais92@gmail.com PPGTA UTFPR-CM Alexandre Guimarães Inácio - alexandreg.inacio@gmail.com PPGTA UTFPR-CM Odinei Hess Gonçalves odinei@utfpr.edu.br PPGTA UTFPR-CM Lilian Brites Campos-Shimada - lilianbrites@gmail.com Faculdade Integrado Fernanda Vitória Leimann fernandaleimann@utfpr.edu.br PPGTA UTFPR-CM Resumo. A nanoencapsulação de drogas tem sido amplamente estudada visando o aumento da biodisponibilidade de fármacos além da sua liberação controlada. As propriedade térmicas, bem como a interação entre encapsulante/encapsulado, das nanopartículas são um indicativo do sucesso na liberação dos compostos durante a sua aplicação. Desta forma, as nanopartículas de policaprolactona (PCL) contendo progesterona sintetizadas no presente trabalho, foram caracterizadas por Calorimetria Diferencial de Varredura (DSC, Differential Scanning Calorimetry) e por Espectrofotometria no Infravermelho por Transformada de Fourier (FTIR, Fourier Transform Infrared Spectroscopy). Os resultados indicaram que a presença da progesterona na formulação produziu um efeito plastificante no PCL, levando a uma redução na cristalinidade de 46% para 37% e diminuindo a temperatura de fusão cristalina de 58,8 para 55,8 ºC. Além disso, a temperatura de fusão cristalina da progesterona não foi detectada na amostra, indicando que o processo de nanoencapsulação leva a uma modificação da sua estrutura cristalina para amorfa. A caracterização por FTIR indicou que as bandas características da progesterona relativas às ligações C = O e C = C tiveram um deslocamento no espectro das nanopartículas quando comparado à mistura física dos componentes da formulação. Este comportamento é um indicativo de que a progesterona encontra-se dispersa nas nanopartículas de forma a interagir com o polímero encapsulante. Palavras-chave: Nanoencapsulação, Cristalinidade, Interação encapsulante/encapsulado 1. Introdução A progesterona (preg-4-eno-3,20-diona) é um esteroide progestogênico e sua liberação controlada, a partir de dispositivos intravaginais de nylon recobertos com silicone, é utilizada para alcançar a sincronização do cio para inseminação artificial de bovinos. O uso da inseminação artificial em bovinos permitiu grande sucesso na
2 introdução de programas de melhoria genética para aumentar a produção de leite e tem reduzido a incidência de várias doenças (PATTERSON et al., 2013). Apesar de apresentarem biocompatibilidade, estes polímeros dos dispositivos intravaginais não são biodegradáveis. Estudos já foram realizados com sucesso para substituição desses polímeros por outros que além de biocompatíveis fossem biodegradáveis, como o poli(hidroxibutirato) (PHB), poli(hidroxibutirato-cohidroxivalerato) (PHBV), poli(ácido lático) (PLA) e poli(caprolactona) (PCL) (LEIMANN et al., 2015; PIMENTEL, 2010). Porém, apesar de serem biodegradáveis ainda há a necessidade de remoção destes dispositivos após o período de sincronização do cio (OURO FINO, 2014). O uso de nanopartículas com progesterona encapsulada para esta aplicação é uma alternativa interessante já que não haveria necessidade da sua remoção após a liberação da progesterona. A complexação entre drogas e materiais biocompatíveis tem sido usada para aumentar a solubilidade da droga, estabilidade do medicamento, absorção do fármaco e a biodisponibilidade (ROJTANATANYA; PONGJANYAKUL, 2010). A caracterização de nanopartículas carreadoras de fármacos é de extrema importância, pois permite que o comportamento durante a libração controlada, seja in vitro ou in vivo, possa ser relacionado à estrutura do material, bem como com a interação entre os componentes da formulação. Desta forma o objetivo do presente trabalho foi sintetizar nanopartículas de poli(caprolactona) contendo progesterona via miniemulsificação/evaporação do solvente e caracterizar as nanopartículas formadas quanto as suas propriedades térmicas (Calorimetria Diferencial de Varredura) e interação entre encapsulante/encapsulado (Espectroscopia no Infravermelho por Transformada de Fourier). 2. Material e métodos 2.1 Materiais Progesterona (Sigma Aldrich), policaprolactona (Sigma Aldrich, PCL, Mw = ), lecitina de soja (Alfa Aesar), clorofórmio (Vetec P.A) e brometo de potássio (Sigma Aldrich, grau espectrofotométrico) foram utilizados no presente trabalho. Página 2 de 8
3 2.2 Síntese das nanopartículas As nanopartículas foram preparadas como descrito por (LEIMANN et al., 2015). A lecitina (0,175 g), PCL (0,3 g) e progesterona (60 mg ou 0 mg) foram solubilizados na fase orgânica composta por clorofórmio (10 g). A fase orgânica foi então adicionada à água (24 g) e agitou-se (1000 rpm) durante 5 min. A miniemulsificação foi realizada num banho de gelo utilizando ultrassom durante 180s a 100% da amplitude em um regime pulsado (30s ligado, 10s pausa) utilizando um sonificador Fisher-Scientific Dismembrator 120W com uma ponteira de 1/8. A miniemulsão foi então mantida durante a 12 h a 30ºC para evaporação completa do clorofórmio. 2.2 Caracterização por Espectroscopia no Infravermelho por Transformada de Fourier (FTIR Fourier Transform Infrared Spectroscopy) Brometo de potássio (100 mg, KBr) e as nanopartículas ou a mistura física (na mesma proporção de componentes da formulação das nanopartículas) (10 mg) foram moídos em almofariz de ágata e em seguida a mistura foi inserida no pastilhador. O pastilhador foi levado para uma prensa hidráulica (Bovenau, P15 ST) e submetido a 7 kgf/cm 2 por 3 minutos. As pastilhas foram então analisadas em espectrômetro Shimadzu (IR AFFINITY-1). Os espectros foram obtidos na faixa de cm -1 utilizando 32 acumulações e resolução de 4 cm Caracterização térmica por Calorimetria Diferencial de Varredura (DSC) A caracterização térmica das nanopartículas foi realizada utilizando um Calorímetro Diferencial de Varredura (Diferential Scanning Calorimetry DSC, Perkin Elmer, 4000). O equipamento foi inicialmente calibrado com zinco e índio. As amostras analisadas (em torno de 5 mg) foram pesadas dentro de panelas de alumínio. As rampas de aquecimento foram realizadas entre 0 e 300 ºC a razão de aquecimento de 20 ºC/min sob fluxo de nitrogênio gasoso (20 ml/min). Para avaliação do grau de cristalinidade do material, foi considerado o ΔHm (variação de entalpia na fusão) do PCL foi utilizado o valor de referência a 100% de cristalinidade de 136 J/g (DE KESEL et al., 1999). Página 3 de 8
4 3. Resultados e Discussão Na Figura 1 estão apresentados os termogramas das amostras de nanopartículas contendo progesterona (Nano PCL+P4) e as nanopartículas branco (nano PCL) e na Tabela 1 as respectivas propriedades térmicas. Figura 1 Termogramas das amostras de nanopartículas contendo P4 (Nano PCL+P4) e nanopartículas branco (Nano PCL). Tabela 1. Propriedades térmicas das amostras das nanopartículas analisadas. Amostra Tm (ºC) ΔHm (J/g) % cristalinidade Nanop. branco 58,8 62,60 46,03 Nanop. P4 55,8 50,42 37,10 Pode-se perceber pela Figura 1 que a temperatura de fusão cristalina (Tm) da progesterona se localiza de acordo com a literatura, em torno de 130 ºC, não se destaca em nenhum dos dois espectros. São conhecidos dois estados polimórficos para a progesterona: a forma I é estável termodinamicamente e se funde a aproximadamente 129 C; a forma II pode ser obtida após a fusão e arrefecimento do composto na forma I, possui estado metaestável e temperatura de fusão em torno de 122 C (DEFOSSEMONT; RANDZIO; LEGENDRE, 2004; LEGENDRE; FEUTELAIS; DEFOSSEMONT, 2003). Este resultado indica que a progesterona encontra-se dispersa de forma amorfa no interior das nanopartículas onde está encapsulada. Analisando os resultados da Tabela 1 percebe-se que a progesterona teve Página 4 de 8
5 efeito plastificante no PCL, uma vez que a Tm das nanopartículas branco (Nano PCL) localizada em 58,8 ºC teve um deslocamento para 55,8 ºC (Nano PCL+P4). Este efeito é confirmado pela redução da variação de entalpia referente a tal transição, que levou a uma redução no percentual de cristalinidade de 46,03 para 37,10 %. De acordo com (RICCI et al., 2005) o efeito plastificante de drogas encapsuladas pode levar a um efeito de burst release na liberação da droga. Este efeito se caracteriza por uma rápida liberação imediatamente ao início da análise de liberação. Na Figura 2 estão representadas as estruturas químicas dos componentes das nanopartículas: progesterona, lecitina e PCL. Na Figura 3 são apresentados os espectros de FTIR das nanopartículas com progesterona (Nano PCL+P4), sem progesterona (Nano PCL) e da mistura física dos componentes da formulação Nano PCL+P4. (a) (b) (c) Figura 2 Estruturas químicas: (a) progesterona (P4) (Fonte:(OLIVEIRA et al., 2013), (b) policaprolactona (Fonte: (POTRČ et al., 2015)), (c) lecitina (Fonte: (ZHANG et al., 2012). Página 5 de 8
6 Figura 3 Espectros de FTIR das amostras de nanopartícula de PCL com progesterona (Nano PCL+P4), sem (Nano PCL) e da mistura física dos componentes da formulação Nano PCL+P4. Pode-se perceber através da análise da Figura 3 que as bandas características da progesterona, relativas à ligação C = C do anel, C = O ligado ao carbono C3 e C = O da posição C20 encontram-se no espectro da mistura física respectivamente em 870 cm -1, 1650 cm -1 e 1733 cm -1. Estes resultados estão de acordo com os valores descritos na literatura (CERCHIARA et al., 2003; LEIMANN et al., 2015). Nota-se ainda que a banda localizada em 1650 cm -1 tem um deslocamento para a esquerda na amostra de Nano PCL+P4, indicando a interação entre a progesterona e o polímero encapsulante (LEIMANN et al., 2015). A banda localizada em 1733 cm -1 refere-se a ligação C = O da policaprolactona (KWEON; LIM, 2000), dessa forma as bandas referentes a ligação C = O da P4 e do PCL se sobrepuseram na amostra de Nano PCL+P4. Em relação à banda da dupla ligação (C = C) da progesterona, observa-se um deslocamento para a direita, localizando-se no caso das Nano PCL+P4 em 834 cm -1. Página 6 de 8
7 Vale ressaltar que esta banda pode ser encontrada também no espectro Nano PCL (branco) em função da dupla ligação da estrutura química da lecitina. A intensidade desta banda na amostra Nano PCL-P4 é maior, portanto, pela sobreposição de ambas. Outra banda característica que deve ser ressaltada nos espectros é a localizada em 1050 cm -1, referente aos grupamentos PO4- e PCO da lecitina (LEIMANN et al., 2015). 4. Conclusões Com a análise de DSC foi possível concluir que a progesterona atuou na estrutura das nanopartículas de PCL, de forma a plastificar o material em função da redução da temperatura de fusão cristalina da amostra. Tal efeito foi confirmado pela redução do percentual de cristalinidade da amostra em relação à formulação branco (sem progesterona). Além disso, através da análise de FTIR foi possível notar o deslocamento de bandas características da progesterona (C = O em 1650 cm -1 e C = C em 870 cm -1 ) indicando a interção entre esta e o polímero encapsulante PCL. Tais resultados mostram a aplicabilidade das nanopartículas, indicando que o sistema permite o controle da liberação da progesterona. 5. Referências CERCHIARA, T. et al. Effect of chitosan on progesterone release from hydroxypropyl-β-cyclodextrin complexes. International Journal of Pharmaceutics, v. 258, n. 1-2, p , 4 jun DE KESEL, C. et al. Blends of polycaprolactone with polyvinylalcohol: A DSC, optical microscopy and solid state NMR study. Polymer, v. 40, n. 8, p , DEFOSSEMONT, G.; RANDZIO, S. L.; LEGENDRE, B. Contributions of calorimetry for Cp determination and of scanning transitiometry for the study of polymorphism. Crystal Growth and Design, v. 4, n. 6, p , KWEON, D.; LIM, S. Substitution of Corn Starch With Polycaprolactone via. Journal of Applied Polymer Science, v. 81, n. 9, p , LEGENDRE, B.; FEUTELAIS, Y.; DEFOSSEMONT, G. Importance of heat capacity determination in homogeneous nucleation: Application to progesterone. Thermochimica Acta, v. 400, n. 1-2, p , Página 7 de 8
8 LEIMANN, F. V. et al. Characterization of progesterone loaded biodegradable blend polymeric nanoparticles Caracterização de nanopartículas blenda poliméricas biodegradáveis contendo progesterona. Ciencia Rural, v. 45, n. 11, p , OLIVEIRA, J. E. et al. Development of poly(lactic acid) nanostructured membranes for the controlled delivery of progesterone to livestock animals. Materials Science and Engineering: C, v. 33, n. 2, p , mar Ouro Fino. Disponível em: < ncrogest/>. PATTERSON, D. J. et al. Control of Estrus and Ovulation in Beef Heifers. Veterinary Clinics of NA: Food Animal Practice, v. 29, n. 3, p , PIMENTEL, J. R. V. Liberação sustentada de progesterona em micro partículas de PHB-V e PHB-V / PCL produzidas em meio super-critico. [s.l.] Universidade de São Paulo, POTRČ, T. et al. Electrospun polycaprolactone nanofibers as a potential oromucosal delivery system for poorly water-soluble drugs. European Journal of Pharmaceutical Sciences, v. 75, p , RICCI, M. et al. Ketoprofen controlled release from composite microcapsules for cell encapsulation: Effect on post-transplant acute inflammation. Journal of Controlled Release, v. 107, n. 3, p , ROJTANATANYA, S.; PONGJANYAKUL, T. Propranolol-magnesium aluminum silicate complex dispersions and particles: Characterization and factors influencing drug release. International Journal of Pharmaceutics, v. 383, n. 1-2, p , ZHANG, M. et al. Small-diameter tissue engineered vascular graft made of electrospun PCL/lecithin blend. Journal of Materials Science: Materials in Medicine, v. 23, n. 11, p , Página 8 de 8
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