ÓLEOS ESSENCIAIS: Determinação química e importância terapêutica

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1 ÓLEOS ESSENCIAIS: Determinação química e importância terapêutica Miriam Anders Apel Itajaí, outubro de 2016

2 Indústria de óleos essenciais no Brasil 1855 eucalipto no Brasil: E. globulus e E. citriodora (São Paulo) 1927 óleo essencial de pau-rosa (Aniba rosaeodora) Segunda Guerra Mundial sassafrás, menta, laranja e eucalipto 1938 primeira destilação brasileira: óleo essencial de sassafrás - Canela-sassafrás (Ocotea sp.) Lauraceae - Santa Catarina

3 Indústria de óleos essenciais 1930 Primeira extração de óleo essencial: laranja-doce (Citrus sinensis) - São Paulo solvente biodegradável 1936 Mentha arvensis (Paraná) mentol óleo desmentolado Melhoramento genético Bancos de germoplasma Biotecnologia

4 Uso dos óleos essenciais Aromaterapia Inalação, absorção pela pele ou ingestão

5 Propriedades farmacológicas antisséptica: timol, citral, geraniol, linalol rubefaciente: terebintina secretolítica: eucalipto, anis-estrelado diurética: zimbro espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta neurosedativa: melissa, capim-limão, lavanda estimulante do SNC: cânfora anti-inflamatória: camomila anestésica local: cravo-da-índia

6 Toxicidade Reações cutâneas irritação: mostarda sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina Reações no SNC efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, mangericão efeitos psicotrópicos: noz-moscada

7 ÓLEOS ESSENCIAIS penetram nas camadas da pele e atingem a circulação sanguínea com grande facilidade facilitadores do transporte de medicamentos 1,8-cineol aumento de 95% na capacidade de penetração cutânea de alguns fármacos

8 Nanotecnologia Sistemas de Liberação Sustentada Nanopartículas lipídicas sólidas Nanopartículas poliméricas Lipossomas

9 Propriedades farmacológicas Fracionamento Isolamento Mecanismo de ação Ensaios in vitro Ensaios in vivo

10 Sinergismo compostos majoritários X compostos minoritários Ex.: atividade anti-bacteriana timol < óleo essencial tomilho (Thymus vulgaris)

11 Definição de óleo essencial... Organização Internacional de Normalização de Óleos Essenciais (ISO 9235: 2013) óleo essencial é o produto obtido a partir de matéria-prima de origem vegetal, por destilação com vapor de água, destilação seca ou processos mecânicos (expressão) a partir do pericarpo de frutos cítricos, após separação da fase aquosa por processos físicos, como filtração e centrifugação. Esta definição exclui outros produtos aromáticos/voláteis obtidos por diferentes técnicas extrativas, como a extração com solventes (concretos, absolutos), extração com fluido supercrítico e extração assistida por micro-ondas.

12 Métodos de extração Hidrodestilação Prensagem Enfleurage Solvente CO 2 Supercrítico

13 Métodos de extração Destilação por arraste de vapor

14 Métodos de extração Prensagem

15 Métodos de extração Enfleurage

16 Métodos de extração Solvente Impurezas como ceras, gorduras CO 2 Supercrítico Outros compostos podem ser extraídos

17 Localização Tricomas glandulares Lavandula angustifolia - Lavanda

18 Localização Estruturas secretoras Caryophyllus aromaticus L. - Cravo-da-índia

19 Glândulas secretoras e tricomas não secretores Estruturas secretoras Glândulas secretoras Canais secretores

20 Controle de Qualidade Da droga vegetal: identificação pesquisa de princípio ativo e doseamento Do óleo essencial: métodos físicos (densidade relativa, desvio polarimétrico, índice de refração) métodos cromatográficos PADRONIZAÇÃO

21 Caracterização e análise quantitativa Cromatógrafo a gás (separação por volatilidade) Injetor (quente) Coluna Dentro de um forno com temperatura variável Coluna capilar com sílica modificada como fase estacionária Caracterização e análise quantitativa Gás inerte como eluente (He, N 2, H 2 ) Detector DIC: detector de ionização em chama EM: Espectrômetro de massas

22 Quimiotipos

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25 Hesperozygis ringens Lamiaceae Medicina popular: antiparasitário Óleo volátil: 4% Pulegona: 86%

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28 manjerona-do-campo Uso popular: diaforético, Antitussígeno, Tratamento da bronquite e laringite - infecção viral Anti-dermatofítico Sérgio A. L. Bordignon

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33 Sérgio A. L. Bordignon

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36 Análise química e atividades antioxidante e citotóxica de óleo volátil de folhas e flores de Tagetes ostenii Hicken Tagetes ostenii (Photo: S. Bordignon, 2014) Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio Grande do Sul- Campus Porto Alegre (IFRS-POA)

37 Composição percentual dos óleos voláteis obtidos de folhas de T. ostenii Óleo folhas Extração 24h 48h Folhas Flores IR Compostos Extração 24h 48h 7 dias Extração 24h 48h 7 dias Monoterpenos hidrocarbonetos 1026 Limoneno 3 3,1 3,7 3,4 2,4 2,4 2,8 5, (Z)-β-ocimeno 4,1 4,1 4,4 3,4 26, ,3 Monoterpenos oxigenados 1051 Dihidro-tagetona 64, ,3 4,2 4,3 7, (E)-tagetona 3,9 3,5 4,5 4,2 1,5 1,5 1, (Z)-tagetona 15, ,9 4,6 4,6 8, (Z)-ocimenona 17, , (E)-ocimenona 39, ,8 Sesquiterpenos hidrocarbonetos 1478 Biciclogermacreno 1,4 1,4 0,9 0,7 2,4 2,4 1, δ-cadineno 1,3 1,3 1,2 1, Copaen-4-α-ol 0,3 0,3 0,5 0,3 Sesquiterpenos oxigenados 1572 epi-globulol 0,3 0,3 0,3 Espatulenol 2,9 0, epi-α-cubenol 2,4 1,7 1, Cubenol 3,6 3,6 2,7 3,5 Óleo flores Extração 24h 48h 7 dias 7 dias

38 Composição percentual dos óleos voláteis obtidos de folhas de T. ostenii dihydro-tagetone (Z)-tagetone Folhas Flores

39 Composição percentual dos óleos voláteis obtidos de folhas de T. ostenii Flores (Z)-β-ocimene (Z)-ocimenone (E)-ocimenone Flores

40 Celular viability Ensaio MTT células de câncer cervical humano (SiHa) O tratamento com as diferentes concentrações dos óleos inibiram significantemente a viabilidade das células de câncer de colo uterino nos diferentes tempos utilizados (acima de 95%). Flowers oil of T. ostenii * * * * * * ** * * * * * * * * * * Leaves oil of T. ostenii Control - veichle Oils (µg/ml) Figura 17. Effect of different concentrations of essential oils from T. ostenii leaf and flower as compared to control (culture medium) and solvent ( propylene glycol) on the viability of tumor cell line SiHa after 24 hours of treatment. The data show the mean and standard deviation of three independent experiments performed in duplicate. * P < 0.05 ( one-way ANOVA followed by Tukey test).

41 Celular viability Ensaio MTT células não tumorais (Hacat) Concentrações dos óleos entre 10 e 20 µg/ml, não induziram efeitos significativos sobre a viabilidade da linhagem não tumoral. * * * * * * * * * * * * * * Flowers oil of T. ostenii Leaves oil of T. ostenii Control - veichle Oils (µg/ml) Figure 18. Effect of different concentrations of essential oils from T. ostenii leaf and flower as compared to control ( culture medium) and solvent ( propylene glycol) on the viability of non- tumor cell line Hacat after 24 hours of treatment. The data show the mean and standard deviation of three independent experiments performed in duplicate. * P < 0.05 ( one-way ANOVA followed by Tukey test ).

42 Agradecimentos

43 Obrigada!!