IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria 09 a 12 de novembro de 2014 Serra Negra SP - Brasil
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- Maria de Lourdes Carreiro Silveira
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1 ESTUDOS DE CARACTERIZAÇÃO TÉRMICA DE CRISTAIS DE ATORVASTARTINA RESUMO A atorvastatina cálcica (ATC) é um agente redutor de lipídios sintético, este insumo farmacêutico ativo (IFA) tem muitos polimorfos relatados na literatura. Nesse trabalho foram obtidos cristais de atorvastatina com solventes de graus de polaridade diferentes. Assim, a finalidade desse estudo foi desenvolver metodologias analíticas para a caracterização do estado sólido e estabilidade térmica da atorvastatina nas formas de cristais utilizando as técnicas de difração de raios- X (DRX), calorimetria exploratória diferencial (DSC), DSC-fotovisual e termogravimetria (TG). Para a caracterização do fármaco, o perfil calorimétrico foi obtido num calorímetro Shimadzu, modelo DSC-50, nas razões de aquecimento de 2, 5, 10 ºC.min -1 até 450 ºC. Os perfis termogravimétricos dinâmicos foram realizados no aparelho Shimadzu, modelo TGA-50H, nas razões de aquecimento de 10, 20 e 40 ºC.min -1. A caracterização dos cristais tanto as curvas calorimétricas quanto nas curvas TG dinâmicas foram desenvolvidas razão de aquecimento 10 ºC.min -1. As curvas de DRX mostraram diferenças entre os padrões de difração dos cristais. Nas curvas de DSC dos cristais ocorreram mudanças na temperatura e entalpia de fusão do fármaco mostrando uma correlação com uma possível mudança na estrutura cristalina. No DSC-fotovisual foi possível visualizar os processos térmicos relacionados à fusão e decomposição determinados as curvas do DSC convencional. Já as curvas de TG mostraram sete estágios de decomposição, sendo do terceiro estágio correspondente a maior perda de massa com deslocamento das temperaturas iniciais (onset) em relação ao fármaco antes do processo de recristalização. Palavras-chaves: Atorvastatina, recristalização, DRX, DSC e TG INTRODUÇÃO O controle das propriedades físicas de um ingrediente farmacêutico ativo (IFA) é um passo crítico no desenvolvimento de medicamentos, uma vez que as mudanças na forma sólida de uma IFA podem impactar na solubilidade, processo de fabricação e estabilidade. Por esta razão, o controle sobre a forma sólida da IFA tanto na forma de pó e depois, como um produto formulado, é um objetivo importante durante o desenvolvimento do fármaco [1,2]. Assim, deve-se ter o conhecimento das transições de estado sólido que podem ocorrer com a IFAs durante o processamento ou armazenamento sendo fundamental para o desenvolvimento de formulaçõesfarmacêuticas estáveis. Dentre esses processos temos transições polimórficas, processos de hidratação, desidratação, amorfização e a formação de sal que ocorrem intencionalmente ou não intencionalmente [3]. Polimorfismo, ou seja, quando um composto pode apresentar-se em mais de uma forma cristalina, dos compostos farmacêuticos pode ter um efeito profundo sobre a vida de prateleira, solubilidade, propriedades de formulação e propriedades de processamento. Além disso, quando o medicamento é administrado por via oral como um sólido cristalino, a taxa de dissolução depende da forma cristalina que IFA se apresenta, levando a uma menor ou maior atividade biológica do que o desejado e mudando, assim, a eficácia e segurança dos produtos[4 6]. A análise térmica é um conjunto de técnicas em que uma propriedade da amostra é medida em função do tempo ou temperatura, enquanto que a mesma é mantida sob temperatura e atmosfera especificada. As mais utilizadas técnicas para aplicação na área farmacêutica são termogravimetria (TG), análise térmica diferencial (DTA) e calorimetria exploratória diferencial (DSC) [7]. Os métodos térmicos de análise são amplamente utilizados para estudar o comportamento térmico, polimorfismo, reações de estado sólido, formulações de drogas, pureza, os produtos gasosos de decomposição e outras propriedades de compostos sólidos utilizados na indústria farmacêutica [7-8]. O processo de cristalização é frequentemente utilizado durante as etapas de fabricação dos IFAs para a separação e purificação, que dependendo do processo pode afetar a forma cristalina a ser obtida do IFA e, assim, ter suas propriedades terapêuticas seriamente comprometidas [8]. Atorvastatina cálcica (ATC) é um agente redutor de lipídios sintético. A atorvastatina é um inibidor de coenzima de 3- hidroxi-3-metilglutaril- A (HMG-CoA) redutase. Esta enzima catalisa a conversão de HMG-CoA em mevalonato que é o passo inicial e limitante da velocidade na biossíntese do colesterol. A ATC já tem 42 polimorfos relatados na literatura [4,9,10] Assim objetivo desse trabalho foi obter cristais de ATC com diferentes solventes de grau de polaridade diferentes e caracterizá-los utilizando as técnicas de difração de raios X, calorimetria exploratória diferencial e termogravimétrica.
2 EXPERIMENTAL Materiais Atorvastatina: ácido [R-(R*, R*)]-2-(4-fluorofenil)-beta, delta-dihidroxi-5-(1-metiletil)-3-fenil-4- [(fenilamino)carbonil]-1h-pirrol-1-heptanóico, matéria-prima (ATC), obtido a partir da Gemini Indústria de Insumos Farmacêuticos Ltda (Lote ATRC3011, Brasil) e cristais obtidos por recristalização de ATC em diferentes solventes: acetato de etila, éter, etanol e metanol. Preparação de cristais Os cristais foram obtidos pelo método de recristalização a frio, a partir de uma solução saturada de ATC em seis diferentes solventes e a uma temperatura controlada de 25 º C sob pressão constante e protegidas da luz. Os solventes foram selecionados de acordo com o grau de polaridade e utilização na indústria química farmacêutica. Difração de Raios X Os padrões de difração da ATC e dos cristais foram gravado utilizando um modelo D2 PHASER (Bruker - geometria CuKα θ-2θ, 40 KV -30 ma, tamanho do passo θ-2 2θ / min, fenda primária = 2 milímetros x 12 milímetros e receber fenda = 0,2 milímetros x 12 milímetros, com grafite monocromador). Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC) e DSC-fotovisual As curvas de DSC foram obtidas com um calorímetro da Shimadzu, modelo DSC-50, utilizando cadinhos de alumínio com cerca de 2 mg de amostras, em atmosfera de azoto 50 ml min -1, com razões de aquecimento de 2, 5 e 10 ºC min -1 para a ATC e de 10 º C min -1 para os cristas num intervalo de temperatura de ºC. A célula de DSC foi calibrado com índio (pf 156,2 C; DHfus = 28,54 J g -1 ) e zinco (p.f. 419,4 ºC). Adicionalmente, procedeu-se a realização do DSC-fotovisual da ATC através do mesmo calorímetro, acoplado a um sistema fotovisual da Shimadzu com câmera Sanyo, modelo VCC-D520, conectado a um microscópio Olympus modelo SZ- CTV60. A amostra foi acondicionada em uma panelinha de alumínio e submetida ao aquecimento, com variação de temperatura definido na faixa de 25 a 250 ºC, com uma razão de aquecimento de 5 ºC.min -1, sob as mesmas condições do fluxo de nitrogênio do DSC convencional. As imagens registradas foram capturadas, em tempo real, pelo programa Asymetrix DVP 4.0 para observar as transições de fase na amostra. Termogravimetria (TG) As curvas termogravimétricas foram obtidas com um modelo de equilíbrio térmico TGA 50 (Shimadzu) na faixa de temperatura de º C, cadinhos de alumina com 5 mg de amostras, sob atmosfera de azoto dinâmico (50 ml e 20 ml min -1 ) e taxa de aquecimento de 10, 20 e 40 ºC.min -1. A caracterização dos cristais nessa técnica utilizou as mesmas condições, porém só na razão de aquecimentos 10 C.min -1. RESULTADOS E DISCURSSÃO Difração de Raios X Os padrões de difração de raios-x foram obtidos para o ATC e das recristalizações (Fig.1), a fim de estudar o estado cristalino da ATC após o processo de recristalização e são mostrados na figura 1. O padrão da ATC apresentou picos pontiagudos característicos do polimorfo- I em ângulos 9.03, 9.93, 10.12, 11.74, 16.89, 19.50, 21.58, 22.69, e [9]. Os difratogramas da ATC, da ATC-AcEt e ATC-Et, apresentam picos com o mesmo ângulo de difração com variações na intensidade, num entanto as recristalizações se mostraram mais cristalina que a IFA inicial.os padrões de difração das recristalizações mostraram mudanças no habito cristalino, exceto dos cristais com acetato de etila (ATC-AcEt) e éter (ATC- Et), num entanto os obtidos com metanol (ATC-MeOH) e etanol (ATC-EtOH) diminuição do grau cristalino predominando a características amorfa.
3 ENDO IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria Fig.1. Curvas de difração de raios X da atorvastatina e suas recristalizações: (a) ATC, (b) ATC-AcEt, (c) ATC-Et, (d)atc-etoh, (e)atc-meoh, (f)atc-clf Calorimetria Exploratória Diferencial (DSC) e DSC-fotovisual As curvas de DSC estão ilustradas na figura 1A. Na razão de aquecimento de 2 C.min -1 ocorreram dois processos endotérmicos com início em 134,30 e 151,50 C e com pico em 143,20 e 155,03 C e entalpias de -11,95 e -2,70 J/g respectivamente. Na razão de aquecimento de 5 C.min -1 ocorreu apenas um processo endotérmico que teve inicio em 134,18 C, com pico em 155,97 C e entalpia de fusão em 54,6 J/g. Já na razão de aquecimento de 10 C.min -1 este processo endotérmico iniciou em 146,62 ºC, com pico máximo em 160,69 C tendo calor de reação de -52,6 J/g, que se refere ao processo de fusão do polimorfo-i do fármaco, conforme descrito na literatura [9,10]. Esses resultados evidenciam uma mudança da temperatura de fusão com deslocamento para temperaturas maiores, à medida que se aumentou a razão de aquecimento, havendo uma variação da entalpia nas razões estudadas. (A) (B) Fig. 2. (A) Curvas calorimétricas da ATC razões de aquecimento de 2, 5 e 10 C.min -1 em atmosfera de azoto; (B) Figura da temperatura de pico de fusão versus entalpia de fusão Os dados do gráfico de temperatura de pico de fusão versus entalpia de fusão (Figura 1B) mostra que a variação de pico de fusão não se correlaciona proporcionalmente com os valores de entalpia correspondente ao processo de fusão. Isto mostra a necessidade nos estudos de caracterização de polimorfismo nas diferentes razões de aquecimento da substância de referência para que dessa forma possa selecionar a melhor razão. Dessa forma, as curvas de DSC evidenciaram uma melhor seletividade na razão de aquecimento 2 ºC.min -1, na análise de diferentes formas polimórficas de fármacos que apresentam sobreposição das transições de fases em temperaturas próximas, as razões de aquecimento maiores não possibilitam discriminar a presença de alterações na forma física de formas polimórficas de ATC.
4 ENDO ENDO IX Congresso Brasileiro de Análise Térmica e Calorimetria Em adicional a técnica de DSC, foi realizada o DSC fotovisual (figura 4) que possibilitou a visualização em tempo real das mudanças físicas e química que sofre a ATC. A primeira imagem (figura 4 - foto TA) mostra o fármaco na temperatura inicial sem alterações visíveis. As imagens seguintes correspondem aos processos de transição de fase do fármaco referência. O processo de fusão do fármaco iniciou na temperatura de 164,80 ºC, completando sua total liquefação em 170,77 ºC. A foto capturada na temperatura de 180,49 ºC mostram o início da decomposição da mesma, a partir dessa temperatura as imagens posteriores mostram a decomposição com o escurecimento do material até o fim do experimento. Fig. 4. Imagens do DSC-fotovisual da ATC na razão de aquecimento de 10 C.min -1 em atmosfera de azoto de 50mL/min As curvas de DSC nas razões de 10 C.min -1 dos cristais obtidos apresentaram um perfil térmico diferente em relação ao fármaco na faixa de temperatura de 130 a 200 C. Por meio da análise das curvas de DSC dos cristais obtidos foi possível constatar que houve variações na entalpia de fusão de todos os cristais como mostrado na Figura 3 e Tabela 1. Fig. 3. Curva calorimétrica da atorvastatina e suas recristalizações na razão de aquecimento de 10 C.min -1 Segundo Rawlinson e colaboraderes em 2007 [11], é possível estabelecer um relação entre a entalpia e o grau de cristalinidade onde mostrou no seu estudo que a diminuição da entalpia de fusão do ibuprofeno estava correlacionada com a diminuição da organização do hábito cristalino. O mesmo também foi visto por Shahzad et al. em 2013 com as dispersões de artemisina [12]. Assim, ao obsevar as entalpias de fusão dos cristais na Tabela 1 pode-se uma redução dos valores indicando uma ordem de organização cristalina em que ATC-Et >ATC-AcEt > ATC-EtOH > ATC-MeOH. Matéria Tabela 1. Pico e entalpia de fusão do fármaco e dos cristais. Razão de aquecimento ( C.min -1 ) Pico de fusão ( C) Entalpia (J/g) ATC ,69 52,60 ATC-AcEt ,35 59,49 ATC-Et ,18 65,10 ATC-EtOH ,62 12,50 ATC-MeOH ,64 11,75
5 Termogravimetria (TG) As curvas de TG do ATC apresentam sete estágios de decomposição térmica para todas as razões de aquecimento, evidenciando perfis de TG similares em relação às perdas de massas da etapa principal (figura 5). O estagio principal de degradação foi, dito, o terceiro estágio que na razão de aquecimento de 10 ºC/min., apresentou uma perda de massa de Δm= 10,26 % (Tinicial =254,6 C e Tfinal =299,9 C). Esse mesmo estágio para os cristais ocorreram em temperaturas e percentuais de perda de massa inferiores a ATC isolada (Tabela 2). Assim, o estágio de decomposição inicia-se do ATC após a temperatura de fusão. (A) (B) (C) Fig. 5. Curvas termogravimétricas da ATC nas razões de aquecimento 10 (A), 20 (B) e 40 (C) C.min -1 em atmosfera de azoto dinâmico (50 e 20 ml.min -1 ) (A) (B) (C) (D) Fig. 5. Curvas termogravimétricas da ATC e dos cristais: (A) ATC-AcEt, (B) ATC-Et, (C) ATC-EtOH, (D) ATC-MeOH obtidos na razão de aquecimento 10 C.min -1 em atmosfera de azoto dinâmico (50 e 20 ml.min -1 )
6 Tabela 2. Temperatura inicial do estagio principal do fármaco e dos cristais na razão de 10 C/mim. Matéria Ti ( C) Tf ( C) % de Perda de massa ATC 257,59 299,94 10,26 ATC-AcEt 246,28 280,72 9,098 ATC-Et 244,09 275,12 6,800 ATC-EtOH 242,04 269,42 7,341 ATC-MeOH 240,22 279,54 8,358 CONCLUSÃO As curvas de DSC nos permitiu caracterizar o processo de fusão, através dos parâmetros de temperatura e entalpia. De acordo com estes resultados, os processos de recristalização utilizando éter e acetato de etila favoreceram a obtenção de estruturas cristalinas com maior energia, enquanto que outros sistemas de solventes mais polares foram obtidos estruturas cristalinas de menores energias (etanol e metanol) com características de sólidos amorfos. As curvas TG-DSC forneceram dados sobre a estabilidade térmica da atorvastatina em atmosferas de ar e nitrogênio. Os dados de TG-DSC dos cristais de atorvastatina com diferentes solventes mostraram diferenças na estabilidade térmica. O estudo de caracterização estado sólido de insumos farmacêuticos ativos pelas técnicas termoanalíticas tem mostrado correlação com as propriedades físicas das substâncias, e assim, predizer problemas de biodisponibilidade de produtos farmacêuticos. Esses resultados apontam para a utilidade de técnicas de análise térmica como uma ferramenta de triagem relevante durante o desenvolvimento de formulação. REFERENCIAL BIBLIOGRAFICO 1. Patel JR, Carlton R a, Needham TE, Chichester CO, Vogt FG. Preparation, structural analysis, and properties of tenoxicam cocrystals. Int. J. Pharm. 2012; 436: Patel JR, Carlton R a, Yuniatine F, Needham TE, Wu L, Vogt FG. Preparation and structural characterization of amorphous spray-dried dispersions of tenoxicam with enhanced dissolution. J. Pharm. Sci. 2012;101: Dubbini A, Censi R, Martena V, Hoti E, Ricciutelli M, Malaj L, et al. Influence of ph and method of crystallization on the solid physical form of indomethacin. Int. J. Pharm. 2014;473: Skorda D, Kontoyannis CG. Identification and quantitative determination of atorvastatin calcium polymorph in tablets using FT-Raman spectroscopy. Talanta. 2008;74: Bettinetti G, Sorrenti M, Catenacci L, Ferrari F, Rossi S. Polymorphism, pseudopolymorphism, and amorphism of peracetylated alpha-, beta-, and gamma-cyclodextrins. J. Pharm. Biomed. Anal. 2006;41: Suitchmezian V, Jess I, Näther C. Investigations on the polymorphism and pseudopolymorphism of triamcinolone diacetate. Int. J. Pharm. 2006;323: Lima NGPB, Lima IPB, Barros DMC, Oliveira TS, Raffin FN, de Lima e Moura TF a., et al. Compatibility studies of trioxsalen with excipients by DSC, DTA, and FTIR. J. Therm. Anal. Calorim. 2013];115: Gálico D a., Perpétuo GL, Castro R a. E, Treu-Filho O, Legendre a. O, Galhiane MS, et al. Thermoanalytical study of nimesulide and their recrystallization products obtained from solutions of several alcohols. J. Therm. Anal. Calorim. 2013; 115: Sonje VM, Kumar L, Meena CL, Kohli G, Puri V, Jain R, et al. Atorvastatin calcium. [Internet]. 1st ed. Profiles Drug Subst. Excip. Relat. Methodol. Elsevier Inc.; 2010:p Shayanfar A, Jouyban A. Drug Drug Coamorphous Systems: Characterization and Physicochemical Properties of Coamorphous Atorvastatin with Carvedilol and Glibenclamide. J. Pharm. Innov. 2013;8: Rawlinson CF, Williams AC, Timmins P, Grimsey I. Polymer-mediated disruption of drug crystallinity. Int. J. Pharm. 2007;336: Shahzad Y, Sohail S, Arshad MS, Hussain T, Shah SNH. Development of solid dispersions of artemisinin for transdermal delivery. Int. J. Pharm. 2013;457:
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