Profª. Amanda Coelho Danuello Prof. Dr. Leonardo Pezza Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira Msc. Rodrigo Sequinel 2- Purificação do éter etílico Discentes: Grupo XXI Ana Carolina Favero Bocardi Filipe Boccato Payolla
Solventes São compostos ou substâncias utilizados para dissolver outras substâncias sem se alterarem quimicamente e sem modificar as substâncias dissolvidas. Solubilizar a substância que se deseja extrair Ser inerte não reagir com as substâncias à ser extraídas Baixo ponto de ebulição para poder ser retirado facilmente Baixo custo Ter toxidez baixa ou desprezível
Por que purificar solventes? Certas análises utilizam solventes com diferentes graus de pureza O preço de solventes mais puros é elevado Sínteses, extrações e purificações podem utilizar grandes quantidades de solventes Impurezas podem causar explosões, resultados indesejados e mau funcionamento de equipamentos
Principais solventes orgânicos
Um pouco de História O éter etílico foi obtido pela primeira vez pelo naturalista alemão Valerius Cordus em 1540 ao aquecer álcool etílico e ácido sulfúrico concentrado. O composto ficou esquecido até 1730 quando foi redescoberto por August Sigmund Frobenius. William Thomas Green Morton que era estudante de medicina e trabalhava como dentista começou a vender um produto como anestésico nos Estados Unidos. Pouco tempo depois foi descoberto que esse produto era o éter sulfúrico (éter etílico) puro.
Anestesia no tempo ATÉ 1842 As anestesias mais utilizadas eram o ópio, plantas como o meimendro, a mandrágora e o vinho. Magias e orações também faziam parte do tratamento principalmente durante a Idade Média. DEPOIS DE 1842 Usado por William Morton e Crawford Long, o éter se converteu num método anestésico de sucesso. Começou a ser substituído na segunda metade do século 19 pelo clorofórmio, elemento mais barato e de efeito duradouro. Anestesias exóticas: Métodos M pouco ortodoxos para suprimir a dor -Os assírios, por volta de 1000 a.c., comprimiam a carótida (artéria que leva sangue para o cérebro) do paciente até que ele ficasse inconsciente. - Na Europa medieval era comum a concussão cerebral. A técnica consistia em golpear uma tigela de madeira colocada sobre a cabeça do enfermo de forma que o crânio ficasse intacto e o paciente inconsciente.
Éter Etílico Fórmula Molecular Fórmula Nome IUPAC (CH 3 CH 2 ) 2 O C 4 H 10 O Éter etílico Etoxietano Frações (massa) C (carbono) = 64,8%, H (hidrogênio) = 13,6%, O (oxigênio) = 21,6% Massa Molecular 74,1216g mol -1 Ponto de fusão Ponto de ebulição -116 o C 34,6 o C Densidade 0,706g cm -3 Solubilidade em água 6.9 g/100 ml (20 C)
Éter Etílico: obtenção industrial Desidratação de álcool etílico: São todas reações de equilíbrio o equilíbrio é deslocado pela destilação do éter formado. Etapa 1 protonação do álcool. Etapa 2 - SN. Etapa 3 - desprotonação do éter.
Aplicações Utilizado como meio reacional e agente de extração na indústria química e indústria farmacêutica. Reagente importante em síntese orgânica (Reações de Grignard e Reações de Wurtz). Solvente de ceras, gorduras, óleos, perfumes e alcalóides. Usado na produção de pólvora. Ainda é utilizado como anestésico em cobaias e anti-séptico geral.
Peróxidos Podem ser explosivos em determinadas condições Tem uma meia-vida específica e um grau de decomposição que varia conforme a estocagem Formam peróxidos explosivos quando expostos ao ar e à luz Jamais destilar éter sem antes fazer testes para detectar peróxidos
Formação de peróxidos Quando em contato prolongado com o ar, o oxigênio reage com o éter: Estes compostos originam explosões violentas quando o éter é sujeito a evaporação ou a destilação, e também por intermédio de fonte de calor, choque ou fricção.
Identificação e remoção de peróxidos Adicionar um pouco de éter etílico (a ser testado) em um tubo de ensaio e adicionar mesmo volume de uma mistura de ácido clorídrico diluído + cristais de iodeto de potássio. HCl + KI + peróxido I 2 HCl + KI + peróxido I 2 amarelo = concentração baixa marrom = concentração alta perigoso Adicionar solução de sulfato ferroso ao éter em funil de separação. Agitar e remover a parte aquosa. Sais de ferro II, em solução, são muito eficientes para a destruição de peróxidos. R-O-O-H + 2Fe 2+ + 2H + R-O-H + Fe 3+ + H 2 O
Agentes secantes Agentes secantes sólidoss São utilizados para remover os últimos indícios de água pertencentes a soluções orgânicas. Os agentes secantes são geralmente sais inorgânicos anidros. Os agentes secantes absorvem a água dos solventes e convertem-se a sais hidratados.
Agentes secantes Propriedades dos secantes - não reagir quimicamente com os componentes da mistura - não deve dissolver-se produto - não provocar, por catálise, reações do composto entre si - possuir a capacidade de secagem rápida e efetiva - ser de fácil aquisição e por preço vantajoso
Agentes secantes Tipos de agentes secantes Os que reagem com a água (irreversível): 2Na + 2H2O 2NaOH + H2 CaO+ H2O Ca(OH)2 Os que formam hidratos (reversível): CaCl2+ 6H2O CaCl2.6H2O CaSO4+ 2H2O CaSO4.2H2O Adsorção: peneiras moleculares e sílica gel
ABSORÇÃO: é um fenômeno em que uma substância permeia o volume de outra. Quando a esponja absorve a água. ADSORÇÃO: é um fenômeno de superfície. A substância adere à superfície da outra. Em filtros de carvão ativado, em catalisadores.
Características de alguns agentes secantes
Filtração simples Éuma operação que consiste em separar líquidos l e sólidoss lidos, através de: Papel Filtro utilizado para quase todas as filtrações. Algodão de vidro utilizado quando se trata de ação corrosiva ou dissolventes de celulose. Algodão comum utilizado quando deseja se evitar perda de material, por dispersão através do papel.
Sódio Sódio + Água...
Toxicidade Extremamente inflamável. Éter etílico Pode causar depressão no sistema nervoso central, problemas no rim, irritação nos olhos, pele, trato digestivo e respiratório. Quando jogado no solo, é rapidamente evaporado; jogado na água, tem uma meia-vida de menos de 1 dia; jogado no ar é biodegradável por reação fotoquímica, tendo uma meia- vida de 1 a 10 dias. Pode formar peróxidos explosivos.
Tratamento Éter etílico Em caso de contato com os olhos e com a pele, lavar com água corrente em abundância. Após a inspiração expor ao ar fresco. Se for engolido evitar o vômito, se possível. Em caso de vômito espontâneo há perigo de aspiração. Pode ocorrer falência pulmonar.
Toxicidade Ácido clorídrico Evitar contato com o líquido e o vapor. Manter as pessoas afastadas. Irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado, causará tosse ou dificuldade respiratória. Queimará a pele. Queimará os olhos. Prejudicial, se ingerido
Tratamento Ácido clorídrico Mover para lugar ventilado. Se a respiração for dificultada ou parar: dar oxigênio ou fazer respiração artificial. Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água. Não provocar o vômito.
Toxicidade Iodeto de potássio Isolar e remover o material derramado. Tóxico para a pele. Prejudicial, se ingerido.
Tratamento Iodeto de potássio Enxaguar as áreas afetadas, com muita água.
Toxicidade Sulfato de ferro (II) Isolar e remover o material derramado. Se ingerido causará náusea, vômito ou perda da consciência.
Tratamento Sulfato de ferro (II) Manter a vítima aquecida. Vazamento de sulfato ferroso mata peixes no Rio das Pedras
Toxicidade Cloreto de cálcioc Evitar contato com o líquido e o sólido. Isolar e remover o material derramado. Queimará a pele. Queimará os olhos. Se ingerido, causará náusea e vômito.
Tratamento Cloreto de cálcioc Remover roupas e sapatos contaminados e enxaguar com muita água. Manter as pálpebras abertas e enxaguar com muita água. Manter a vítima aquecida.
Fluxograma
Tubo de cloreto de cálcio
Teste da benzofenona
Bibliografia -http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/eter_etilico.html - GONÇALVES D.,WAL E., ALMEIDA R.R., Química Orgânica Experimental, 2 ed.1988. -FESSENDEM R., FESSENDEM J.S., OrganicLaboratoryTechniques, 1984. -MORRISON & BOYD, Química Orgânica, 14 ed., Fundação CalousteGulbenkian, 2005 - http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0506/eter/eter.htm -http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/index.html