Síntese e purificação de um corante com potencial tratamento do cancro Ocupação científica de jovens nas férias 23-27 de Julho de 2012 Professora: Lucinda Reis Aluna: Ana Sofia Costa Chaves
Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy) É uma técnica terapeutica que utiliza, conjuntamente, um fotossensibilizador, luz e oxigénio. INDICAÇÕES ONCOLÓGICAS Tratamento curativo ou paliativo de cancros da pele Tracto gastrointestinal Pulmões Cérebro
Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy) INDICAÇÕES NÃO ONCOLÓGICAS Gastrenterologia: Mucosa de Barrett Dermatologia: Psoríase, Hiper Pigmentação, Queratose Actínica Oftalmologia: Degenerescência Macular Relacionada com a Idade Descontaminação de produtos sanguíneos Terapêutica antiviral (Herpes Simplex, Papiloma Humano) Preparação da lesão Após tratamento
Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy) Mecanismo de acção da PDT
Terapia fotodinâmica (PDT, Photodynamic Therapy)
Objetivos da Atividade Síntese do sal 2 e do corante 4 Evolução das reações por cromatografia em camada fina Purificação do corante 4 por recristalização Determinação dos intervalos de fusão de amostras puras Registo dos espectros no UV/Vis e no IV
Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Num balão de vidro de fundo redondo de 100 ml contendo 50,0 ml de acetonitrilo e um agitador magnético adicionei 5 g de 2-metilbenzotiazole (composto 1) e 11,3 ml de iodo-hexano Coloquei o balão num banho de óleo, adaptei-lhe um condensador de refluxo e aqueci a mistura reacional a refluxo (Figura 1) durante três dias.
Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Controlei a evolução da reação por cromatografia em camada fina usando como eluente uma mistura de diclorometano /metanol (10%) (Figura 2 e 3).
Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Arrefeci a mistura reacional em banho de gelo, e adicionei-lhe éter etílico para precipitação completa do produto. Recolhi o sólido resultante por filtração a pressão reduzida e lavei os cristais obtidos com éter etílico (Figura 4).
Síntese do iodeto de 3-hexil hexil-2- metilbenzotiazólio (2) Transferi os cristais para um balão de vidro de fundo redondo, tarado, e coloquei-os na bomba de vácuo para secarem completamente. Tomei nota da massa dos cristais obtidos e determinei o rendimento da reacção. Determinei o intervalo de fusão dos cristais e tracei o espectro no infravermelho. Concentrei as fases etéreas reunidas por evaporação a pressão reduzida e aqueci a mistura resultante a refluxo por mais dois dias. Procedi ao isolamento do produto tal como anteriormente.
Síntese do corante 4 Num balão de fundo redondo de duas tubuladuras de 100 ml adicionei 0,70g de sal (composto 2) e 0,098 de ácido esquárico (composto 3) De seguida adicionei 50mL de uma solução de n-butanol e piridina a 10%. Após este procedimento coloquei o balão num banho de óleo, adaptando-lhe um condensador de refluxo e aqueci a mistura reacional a refluxo. Controlou-se de novo a evolução da reação por cromatografia em camada fina utilizando como eluente diclorometano/metanol (10%)
Síntese do corante 4 Arrefeci a mistura reacional num banho de gelo, e transferi para uma âmpola de extração e adicionei-lhe um pouco de diclorometano. Lavei a fase orgânica com água destilada até a fase aquosa deixar de sair amarela. Sequei a fase orgânica com sulfato de sódio anidro, e filtrei a solução com papel de filtro; De seguida removi o solvente a pressão reduzida.
Síntese do corante 4 Recristalizei o resíduo resultante com diclorometano, metanol e éter dietílico e recolhi os cristais resultantes por filtração a pressão reduzida, onde utilizei um funil de Buchner e um Kitassato; Lavei os cristais com éter dietílico frio; Transferi os cristais para um balão de fundo redondo, tarado e, coloquei na bomba de vácuo para que secassem completamente.
Síntese do corante 4 Anotei a massa dos cristais obtidos e determinei o rendimento da reação. Após este passo, determinei o intervalo de fusão e tracei o espectro no IV e no UV/Vis
Sal 2 ponto de fusão =[115.0º-116.0º] rendimento = 37,5% (1ª recolha) Corante 4 ponto de fusão = [259.9º-261.1º] rendimento = 63% (1ª recolha) Conclusões