1 IV Bioquímica de biomoléculas 1 Carboidratos ou Glicídeos - São as biomoléculas mais abundantes - São uma classe de moléculas orgânicas que possuem em sua estrutura carbono (C), hidrogênio () e oxigênio (O). Possuem dois grupos funcionais: álcool (poliálcool) e aldeído ou cetona - Funções dos carboidratos: Fonte de energia (ATP) Reserva de energia e matéria prima para a biossíntese de outras biomoléculas Estrutural (celulose e quitina) Reconhecimento e coesão celular Defesa (glicoproteínas) Faz parte da estrutura dos ácidos nucléicos (DNA e RNA) - São os componentes mais abundantes nas plantas. Eles são produzidos pelas plantas verdes usando a energia do sol, num processo denominado Fotossíntese (armazenamento de energia). Energia CO 2 + 2 O Glicose + O 2 - A energia é armazenada em suas ligações químicas e liberadas na digestão - Classificação dos carboidratos Feita de acordo com o tamanho da molécula Monossacarídeos uma única unidade Ex. glicose, frutose, galactose, manose Oligossacarídeos polímero formado por poucas unidades. Mais comum serem duas (dissacarídeos) Ex. sacarose, maltose, lactose, treolose Polissacarídeos polímero formado por mais de 20 unidades Ex. celulose, amido, glicogênio, quitina
A Monossacarídeos - São aldeídos ou cetonas com um ou mais grupos hidroxila na molécula - Recebem o sufixo OSE, portanto, são aldoses ou cetoses - A maior parte tem o sabor doce - São solúveis em água - Possuem o grupo carbonila (C = O), e dependendo da sua localização faz com que sejam um aldeído ou uma cetona 2 - Recebem nomes de acordo com a quantidade de carbonos que possui TABELA Número de carbonos Prefixo 3 TRI 4 TETR 5 PENT 6 EX 7 EPT C 2 C O C C C C 2 1 2 3 4 5 6 Frutose CETEXOSE O 1C 2C 3C C 4 C 5 C 2 6 Glicose ALDEXOSE - Os mais comuns na natureza são a glicose e a frutose - Possuem centros assimétricos e formas isoméricas diferentes Presença de um ou mais átomos de carbono assimétrico (quiral) determina a possibilidade de formas isoméricas opticamente ativas. São designados isômeros D (dextrógiro) e isômero L (levógiro)
- São representados graficamente de forma aberta, chamada de Estrutura de Fischer 3
- Possuem estruturas cíclicas Em solução aquosa a maioria dos carboidratos com mais de 5 carbonos se apresentam de forma cíclica, e não linear 4 O glicose fórmula de aworth O glicose glicose O fórmula conformacional glicose O
- As hexoses podem originar moléculas derivadas Por substituição de uma hidroxila por outros grupos ou por oxidação de uma carbono a ácido carboxílico Troca de uma hidroxila por grupo amino da glicose, galactose e manose Origina glucosamina, galactosamina, manosamina 5 Oxidação do carbono 6 da glicose, galactose e manose Origina Ácido glucurônico, galacturônico e manurônico
6 - São agentes redutores O carbono da carbonila é oxidado a carboxila pelos íons férrico (Fe ++ ) e cúprico (Cu ++ ) Portanto, reduzem os íons e são chamados de agentes redutores B Dissacarídeos - Formados por dois monossacarídeos unidos covalentemente entre si por uma ligação O-glicosídica (entre a hidroxila de uma molécula e o carbono da outra)
7 Ex. Maltose (glicose + glicose) Lactose (galactose + glicose) Sacarose (glicose + frutose) - Os dissacarídeos podem ser redutores ou não redutores Redutores: maltose, lactose Não redutores: sacarose, trealose C Polissacarídeos - Também chamados de glicanos - Podem ser de dois tipos: omopolissacarídeos formados por um único tipo de monossacarídeo Ex. amido, glicogênio, celulose, quitina eteropolissacarídeos formado por dois ou mais tipos de monossacarídeos Ex. peptideoglicanos, glicosaminoglicamos
8 a) Amido - Polissacarídeo de reserva dos vegetais - Dois tipos de polímeros de glicose Amilose cadeira não ramificada de D-glicose conectadas por ligações alfa-1,4 Amilopectina cadeia ramificada de D-glicose conectadas por ligações alfa-1,4 e com ligações alfa-1,6 nos pontos de ramificação
9 b) Glicogênio - Polissacarídeo de reserva dos animais - É ramificado, da mesma forma que a amilopectina (mais ramificações) - Abundante no fígado e no músculo esquelético c) Celulose - Presente na parede celular dos vegetais - Não é ramificada - Formada por D-glicose conectadas por ligações beta-1,4 d) Quitina - Presente no exoesqueleto dos artrópodes - Formado por unidades de N-acetil-glucosamina conectadas por ligações beta e) Peptideoglicanos - Presente na parede celular de bactérias - Formado por unidades alternantes de N-acetil-glucosamina e de ácido N-acetil-murâmico conectados por ligações beta. - Na parede celular os polímeros estão conectados por pequenos peptídeos f) Glicosaminoglicanos - São componentes da matriz extracelular dos tecidos animais - Mantém as células unidades e permite a difusão de substâncias entre as células - Formados por unidades repetitivas de dissacarídeos: N-acetil-glucosamina ou N-acetil-galactosamina + ácidos D-glucurônico ou ácido L-idurônico
10 - Exemplos: Ácido hialurônico formação do líquido sinovial, humor vítreo, componente da MEC Condroitina sulfato resistência das cartilagens tendões e artérias Dermatana sulfato flexibilidade da pele, vasos sanguíneos e válvulas cardíacas Queratina sulfato presente nos anexos da pele eparina anticoagulante D Glicoconjugados - Os carboidratos são ligados covalentemente a uma proteína ou lipídeo, formando proteoglicanas, glicoproteínas e glicolipídeos - Possuem diferentes funções: Sinalização e reconhecimento celular Adesão e migração celular Resposta imune e cicatrização a) Proteoglicanos - Macromoléculas da superfície celular e do meio extracelular - São cadeias de glicosaminoglicanos unidos por proteínas - Confere rigidez e elasticidades aos tecidos conjuntivos b) Glicoproteínas - Possui um ou vários oligossacarídeos ligados a uma proteína - Presentes na membrana e no meio extracelular - Possui sítios específicos de ligação a outras proteínas - São proteínas estruturais (colágeno), lubrificantes (mucina glicoproteína que existe em glândulas salivares e mucosas do tecido conjuntivo e secreções da mucosa) e moléculas transportadoras de vitaminas, lipídeos e minerais. c) Glicolipídeos - São lipídeos da membrana que possui oligossacarídeos ligados em sua cabeça polar - Possuem sítios específicos de ligação a outras proteínas