CARBOIDRATOS: função, classificação, química, digestão e absorção

Transcrição

1 CARBOIDRATOS: função, classificação, química, digestão e absorção D i sciplina: B i oquímica, Pro fa. Prof. Va gne O l iveira vagne_melo_oliveira@outlook.com Medicina Veterinária CARBOIDRATO: definição Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que liberam estes compostos quando hidrolisadas. Possuem a fórmula empírica de (CH 2 O) n, por isso são também chamados de hidratos de carbono ou açucares. 1

2 CARBOIDRATO: características gerais São as biomoléculas mais abundantes na Terra; Divididos em 3 classes principais de acordo com o seu tamanho; Sacarídeo derivada do grego sakcharon que significa açúcar ; Monossacarídeo mais abundante na natureza: D- glicose/dextrose Atuam como fonte de energia para os organismos; São elementos estruturais e protetores nas paredes celulares bacterianas e em tecidos animais (glicanos); Lubrificam as articulações e auxiliam o reconhecimento e adesão intercelular; São formados por C, H, O. CARBOIDRATO: funções Fonte primária de energia Estrutural Reconhecimento e sinalização celular 2

3 CARBOIDRATO: funções A produção de carboidratos ocorre nas plantas verdes pelo processo denominado fotossíntese. CARBOIDRATO: funções Esquema mostrando a relação entre a fotossíntese e a respiração celular CO2 + H2O O2 + carboidratos carboidratos + O2 H2O + CO2 O2 CO2 CO2 O2 H2O Plantas, algas e algumas bactérias Carboidratos e outras moléculas orgânicas Maioria dos organismos vivos H2O Energia luminosa Energia química p/ o metabolismo celular 3

4 CARBOIDRATO: funções CARBOIDRATO: funções Hemácias novas: glicoproteínas com ácido sálico. Hemácias velhas: glicoproteínas com galactose. Hemácias tipo A: N-acetilgalactosamina (glicídio). Hemácias tipo B: galactose (glicídio). 4

5 CARBOIDRATO: classificação CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS OLIGOSSACARÍDEO POLISSACARÍDEOS AÇÚCAR SIMPLES GLICOSE FRUTOSE GALACTOSE PRINCIPAIS: DISSACARÍDEO S SACAROSE MALTOSE LACTOSE Vegetal: AMIDO e FIBRAS Animal: GLICOGÊNIO CARBOIDRATO: classificação Quanto ao número de unidades monoméricas Monossacarídeos: constituídos por uma única unidade poliidroxicetona ou poliidroxialdeído. Exemplo: D-glicose Oligossacarídeos: constituídos por cadeias curtas de unidades de monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas; Exemplo: Sacarose (D-glicose e D-frutose); Polissacarídeos: contém mais de 20 unidades de monossacarídeos. Exemplo: Celulose. 5

6 CARBOIDRATO: classificação Quanto a natureza química dos grupo funcional Aldose: se o grupo carbonila é um aldeído; Cetose: se o grupo carbonila é uma cetona. D-Gliceraldeído Aldotriose Diidroxicetona Cetotriose CARBOIDRATO: monossacarídeos Nomenclatura: Aldeídos ou cetonas polihidroxílicos Monossacarídeos são : sólidos cristalinos Incolores muito solúveis em água insolúveis em solventes apolares. Quanto à função química Aldoses (prefixo aldo-) contém grupamento aldeído Cetoses (prefixo ceto-) contém grupamento cetona Sufixo ose geralmente indica que se trata de um açúcar Quanto ao numero de carbonos Quatro tetrose Cinco pentose seis hexose Sete heptose A maioria tem um sabor doce Um dos carbonos tem uma ligação dupla com um átomo de O, os demais está ligados à hidroxilas 6

7 Modelo de bola e bastão Projeção de Fischer D-gliceraldeído L-gliceraldeído Fórmula em perspectiva Isomeria nos açúcares Todos os monossacarídeos exceto a dihidroxiacetona contêm um ou mais átomo de carbono assimétrico (quiral) e por isso ocorrem formas isoméricas opticamente ativas A aldose mais simples (gliceraldeído), contém um centro quiral e apresenta dois isômeros ópticos, ou enantiômeros Por convenção, uma destas duas formas é chamado isômero D, o outro isômero L. Para representar as estruturas tridimensionais de açúcares no papel, podemos usar fórmulas de projeção de Fischer As aldoses de 4 ou mais carbonos são classificadas também em famílias D e L caso sua conformação espacial seja igual ao do D- ou do L- gliceraldeído no centro quiral mais distante do carbonílico. A maioria das hexoses presentes nos organismos vivos são isômeros D. D-gliceraldeído L-gliceraldeído CARBOIDRATO: monossacarídeos A família das Aldoses Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos D-gliceraldeído D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose Seis carbonos D-alose D-altrose D-glicose D-manose D-gulose D-idose D-galactose D-talose 7

8 CARBOIDRATO: monossacarídeos A família das Cetoses Três carbonos Quatro carbonos Cinco carbonos Seis carbonos Diidroxiacetona D-eritrulose D-ribulose D-psicose D-frutose D-xilulose D-sorbose D-tagose CARBOIDRATO: monossacarídeos Furanoses e piranoses Os compostos com anel de seis membros são chamados piranoses porque se assemelham ao pirano Cetohexoses também podem existir na forma de anel de cinco membros, chamada furanose por se assemelhar ao furano, contudo a forma piranosídica é muito mais estável e abundante Cetohexoses também ocorrem em formas anoméricas a e b. Nestes compostos a hidroxila no C-5 (ou C-6) reage com o grupo ceto no C-2, formando um furanose (ou piranose) contendo um anel de ligação hemiacetal A frutose (ex. ao lado), uma cetose de seis carbonos tende a formar anéis furanosídicos 8

9 CARBOIDRATO: monossacarídeos CARBOIDRATO: dissacarídeos Os dissacarídeos consistem de dois monossacarídeos unidos covalentemente por uma ligação glicosídica, formada quando o grupo hidroxil de um açúcar reage com carbono anomérico de outro açúcar. Ligação Glicosídica α (1 4) Maltose Ligação Glicosídica α (1 2) Sacarose 9

10 CARBOIDRATO: dissacarídeo - sacarose Dissacarídeo mais abundante; Sintetizado por plantas; Principal produto intermediário da fotossíntese; Constituído pela união de uma α-d-glicose com uma β-dfrutose Açúcar não-redutor CARBOIDRATO: dissacarídeo - lactose Açúcar do leite; Ocorre naturalmente no leite em uma concentração de 0 a 7%, dependente da espécie; Constituído pela união de uma D-galactose e D-glicose; Açúcar redutor 10

11 CARBOIDRATO: dissacarídeos 11

12 CARBOIDRATO: polissacarídeos Polímeros de médio a alto peso molecular, também chamados de glicanos. CARBOIDRATO: polissacarídeos São vários monossacarídeos unidos entre si por ligações glicosídicas Classificação: Quanto a variedade das unidades monoméricas Quanto a presença de ramificações Lineares (não ramificados) Ramificados Homo polissacarídeo (apenas um tipo de unidade monomérica) Hetero polissacarídeo (mais de um tipo de unidade monomérica) 12

13 Homopolissacarídeos Não ramificado Ramificado Heteropolissacarídeos Não ramificado, dois monômeros Ramificado, múltiplos monômeros Diferem: a) na identidade de seus monossacarídeos b) no comprimento de suas cadeias c) nos tipos de ligação entre suas unidades d) no grau de ramificação Homopolissacarídeos contem apenas um único tipo de monômero, servem como: formas de armazenamento de monossacarídeos que são utilizados como combustíveis (amido e glicogênio) elementos estruturais das paredes das célula vegetais e dos exoesqueletos de animais. (celulose e quitina, ex.) Heteropolissacarídeos contêm dois ou mais tipos diferentes Presentes em: o Paredes celulares das bactérias o Exoesqueletos de insetos Em tecidos animais, o espaço extracelular é ocupado por vários tipos de Heteropolissacarídeo, que formam uma matriz que mantém as células juntas e fornece proteção, forma e suporte para células, tecidos e órgãos. CARBOIDRATO: polissacarídeos Homopolissacarídeos utilizados como reservas de combustível (armazenamento energético) Grânulos de amido Os polissacarídeos armazenamento de mais importantes são: o amido em células vegetais o glicogênio em células animais Grandes grânulos de amido em um único cloroplasto. O amido é feito no cloroplasto à partir de D-glicose formada fotossinteticamente Grânulos de glicogênio em hepatócitos (manchas escuras). Eletromicrografias de grânulos de amido e de glicogênio 13

14 CARBOIDRATO: polissacarídeos - amido Forma de armazenamento de glicose nas plantas e importante nutriente para os animais. Grânulos de Amido CARBOIDRATO: polissacarídeos - glicogênio É o polissacarídeo de reserva dos animais; A sua estrutura assemelha-se a da amilopectina, exceto pelo maior número de ramificações que ocorrem em intervalos de 8-12 resíduos de glicose. 14

15 Glicogênio glicose (α1 6) (α1 4) Ligações α1 4 α1 6 (ramificações) Unidade monomérica Glicose Tecidos onde é encontrado Fígado Músculo Glicogenina (proteína) CARBOIDRATO: polissacarídeos - celulose Homopolissacarídeo estrutural Estrutura molecular da celulose resíduos de D-glicose apresentam ligação b(1 4). linear, fibrosa, resistente, insolúvel em água encontrada nas paredes celulares das plantas, constitui grande parte da massa de madeira algodão é quase celulose pura ligação b(1 4). Estabilizada por pontes de hidrogênio Flor do algodão Fibra de algodão vista ao MEV 15

16 CARBOIDRATO: polissacarídeos - quitina Representação de uma unidade constituinte da Quitina A quitina é um homopolissacarídeo linear composto por resíduos N-acetilglucosamina unidos por ligação b A diferença da celulose é a substituição do grupo hidroxila em C-2, por um grupo amino acetilado Quitina forma fibras estendidas semelhantes às da celulose Não pode ser digerida por vertebrados A quitina é o componente principal do exoesqueleto cerca de um milhão de espécies de artrópodes (insetos, lagostas e caranguejos... ) e é provavelmente o segundo polissacarídeo mais abundante, depois da celulose, na natureza. CARBOIDRATO: glicoconjugados São carboidratos unidos à estruturas que não são carboidratos como: Bases púricas e pirimídicas (ácidos nucléicos); Anéis aromáticos (esteróides e bilirrubina); Proteínas (glicoproteínas e glicosaminoglicanos); Lipídeos (glicolipídeos). 16

17 CARBOIDRATO: polissacarídeos 17

18 Resumo de polissacarídeos e glicoconjugados Celulose Parede vegetal Homopolissacarídos Quitina Peptídeoglicano Lilopolossacarídeo Agarose Proteoglicanos Glicoproteínas Exoesqueletos Parede bacteriana Membrana bacteriana Parede de algas Matriz extracelular Glicogênio Reserva energética Estruturais Amido Polissacarídeos Glicosaminoglicans (GAGs) Heteropolissacarídos Copolimeros CARBOIDRATO: metabolismo digestão e absorção 18

19 CARBOIDRATO: metabolismo digestão e absorção CARBOIDRATO: metabolismo digestão e absorção 19

20 Polímeros de glicose Amido, glicogênio Amilase Dissacarídeos CARBOIDRATO: metabolismo digestão e absorção 20

21 CARBOIDRATO: metabolismo digestão e absorção Duodeno: A amilase pancreática é capaz de realizar à digestão completa do amido, transformando-o em maltose e dextrina. Intestino Delgado: Temos a ação das dissacaridases (enzimas que hidrolisam os dissacarídeos), que estão na borda das células intestinais: Sacarase ou invertase, lactase, maltase CARBOIDRATO: metabolismo digestão e absorção 21

22 Por que comer açúcar engorda? Até a próxima aula... (Bons estudos!) vagne_melo_oliveira@outlook.com 22