Nome: nº: Bimestre: 3º Ano/série: 3ª série Ensino: Médio Componente Curricular: Química Professor: Ricardo Honda Data: / / APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA 3º BIMESTRE TEORIA 22 OZONÓLISE EM ALCENOS A ozonólise utiliza ozônio (O 3 ) na presença de água (H 2 O) e zinco (Zn). Os átomos de oxigênio do ozônio ligam-se aos carbonos da dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida, o qual, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. Como exemplo, tome-se um alqueno genérico: Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto: Como exemplo, podemos citar: Observação: A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico. LISTA 22 OZONÓLISE EM ALCENOS 01. Complete as reações de ozonólise seguidas de hidrólise.
02. Equacione as reações de ozonólise seguidas de hidrólise. a) but-2-eno b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) propeno d) 3-metilpent-2-eno
03. A ozonólise de um alceno A produziu propanona e propanal. Qual é a fórmula estrutural e o nome do alceno A? 04. A ozonólise, seguida de hidrólise, de um alceno de fórmula molecular C 4 H 8 produziu metanal e acetona. Represente a fórmula desse alceno e dê seu nome oficial. 05. (UFMG) A ozonólise e posterior hidrólise em presença de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: a) cetona e aldeído. b) cetona, aldeído e álcool. c) somente cetonas. d) aldeído e álcool. e) cetona, aldeído e ácido carboxílico. 06. (UFBA) Por ozonólise, seguida de hidrólise, o penteno dá dois aldeídos, sendo um deles o propanal. Considerando-se H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, a massa do penteno necessária para se obter 29 g de propanal.
TEORIA 23 OXIDAÇÃO ENÉRGICA EM ALCENOS Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reação de oxidação enérgica de alcenos são o permanganato de potássio (KMnO 4 ) e o dicromato de potássio (K 2 Cr 2 O 7 ) concentrados, em meio ácido, a quente. Neste tipo de oxidação, ocorre a quebra da dupla ligação e a formação de ácidos carboxílicos e/ou cetonas. Os átomos de hidrogênio (H) ligados ao carbono da dupla ligação se transformam em hidroxila (OH). Genericamente, essa reação pode ser representada por: Se, no carbono da dupla ligação, existirem dois átomos de hidrogênio, ambos serão transformados em hidroxilas, originando o ácido carbônico (H 2 CO 3 ), que se decompõe, produzindo CO 2 (g) e H 2 O (l). Veja um exemplo: Observação: as reações de combustão também são reações de oxirredução. 01. Complete as reações de oxidação enérgica. LISTA 23 OXIDAÇÃO ENÉRGICA EM ALCENOS
02. Equacione as reações de oxidação enérgica das substâncias a seguir e indique o nome dos produtos obtidos. a) but-2-eno b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) 3,4-dimetil-hex-3-eno d) 3-hexeno e) 1-hexeno 03. Na oxidação enérgica de um alqueno de fórmula molecular C 4 H 8 foram obtidos ácido propanoico, gás carbônico e água. Escreva o nome e a fórmula estrutural desse alqueno.
04. (UFSE) Hidrocarbonetos,, ao serem submetidos a oxidação com ruptura de cadeia carbônica, produzem: a) álcoois. b) cetonas. c) ácidos carboxílicos. d) ésteres. e) éteres. 05. (UFMG) Determine o nome e as fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as reações indicadas a seguir: 06. (Cesgranrio-RJ) Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangânica (KMnO 4 + H 2 SO 4 ). Os produtos da reação foram butanona e ácido metilpropanoico. Logo, o alceno X é: a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno.
TEORIA 24 OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS Em laboratório, os agentes oxidantes mais utilizados são o KMnO 4 ou o K 2 Cr 2 O 7 (concentrados, em meio ácido, a quente), que produzem oxigênio nascente [O]. Esses oxigênios atacam os hidrogênios (H) pertencentes ao carbono do grupo OH. Oxidação de álcool primário Oxidação de álcool secundário Oxidação de álcool terciário LISTA 24 OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS 01. Existem quatro álcoois alifáticos saturados com a fórmula molecular C 4 H 10 O. Equacione as oxidações desses álcoois, caso ocorram.
02. Quando guardado em uma garrafa aberta, um vinho azeda, após certo tempo. Equacione a reação que representa esse fato. 03. (UNESP) Considere o arranjo experimental ao lado. Após forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo após a interrupção do aquecimento. A mistura de gases formados na reação contém vapor de água e um composto de cheiro penetrante. a) Escreva a fórmula e o nome do produto de cheiro penetrante formado na oxidação parcial do metanol pelo oxigênio do ar. b) Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reação. 04. (UNICAMP) Considere os álcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de fórmula molecular C 4 H 9 OH. a) Qual deles produzirá, por oxidação, butanal (um aldeído) e butanona (uma cetona)? b) Escreva as fórmulas estruturais dos quatro compostos orgânicos mencionados, colocando os respectivos nomes.
TEORIA 25 DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS Desidratação intramolecular Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool: Desidratação intermolecular Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela interação dos grupos OH, através das ligações de hidrogênio: Observação: Como, nessas reações, o produto orgânico obtido é proveniente de uma simples retirada de átomos do reagente, elas podem ser classificadas como reações de eliminação. 01. Complete as reações de desidratação. Intermolecular LISTA 25 DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS Intramolecular 02. É possível preparar etileno e éter etílico a partir do álcool etílico, de acordo com o esquema: álcool etílico etileno + substância X álcool etílico éter etílico + substância Y As substâncias X e Y representam, respectivamente: a) água e água. b) hidrogênio e hidrogênio. c) água e hidrogênio. d) oxigênio e hidrogênio. e) oxigênio e água.
TEORIA 26 ÁCIDOS GRAXOS Existe uma categoria especial de ácidos carboxílicos, denominados ácidos graxos, que são constituintes de óleos e gorduras. Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com 12 ou mais átomos de carbono, geralmente em número par, e de cadeia alifática normal; podem ser saturados ou insaturados. Vejamos alguns exemplos de ácidos graxos: LISTA 26 ÁCIDOS GRAXOS 01. (UEPG-PR) A estrutura CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH representa: a) um aminoácido. b) um hidrato de carbono. c) um ácido graxo. d) uma vitamina. e) um alceno. 02. Após uma consulta ao cardiologista, um paciente recebeu a recomendação de fazer uma dieta com baixo teor de ácidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir, que apresenta a composição percentual aproximada de dois óleos: Determine qual óleo deve ser consumido pelo paciente. Justifique. 03. (FUVEST) Os ácidos graxos podem ser saturados ou insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os ácidos graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fusão, temos, à temperatura ambiente de 20 C, como ácido insaturado no estado sólido apenas o: a) linoleico. b) erúcico. c) palmítico. d) linoleico e o erúcico. e) erúcico e o palmítico.
TEORIA 27 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO Os lipídios Os lipídios são também chamados de lipídeos ou lípides. Os mais importantes são os óleos e as gorduras, que apresentam estruturas semelhantes e são elaborados por organismos vivos a partir de ácidos graxos e glicerol. Genericamente, um lipídeo é formado da seguinte maneira: Como na estrutura do lipídeo existem três grupos ( ), ele é classificado como um triéster e é também denominado triglicérido ou triglicerídeo. Um triglicérido pode ser obtido a partir de diferentes ácidos graxos e apresentar até três radicais diferentes (R, R e R ). Quando pelo menos dois desses radicais forem saturados, o triglicérido é classificado como gordura. As gorduras são geralmente de origem animal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado sólido. Quando prevalecem radicais insaturados, esse triglicérido é um óleo. Os óleos geralmente são de origem vegetal e, à temperatura ambiente, apresentam-se no estado líquido. Vejamos alguns exemplos: Então, pode-se concluir, genericamente: Gorduras: predominam radicais de ácidos graxos saturados. Óleos: predominam radicais de ácidos graxos insaturados. Ceras Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vários compostos orgânicos, seus principais constituintes são ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia longa, ambos não-ramificados. Exemplo: a cera de abelha, extraída do favo das colmeias, apresenta a fórmula: Saponificação Um éster, quando em solução aquosa de base inorgânica ou de sal básico, originará um sal orgânico e um álcool. Simplificadamente, temos:
A hidrólise alcalina de um éster é denominada genericamente reação de saponificação porque, quando é utilizado um éster proveniente de um ácido graxo numa reação desse tipo, o sal formado recebe o nome de sabão. Como a principal fonte natural de ácidos graxos são os óleos e as gorduras (triglicerídeos), suas hidrólises alcalinas constituem o principal processo para a produção de sabões. A equação genérica representa a hidrólise alcalina de um óleo ou de uma gordura: LISTA 27 REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO 01. Complete a equação e indique se o produto orgânico é um óleo ou uma gordura. 02. Considere a reação genérica abaixo, que pode representar uma saponificação e complete as equações a seguir.
03. (UFSCar) Ácido carboxílico reage com álcool para produzir éster e água. Quando o éster é tratado com NaOH (aq), ocorre hidrólise e formam-se o sal do ácido carboxílico e o álcool correspondentes. Quando o ácido carboxílico é um ácido graxo de cadeia longa, forma-se um sabão. a) Escreva a equação química correspondente à formação do éster, a partir do ácido palmítico, H 3 C (CH 2 ) 14 CO 2 H, com o n-butanol. Escreva o nome do éster formado. b) Escreva a equação química da reação do éster do ácido palmítico com NaOH (aq), indicando o nome do sabão formado. 04. (FUVEST) Na reação de saponificação CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 + NaOH X + Y os produtos X e Y são: a) álcool etílico e propionato de sódio. b) ácido acético e propóxido de sódio. c) acetato de sódio e álcool propílico. d) etóxido de sódio e ácido propanoico. e) ácido acético e álcool propílico.