CURSO: ENFERMAGEM DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA PROF. WILLAME BEZERRA. Aminoácidos. Prof. Willame Bezerra

CURSO: ENFERMAGEM DISCIPLINA: BIOQUÍMICA HUMANA PROF. WILLAME BEZERRA Aminoácidos Prof. Willame Bezerra

As proteínas são as biomoléculas mais abundantes nos seres vivos e exercem funções fundamentais em todos os processos biológicos. Elas são polímeros formados por unidades monoméricas chamadas a-aminoácidos, unidos entre si por ligações peptídicas. As proteínas são constituídas de 20 aminoácidos-padrão diferentes reunidos em combinações praticamente infinitas, possibilitando a formação de milhões de estruturas diferentes. Prof. Willame Bezerra 2

Aminoácidos: blocos construtores de proteínas O conhecimento das propriedades químicas e funcionais dos aminoácidos é fundamental para o entendimento em nível molecular do funcionamento de proteínas e outros compostos relacionados e isto possibilita entre várias funções, estudar a catálise enzimática, a regulação de vários processos celulares, além de permitir o desenho de novos fármacos, etc. Prof. Willame Bezerra 3

Aminoácidos São as unidades fundamentais das proteínas. Todas as proteínas são formadas a partir da ligação em sequência de apenas 20 aminoácidos. Existem, além destes 20 aminoácidos principais, alguns aminoácidos especiais, que só aparecem em alguns tipos de proteínas. Prof. Willame Bezerra 4

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Os aminoácidos possuem um átomo de carbono central (a) onde estão ligados covalentemente um grupo amino primário (-NH 2 ), um grupo carboxílico (-COOH), um átomo de hidrogênio ( H) e uma cadeia lateral (R) diferente para cada aminoácido. Prof. Willame Bezerra 6

C H 3 O NH 2 OH H 3 C CH 3 O NH 2 OH C H 3 CH 3 O NH 2 OH Alanine (Ala) Alanina Leucine Leucina (Leu) Isoleucine (Ile) Isoleucina C H 3 CH 3 O NH 2 OH H N O OH O S H 3 C O - + NH 3 Valine Valina (Val) Proline Prolina (Pro) Methionine Metilonina (Met) O O NH 2 OH NH NH 2 OH Phenylalanine Fenilalanina (Phe) Tryptophan (Trp) Triptofano Prof. Willame Bezerra 7

HO O NH 2 OH HO CH 3 O NH 2 OH HO O NH 2 OH Serine (Ser) Threonine (Thr) Tyrosine (Tyr) Serina Treonina Tirosina H 2 N O O NH 3 + O - O NH 2 O NH 3 + O - O HS O - + NH 3 Asparagine (Asn) Glutamine (Gln) Cysteine (Cys) Asparagina Glutamina Cisteína + H 3 N O O - Glycine Glicina (Gly) Prof. Willame Bezerra 8

+ H 3 N O NH 3 + O - + H 2 N NH 2 NH O NH 3 + O - H N N O NH 3 + O - Lysine (Lys) Arginine (Arg) Histidine (His) Lisina Arginina Histidina O - O OH + O NH 3 Aspartic Aspartato Acid (Asp) O - O O + NH 3 Glutamic Glutamato Acid (Glu) O - Prof. Willame Bezerra 9

Estereoisômeros Os aminoácidos presentes nas proteínas são isômeros L Prof. Willame Bezerra Glicina não tem isomeria óptica 12

Molécula Mão Imagem da mão Carbonos assimétricos Imagem da molécula Prof. Willame Bezerra 13

Escala de ph Prof. Willame Bezerra 20

[H + ] ph [H + ] ph Prof. Willame Bezerra 21

Solução Tampão Prof. Willame Bezerra 24

Íon Dipolar Também chamado de zwitterion. + H 3 N R O O - O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons). O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons). Prof. Willame Bezerra Zwitterion = íon híbrido 27

ph e pka Prof. Willame Bezerra 32

Efeito do ambiente químico sobre o pk a H 3 C-COOH Ácido acético H 3 C-NH 2 Metilamina Ácido acético Geralmente o pk a do grupo carboxílico é cerca de 4,8. Metilamina Geralmente o pk a para o grupo amino é cerca de 10,6. Prof. Willame Bezerra 33

Fração da espécie presente Prof. Willame Bezerra 34

Região tamponada (OH - ) equivalentes Percentual titulado Prof. Willame Bezerra 35

Os 20 a-aminoácidos são classificados pelos seus grupos R (cadeias laterais): quando em solução aquosa de ph neutro (plasma sanguíneo e espaço intracelular entre 7,4 e 7,1). 1- Aminoácidos com grupos R não-polares ou hidrofóbicos. Esse grupo compreende os aminoácidos que contém resíduos alifáticos (alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina) e aromáticos (fenilalanina e triptofano), que tem caráter hidrofóbico. Prof. Willame Bezerra 36

2- Aminoácidos com grupos R polares, mas sem cargas. A maioria desses aminoácidos possui grupos polares R que podem participar na formação de pontes de hidrogênio. Diversos possuem uma hidroxila (serina, treonina e tirosina) ou sulfidrila (cisteína), e dois (asparagina e glutamina) têm grupos amídicos. A glicina, que não possui grupos R, está incluída nesse grupo, devido à sua natureza definitivamente polar, uma propriedade que lhe é conferida pelo fato de seus grupos carregados, amídico e carboxílico, constituírem uma grande parte da massa da própria molécula. Esse grupo também inclui tanto compostos alifáticos com aromáticos (tirosina). Prof. Willame Bezerra 38

3- Aminoácidos com grupos R carregados positivamente. A lisina, com o seu segundo (épsilon, e) aminogrupo (pk = 10,5), estará mais do que 50% na forma carregada positivamente, em qualquer ph abaixo do pka desse grupo. A arginina, que contém um grupo da guanidina fortemente básico (pk = 12,5) e a histidina, com seu grupo imidazol fracamente básico (pk = 6,0), observe que a histidina é o único aminoácido que possui um próton que se dissocia no intervalo de ph neutro. É devido a essa característica que determinados resíduos de histidina exercem um papel importante na atividade catalítica de algumas enzimas. Prof. Willame Bezerra 40

4- Aminoácidos com grupos R carregados negativamente. Esse grupo compreende os dois aminoácidos dicarboxílicos, ácidos aspártico e glutâmico. Em ph neutro, as segundas carboxilas que tem pk a2 respectivamente de 3,9 e 4,3 dissociam-se, dando um carga efetiva de -1 a esses compostos. Prof. Willame Bezerra 41

Ponto isoelétrico (pi) ph específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico. Calcula-se a média dos pk dos grupos dissociáveis (se forem somente dois grupos não haverá ambiguidade). Prof. Willame Bezerra 42

Ácido Aspártico Tirosina Lisina Arginina Prof. Willame Bezerra 47

Aminoácido pk 1 (COOH) pk 2 (NH 3+ ) pk R (grupo R) pi Ocorrência nas proteínas (%) Prof. Willame Bezerra Glicina 2,34 9,60 5,97 7,5 Alanina 2,34 9,69 6,01 9,0 Valina 2,32 9,62 5,97 6,9 Leucina 2,36 9,60 5,98 7,5 Isoleucina 2,36 9,68 6,02 4,6 Prolina 1,99 10,96 6,48 4,6 Fenilalanina 1,83 9,13 5,48 3,5 Tirosina 2,20 9,11 10,07 5,66 3,5 Triptofano 2,38 9,39 5,89 1,1 Serina 2,21 9,15 13,60 5,68 7,1 Treonina 2,11 9,62 13,60 5,87 6,0 Cisteína 1,96 8,18 10,28 5,07 2,8 Metionina 2,28 9,21 5,74 1,7 Asparagina 2,02 8,80 5,41 4,4 Glutamina 2,17 9,13 5,65 3,9 Aspartato 1,88 9,60 3,65 2,77 5,5 Glutamato 2,19 9,67 4,25 3,22 6,2 Lisina 2,18 8,95 10,53 9,74 7,0 Arginina 2,17 9,04 12,48 10,76 4,7 Histidina 1,82 9,17 6,00 7,59 2,1 49